hidrocarbonetos com cadeia ramificada texto apoio · 2020. 11. 17. · hidrocarbonetos com cadeia...

Hidrocarbonetos com Cadeia Ramificada Professora Fernanda – Química e-mail: [email protected]

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3º ATIVIDADE DE QUÍMICA – 4ºBIMESTRE – 3º EM – TEX TO DE APOIO

A atividade inicia-se com a leitura do texto “Nomenclatura de Hidrocarbonetos com Cadeia Ramificada”. Como auxilio podem assistir aos vídeos: https://www.youtube.com/watch?v=864i5tsRLY0 https://www.youtube.com/watch?v=FnyqvLmJVsI https://www.youtube.com/watch?v=Ej6qQf4AMQY&list=PL2ieA2EFIpiZZbahhatN68lCVIiQhgeCe&index=13&t=0s&app=desktop https://www.youtube.com/watch?v=3ceyerqSOPA https://www.youtube.com/watch?v=AjdIphhzwlM https://www.youtube.com/watch?v=xFAomK9_2ag&list=PL2ieA2EFIpiZZbahhatN68lCVIiQhgeCe&index=10 https://www.youtube.com/watch?v=ufX4mdlNIgU https://www.youtube.com/watch?v=iwr5BPhpxgk&app=desktop https://www.youtube.com/watch?v=w-i10nWn150

A nomenclatura de Hidrocarbonetos com cadeias ramificadas segue a mesma regra proposta pela União Internacional da Química Pura e Aplicada (IUPAC) que é utilizada para uma cadeia normal, a qual apresenta a seguinte especificação:

Prefixo + infixo + sufixo • Prefixo: relacionado ao número de carbonos da cadeia principal; indica o número de átomos

de carbono presentes na molécula. • Infixo: relacionado ao tipo de ligações entre os carbonos da cadeia;

3º Ensino Médio

Química Orgânica

Nomenclatura de Hidrocarbonetos com

Cadeia Ramificada


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• Sufixo: referente à função orgânica do composto; indica o grupo de substâncias orgânicas a que o composto pertence.

No caso da nomenclatura de cadeias ramificadas, o que muda na regra detalhada acima é a necessidade de indicar a posição e o nome da ramificação ou ramificações.

GRUPOS ORGÂNICOS SUBSTITUINTES E RADICAIS

CISÃO DE LIGAÇÕES As ligações covalentes entre esses átomos podem ser rompida pelo fornecimento de energia, chamada Cisão de ligações. Essa cisão de ligações, dependendo da quantidade de energia, pode ocorrer basicamente de duas maneiras diferentes:

a) Cisão homolítica (homólise) – na quebra de ligações, cada um dos átomos fica com um dos elétrons do par eletrônico que era compartilhado.

Essas estruturas são denominadas radicais . b) Cisão heterolítica (heterólise) – na quebra da ligação, o par de elétrons da ligação permanece com um dos átomos.

Nesse exemplo, o átomo A perde um elétron, enquanto o B ganha um elétron, formando entidades denominadas íons .

Conforme o tipo de cisão, podemos obter dois produtos distintos:

� Radicais : são provenientes da Homólise, consistem em agrupamentos ou átomos eletricamente neutros que apresentam pelo menos um elétron de valência livre, podendo ser representados geralmente por R—.

� Grupos substituintes : são produtos da Heterólise.

RADICAIS Radicais, Ramificações ou Ramos

Radicais são átomos ou agrupamento de átomos eletricamente neutros que apresentam pelo menos um elétron não compartilhado (valência livre); podem ser representados genericamente por R –. O nome dos radicais deve vir antes do nome da cadeia principal. Todos levam a terminação: il ou ila . Conceito: Radicais orgânicos são espécies ou conjunto de átomos ligados entre si e que apresenta um ou mais elétrons livres (valências livres ). A cisão homolítica ocorre em ligações apolares e sob altas temperaturas ou com presença de luz UV. Esses radicais livres são bastante instáveis e muito reativos, ou seja, permanecem pouco tempo em estado de radiais, pois os elétrons agrupam-se em pares e reagem rapidamente com qualquer molécula que esteja na proximidade. Quando dois radicais orgânicos ligam-se, forma-

