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7/16/2019 Exercc3adcios Func3a7c3b5es Orgc3a2nicas Blog

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Exercícios - Funções Orgânicas

http://regradetres.com Prof. Thiago Bernini

1. (Puc-rio 2008) A dipirona sódica e o paracetamol

são fármacos que se encontram presentes em

medicamentos analgésicos e anti-inflamatórios.

Considerando a estrutura de cada composto, as

ligações químicas, os grupamentos funcionais e a

quantidade de átomos de cada elemento nas

moléculas, marque a opção correta.

a) A dipirona sódica é uma substância insolúvel em

água.

b) Apenas o paracetamol é uma substância aromática.

c) A massa molecular da dipirona sódica é menor que a

do paracetamol.

d) Na dipirona sódica, identifica-se um grupo sulfônico.

e) O paracetamol e a dipirona sódica são aminoácidos.

2. (Uel 2008) As aminas são um grupo de substâncias

orgânicas usadas como medicamento. A ingestão deum antistamínico diminui o efeito da histamina, que é

uma substância produzida pelo corpo humano em

resposta às reações alérgicas. O medicamento Toradol

é usado por dentistas para aliviar a dor de seus

pacientes.

As fórmulas das substâncias citadas no texto estão

apresentadas na sequência.

Com relação às fórmulas das moléculas representadas

em (A), (B) e (C), são feitas as seguintes afirmativas:

I. Na fórmula (A), identificam-se as funções éter e

amina.

II. A histamina (B) possui duas aminas secundárias e

uma amida.III. A fórmula molecular da molécula (C) é C15NO3H.

IV. Na fórmula (C), identificam-se as funções cetona,

amina e ácido carboxílico.

Assinale a alternativa que contém todas as afirmativas

corretas.

a) I e IV. d) I, II e III.

b) I e III. e) II, III e IV.

c) II e III.

3. (Udesc 2009) Os aminoácidos são indispensáveis ao

bom funcionamento do organismo humano. Dentre os

essenciais, destacam-se leucina, valina, isoleucina,

lisina, fenilalanina, meteonina e triptofano, cujas

principais fontes são as carnes, o leite e o ovo. Já entre

os não essenciais, que podem ser sintetizados a partir

dos alimentos ingeridos, destacam-se alanina,asparagina, cisteína, glicina, glutamina, hidroxilisina,

tirosina, dentre outros.

Escreva a fórmula estrutural dos aminoácidos citados a

seguir.

a) Leucina: Ácido 2 - amino -4- metil - pentanoico.

b) Tirosina: Ácido 2 - amino-3- (p - hidroxifenil)

propanoico.

c) Glicina: Ácido 2 - amino - etanoico.

d) d- Fenilalanina: Ácido 2 - amino - 3 - fenil -propanoico.

4. (Udesc 2009) Você provavelmente já mascou um

chiclete de etanoato de isoamila, comeu uma gelatina

de butanoato de butila ou um biscoito de valerato de

isoamila. Esses são nomes de compostos químicos que

dão aos produtos aroma de banana, abacaxi e maçã,

respectivamente. Esses compostos químicos

pertencem à função éster e são também conhecidos

como Flavorizantes. Além dos ésteres, outras classes

de compostos também são usadas como

aromatizantes em produtos alimentares. Um exemplo

é a vanilina, que é um produto natural extraído da

essência da baunilha e é empregado em confeitarias

(indústria de alimentos). A fórmula estrutural da

vanilina é dada a seguir:

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a) Quais são as funções orgânicas presentes na

vanilina? (figura 1)

b) Os ésteres podem ser obtidos através da reação na

figura 2.

Desenhe a estrutura do éster formado quando o ácido

butanoico e etanol (álcool) reagem conforme a reação

acima descrita.

c) Quantos carbonos com hibridização sp

2

apresenta aestrutura da vanilina?

