Definição: São poli-hidroxi-aldeídos (Aldoses) ou polihidroxi-cetonas (Cetoses) ou substâncias que liberam estes compostos por hidrólise
As notações D e L são usadas para descrever as configurações dos carboidratos. A referências são o D e o L gliceraldeído:
FUNÇÃO * Energética: Principal via metabólica fornecedorade energia para os organismos nãofotossintéticos
*Proteção: Componentes de parede celular deplantas e bactérias, além de compor tecido conjuntivo dos animais
*Lubrificação: Lubrificantes de articulaçõesEsqueléticas
*Sinalizadores: Associados a proteínas e lipídeos(Glicoconjugados)
Classificação dos Carboidratos
• Monossacarídeos: açúcares simples
• Oligossacarídeos: 2 a 10 monossacarídeos
• Polissacarídeos: mais de 10 monossacarídeos
MONOSSACARÍDEOS
* Açucares Simples
* Incolores, Sólidos cristalinos, solúveis em água einsolúveis em solventes apolares
* Consistem de uma única cadeia de poliidroxialdeído ou poliidroxicetona
* Monossacarídeo mais abundante na naturezacontém seis átomos de carbono: D-Glicose oudextrose
Os nomes da maioria dos açúcares termina em –ose. Exemplos: sacarose, glicose, frutose, maltose.
Poli-hidroxi aldeídos são chamadoa de aldoses. Poli-hidroxi cetonas são chamadas de cetoses. O número de carbonos de suas moléculas também é critério de classificação: Trioses. Tetroses. Pentoses. Hexoses.
- Derivados de aldeídos ou cetonas de alcoóis poliidroxílicos de cadeia não-ramificada contendo, pelo menos, três átomos de carbono.
• Trioses
• Tetroses
• Pentoses
• Hexoses
• Heptoses
• Nonoses
(CH2O)n
C3H6O3
C4H8O4
C5H10O5
C6H12O6
C7H14O7
C9H18O9
gliceraldeído
eritrose
ribose
glicose
sedoeptulose
ácido neuramínico
MONOSSACARÍDEOS
MONOSSACARÍDEOS
Aldose: grupo funcional aldeído.
Ex: glicose
gliceraldeído
Cetose: grupo funcional cetona.
Ex: frutose
diidroxiacetona
Grupo Aldeído
GrupoCetona
As OSES que diferem na configuração em 1 só centro de simetria são EPÍMERAS D-glicose e D-manose epímeras no C-2; D-glicose e D-galactose são epímeras no C-4.
Piranoses e furanoses (fórmulas em perspectiva de Haworth)
As formas piranosídicas assumem duas conformações
Ciclização de Monossacarídeos• Em soluções aquosas os monossacarídeos com mais de 4 átomos de carbono formam estrutura cíclica, em lugar das estruturas lineares.
H H I I D D R R O O X X I I L L A A
AA NN OO MM ÉÉ RR II CC A A
A Ligação Glicosídica: ocorre entre o carbono anomérico de um monossacarídeo e qualquer outro carbono do monossacarídeo seguinte, através de suas hidroxilas e com a saída de uma molécula de água.
Formação dehemiacetais e
hemicetais
Formação das duas formascíclicas da D-glicose
Aldeído do C-1 com OH doC-5 forma a ligação
Hemiacetal e produz doisEstereoisômeros:
anômero e
2/31/3
C C
OCCC
H2C OH
OH
H
OH
H
H
OHHO
HCCCCC
CH2
H O
HO HOHH
HOHO
HH
HO Glicose
Monossacarídeos
A ciclização leva a formação dos
estereoisômeros e .
Em solução aquosa, os monossacarídeos apresentam-se como estruturas cíclicas, onde um grupo hidroxila reage com o grupo carbonila da mesma molécula.
C CC C
OCH2OH
OHH
CH2HO
OH
OH
H
H
C
C
C
C
CH2
OHH
HO
HO
H
H
HO
O
CH2 OH
Frutose
O
OH
HOHO
H
OH
OH
O
OH
HOHO
OH
H
OH
-Glicose -Glicose
DISSACARÍDEOSDois monossacarídeos ligados por uma ligação
O-glicosídica: grupo hidroxil de 1 açúcarreage com o carbono anomérico de outro acúcar
(formação de acetal)
DISSACARÍDEOSLactose:
açúcar redutorpresente no leite D-galactosidase ou lactase
intestinal: comum a ausência em africanos e orientais: Intolerância
à lactoseSacarose:
açúcar não redutorFormado somente por
plantas
Trealose: açúcar não redutor
Fonte de armazenamento de energia presente na hemolinfa de insetos
POLISSACARÍDEOS ou GLICANOS
Homopolissacarídeos: forma de armazenamento de energia (amido e glicogênio) e componente estrutural de parede celular de vegetais e exoesqueleto (celulose e quitina)Heteropolissacarídeos: suporte extracelular em muitas
formas de vida e componente estrutural de parede celular de bactérias
Os monossacarídeos podem se combinar e formar macromoléculas, com longas cadeias de de frutose, glicose ou galactose. Estes são
os chamados polissacarídeos
Polissacarídeos
Os polissacarídeos são moléculas com
mais de 10.000 unidades de açúcares. Existem centenas de polissacarídeos mas as
mais comuns são a celulose e o amido.
AMIDO: dois tipos de polímero de -D-glicose(amilose e amilopectina)
Amilose: linear, ligações glicosídicas (14)
Amilopectina: ramificado; ligações glicosídicas
(14) e (16) a cada 24 a 30
resíduos
PolissacarídeosO amido é constituídos por unidades de a-glicose unidas por ligações 1-4 e divididos em duas partes, a amilose, que é uma cadeia linear não-ramificada,
e amilopectina, que apresenta pontos de ramificação, com ligações do tipo 1-6.
O
OH
HOHO
O
H
OH
O
OHHO H
OH
O
OH
OHO
O
H
OH
O
OHHO
OH
H
OH
Amido
• Os polissacarídeos contêm mais de 10 monossacarídeos.
( 1 – 4)
( 1 – 4) e ( 1 – 6)
( 1 – 4)
(30 : 1)
amilose
amilopectina
celulose
PolissacarídeosA celulose, por outro lado, é formada por b-glicose também unidas por ligações do tipo 1-4, o que lhes confere estrutura tridimensional e
propriedades físicas diferentes.
A celulose apresenta as unidades monossacarídicas a 180° em relação às vizinhas, o que lhe confere
um rede estabilizadora de pontes de hidrogênio
O
OH
HOHO
H
OH
O
OH
OHO
H
OH
O
OH
OHO
H
OH
O
OH
OHO
H
OH
OH
Celulose
PolissacarídeosA quitina é outro polissacarídeo bastante comum, basicamente formada por por unidade de -N-acetilglicosamida, ou seja, possui um grupo aminoacetilado em C2 ao invés de um grupo hidroxila.
A quitina é o principal componente dos
exoesqueletos dos insetos, escamas de
peixes, etc.
O
N
HOHO
H
OH
CO
CH2 CH3
OH
Quitina
PolissacarídeosO glicogênio é outro polissacarídeo muito
importante é encontrado nas células animais em forma de grãos ou grânulos. Assim como a
amilopectina, apresenta ramificações em ligações do tipo 1-6.
O
HO
OHOHH
OH
O
HO
OOHH
OH
O
OH
HOHO
O
H
OH
O
OHHO H
OH
O
OH
OHO
O
H
OH
O
OHHO
OH
H
O