ESTUDO DOS LIPÍDIOS

NOVAFAPINUTRIÇÃO - BIOQUIMICA DA NUTRIÇAOPROFA: ANDRÉA FERNANDA LOPES DOS SANTOS

Definição

• São todas as substâncias (apolares e fracamente polares) que são extraídas de tecidos animais e vegetais, em presença de solventes orgânicos, tais como éter, clorofórmio, benzeno.

• Lipos = Gordura

DefiniçãoDo ponto de vista químico, os lipídios são ésteres formados de ácidos graxos superiores com álcoois os mais variados.

Considerações Os lipídios constituem vários grupos de

substâncias pertencentes a várias funções.A maioria delas é éster (óleos, gorduras,ceras); outros são terpenos (caroteno,óleos essenciais), outros, ainda, são ácidoscarboxílicos de cadeia longa.

É importante lembrar que todos osorganismos, vegetais e animais, têm emsua constituição:

- grande percentagem de água, que mantém dissolvidos os compostos iônicos ou polares (substâncias hidrossolúveis)

Características

Insolúveis em águaInsolúveis em água

Solúveis em solventes orgânicosSolúveis em solventes orgânicos

Composição química: carbono, hidrogênio Composição química: carbono, hidrogênio e oxigênioe oxigênio

Unidade estrutural comum: ácidos graxosUnidade estrutural comum: ácidos graxos

Funções

Maior reserva corporal de energia (tecidosmuscular e subcutâneo)

Proteção contra traumatismo

Isolamento térmico

Carreadores de vitaminas A, D, E e K

Fonte de combustível

1 g = 9 kcal

Depressor da fome – saciedade - leptina

.Suprimento de ácidos graxos

essenciaisProteção de órgãos vitaisEstrutura das membranas celularesPrecursores de hormônios

esteróidesIsolantes elétricos – permitem a

rápida propagação das ondas dedespolarização ao longo dos nervosmielinizados.

Constituição Do ponto de vista químico, são ésteres de ácidos graxos superiores

com álcoois variados.1) Ácidos graxos: - são ácidos carboxílicos;

- possuem geralmente número par de átomos de carbono

- podem ser saturados ou insaturados;- geralmente são acíclicos e não ramificados

Os principais representantes são: 1.1 1.1 Ácidos graxos saturados:

- ác. Láurico ou dodecanóico /FM = H3C – (CH2)10 – COOH- ác. Mirístico ou tetradecanóico/ FM = H3C – (CH2)12 – COOH- ác. Palmíltico ou hexadecanóico/ FM = H3C – (CH2)14 – COOH- ác. Esteárico ou octadenóico/ FM = H3C – (CH2)16 – COOH- ác. Cerótico ou hexacosanóico/ FM = H3C – (CH2)24 – COOH- ác. Melíssico ou hentriacontanóico/ FM = H3C – (CH2)29 – COOH

.

Constituição

1.21.2 Ácidos graxos insaturados- ác. Palmitoleico ou 9 hexadecenóico/ FM = H3C – (CH2)5 – CH = CH – (CH2)7 – COOH

- ác. Oleico ou 9 octadecenóico/ FM = H3C – (CH2)7 – CH = CH – (CH2)7 – COOH

- ác. Linoleico ou 9, 11 octadecadienóico

FM = H3C – (CH2)5 – CH = CH – CH = CH – (CH2)7 – COOH

- ác. Linolênico ou 9, 12, 15 octadecatrienóico

FM = H3C – CH2 – CH = CH – CH2 – CH = CH – CH2 – CH = CH – (CH2)7 – COOH

1.3 ÁlcooisOs principais representantes são:

- Glicerina, glicerol ou propanotriol/ FM = HOCH2 – CH(OH) – CH2OH

- Álcool cetílico ou hexadecanol/ FM = C15H31 – CH2OH

- Álcool cerílico ou hexaconsanol/ FM = C25H51 – CH2OH

- Álcool melíssico ou hentriacontanol/ FM = C30H61 – CH2OH

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CLASSIFICAÇÃO DOS LIPÍDIOS SIMPLES: álcool (glicerol) + ácido graxo

Triglicerídios (triacilglicerol) - glicerol + 3 ácidos graxos.