5. (Udesc 2009) O desenvolvimento das técnicas de

síntese, em química orgânica, proporcionou a

descoberta de muitas drogas com atividades

terapêuticas. A estrutura a seguir representa as

moléculas do antibiótico tetraciclina.

a) Transcreva a estrutura apresentada e circule as

funções orgânicas identificando-as.

b) Indique o (s) anel (éis) aromático (s) presente (s) no

composto.

c) Qual a hibridização do carbono pertencente à

função amida?

6. (Udesc 2009) Uma substância emitida por um

animal pode servir para atrair outro animal da mesma

espécie, de sexo oposto, para marcar trilhas ou

territórios, para advertência de perigo.

Os feromônios são compostos desta natureza usados

para comunicação entre os membros da mesma

espécie. A pesquisa de feromônios pode vir a ser uma

oportunidade importante de obter o controle das

pragas, principalmente na agricultura. A seguir há dois

exemplos de feromônios:

Em relação à informação, responda:

a) A qual função orgânica pertence o feromônio A?

b) A qual função orgânica pertence o feromônio B?

c) Qual a fórmula molecular do feromônio B?

d) Quantos carbonos com hibridização sp2 possui o

feromônio A?

e) Qual a porcentagem de Carbono na molécula do

feromônio A? (Onde C = 12, H = 1, O = 16)

7. (Unifesp 2009) Em julho de 2008, a Agência

Nacional de Vigilância Sanitária proibiu a

comercialização do antiinflamatório Prexige em todo o

país. Essa medida deve-se aos diversos efeitoscolaterais desse medicamento, dentre eles a arritmia,

a hipertensão e a hemorragia em usuários. O princípio

ativo do medicamento é o lumiracoxibe, cuja fórmula

estrutural encontra-se representada na figura.

Na estrutura do lumiracoxibe, podem ser encontrados

os grupos funcionais:

a) Ácido carboxílico e amida.

b) Ácido carboxílico e amina.

c) Amida e cetona.

d) Amida e amina.

e) Amina e cetona.

8. (Fgv 2009) Nos jogos olímpicos de Pequim, os

organizadores fizeram uso de exames antidoping







bastante sofisticados, para detecção de uma

quantidade variada de substâncias químicas de uso

proibido. Dentre essas substâncias, encontra-se a

furosemida, estrutura química representada na figura.

A furosemida é um diurético capaz de mascarar o

consumo de outras substâncias dopantes.

Na estrutura química desse diurético, podem ser

encontrados os grupos funcionais:a) ácido carboxílico, amina e éter.

b) ácido carboxílico, amina e éster.

c) ácido carboxílico, amida e éster.

d) amina, cetona e álcool.

e) amida, cetona e álcool.

9. (Puc-rio 2009) Fluorquinolonas constituem uma

classe de antibióticos capazes de combater diferentes

tipos de bactérias. A norfloxacina, a esparfloxacina e a

levofloxacina são alguns dos membros da família dasfluorquinolonas.

De acordo com as informações acima, é INCORRRETO

afirmar que:

a) a norfloxacina apresenta um grupo funcional cetona

em sua estrutura.

b) a norfloxacina e a esparfloxacina apresentam os

grupos funcionais amina e ácido carboxílico emcomum.

c) a esparfloxacina apresenta cadeia carbônica

insaturada.

d) a norfloxacina e a levofloxacina apresentam grupo

funcional amida.

e) a levofloxacina apresenta anel aromático.

10. (Pucrs 2008) Para responder à questão a seguir,

numere a coluna B, que contém alguns nomes de

compostos orgânicos, de acordo com a coluna A, na

qual estão citadas funções orgânicas.

Coluna A Coluna B

1. benzeno ( ) éster

2. etóxietano ( ) hidrocarboneto

3. metanoato de etila ( ) éter4. propanona ( ) cetona

5. metanal ( ) aldeído

A sequência CORRETA dos números da coluna B, de

cima para baixo, é:

a) 2 - 1 - 3 - 5 - 4. d) 3 - 2 - 5 - 1 - 4.

b) 3 - 1 - 2 - 4 - 5. e) 2 - 4 - 5 - 1 - 3.

c) 4 - 3 - 2 - 1 - 5.

