Bioquímica Bioquímica

Aula 1: Noções de química Aula 1: Noções de química orgânicaorgânica

Professor: Werner Bessa Vieira

Química orgânica (breve histórico)Química orgânica (breve histórico)

Torbern Olof Bergman

Em 1777 Torbern Bergman propos a divisão da química, formando assim a química orgânica. Ele a definiu como o ramo da química que estuda as substâncias extraídas dos seres vivos.

Em 1807 foi formulada a Teoria da Força Vital Em 1807 foi formulada a Teoria da Força Vital por Jons Jacob Berzelius. por Jons Jacob Berzelius.

Ela se baseava na idéia de que as substâncias Ela se baseava na idéia de que as substâncias orgânicas precisam de uma força maior (vital-orgânicas precisam de uma força maior (vital-vida) para serem sintetizados.vida) para serem sintetizados.

Em 1828, Friedrich Wöhler , discípulo de Berzelius, a partir do cianato de amônio, produziu a uréia; começando, assim, a queda da teoria da força vital. Essa obtenção ficou conhecida como síntese de Wöhler. Após, Pierre Eugene Marcellin Berthelot realizou toda uma série de experiências a partir de 1854 e em 1862 sintetizou o acetileno. Em 1866, Berthelot obteve, por aquecimento, a polimerização do acetileno em benzeno e, assim, é derrubada a Teoria da Força Vital.

Friedrich August Kekulé propôs a nova definição aceita atualmente: “Química Orgânica é o ramo da Química que estuda os compostos do carbono”.

Essa parte da química, além de estudar a estrutura, propriedades, composição, reações e síntese de compostos orgânicos que, por definição, contenham carbono, pode também conter outros elementos como o oxigênio e o hidrogênio. Muitos deles contêm nitrogênio, halogênios e, mais raramente, fósforo e enxofre.

Essa afirmação está correta, contudo, nem todo composto que contém carbono é orgânico, mas todos os compostos orgânicos contém carbono.

Friedrich Wöhler

Friedrich August Kekulé

Funções orgânicasFunções orgânicasDentro da química orgânica existem as Dentro da química orgânica existem as

funções orgânicas (compostos orgânicos funções orgânicas (compostos orgânicos de características químicas e físicas de características químicas e físicas semelhantes). semelhantes).

Funções orgânicasFunções orgânicas ou grupos ou grupos funcionaisfuncionais

É um arranjo particular de átomos em uma É um arranjo particular de átomos em uma molécula que permite a classificação de um molécula que permite a classificação de um vasto número de substâncias em um número vasto número de substâncias em um número relativamente pequeno de famílias.relativamente pequeno de famílias.

É a parte da molécula onde ocorre a maioria das É a parte da molécula onde ocorre a maioria das reações químicas e é a parte que determina as reações químicas e é a parte que determina as propriedades químicas e físicas da substância.propriedades químicas e físicas da substância.

Tipos de funções orgânicasTipos de funções orgânicas Existem cerca de 12 funções, sendo elas: Existem cerca de 12 funções, sendo elas: -Hidrocarbonetos (-Hidrocarbonetos (AlcanosAlcanos, , AlcenosAlcenos, , AlcinosAlcinos, Alcadienos, Ciclanos, , Alcadienos, Ciclanos,

Ciclenos)Ciclenos) -Haletos-Haletos --ÁlcooisÁlcoois -Enóis-Enóis -Fenóis-Fenóis --ÉteresÉteres --ÉsteresÉsteres --AldeídosAldeídos --CetonasCetonas --Ácidos CarboxílicosÁcidos Carboxílicos --AminasAminas --AmidasAmidas

Aldeídos e cetonas: Estes possuem o grupo carbonila - Aldeídos e cetonas: Estes possuem o grupo carbonila - um grupo no qual um átomo de carbono tem uma dupla um grupo no qual um átomo de carbono tem uma dupla ligação com o oxigênio.ligação com o oxigênio.

Aldeído (Pelo menos um hidrogênio ligado à carbonila)

Cetona (Dois carbonos ligados à carbonila)

Exemplos de grupos funcionaisExemplos de grupos funcionais

Álcoois: Têm a fórmula geral C-OH.Álcoois: Têm a fórmula geral C-OH.

Éteres: Têm a fórmula geral R-O-R.Éteres: Têm a fórmula geral R-O-R.