Ceras – ésteres de ác. graxo com álcool (monohidroxílico)

GLICEROL ÁC. GRAXOS TRIACILGLICEROL

LIPÍDIOS COMPLEXOS: álcool + ácido graxo + outros grupos

• Fosfolipídeos: ác. graxos + ác. fosfórico

Lecitinas, cefalinas, esfingomielinas

Constituintes das membranas cerebrais

• Glicolipídios: ác. graxos + carboidrato

Cerebrosídios

Gangliosídios

Contituintes da membrana celular externa

• Lipoproteínas: lipídios + proteínas

VLDL – lipoproteína de densidade muito baixa

LDL – lipoproteína de baixa densidade

HDL – lipoproteína de alta densidade

Classificação• A classificação fundamental decorre da natureza do ácido e do

álcool que formam o lipídio. São três grupos:

1) 1 - Lipídios Simples ou Ternários

Formados de C, H e O;

São ésteres de ácidos graxos com algum tipo de álcool;

Segundo o tipo de álcool, dividem-se em:

- Glicerídeos (ésteres de glicerol): óleos e gorduras

2 - Cerídios ou ceras (ésteres de monoálcoois acíclicos superiores)

.

Classificação

2 - Lipídios Complexos ou Compostos

. Formados de C, H, O e N podem conter P (fósforo) e S (enxofre);

. São constituídos de ácidos graxos, algum tipo de álcool e outros grupos químicos.

Dividem-se em:

- Fosfolipídios ou fosfatídios: compostos de ácidos graxos, glicerol, ácido fosfórico (H3PO4) e um derivado nitrogenado.

- Cerebrosídios ou galactolipídios: compostos de ácidos graxos, galactose ou glicose e uma base nitrogenada.

- Esteróides: derivados do colesterol

L.

Classificação3 - Derivados dos Lipídios

São produtos de hidrólise dos lipídios

Ex: - ácidos graxos

- glicerol

- álcoois de PM elevado

- bases orgânicas nitrogenadas

.

GlicerídiosSão éteres de glicerol com ácidos graxos.

Parte alcoólica = glicerol, glicerina ou propanotriol

- Solúvel nos solventes polares, e insolúvel nos apolares

- Sabor adocicado

- Muito viscoso

Parte ácida = ácidos graxos

- Saturados : ác. láurico, mirístico, palmítico e esteárico

- Insaturados: ac. oleico, ác. linoleico e linolênico

Classificação: de acordo com o estado físico ÓLEOS: - são líquidos à temperatura ambiente

- predominam ésteres de glicerol com ác. graxos insaturados.

Os óleos são líquidos viscosos incolores ou levemente amarelados, de origem animal ou vegetal.

-

Glicerídios- São divididos em óleos comestíveis e óleos secativos.

P Principais:

D De origem animal:- Óleo de peixes: fígados de diversos peixes (bacalhau, tubarão). São ricos em

vitamina A e D, e usados como medicamentos;

- Óleo de capivara: de cor amarela, cheiro e sabor pronunciados e usado como tônico e reconstituinte;

L.

Glicerídios

De origem vegetal:- Óleos comestíveis: algodão, amendoim, babaçu, coco, milho, oliva, soja, dendê, etc.

São usados em culinária.

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Glicerídios

De origem vegetal:- Óleos secativos: linhaça, oiticina, rícino, tungue, cânhamo, etc. Apresentam alta

percentagem de ácidos graxos insaturados, como por exemplo, o ác. linoleico. Possuem a propriedade de, em contato com o ar, se polimerizarem, produzindo resinas. Devido essa propriedade são empregados em vernizes e tintas para alvenaria, pois assim, dão películas finas e resistentes.

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GlicerídiosGORDURA:

São sólidas à temperatura ambiente. Predominam ésteres de glicerol com ácido graxo saturado. As gorduras são sólidos brancos ou levemente amarelados, de origem animal ou vegetal.

De origem animal:- Sebo: É a gordura branca e consistente que se encontra em volta das vísceras de

alguns animais, especialmente do gado bovino e do carneiro adulto. Usado na fabricação de sabões, sabonetes, velas e glicerina;

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Glicerídios

De origem animal:- Banha: É obtida pela refinação da gordura dos suínos. É composta, em sua maioria

de 62% de oleína e 38% de palmitina e estearina. A oleína é usada como lubrificante; a palmitina é usada para sabonetes e velas; e a estearina na fabricação de sabão, de unguentos e de alguns tipos de manteiga.

- Manteiga: Consiste principalmente na gordura que existe no leite. Usada na alimentação: como cobertura para o pão; em frituras e como ingrediente de vários alimentos assados.

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Glicerídios

De origem vegetal:

- Gordura de coco: usada na fabricação de sabonetes e perfumaria em geral.

- Gordura de cacau: usada na obtenção da manteiga de cacau

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CerídiosSão materiais constituídos por uma mistura de ésteres de ácidos

graxos superiores e monoálcoois superiores. Entram nas constituição das ceras. As ceras classificam-se em vegetais (ex: cera de carnaúba) e ceras animais (ex: cera de abelhas). Os vegetais, por exemplo, fabricam ceras para revestir suas folhas, evitando assim a evaporação excessiva de água. Os patos e outros pássaros aquáticos, por exemplo, tem suas penas revestidas por gorduras, que assim não se encharcam de água (glândula uropigiana), o que inclusive facilita a flutuação desses animais.