A B A + B

A B

A B A + B

A+ B -

+ -

BA

cisão homolítica

cisão heterolítica

+ BA radicais

A+ + B -

A - + B +íons


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se uma cadeia carbônica. Se o radical se ligar a um carbono que não seja primário (que esteja ligado a dois carbonos ou mais), formam-se as chamadas cadeias ramificadas. Radicais livres e Medicina O corpo produz radicais livres a partir da respiração e controla a quantidade desses radicais utilizando enzimas protetoras produzidas por nosso metabolismo. O corpo envelhece e os radicais têm parte nisso. Mas a presença de radicais livres em excesso pode danificar células saudáveis e causar doenças como inflamações, doenças degenerativas e até câncer. Antioxidantes Alguns alimentos combatem os radicais livres no nosso corpo, ligando-se a eles; são os chamados antioxidantes. Os principais antioxidantes são o licopeno, os flavonoides, os ácidos graxos, o betacaroteno e algumas vitaminas. Os alimentos que contêm essas substâncias são frutas cítricas, cenoura, tomate, linhaça, oleaginosas e chá verde.

GRUPOS ORGÂNICOS SUBSTITUINTES Quando essas espécies aparecem substituindo um ou mais átomos de hidrogênio de

uma estrutura orgânica, elas são denominadas Grupos Orgânicos Substituintes.

PRINCIPAIS GRUPOS ORGÂNICOS SUBSTITUINTES Alquila, Alquenila, Alquinilas e Arila são, basicamente podem ser definidos como grupos químicos orgánicos radicais que derivam ou pertecem a outros grupos, e a definição de cada um deles é a seguinte:

• Alquila ou Alcoilas, é um grupo funcional substituinte, formado pela separação de um átomo de hidrogênio de um hidrocarboneto ou alcano saturado, de modo que o alcano possa se ligar a outro átomo ou grupo de átomos. Ele é formado retirando-se um hidrogênio de um carbono. Um exemplo é o radical metila ‒CH3. O traço representa a valência livre, responsável pela ligação do radical a um composto. São exemplos:

� Metil (ou metila) é o radical da classe das Alquilas que possui apenas um carbono. Sendo o Met de um único carbono e o ila de sua classe.

� Etil (ou etila) é o radical da mesma classe que possui dois carbonos e por isso recebe o nome de et (dois carbonos) e ila (classe a qual pertence).

• Alquenila, é um grupo derivado de um alceno pela eliminação de um de seus átomos de hidrogênio. Eles são nomeados a partir do alceno fonte adicionando a terminação enila. é Um radical em que retira-se o hidrogênio de um carbono insaturado. Outra maneira de explicar: a valência livre encontra-se num carbono insaturado (dupla ligação).

• Alquinilas: são radicais monovalentes decorrentes dos alcinos (alquinos). • Arila é um substituinte derivado de um hidrocarboneto aromático quando um átomo de

hidrogênio é extraído do anel aromático. Arila é um radical orgânico em que a valência livre encontra-se em um carbono ligado a um anel benzênico.

Alquilas /Alcoilas


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- O prefixo Sec – é utilizado para indicar que a valência livre está situada em carbono secundário. - O prefixo Terc – é utilizado para indicar que a valência livre está localizada em carbono terciário.

RAMIFICAÇÕES

Hidrocarbonetos ramificados apresentam pelo menos um carbono terciário ou quaternário. Não existem ramificações em carbonos secundários e primários.

NOMENCLATURA DE COMPOSTOS COM CADEIA RAMIFICADA

Cadeia Principal é a maior sequência de átomos de carbono.

Prefixo: indica a quantidade de átomos de carbono

Alquenilas

Alquinilas

Arilas

ou

Radical (com terminação – il) Prefixo Infixo

(parte central) Terminação

Cadeia principal


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Infixo: indica o tipo de ligação que existe entre os carbonos.

Infixo Tipo de ligação an Apenas uma ligação simples ( -) en Uma ligação dupla (=)

dien Duas ligações duplas ( = =) trien Três ligações duplas (= = =) in Uma ligação tripla ( ≡)

diin Duas ligações triplas (≡ ≡) triin Três ligações triplas (≡ ≡ ≡)

enim Uma ligação dupla e uma ligação tripla ( = ≡) Sufixo: a terminação indica a função orgânica em que o composto se enquadra.