Aminas: São derivados orgânicos da amônia.Aminas: São derivados orgânicos da amônia.

Ácidos carboxílicos: Têm a fórmula geralÁcidos carboxílicos: Têm a fórmula geral

Exemplos:Exemplos:

É o grupo carboxila (carbonila + hidroxila).

Amidas: As amidas têm a fórmula RCONH2, RCONHR’ Amidas: As amidas têm a fórmula RCONH2, RCONHR’ ou RCONR’R’’.ou RCONR’R’’.

Ésteres: Têm a fórmula geral RCO2R’ ou RCOOR’.Ésteres: Têm a fórmula geral RCO2R’ ou RCOOR’.

Resumindo funções orgânicasResumindo funções orgânicas

Características do CarbonoCaracterísticas do CarbonoÉ capaz de efetuar até 4 ligações sigma É capaz de efetuar até 4 ligações sigma

(Tetravalente). (Tetravalente). Ligações múltiplas. Ligações múltiplas. O caráter da ligação é anfótero (não O caráter da ligação é anfótero (não

importa se é metal ou não-metal). importa se é metal ou não-metal). Formar cadeias carbônicas (aminoácidos, Formar cadeias carbônicas (aminoácidos,

proteínas, ácidos nucléicos, diesel, etc). proteínas, ácidos nucléicos, diesel, etc).

ValênciaValência

Fórmulas empíricas, moleculares e Fórmulas empíricas, moleculares e estruturaisestruturais

Empírica: Empírica: CHCH22

Moleculares: Moleculares: CC22HH44 (etileno); C (etileno); C55HH1010 (ciclopentano); (ciclopentano); CC66HH1212 (cicloexano). (cicloexano).

Estrutural: Estrutural:

Importância da fórmula estruturalImportância da fórmula estrutural

Álcool etílicoÁlcool etílicoCC22HH66OO

Éter dimetílicoÉter dimetílicoCC22HH66OO

Ponto de ebulição (Ponto de ebulição (C)C) 78,578,5 -24,9-24,9

Ponto de fusão (Ponto de fusão (C)C) -117,3-117,3 -138-138

Propriedades do álcool etílico e éter dimetílico

Exercício de FixaçãoExercício de FixaçãoC CH C C C C

O

H

OH

OH

OH OH OH

H

HHH

H

(ESPM-SP) Indique as funções orgânicas que estão presentes na molécula (ESPM-SP) Indique as funções orgânicas que estão presentes na molécula de glicose:de glicose:

C CH C C C C

O

H

OH

OH

OH OH OH

H

HHH

H

C CH C C C C

O

H

OH

OH

OH OH OH

H

HHH

H

C CH C C C C

O

H

OH

OH

OH OH OH

H

HHH

H

ÁguaÁgua É a mais importante substância do em sistemas vivos, É a mais importante substância do em sistemas vivos,

representando em alguns organismos 70% do pesorepresentando em alguns organismos 70% do peso..

Pode haver ponte de hidrogênio com outros átomos de outras moléculas.

Água faz interações eletrostáticas com Água faz interações eletrostáticas com moléculas carregadas (polares).moléculas carregadas (polares).

Compostos que dissolvem facilmente em água Compostos que dissolvem facilmente em água são chamados de hidrofílicos (polares).são chamados de hidrofílicos (polares).

Compostos que não dissolvem em água são Compostos que não dissolvem em água são chamados de hirofóbicos (apolares).chamados de hirofóbicos (apolares).

Para dissolver substâncias apolares necessário Para dissolver substâncias apolares necessário usar solventes apolares, tais como, benzeno e usar solventes apolares, tais como, benzeno e clorofórmio. clorofórmio.

Água dissolve muitos cristais de salÁgua dissolve muitos cristais de sal

Gáses apolares têm pouca solubilidade Gáses apolares têm pouca solubilidade na águana água

Moléculas AnfipáticasMoléculas Anfipáticas Moléculas anfipáticas são aquelas que têm uma porção Moléculas anfipáticas são aquelas que têm uma porção

apolar e outra polar.apolar e outra polar.Ex:Ex:

Lipídios apresentam uma região polar (hidrofílica) e outra apolar (hidrofóbica). A água fica altamente organizada em torno da região hidrofóbica.

Quatro tipos de interaçoes não covalentes entre Quatro tipos de interaçoes não covalentes entre biomoléculas ocorrem em meio aquoso.biomoléculas ocorrem em meio aquoso.