PROFESSOR : RODRIGO ALMEIDA DE AZEVEDO

DISCIPLINA : QUÍMICAPRÉ – VESTIBULAR

INTRODUÇÃO À QUÍMICA ORGÂNICA

* A Química orgânica é a parte da ciência que estuda os compostos do elemento carbono;

* No início do século XIX, imperava a “Teoria da Força Vital” defendida por Berzelius : Todo composto orgânico deveria ser obtido a partir de um animal ou vegetal, e nunca sintetizado em laboratório;

* Em 1828,Friedrich Wöhler sintetiza a uréia em laboratório, abalando a Teoria de Berzelius.

SÍNTESE DA URÉIA

POSTULADOS DE KEKULÉ E COUPER

* Corresponde a Teoria Estrutural da Química Orgânica, através dos seguintes postulados (1858):

- O carbono é tetravalente;- As quatro valências são equivalentes;- Propriedade de encadeamento;- Caráter anfótero do carbono.

* A propriedade mais importante é aquela relacionada ao encadeamento, pois, formam cadeias carbônicas de tamanhos e formas variadas.

PROPRIEDADE DE ENCADEAMENTO

* Num composto orgânico, além dos átomos de carbono, podem existir outros elementos como o O, S, N e P que podem ou não fazer parte da cadeia de carbonos, ou seja, serem ou não heteroátomos – Elementos organógenos;

* Existem várias maneiras de se representar uma cadeia carbônica : Fórmula estrutural plana, fórmula estrutural condensada, fórmula em bastão e fórmula geométrica.

TIPOS DE ÁTOMOS DE CARBONOS

TIPOS DE ÁTOMOS DE CARBONOS

* Carbono primário: Liga-se diretamente, no máximo, a outro átomo de carbono;

* Carbono secundário: Liga-se diretamente a apenas dois átomos de carbono;

* Carbono terciário: Liga-se diretamente a apenas três átomos de carbono;

* Carbono quaternário: Liga-se diretamente a quatro átomos de carbono;

* A presença de duplas ou triplas ligações (insaturações) não influem na classificação dos átomos de carbono.

REPRESENTAÇÕES TRIDIMENSIONAIS

MODELO DE TRAÇO E CUNHA

CLASSIFICAÇÃO DAS CADEIAS CARBÔNICAS

* De acordo com a disposição dos átomos de carbono de uma cadeia carbônica, ela pode ser classificada em três grupos:

1) Cadeias abertas, acíclicas ou alifáticas: Possui pelo menos duas extremidades livres e nenhum ciclo.

2) Cadeias fechadas ou cíclicas: Não possuem extremidades livres, os átomos unem-se, originando ciclos.

3) Cadeias mistas: Possuem pelo menos um ciclo (anel) e uma extremidade.

SUBDIVISÕES DA CLASSIFICAÇÃO

CADEIAS ABERTAS, ACÍCLICAS OU ALIFÁTICAS

* Quanto à disposição dos átomos de carbono, as cadeias carbônicas abertas podem ser classificadas em:

- RETAS OU NORMAIS : Todos os átomos de carbono dispõem-se em um único eixo, ou seja, não apresentam carbonos terciários nem quaternários.

- RAMIFICADAS : Os átomos de carbono dispõem-se em mais de um eixo, ou seja, apresentam na sua estrutura átomos de carbonos terciários e/ou quaternários.

CADEIAS ABERTAS, ACÍCLICAS OU ALIFÁTICAS

* Quanto ao tipo de ligação entre os átomos de carbono, as cadeias podem ser classificadas em:

- SATURADAS : Os átomos de carbono unem-se somente através de ligações simples.

- INSATURADAS : Existe pelo menos uma insaturação (dupla ou tripla ligação) entre os átomos de carbono.

CADEIAS ABERTAS, ACÍCLICAS OU ALIFÁTICAS

* Quanto à natureza dos átomos que as constituem, as cadeias abertas podem ser classificadas em:

- HOMOGÊNEAS : Possuem um sequência (esqueleto) formada apenas por átomos de carbono.

- HETEROGÊNEAS : Existe pelo menos um heteroátomo entre os átomos de carbono, sendo que os heteroátomos mais comuns são O, N, S e P.

CADEIAS FECHADAS OU CÍCLICAS

* As cadeias cíclicas subdividem-se em: aromáticas e alicíclicas ou não-aromáticas;

* Estas cadeias possuem as mesmas classificações das cadeias abertas vistas anteriormente, acrescentando algumas outras classificações;

* Para as cadeias fechadas, usamos os termos homocíclica e heterocíclica.

CADEIAS AROMÁTICAS

* São aquelas que possuem em sua estrutura, pelo menos um núcleo benzênico;

• A representação do benzeno indica que existe uma nuvem de elétrons deslocados devido às duplas ligações alternadas.

• REGRA DE HÜCKEL : Uma cadeia cíclica homogênea será considerada aromática quando a expressão matemática 4n+2, onde n é um número inteiro, for igual ao número de elétrons que fazem ligações do tipo pi.

4n+2= nº de elétrons pi

CADEIAS AROMÁTICAS

CADEIAS ALICÍCLICAS, NÃO-AROMÁTICAS OU CICLOALIFÁTICAS

* São cadeias fechadas que não têm núcleo aromático (anel benzênico);

* Para classificarmos as cadeias cíclicas, podemos utilizar os mesmos critérios usados para a classificação das cadeias abertas;

* Um outro critério que pode ser utilizado para a classificação das cadeias cíclicas está relacionado com a quantidade de ciclos (anéis ou núcleos).

CADEIAS MONOCÍCLICAS OU MONONUCLEARES

* São aquelas que apresentam um único ciclo em sua estrutura;

* Este ciclo pode ser aromático ou não-aromático;

* É uma classificação que serve tanto para cadeias aromáticas ou alicíclicas.

CADEIAS MONOCÍCLICAS OU MONONUCLEARES

CADEIAS POLICÍCLICAS OU POLINUCLEARES

* São aquelas que apresentam, pelo menos, dois ciclos em sua estrutura;

* Estes ciclos podem ser aromáticos ou não-aromáticos;

* É uma classificação que serve tanto para cadeias aromáticas ou alicíclicas.

CADEIAS POLICÍCLICAS OU POLINUCLEARES

EXERCÍCIOS

EXERCÍCIOS

EXERCÍCIOS

EXERCÍCIOS

EXERCÍCIOS

EXERCÍCIOS

EXERCÍCIOS

EXERCÍCIOS

EXERCÍCIOS

FIM - OBRIGADO