Função Orgânica

Sufixo (Terminação)

Hidrocarboneto o

Prefixo N° de átomos de carbono

Met 1 C Et 2 C

Prop 3 C But 4 C Pent 5 C Hex 6 C Hept 7 C Oct 8 C Non 9 C Dec 10 C

Undec 11 C Dodec 12 C


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Ramificações Radicais Cadeia Carbônica Principal

Núm

eros

(1,

2, 3

...)

indi

cam

pos

içõe

s.

Pre

fixos

(m

ono,

di,

tri..

.) in

dica

m q

uant

idad

e.

Nome dos

Radicais

Prefixo(numero de Carbonos)

Intermediário (infixo; parte

central) Sufixo (Terminação)

Núm

eros

(1,

2, 3

...)

indi

cam

pos

içõe

s.

1 C

Núm

eros

(1,

2, 3

...)

indi

cam

pos

içõe

s

Núm

eros

(1,

2, 3

...)

indi

cam

pos

içõe

s.

Pre

fixos

(m

ono,

di,

tri..

.) in

dica

m q

uant

idad

e.

Metil 2 C an (‒) Hidrocarboneto 3 C

Etil 4 C en (=) Terminação: o 5 C

Propil 6 C in (≡) 7 C

8 C dien (= =) 9 C

10 C

Precedido de CICLO em compostos

cíclicos

1ª regra: Escolha a cadeia principal, que é a sequência que apresenta o maior número possível de carbonos. O que fica de fora de cadeia principal deve ser considerado grupo substituinte(radical).

Note que na cadeia acima, encontramos duas prováveis cadeias principais: a horizontal e a em forma de L. A principal então é a horizontal, pois tem maior número de carbonos. A ramificação estará sempre na posição 1 (regra dos menores números)


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Os outros critérios para a escolha da cadeia principal são:

• – Deve possuir o grupo funcional; • – Deve possuir as insaturações (ligações duplas ou triplas), se tiver.


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2ª Regra: Numere a cadeia principal a fim de identificar a posição do(s) grupos(s) substituinte(s) – radical (is).

• Com um grupo substituinte: a numeração deve iniciar pela extremidade mais próxima desse grupo.

• Com dois grupos substituintes: a numeração deve ser feita de forma a se obter os menores números para os radicais.

Etapas para dar nomes aos compostos com cadeia carbônica ramificada:

1) Determinar a cadeia principal: a cadeia mais longa e contínua de átomos de carbono; Se houver insaturações (ligações duplas e/ou triplas), a cadeia principal deverá incluí-las. A cadeia principal será aquela que estiver acompanhada do maior número de radicais (substituintes).

2) Nomeia-se a cadeia principal. 3) Reconhecer os grupos (radicais) e dar nomes a eles: Para isso, use a terminação –il. Se

houver mais de dois radicais iguais, use os prefixos di-, tri- etc antes do nome do radical. Exemplo: dimetil (dois radicais metil), trietil ( três radicais etil).

4) 4) Numerar a cadeia mais longa principiando pela extremidade mais próxima da ramificação de modo a obter os menores algarismos possíveis indicar as posições dos grupos. Esses algarismos são obtidos numerando-se a cadeia principal nos dois sentidos.

5) A IUPAC recomenda que os grupos sejam escritos em ordem alfabética. Os prefixo sec, di, tri não são considerados para efeito de ordem alfabética.

6) Quando dois substituintes estiverem ligados a um mesmo átomo de carbono, o número deste átomo é enunciado duas vezes.

7) Característica mais importante do composto: Grupo funcional > insaturação > radical

8) Entre números utilizam-se virgulas, e entre números e letras, usa-se hífen.


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A numeração se inicia pela ordem alfabética dos nomes das ramificações e segue-se o sentido horário ou anti-horário, de maneira a se respeitar a regra dos menores números.


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NOMENCLATURA DE CADEIAS CARBÔNICAS RAMIFICADAS PASSO 1- Identificar a cadeia carbônica principal PASSO 2- Identificar os radicais PASSO 3 - Enumerar a cadeia carbônica principal PASSO 4 - Dar o nome do composto orgânico


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