Download - Introdução a Química Orgânica
PROF. NEIRIGELSON LEITE
Layo
ut N
eirig
elso
n
Orgânica
Layo
ut N
eirig
elso
n
QUÍMICA ORGÂNICADefinição atual: é o ramo da química que estuda os compostos do carbono.
Reação de Friedrich Wöhler (1828):
NH2
NH4CNO O = C
Cianato de amônio Uréia NH2
Obs. A síntese da uréia definiu a queda da teoria da força vital e o início da química orgânica moderna.
Layo
ut N
eirig
elso
n
Composição: o C é o principal elemento, incluem também o H, N, O, S, P e ainda os halogênios.
Características: em geral os compostos orgânicos são covalentes apolares. A presença de um elemento diferente do C e H promovem uma certa polaridade na molécula.
Compostos Orgânicos
H H Ex.: H – C – H H – C – OH H H Apolar Polar
Layo
ut N
eirig
elso
n
Ponto de fusão e ebulição: inferiores aos compostos inorgânicos, a maioria apresenta instabilidade térmica.
Isomeria: compostos com a mesma fórmula molecular.
Solubilidade: os apolares pouco solúveis em água, os polares solúveis, a exemplo do álcool e açúcar.
Combustibilidade: em geral são combustíveis.
Encadeamento: em função da tetra valência do C tendem a formar estruturas denominadas cadeias carbônicas.
Velocidade de reação: pouco reativos, dependem de ativadores (luz, calor, pressão, catalisadores, etc.).
Características Gerais
Layo
ut N
eirig
elso
n
CC C C
C C
C
H3C – C – CH2 – CH – CH3
CH3 CH3
CH3
Classificação do carbono na CADEIA CARBÔNICA
C
Carbono Quaternário: Liga-se a 4 outros átomos de carbono.
Carbono terciário: Liga-se a 3 outros átomos de carbono, apenas.
Carbono secundário: Liga-se a 2 outros átomos de carbono, apenas.
Carbono primário: Liga-se a 1 outro átomo de carbono, apenas (ou a nenhum).
Layo
ut N
eirig
elso
n
01) Classifique os carbonos presentes na seguinte molécula em primários, secundários, terciários e quaternários
H3C – CH – CH – CH2 – C – CH2 – CH3
CH2
CH3
CH3
CH3 CH3
Carbonos primáriosCarbonos secundários
Carbonos terciáriosCarbono quaternário
Layo
ut N
eirig
elso
n
TIPOS DE LIGAÇÕES Podemos ter entre dois átomos ligações do tipo ...
sigma (σ): ocorre com a interpenetração de orbitais num mesmo eixo.
Toda ligação simples é SIGMA (σ)pi (π): ocorre com a interpenetração de orbitais de eixos paralelo.
Nas ligações dupla e tripla, a 2ª e 3ª ligações são pi (π)
Layo
ut N
eirig
elso
n
HIBRIDAÇÕES DO CARBONO
sp sp2 sp3e
Layo
ut N
eirig
elso
n
HIBRIDIZAÇÃO “ sp3 “
O carbono faz as quatro ligações covalente simplesA forma geométrica do carbono hibridizado “ sp3 “ é
TETRAÉDRICAe o ângulo entre as suas valências é de
109°28’
Layo
ut N
eirig
elso
n
HIBRIDIZAÇÃO “ sp2 “
O carbono faz uma ligação covalente duplaA forma geométrica do carbono hibridizado “ sp2 “ é
TRIGONAL PLANAe o ângulo entre as suas valências é de
120°
Layo
ut N
eirig
elso
n
HIBRIDIZAÇÃO “ sp “
O carbono faz uma ligação covalente tripla ou duas ligações covalentes dupla
A forma geométrica do carbono hibridizado “ sp “ é LINEAR
e o ângulo entre as suas valências é de180°
Layo
ut N
eirig
elso
n
(UFRGS-RS) Na obtenção do vinagre de vinho, o etanol reage com o O2 do ar e transforma-se em ácido acético, conforme representado abaixo:
H3C – CH2 – OH + O2 H3C – COOH + H2O
etanol ácido acético
Nessa reação, a geometria dos ligantes em torno do átomo de carbono do grupo funcional sofre alteração de:
a) tetraédrica para trigonal plana.b) trigonal plana para tetraédrica.c) tetraédrica para piramidal.d) linear para trigonal plana.e) linear para tetraédrica.
