Química iauLaS 04 E 05: ESTRuTuRa E PROPRiEDaDES

DOS cOmPOSTOS ORGÂNicOS OXiGENaDOS

EXERcíciOS PROPOSTOSSemestral

VOLUME 2

OSG.: 094110/15

01. O odor de peixe é proveniente das aminas (RNH2 ou ou R — NH

R

ou R — N — R

R

) que apresentam caráter básico; o odor deve ser

amenizado com a utilização de um produto ácido, ou seja, que apresente [H3O+] > 10–7 mol/L.

Ex.:

R NH2 H+A−+ R NH

3A−+

Amina(base)

Ácido Sal de amônio

Resposta: C

02. Os ésteres podem ser obtidos através de uma reação de esterificação entre um ácido carboxílico e um álcool, catalisada por ácidos minerais.

Esterificação:

O

OH HO

(Etanol)(Ácido benzoico) (Benzoato de etila)

+ CH2

CH3

H+

O

O + H2O

Resposta: A

03. Os compostos I, II, IV e V são pouco solúveis em água, devido à extensa cadeia carbônica de cada um deles. O composto III é hidrossolúvel, em razão das hidroxilas (– OH) presentes em sua estrutura. Os compostos hidrossolúveis. (ex.: vitamina C) podem ser incluídos na dieta diária, pois são rapidamente metabolizados e excretados, enquanto os lipossolúveis (ex.: vitamina A) apresentam uma metabolização mais lenta, armazenando no organismo.

Resposta: C

04. Reação de neutralização

FOH

O

+ NaOHF

O– Na+

O

+ H2O

ácido fluoracético fluoracetatode sódio

hidróxidode sódio

água

Resposta: D

05.

O

O OH

O

ácido carboxílico

éster

Ácido acetilsalicílico (AAS)

Resposta: E

06.

H3C C

O

OH+ CH3 CH2 CH2 OH H3C C

O

O CH2 CH2 CH3

+ H2O

(I) (II) (III)

I. Ácido etanoico;II. propan-1-ol;III. etanoato de propila.

Resposta: C

OSG.: 094110/15

Resolução – Química I

07. Na molécula de tiroxina, a ligação “ carbono-oxigênio-carbono” ( C — O — C ) representa a função éter. A estrutura do éter apresenta geometria angular, semelhante à molécula de água. Na tiroxina há as funções fenol, haleto de arila, éter, amina e ácido carboxílico.

Resposta: C

08. Reações de obtenção de parabenos a partir de ácido p-hidroxibenzoico e álcoois

1) metanol; 2) etanol ; 3) propano-1-ol; 4) propano-2-ol ; 5) 3-metilbutan-1-ol

HO

OH

O

HO

O

O

CH3

1

HO

O

O

CH3

2

HO

O

O

CH3

3

HO

O

O

CH3

CH3

4

HO

O

O

CH3

CH3

5

HO CH3

CH3

HOCH3

HO CH3

HO CH3

CH3

H2SO4

HOCH3

Resposta: C

09.

H C

H

OH

C

O

OH

álcool

Ácido 2-hidroxietanoico

Ácido carboxílico

– Produz uma solução aquosa ácida (pH < 7);

– Reage com base alcalina (ex.: NaOH) produzindo sal e água;

– A acidez do álcool é menor do que do grupo carboxílico.

Resposta: E

OSG.: 094110/15

Resolução – Química I

10. OH OH

– Duas, das formas de ressonância do hidroxibenzeno ou fenol.– Os elétrons pi (p) conjugados (alternados) estão em constante movimento de ressonância.

Resposta: C

11. – A estrutura da vitamina D3 apresenta 4 grupos (— CH

3) metilas;

– A sua fórmula molecular é C27

H44

O;

– Não há núcleo benzênico na estrutura molecular.

Resposta: D

12. I. ( V ) R — OH (álcool); onde R = grupo alquil; Ex.: H

3C — OH (metanol)

II. ( F ) Álcool pode ser obtido por hidratação de alceno.

H2C == CH

2 + H

2O → H

3C — CH

2 — OH

III. ( F ) Glicerol ou glicerina ou propan-1,2,3-triol: H2C — CH — CH

2

OH OH OH

IV. ( F ) R — O — R (éter): Ex.: H3C — O — CH

3 (metoximetano).

V. ( V ) R — O — R + 12

O2 → R — O — O — R

Resposta: D

13. Na molécula de ácido oxálico há 2 átomos de carbono com hibridação sp2, 2 ligações pi e 7 ligações sigma. 1 mol desse ácido é neutralizado por 2 mols de NaOH.As suas soluções aquosas, a 25oC, apresentam concentração de [H+] > 1,0 × 10–7 mol/L

Resposta: D

14.

I. ( V ) H3C — OH

ou

1. CH4O +

32

O2 → CO

2 + 2H

2O + energia.

2. C2H

6O + 3O

2 → 2CO

2 + 3H

2O + energia.

ou

C2H

5OH

II. ( F ) O metanol é muito tóxico, logo, não deve estar presente em bebidas alcoólicas.

III. ( V ) A partir de reações diversas, o metanol pode ser produzido a partir do carvão mineral e do petróleo.

IV. ( V ) CH3OH +

32

O2 → CO

2 + 2H

2O + energia.

V. ( F ) A partir da cana-de-açúcar, é produzido somente o etanol.

Resposta: D

15. Os alimentos ricos em ferro para anemia, de origem vegetal, devem ser consumidos sempre com uma fonte de vitamina C para melhorar a absorção de ferro. Logo, o ácido ascórbico, consumido juntamente com a feijoada, melhora a absorção de ferro pelo organismo.

Resposta: A

16.

Aldeído acético: H

O

(aldeído)

OSG.: 094110/15

Resolução – Química I

Butanoato de etila: O

O

(éster)

Glicerina: HO

OH

OH (álcool)

Clorofórmio:

C

C�

C�

HC�

(haletoorgânico)

Álcool etílico: H3C – CH

2 – OH (álcool)

Resposta: A

17.

OH

O

O

O

éster

C9H

8O

4

ácido carboxílico

Resposta: E

18. 1. Alceno ou alqueno2. éter3. álcool4. éster

Resposta: B

19. A)

1

2

34

5

4-metilpent-2-eno

B)

1

2

3

1-isopropil-2-metilciclopropano ou (Regra da IUPAC) | 1-metil-2-isopropilciclopropano

C)

O1

23

45

6

7

2,5-dimetilheptan-3-ona

D)

OH

O

12

345

6

Ácido 3-metilhex-2-enoico

Resposta: B

20. X: (pentano, apolar, menos solúvel em água.)

Y: OH (butan-1-ol, parcialmente, solúvel em água, devido ao tamanho da cadeia carbônica.)

Z: OH

O

(ácido etanoico ou ácido acético, menor cadeia, maior polaridade e maior solubilidade em água.)

Resposta: E

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