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Cerídios

Ceras Animais:• Cera de abelha: constituída por

palmitato de melissita

C15H31 – C = O

O – CH2 – C30H61

Ceras Vegetais• Cera de carnaúba: constituída por

cerotato de melissila

C25H51 – C = O

O – CH2 – C30H61

.

FosfatídiosSão materiais constituídos por uma mistura de ésteres de ácidos graxos, ácido fosfórico e aminoálcool. Os aminoálcoois são: colina, colamina e serina.

Ocorrência: As lecitinas ocorrem principalmente na gema do ovo, no azeite de soja e no cérebro

.

CerebrosídiosSão materiais constituídos por uma mistura de ésteres de ácidos graxos, galactose e aminoálcoois.

Ocorrência: Os cerebrosídios ocorrem nas células vivas, principalmente do sistema nervoso.

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EsteróidesExistem em todas as plantas e animais.

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EsteróidesNo reino animal, os esteróides mais abundantes são os derivados do

colesterol C27H46O, que é um álcool. O colesterol é componente estrutural das membranas celulares e precursor de outros esteróides como, por exemplo, as vitaminas D e os hormônios sexuais testosterona (masculino) e estradiol (feminino). Em nosso organismo, o colesterol é muito importante. É produzido principalmente no fígado, mesmo que nossa alimentação seja pobre em colesterol (um adulto, de peso médio, tem cerca de 250g de colesterol em seu organismo).

.

São compostos constituídos de uma cadeia de

hidrocarboneto

com um grupo carboxílico terminal.

Cadeia dehidrocarbonetoshidrofóbicos

Grupocarboxila hidrofílico

Afinidade pela H2OAfinidade pela gordura

CH3(CH2)nCOO-

ÁCIDOS GRAXOS

.• ÁCIDOS GRAXOS

• São acidos orgânicos, a maioria de alquila longa, com mais de 12 átomos de carbono.

• A cadeia alquila pode ser saturada ou insaturada.

• São precursores de outros lipídeos.

• Fazem parte da constituição de lipídeos estruturais.

• Sua oxidação a CO2 e H2O liberta uma grande quantidade de energia metabólica.

Ácidos Graxos Saturados

• Não possuem dupla ligação entre seus carbonos ou outro grupo funcional de cadeia longa.

• São geralmente sólidos a temperatura ambiente.

• Gorduras de origem animal geralmente são rica em AG saturados ( Ácido palmitico, Esteárico, Araquídico)

Ácidos Graxos Insaturados• Possuem uma ou mais duplas ligações

sendo mono ou poliinsaturados.

• São geralmente liquidos a temperatura ambiente.

• A dupla ligação, quando ocorre em Ácido Graxo natural, é sempre do tipo “cis’”.

• Os óleos de origem vegetal são ricos em AG Insaturados.

LIPÍDIOS BÁSICOSLIPÍDIOS BÁSICOS

Ácidos Graxos

Insaturado (Vegetal)

H H H H H H OH| | | | | | |

R - C = C - C - C = C - C - C = O| | | | | | H H H H H H

Saturado (Animal)

H H H H OH| | | | |

R - C - C - C - C - C - O | | | |

H H H H

Carne, gema, gorduras lácteas da manteiga e queijo

Óleo de coco, manteiga vegetal e margarina

hidrogenada

Monoinsaturado: • azeite de oliva• óleo de amendoim

Poliinsaturado:• óleos de açafrão, milho,

girassol, soja

Formas de definir a posição da dupla ligação

LIPÍDIOS BÁSICOS

Ácidos graxos saturados gorduras animaisLeite, carnes, creme de leite, banha, sebo, bacon, maionese

Ácidos graxos monoinsaturados gorduras vegetais com 1 dupla ligaçãoAzeite de oliva, óleo de canola, abacate

Ácidos graxos polinsaturados óleos vegetais (açafrão, milho, girassol,soja)

Ácidos graxos essenciais: linolênico, linoléico, araquidônico

Fontes de Gorduras:

Exógena - 80% de AG, absorvidos no intestino Endógena – produzida no fígado - tec periféricos TG armazenados na célula muscular TG circulantes lipoproteínas Ácidos graxos livres circulantes

tecido adiposo

RECOMENDAÇÃO NUTRICIONAL:RECOMENDAÇÃO NUTRICIONAL:

25 a 30% do valor calórico total25 a 30% do valor calórico total

10% de saturados10% de saturados