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FUNÇÕES ORGÂNICAS
Ácido carboxílico Éter Éster Sais de ácido carboxílicos Aminas
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Ácidos Carboxílicos
Ácidos carboxílicos ou carboxilácidos são compostos orgânicos com um ou dois radicais carboxila. Sendo monovalente, a carboxila só pode aparecer em extremidades de cadeias ou de ramificações.
carboxilaCO
OH
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Ácidos Carboxílicos
A fórmula geral dos ácidos é R-COOH ou Ar-COOH, tendo-se então ácidos alifáticos ou aromáticos, respectivamente.
O ácido etanóico conhecido por ácido acético, é um líquido incolor à temperatura ambiente, com cheiro irritante e sabor azedo (acetum = azedo), tendo sido isolado, pela primeira vez, a partir do vinho azedo (vinagre).
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Ácidos Carboxílicos
O principal componente do vinho é o etanol que, em contato com o oxigênio do ar, se oxida e dá origem ao ácido acético. O vinagre utilizado na alimentação, é uma solução aquosa que contém de 6 a 10% em massa de ácido acético.
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Ácidos Carboxílicos
Nomenclatura IUPACPara a nomenclatura dos ácidos utiliza-se :
ÁCIDO PREFIXO + SAT/INS + ÓICO
A cadeia principal é a cadeia que contenha o maior número de átomos de carbono e que contenham o grupo COOH. A numeração da cadeia deve iniciar-se na extremidade onde se localiza a carboxila.
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Ácidos Carboxílicos
CH3 C
OH
O C2H4O2
ÁCIDO PREFIXO + AN + ÓICO Nome
ÁCIDO ET AN ÓICO ÁCIDO ETANÓICO
CH3 C
OCH2
OH
C3H6O2
ÁCIDO PREFIXO + AN + ÓICO Nome
ÁCIDO PROP AN ÓICO ÁCIDO PROPANÓICO
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Ácidos Carboxílicos
CHO
OH CCH3
CH2
CH3
CHO
OH CCH3
CH3
C
O
OH
O
CHO
CHO
OH CCH2
CH2
CH3
CH2C
HO
O
ácido 2-metil-butanóico ácido 2-metil-propanóico
ácido etanodióico ouácido oxálico
ácido 2-etil-pentanodióico
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Ácidos CarboxílicosNº de carbonos Nome usual Origem
1 Ácido fórmico Latim : Formica (formiga)
2 Ácido acético Latim : Acetum (vinagre)
3 Ácido propiônico Grego : proto (primeiro); pion (gordura)
4 Ácido butírico Latim : Butyrum (manteiga)
5 Ácido valérico Raiz da valeriana
6 Ácido capróico Latim : Caper (cabra)
7 Ácido enântico Grego : Oinanthe (vinho)
8 Ácido caprílico Latim : Caper (cabra)
9 Ácido pelargônico Pelargonium roseum
10 Ácido cáprico Latim : Caper (cabra)
11 Ácido palmítico Latim : Palma (palmeira)
12 Ácido esteárico Grego : Stear (sebo)
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Éter
São compostos orgânicos oxigenados de cadeia heterogênea onde o oxigênio é o heteroátomo e que apresentam as fórmulas gerais R-O-R, R-O-Ar e Ar-O-Ar.
Sua fórmula geral, então pode ser representada por R-O-R’, onde R e R’ não são necessariamente iguais.
O étoxi etano é o principal éter e o mais comum. É o éter comprado nas farmácias, sendo conhecido como éter dietílico, éter etílico, éter sulfúrico ou simplesmente éter.
O éter é um líquido incolor bastante inflamável extremamente volátil, onde seu ponto de ebulição é 34,6ºC. É uma substância bastante utilizada como anestésico.
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Primeira operação com anestesia pelo éter - 16.10.1846 Robert C. Hincley, 1893 - Boston Medical Library
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Éter
Nomenclatura IUPAC
Para a nomenclatura dos éteres utiliza-se :
Indicativo do nº de carbonos do menor radical
Nome do hidrocarboneto correspondente ao maior radical
PREFIXO + OXI+
OCH2CH3 CH3 C3H8O
Indicativo do nº de carbonos do menor
radical
Nome do hidrocarboneto correspondente ao
maior radical
PREFIXO + OXI + NOME
MET OXI ETANO METOXI-ETANO
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Éter
OCH2CH3 CH2 CH2 CH3 C5H12O
PREFIXO + OXI + NOME
ET OXI PROPANO ETOXI-PROPANO
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Éter
Nomenclatura usual
ÉTER Nome do menor radical (alfabético)
Nome do maior radical (alfabético)
ICO
OCH2CH3 CH3 C3H8O
ÉTER METIL ETIL ICO ÉTER ETIL-METÍLICO
OCH2CH3 CH2 CH2 CH3 C5H12O
ÉTER ETIL n-PROPIL ICO ÉTER ETIL-PROPÍLICO
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Éter
CH3 O CH3 CH3 CH3 CH2 O CH2
CH3 CH
CH3
O CH2 CH3
O CH3
metoxi-metanoéter dimetílico ou éter metílico
etoxi-etanoéter dietílico ou éter etílico
etoxi-isopropanoéter etil-isopropílico
metoxi-benzenoéter fenil-metílico ou anisol
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Éster
São compostos oxigenados que apresentam a fórmula geral :
No cotidiano, os ésteres mais importantes são os que se encontram na gorduras animais e vegetais. Produtos como o óleo da semente de algodão, sebo, banha e a manteiga são formados essencialmente por ésteres de ácidos carboxílicos.