H3C – CO
OH
H C
H
C
H
O H
HHTETRAÉDRICA
TRIGONAL PLANA
Layo
ut N
eirig
elso
n
(Ufersa-RN)
I. Se um átomo de carbono apresenta geometria linear, então esse átomo, obrigatoriamente, participa da formação de uma ligação tripla.
II. O átomo de carbono só admite 4 (quatro) ligantes quando sua hibridação é sp3.
III. O átomo de carbono em hibridação sp2 sempre participa da formação de apenas 3 (três) ligações covalentes.
Considere as afirmativas e marque a opção correta:a) se I e II forem corretas.b) se apenas II for correta.c) se apenas I for errada.d) se I e III forem corretas.e) se todas forrem corretas.
Layo
ut N
eirig
elso
n
(Ufac) A hibridação do átomo de carbono nos compostos orgânicos é uma das principais razões pela existência dos milhares de compostos orgânicos conhecidos. Considerando a sequência de três átomos de carbono em um composto orgânicos com hibridizações sp3, sp2 e sp2, respectivamente, isto indica que:
a) as ligações formadas entre os carbonos são: saturada e insaturada, respectivamente.
b) as ligações formadas entre os carbonos são: saturada e saturada, respectivamente.
c) as ligações formadas entre os carbonos são: insaturada e insaturada, respectivamente.
d) Os carbonos dessas ligações são quaternários.e) Os carbonos dessas ligações são terciários..
H3C – CH = CH2
saturadoinsaturado
Layo
ut N
eirig
elso
n
(Ufersa-RN) Considere a fórmula estrutural do hidrocarboneto:
1H
HH H
H – C – C = C – C ≡ C – H2345São feitas a seguintes afirmativas:
I. O átomo de carbono 1 forma 2 ligações sigma (σ) e 2 ligações pi (π), enquanto que o átomo de carbono 5 forma 4 ligações (π).II. O átomo de carbono 3 forma 3 ligações sigma (σ) e uma pi (π).III. Os ângulos formados pelas ligações entre os carbonos 1, 2 e 3 é de 120º.IV. As hibridizações dos átomos de carbono 1, 2, 3, 4 e 5 é, respectivamente: sp, sp, sp2, sp2 e sp3.Assinale a alternativa correta:a) I e IV são falsas.b) I, II e III são verdadeiras.c) I e III são verdadeiras.
d) III é falsa.e) Todas são verdadeiras.
Layo
ut N
eirig
elso
n
Indique os ângulos reais entre as valências dos carbonos 2, 3 e 5, respectivamente, na figura abaixo:
a) 90o, 180o e 180o. b) 90o, 120o e 180o. c) 109o28’, 120o e 218o.d) 109o28’, 120o e 109o28’.
e) 120o, 120o e 109o28’.
H3C(2)
H H
H
CCCC
H
H
H
H
(3) (5)120° 120° 109°28’
Layo
ut N
eirig
elso
nCLASSIFICAÇÃO DAS CADEIAS CARBÔNICAS
H3C – CH2 – CH2 – CH3
H3C – CH – CH2 – CH3 I CH3
H3C – CH – O – CH2 – CH3 I CH3
H3C – CH – CH = CH2 I CH3
H2C – CH2 I I H2C – CH2
C
HC
HC
CH
CH
C
H
H
ABERTAS FECHADAS
Possuem extremidades Não possuem extremidades
Layo
ut N
eirig
elso
nAbertas, acíclicas ou alifáticas
Podem ser classificadas em ...