11. (Ufrgs 2008) Nos compostos orgânicos, além docarbono e do hidrogênio, é muito frequente a

presença do oxigênio.

Assinale a alternativa em que os três compostos

apresentam oxigênio.

a) formaldeído, ácido acético, cloreto de etila

b) trinitrotolueno, etanol, fenilamina

c) ácido fórmico, butanol-2, propanona

d) isooctano, metanol, metóxi-etano

e) acetato de isobutila, metil-benzeno, hexeno-2

12. (Uel 2009) O chocolate estimula a produção do

hormônio 2-feniletilamina, percursor da serotonina,

um neurotransmissor que causa a sensação de bem-

estar.







Considere as afirmativas.

I. A substância 2-feniletilamina é uma amina.

II. A substância serotonina possui um grupo funcional

álcool.

III. A reação de neutralização da serotonina ocorre em

meio básico.

IV. A ionização da 2-feniletilamina em água resulta em

solução básica.

Assinale a alternativa CORRETA.

a) Somente as afirmativas I e IV são corretas.

b) Somente as afirmativas II e III são corretas.

c) Somente as afirmativas II e IV são corretas.

d) Somente as afirmativas I, II e III são corretas.

e) Somente as afirmativas I, III e IV são corretas.

13. (Uepg 2010) A fórmula estrutural NH2CO-CH2-

CHNH2-COOH corresponde à molécula orgânica da

asparagina. Dentre os grupos funcionais apresentados

nas alternativas a seguir, assinale os que estão

presentes na asparagina.

01) amina

02) ácido carboxílico

04) éster

08) amida

14. (Pucpr 2010) Recentemente, como medida

antitabagista, o estado de São Paulo adotou uma lei

proibindo fumar em diversos estabelecimentos. Um

dos compostos mais ativos presente no tabaco é um

alcaloide que apresenta dois átomos de nitrogênio em

sua estrutura, a nicotina.

Pode-se afirmar com respeito a essa molécula que:

a) Ambos os átomos de nitrogênio fazem parte do anel

aromático.

b) O nitrogênio (1) está num sistema aromático e o

nitrogênio (2) faz parte de um grupo amida.

c) A nicotina é uma amina que apresenta um anel

aromático.

d) O nitrogênio (2) refere-se a uma amina primária.

e) Por ser um composto aromático, a nicotina é

responsável pelo odor característico da fumaça do

cigarro.

15. (Pucpr 2010) Em meados da década de 1980, uma

grande atenção foi dada à chamada Síndrome da

Deficiência Imunológica Adquirida (AIDS). Apesar de

ainda não haver cura, é possível tratamento resultando

na estabilização da doença. Das drogas utilizadas as

que apresentam maior eficiência, garantindo esse

quadro de estabilidade, são a U75875 e a azidotimidina

(conhecida como AZT).

Entre os diversos grupos funcionais presentes nessa

molécula, podem-se destacar os grupos:

a) Cetona, ácido carboxílico e nitrila.

b) Éter, álcool e azida.

c) Éter, alcino e éster.

d) Éster, nitrila e aromático.

e) Aldeído, cetona e álcool.

16. (Fatec 2010) A análise de certo composto

orgânico, utilizado como removedor de esmaltes de

unhas, revelou a presença de um composto de fórmula

molecular C4H8O2. Tal composto pode ser

a) um éster. d) uma amina.

b) uma cetona. e) uma nitrila.

c) um hidrocarboneto.

17. (Ufrgs 2010) Ao serem descobertos e

identificados, muitos compostos orgânicos isolados de

vegetais receberam nomes em função da espécie em

que foram encontrados. Em alguns casos, esse

“batismo” do novo composto levou a nomes

peculiares, como, por exemplo, os casos do

megaphone e do clitoriacetal, que estão presentes nas

raízes da Aniba megaphylla e da Clitoria macrophylla,

respectivamente.