C
O
O R'
R C
O
O Ar'
RR'
Ar C
O
O
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Éster
Nomenclatura IUPAC
Indicativo do nº de carbonos
Indicativo de ligações simples entre carbonos
+ O + ATO de Nome do radical R’ + A
PREFIXO + AN + O + ATO de R’ + A
CH3
CH3 C
O
O
C3H6O2
PREFIXO + AN O + ATO de R’ + A Nome
ET AN OATO de METILA ETANOATO DE METILA
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Éster
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Éster
CH
CH3
CH3 C
O
OCH3
CH2
CH2
CH CH3 C
O
OCH3
CH2
3-metil-butanoato de fenila 3-metil-butanoato de etila
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ÉsterAntranilato de metila: alimentos com sabor artificial de uva possuem esse aromatizante do grupo de ésteres, os refrescos de uva são um exemplo.
Acetato de pentila: constituinte do aroma artificial de banana.
Etanoato de butila: essência que confere o sabor de maçã verde às balas e gomas de mascar.
Butanoato de etila: esse éster confere o aroma de abacaxi a alimentos.
Metanoato de etila: é responsável pelo aroma artificial de groselha.
Acetato de propila: o sabor artificial de pêra das gomas de mascar se deve à presença deste éster.
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Óleos
Os produtos derivados de ésteres neste estado são muito usados no nosso dia-a-dia. Também na forma de gorduras, estão presentes em nossa alimentação, a seguir exemplos de ésteres na forma de óleos e gorduras:
Éster dos ácidos linoléico e oléico: óleo de soja presente na refeição diária.
Os ésteres que derivam apenas de um álcool, como a glicerina ou propanotriol, como o próprio nome já diz, trata-se de um álcool com três hidroxilas, a reação acontece com três ácidos, sendo assim, o produto será um triéster. Esse produto corresponde ao óleo de soja, já citado, azeite de oliva, manteiga ou margarina.
Estearina: é encontrado na gordura animal conhecida como sebo, é matéria prima para a fabricação de sabonetes e sabões.
Mais uma forma de ésteres:
Ceras
Quando álcoois com elevado número de carbonos reagem com ácidos surge uma nova forma de ésteres; as ceras. As mais conhecidas são a cera de abelha e a cera de carnaúba, elas servem para fabricar velas, graxas para sapatos, ceras para pisos, entre outras.
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Sais de Ácidos Carboxílicos
Os ácidos carboxílicos formam sais, tendo como os mais importantes os de sódio e de potássio.
CO
RX O- Na+
Pode-se considerar que os sais de ácidos são provenientes da substituição do hidrogênio (H) presente em um ácido carboxílico por um átomo de sódio ou potássio.
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Sais de Ácidos Carboxílicos
Nomenclatura IUPAC
PREFIXO + OATO + de Nome do cátion
CO
CH3 CH2
ClO- Na+
C3H5O2Na
PREFIXO + OATO + de Nome do cátion
Nome
PROPAN OATO DE SÓDIO PROPANOATO DE SÓDIO
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Aminas
São compostos orgânicos nitrogenados derivados do NH3, pela substituição parcial ou total dos hidrogênios por radicais alquila ou arila, originando aminas primárias, secundária ou terciária.
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R NH2 Ar NH2
NH2 CH3NH2
R NH R R NH Ar
NHCH3 CH3 NH CH3
R N R
RR N Ar
R
NCH3 CH3
CH3N CH3
CH3
Amina primária : é proveniente da substituição de um hidrogênio do NH3 por um
radical alquila ou arila
Amina secundária : é proveniente da substituição de dois hidrogênios do NH3 por
radicais alquila ou arila
Amina terciária: é proveniente da substituição de três hidrogênios do NH3 por
radicais alquila ou arila
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Aminas
Nomenclatura para aminas primárias
Nome do radical + AMINA
NH2 CH3 CH2 C2H7N
Nome do radical + AMINA NOME
ETIL AMINA ETILAMINA
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Aminas
Nomenclatura para aminas secundárias e terciárias
NH CH3 CH2 CH3 C3H8N
Nome do menor radical (alfabética) +
Nome do maior radical (alfabética) +
amina NOME
ETIL METIL AMINA ETIL-METILAMINA
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Aminas
NH2 CH3 CH
CH3
NH2
NCH3 CH3
CH3
NH CH3 CH2 C CH3
CH3
CH3
N CH3
CH3
NH CH3 CH C CH3
CH3
CH3CH3
Isopropilamina fenilamina ou anilina
Trimetilamina terc-butil-etilamina
fenil-dimetilamina isopropil-tercbutilamina