Lección 1

• Farmacognosia: Concepto, contenido y finalidad

• Medicamento, planta medicinal, droga, principio activo

• Evolución histórica

• Situación actual y perspectivas futuras

FARMACOGNOSIA (Pharmakon + gnosis)

Ciencia farmacológica que se encarga del estudio de las materias primas de origen biológico que pueden ser empleadas para la confección de medicamentos o que presentan interés terapéutico.

Medicamento de uso humano (Ley 29/2006 de 26 de Julio de Garantías y Uso

Racional de Medicamentos y Productos Sanitarios)

Toda sustancia o combinación de sustancias que se presente como poseedora de propiedades para el tratamiento o prevención de enfermedades en seres humanos que pueda usarse en seres humanos o administrarse a seres humanos con el fin de restaurar, corregir o modificar las funciones fisiológicas ejerciendo una acción farmacológica, inmunológica o metabólica, o de establecer un diagnóstico médico.

Planta medicinal

Todo vegetal que contiene en uno o más de sus órganos sustancias biológicamente activas que pueden ser utilizadas en terapéutica o empleadas como precursores de otras biológicamente activas a través de procesos de síntesis.

Droga

Toda materia prima de origen biológico (vegetal o animal), que directa o indirectamente sirve al farmacéutico o a la industria farmacéutica para la elaboración de medicamentos.

Droga vegetal

Aquella parte de la planta medicinal (raíz, tallo, corteza, hojas, etc.) o aquellas secreciones o excreciones particularmente ricas en determinadas sustancias biológicamente activas y que no han sufrido ningún tipo de transformación, excepto recolección y secado u otros procesos físicos o mecánicos.

Toda materia, cualquiera que sea su origen -

humano, animal, vegetal, químico o de otro

tipo - a la que se atribuye una actividad

apropiada para constituir un medicamento.

Principio activo (Ley 29/2006 de 26 de Julio de Garantías y Uso

Racional de Medicamentos y Productos Sanitarios)

«Sustancia pura, principal responsable de las

acciones y efectos farmacológicos que posee

la droga y por tanto de su uso terapéutico, que

puede servir para la elaboración de

medicamentos».

Evolución histórica

• Empleo de las plantas medicinales con fines curativos Conocimiento de las especies vegetales

• Avances de la Química Concepto de principio activo

• Desarrollo de la Fisiología Ensayos biológicos Modo de acción Relación estructura-actividad

¿Qué aspectos de las drogas estudia la Farmacognosia?

• Procedencia botánica • Origen geográfico • Condiciones de cultivo, recolección y

almacenamiento • Características morfológicas • Ensayos para la determinación de

humedad, cenizas, residuos, etc. • Composición química (principios activos)

–Estructura y propiedades físico-químicas –Ensayos para su caracterización y

valoración • Ensayos de actividad farmacológica • Posibles aplicaciones terapéuticas

Otros contenidos de la Farmacognosia

• Plantas tóxicas

• Plantas utilizadas en alimentación (especias, condimentos, etc.)

• Plantas de uso industrial (fibras, aceites, etc.)

Utilización actual de las plantas medicinales

• Para emplearlas enteras o parcialmente

– Especies aromáticas

– Sen, ruibarbo, cáscara sagrada, frángula, tila, melisa, harpagofito, hipérico, etc.

• Para extraer sus principios activos y utilizarlos como tales

– Digoxina; pilocarpina; morfina, codeína y tebaína; quinina, etc.

• Para extraer sus principios activos y modificar su estructura (Semisíntesis)

– Diosgenina y hecogenina Hormonas esteroídicas

– Atropina y escopolamina Antiasmáticos y antiespasmódicos

• Como modelo para la síntesis química de fármacos

– Cocaína anestésicos locales

Modificación química de

moléculas de origen natural

Objetivo

Mejorar su comportamiento

Conseguir una

distribución más selectiva

Aumentar su

especificidad de acción

Intensificar su actividad

HORMONAS ESTEROÍDICAS

O

O

H H

H

H

H 20

21 25

22

Diosgenina

22

21

20 H

H

H

H H

O

HO AcO

AcO AcO

H

H

H

20

AcO

O O

Ac 2 O/calor

20

H

H

H

O

Deshidropregnenolona acetato

H 2 /Pd

H

H

H

20

AcO AcO

Pregnenolona acetato

H

H

H

O O

Al(OiPr) 3 Me 2 CO

H

H

H

HO

O

O

Progesterona

H

H

H

O

O

HO 11

11--hidroxiprogesterona

Rhizopus arrhizus

Pregnenolona

A

D E

F

CrO3

HOAc/calor

OH-

ALCALOIDES TROPÁNICOS

O

N H 3 C

O

CH 2 OH

Atropina O

H 3 C N

H

O

CH 3

CH 3

CH 3

+ Br

-

Metilbromuro de octatropina

CH 2 OH

O

H 3 C N

O

ipr

Br -

+

CH 2 OH

O

N

O

nor-atropina

H

Ipratropio

ipr Br MeBr

ALCALOIDES TROPÁNICOS

CH 2 OH

O

N

O O

H

Escopolamina

(= hioscina)

O

N

O

O

+

OH

Bromuro de butilescopolamina

Br -

CH3

H 3 C CH 3

O

N

O

O

Bromuro de metilescopolamina

OH

H 3 C CH 3

+

Br -

Utilización actual de las plantas medicinales

• Para emplearlas enteras o parcialmente

– Especies aromáticas

– Sen, ruibarbo, cáscara sagrada, frángula, tila, melisa, harpagofito, hipérico, etc.

• Para extraer sus principios activos y utilizarlos como tales

– Digoxina; pilocarpina; morfina, codeína y tebaína; quinina, etc.

• Para extraer sus principios activos y modificar su estructura (Semisíntesis)

– Diosgenina y hecogenina Hormonas esteroídicas

– Atropina y escopolamina Antiasmáticos y antiespasmódicos

• Como modelo para la síntesis química de fármacos

– Cocaína anestésicos locales

Erythroxylum coca

Cocaína Procaína

(Niemann, 1859) (Einhorn, 1905)

La cocaína

Bloqueante DA

Antiemético

Procinético

Anestésico local

Antiarrítmico

Anestésico local

Procaína

Procainamida (BIOCORIL®)

Metoclopramida

(PRIMPERAN®)

De la cocaína a las

ortopramidas

Situación actual de la Farmacognosia

• Investigación de nuevos principios activos (útiles en cáncer, malaria, SIDA, etc.)

–Vegetales

–Organismos marinos

• Herramientas farmacológicas

Cáncer:

Nuevas entidades químicas

Ecteinascidia turbinata

Aplidina (APLIDIN®)

Trabectedina (YONDELIS®)

Aplidium albicans (FOTO Pharmamar®)

Receptores 2-adrenérgicos Receptores dopaminérgicos D2

Nuevas vías de investigación

La reserpina

Reserpina

Sen y Bose (1930) Propiedades tranquilizantes Propiedades antihipertensivas

Rauwolfia serpentina (Apocynaceae)

POSIBILIDADES DE OBTENCIÓN DE

PRINCIPIOS ACTIVOS DE ORIGEN

VEGETAL

Extracción a

partir de la planta

Métodos Biotecnológicos

Métodos microbiológicos

Cultivos celulares

Inducción de la biosíntesis de P.A.

Síntesis química

Procesos de semisíntesis