Observe a estrutura dos dois compostos referidos.







As funções orgânicas comuns às estruturas do

megaphone e do clitoriacetal são

a) ácido carboxílico, éter e fenol.

b) álcool, cetona e éster.

c) álcool, éster e fenol.

d) álcool, cetona e éter.

e) cetona, éter e fenol.

18. (Fgv 2010) A gripe suína, influenza A (H1N1), tem

sido assunto de destaque nos noticiários de TV, em

2009. O fosfato de oseltamivir, comercializado com o

nome de Tamiflu®, é o medicamento recomendado

pela OMS (Organização Mundial da Saúde) para

combater a gripe suína. A estrutura química do

oseltamivir é apresentada na figura.

Na estrutura química do oseltamivir, são encontrados

os grupos funcionais orgânicos oxigenados:

a) ácido carboxílico, aldeído e éter.

b) ácido carboxílico, éter e amina.

c) amida, aldeído e éster.

d) amida, éter e éster.

e) amina, éter e éster.

19. (G1 - cftmg 2010) O tamiflu, um dos

medicamentos utilizados no tratamento da Influenza

A/H1N1 e popularmente conhecida como gripe suína,

apresenta a seguinte fórmula estrutural:

Com base em sua estrutura, pode-se afirmar,

corretamente, que

a) contém as funções éter, cetona, amida e amina.

b) apresenta átomos de nitrogênio de caráter ácido.

c) realiza ligações de hidrogênio intra e

intermoleculares.

d) é mais solúvel em meios aquosos na presença de

bases.

20. (Cesgranrio 2010) Um estudo recente concluiu que

adicionar lidocaína a 1% à injeção de radiocoloide

usado em mapeamento do linfonodo sentinela, em

pacientes com câncer de mama precoce, melhora

significativamente o conforto da paciente durante o

procedimento. A fórmula estrutural da lidocaína éapresentada a seguir.

Analisando a estrutura molecular da lidocaína, quanto

às suas características e propriedades, conclui-se que

a) a lidocaína apresenta fórmula molecular C14H25N2O.

b) a molécula possui 2 carbonos terciários, 4secundários e 8 primários.

c) a molécula possui um grupamento benzênico que é

hidrofílico.

d) a cadeia intermediária da molécula separa

espacialmente suas duas extremidades e pode ser

classificada como uma amida.

e) um grupamento amina secundária caracteriza uma

das extremidades da molécula.

21. (Ufu 2010) A nanotecnologia é um campo dasciências dedicado ao controle e à manipulação da

matéria em uma escala muito pequena (1,0×10-9m). Na

medicina, uma aplicação promissora da

nanotecnologia está na produção de fármacos com

eficiência mais prolongada a partir de doses menores.

De acordo com matéria publicada na Revista Veja na

Sala de Aula, de 3 de agosto de 2009, a equipe do

pesquisador Anselmo Gomes de Oliveira (UNESP)

introduziu a doxorubicina, um quimioterápico injetável

de ação contra câncer de fígado e pulmão, dentro de

um nano carregador construído com lipossoma,







− que é um nutriente muito consumido pelas células

cancerosas −, reduzindo para um quinto a toxicidade

desde medicamento.

Acerca da doxorubicina mostrada a seguir, faça o que

se pede.

a) Escreva a fórmula molecular da doxorubicina.

b) Indique quatro funções orgânicas presentes nessa

substância.

c) A densidade de uma solução de doxorubicina em

etanol a 10,86 g L-1 é 0,82 g cm-3. Calcule a massa de

solvente em gramas e a porcentagem em massa/massa

da doxorubicina.