I. Quanto ao número de extremidades:
normal: ramificada:
Possui duas extremidades apenas Possui mais de duas extremidades
H3C – CH2 – CH2 – CH3H3C – CH – CH2 – CH3
I CH3
H3C – CH = CH – CH3H3C – CH – CH = CH2
I CH3
Layo
ut N
eirig
elso
n
II. Quanto ao tipo de ligação entre os carbonos:
saturada: insaturada:
Possui apenas ligações simples
entre os carbonos
Possui pelos menos uma ligação
dupla e/ou tripla entre carbonos
H3C – CH2 – CH2 – CH3
H3C – CH – CH2 – CH3 I CH3
H3C – C Ξ C – CH3
H3C – CH – CH = CH2 I CH3
Layo
ut N
eirig
elso
n
III. Quanto à presença do heteroátomo:
homogênea: heterogênea:
Não possui heteroátomo Possui heteroátomo
H3C – CH – CH2 – CH3 I CH3
H3C – CH – O – CH2 – CH3 I CH3
Layo
ut N
eirig
elso
nfechadas ou cíclicas
Podem ser classificadas em ...
alicíclica aromática
Não possui o grupo benzênico Possui um ou mais grupos benzênicos
H2C – CH2 I I H2C – CH2
Layo
ut N
eirig
elso
n
As cadeias ALICÍCLICAS podem ser ...
I. Quanto ao tipo de ligação entre os carbonos:
saturada: insaturada:
Possui apenas ligações simples
entre os carbonos
Possui pelos menos uma ligação
dupla e/ou tripla entre carbonos
H2C – CH2 I I H2C – CH2
H2C – CH2 I I HC = CH
Layo
ut N
eirig
elso
n
II. Quanto à presença do heteroátomo:
homocíclica heterocíclica
Não possui heteroátomo Possui heteroátomo
H2C – CH2 I I HC = CH
H2C CH2 H2C – CH2
O
Layo
ut N
eirig
elso
nAs cadeias AROMÁTICAS podem ser ...
mononuclear polinuclear
núcleos isolados núcleos condensados
Layo
ut N
eirig
elso
n
Classificação do Carbono:
Cadeias Carbônicas
l
lPrimário: – C – C
l
lSecundário: C – C – C
l
lTerciário: C – C – C
C
C
l
lQuaternário: C – C – C
C
1) Ligação com outros átomos de C:
Layo
ut N
eirig
elso
n
Classificação do Carbono:
Cadeias Carbônicas
l
lsp3: – C –
lsp2: – C = sp: = C = ou – C
Classificação das Cadeias Carbônicas:
1) Normal Ramificada
l
l – C – C – C – C – C –
l
l l l l
l l l – C – C – C – C – C
l
l
l l l
l l l lCH3
l
2) Hibridização dos átomos de C:
Layo
ut N
eirig
elso
n
Cadeias Carbônicas
2) Homogênea Heterogêneal
l – C – C – C –
l
l l
l l – C – O – C –
l
l l
Classificação das Cadeias Carbônicas:
3) Saturada Insaturadal
l – C – C – C – C – C –
l
l l l l
l l l – C – C = C – C – C
l
l
l
l l l l
l
Homocíclica HeterocíclicaO
Layo
ut N
eirig
elso
n
Classificação das Cadeias Carbônicas:
Cadeias Carbônicas
4) Acíclica ou alifática Cíclica
l
l – C – C – C –
l
l l
l
5) Alicíclica Aromática
Layo
ut N
eirig
elso
n
Classificação das Cadeias Carbônicas:
Cadeias Carbônicas
6) Mononuclear Polinuclear condensado
7) Polinuclear isolado:
CH2
Núcleo – núcleo Cadeia alifática
Layo
ut N
eirig
elso
n
(UVA-CE) O citral, composto de fórmula
Tem forte sabor de limão e é empregado em alimentos para dar sabor e aroma cítricos. Sua cadeia carbônica é classificada como:
a) homogênea, insaturada e ramificada.b) homogênea, saturada e normal.c) homogênea, insaturada e aromática.d) heterogênea, insaturada e ramificada.e) heterogênea, saturada e ramificada.
CH3 – C = CH – CH2 – CH2 – C = CH – C
CH3
O
HCH3
Layo
ut N
eirig
elso
n
CH3 – C = CH – CH2 – CH2 – C – CH = CH2
CH3
OH
CH3
(UFPA) O linalol, substância isolada do óleo de alfazema, apresenta a seguinte fórmula estrutural:
Essa cadeia carbônica é classificada como:
a) acíclica, normal, insaturada e homogênea.b) acíclica, ramificada, insaturada e homogênea.c) alicíclica, ramificada, insaturada e homogênea.d) alicíclica, normal, saturada e heterogênea.e) acíclica, ramificada, saturada e heterogênea.
Layo
ut N
eirig
elso
n
(UFPB) A estrutura do composto orgânico de fórmula molecular C5H8O que apresenta cadeia ramificada, insaturada, heterogênea e alicíclica é:
C = O
Ha)
CH2H2C
C
H2C
H
CH
CHCH
O
H2C
H3C
=
b)
c) CH3 – C – C = CH2
O CH3
H
d) H2C = C – C – C – CH3
O CH3
H
e) H2C = C – O – C = CH2
HCH3
Layo
ut N
eirig
elso
n
(FEI-SP) O ácido acetilsalicílico de fórmula:
um analgésico de diversos nomes comerciais (AAS, Aspirina, Buferin e
outros) apresenta cadeia carbônica: a) acíclica, heterogênea, saturada e ramificada.
b) mista, heterogênea, insaturada e aromática.
c) mista, homogênea, saturada e alicíclica.
d) aberta, heterogênea, saturada e aromática.
e) mista, homogênea, insaturada e aromática.
CO
OHO C
O
CH3
Layo
ut N
eirig
elso
n
O peróxido de benzoíla é um catalisador das polimerizações dos plásticos.
Sua temperatura de auto - ignição é 80oC, podendo causar inúmeras
explosões. Sua cadeia é:
a) alicíclica e saturada.
b) aromática e polinuclear.
c) alifática e heterogênea.
d) aromática e saturada
e) saturada e heterogênea.
C – O – O – C
O O
Layo
ut N
eirig
elso
n
FUNÇÕES ORGÂNICASDefinição: substâncias que possuem grupo funcional comum, que lhe conferem propriedades químicas semelhantes.
HIDROCARBONETOS – função básica de C e H.
Obs. A presença de um halogênios substituindo H na cadeia de um hidrocarboneto dá origem a um haleto orgânico.
FUNÇÕES OXIGENADAS: álcoois, enóis, fenóis, éteres, aldeídos, cetonas, ácidos carboxílicos, ésteres, sais de ácidos carboxílicos, anidridos de ácidos e cloretos de ácidos.
FUNÇÕES NITROGENADAS: aminas, iminas, amidas, imidas, nitrilos, isonitrilos e nitrocompostos.
OUTRAS: tiocompostos, sulfonatos, organometálicos, etc..
Layo
ut N
eirig
elso
n
HIDROCARBONETOS
CADEIA SUBFUNÇÃO FÓRMULA GERAL
Aberta
Alcanos (cadeia saturada)Alcenos (ligação dupla)Alcinos (ligação tripla)Alcadienos (duas duplas)
Cn H2n + 2
Cn H2n
Cn H2n – 2
Cn H2n – 2
Fechada alicíclica Ciclanos (cadeia saturada)Ciclenos ( ligação dupla)
Cn H2n
Cn H2n – 2
Fechada – núcleo Bz Aromáticos indefinida
Presença de halogênio Haleto orgânico R – X (F, Cl, Br e I)
Definição: Compostos binários de C e H, classificados em subfunções conforme tabela:
Obs. A função hidrocarboneto é considerada função básica das outras funções, teoricamente derivadas dela.