22. (Uerj 2011) As bolas de futebol são feitas,

atualmente, de poliuretano, um polímero sintético

cuja obtenção pode ser representada pela seguinte

equação química, na qual R e R’ são cadeias de

hidrocarbonetos:

Pode-se observar, na molécula de poliuretano assim

obtida, a formação de um grupo correspondente à

seguinte função química:

a) ácido c) álcool

b) amida d) aldeído

23. (Ufop 2010) Considere a estrutura do oseltamivir,princípio ativo do Tamiflu, primeiro medicamento

antiviral usado na pandemia de influenza A (gripe

suína), que se iniciou em 2009 no México.

a) Dê o nome das funções orgânicas presentes na

estrutura do oseltamivir, exceto hidrocarbonetos.

b) Dê o número de átomos de carbonos hibridados sp3

na estrutura do oseltamivir.

c) Dê o número de átomos de carbonos quirais na

estrutura do oseltamivir.

d) Dê o nome dos grupos alquilas ligados diretamente

aos átomos de oxigênio na estrutura do oseltamivir.

24. (Unemat 2010) As funções oxigenadas estão

intimamente ligadas ao perfume, ao sabor e ao aroma

dos produtos que usamos em nosso dia.

Do ponto de vista químico, algumas substâncias

encontradas nos perfumes são:

As funções orgânicas do geraniol e do citral são,

respectivamente:

a) éter e aldeído. d) cetona e álcool.

b) éster e éter. e) álcool e aldeído.

c) cetona e aldeído.

25. (Ufg 2010) A conferência do clima (COP-15)

terminou em 18/12/2009 sem um acordo global para a

redução dos gases do efeito estufa. Segundo o jornal O

Popular (20/12/2009), Goiás produz 4% do total de

gases do efeito estufa emitidos pelo Brasil e, dessetotal, 9% é oriundo da pecuária. O gás emitido por esse

setor da economia que tem maior impacto no efeito

estufa é o

a) NH3 d) CO

b) CO2 e) CH4

c) N2O

26. (Ufg 2010) A estrutura a seguir representa o

esqueleto básico de um analgésico opioide.







Substituindo os grupos R1 a R5 pelos átomos e pelas

ligações adequadas nessa estrutura, desenhe uma

molécula que contenha, respectivamente, as funções

fenol, éter, cetona, álcool e amina terciária.

27. (Unemat 2010) Certos vegetais produzem

substâncias orgânicas denominadas alcaloides, que

apresentam anéis heterocíclicos contendo nitrogênio.

No organismo humano, o consumo de alguns

alcaloides pode causar dependência química, comperturbações graves à saúde, podendo levar até a

morte.

Observe a estrutura da cocaína e da nicotina, dois

alcaloides, representados abaixo.

A nicotina e a cocaína pertencem à função orgânica:

a) amida. d) aldeído.

b) cetona. e) éter.

c) amina.

28. (Ufpr 2010) O oseltamivir, representado na figura

abaixo, é um antiviral que pode ser utilizado para o

tratamento de várias cepas de Influenza, incluindo a

H1N1.

Assinale a alternativa que especifica os grupos

funcionais presentes no oseltamivir:

a) Éter, amina, amida, éster.

b) Ácido carboxílico, amina, amida, cetona.

c) Éster, amina, álcool, aldeído.

d) Amida, éter, cetona, ácido carboxílico.

e) Éter, amida, amina, fenol.

29. (Fuvest 2011) Em 2009, o mundo enfrentou uma

epidemia, causada pelo vírus A(H1N1), que ficou

conhecida como gripe suína. A descoberta do

mecanismo de ação desse vírus permitiu o

desenvolvimento de dois medicamentos para

combater a infecção, por ele causada, e que continuam

necessários, apesar de já existir e estar sendo aplicada

a vacina contra esse vírus. As fórmulas estruturais dosprincípios ativos desses medicamentos são:

Examinando-se as fórmulas desses compostos, verifica-

se que dois dos grupos funcionais que estão presentesno oseltamivir estão presentes também no zanamivir.

Esses grupos são característicos de

a) amidas e éteres.

b) ésteres e alcoóis.

c) ácidos carboxílicos e éteres.

d) ésteres e ácidos carboxílicos.

e) amidas e alcoóis.

30. (Uerj 2011) A cor ligeiramente azulada da água domar e de algumas geleiras, quando apresentam uma

espessura de aproximadamente dois metros, deve-se

às interações realizadas entre as moléculas da água.

Esse tipo de interação intermolecular também ocorre

em outras substâncias. Considere as seguintes

moléculas orgânicas:







Identifique aquelas que têm o mesmo tipo de força

intermolecular que a água e apresente suas

respectivas nomenclaturas.

Nomeie, ainda, a função química da molécula orgânica

de maior caráter ácido.

31. (Enem 2ª aplicação 2010) A curcumina, substância

encontrada no pó-amarelo-alaranjado extraído da raiz

da cúrcuma ou açafrão-da-índia (Curcuma longa),

aparentemente, pode ajudar a combater vários tipos

de câncer, o mal de Alzheimer e até mesmo retardar o

envelhecimento. Usada há quatro milênios por

algumas culturas orientais, apenas nos últimos anos

passou a ser investigada pela ciência ocidental.

Na estrutura da curcumina, identificam-se grupos

característicos das funções

a) éter e álcool. d) aldeído e enol.

b) éter e fenol. e) aldeído e éster.

c) éster e fenol.

32. (Cesgranrio 2011) O gênero Plocamium

(Rhodophyta) compreende mais de 40 espécies de

algas marinhas, que são amplamente distribuídas em

todos os oceanos. A investigação química dessas algas

tem sido comentada em artigos científicos, resultando

no isolamento de um número considerável de

substâncias orgânicas halogenadas. A figura a seguir

representa uma das substâncias isoladas da algacitada. DADOS: C – 12; H – 1; Br – 80; O – 16

Analisando a estrutura da substância, na figura acima,

conclui-se que a massa molecular e as funções

orgânicas presentes na substância são,

respectivamente,

a) 240 u - ácido carboxílico, cetona.

b) 310 u - aldeído, haleto.

c) 311 u - haleto, fenol. e) 320 u - éter, álcool.

d) 316 u - éster, haleto.

33. (Unicamp 2009) Um dos pontos mais polêmicos na

Olimpíada de Beijing foi o doping. Durante os jogos

foram feitos aproximadamente 4.600 testes, entre

urinários e sanguíneos, com alguns casos de doping

confirmados. O último a ser flagrado foi um

halterofilista ucraniano, cujo teste de urina foi positivo

para nandrolona, um esteroide anabolizante. Esse

esteroide é comercializado na forma decanoato de

nandrolona (I), que sofre hidrólise, liberando a

nandrolona no organismo.

a) Na estrutura I, identifique com um círculo e nomeie

os grupos funcionais presentes.

Texto para próxima questão : Algumas doenças infecciosas, como a dengue, são

causadas por um arbovírus da família Flaviridae.

São conhecidos quatro tipos de vírus da dengue,

denominados DEN 1, DEN 2, DEN 3 e DEN 4; os três

primeiros já produziram epidemias no Brasil.

A doença, transmitida ao homem pela picada da fêmea

infectada do mosquito Aedes aegypti , não tem

tratamento específico, mas os medicamentos

frequentemente usados contra febre e dor devem ser

prescritos com cautela. Na tabela a seguir são

apresentadas informações sobre dois medicamentos:

Medicamento Fórmula estruturalMassa molar

(g.mol-1

)

paracetamol 151

ácido

acetilsalicílico180






34. (Uerj 2009) Na estrutura do paracetamol está

presente a seguinte função da química orgânica:

a) éter

b) amida

c) cetona

d) aldeído

No esquema abaixo, estão representadas as duas

etapas finais do processo fermentativo em células

musculares quando submetidas a condições de baixa

disponibilidade de oxigênio.

35. (Uerj 2011) O grupo funcional encontrado nos três

compostos que participam das etapas representadas é:

a) fosfato

b) hidroxila

c) carbonila

d) carboxilato


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