aula teorica 05 - compostos organicos nitrogenados e haletos de alquila

UniversidadeFederalRuraldoSemiridoUFERSA

1Prof.Ms.ZilvamMeloQumicaOrgnica

1. CompostosOrgnicosNitrogenados

Oscompostosorgnicosnitrogenadossomolculasorgnicasqueapresentam

em sua constituio o heterotomo nitrognio. O conjunto de tomos que possui o

nitrogniocomoheterotomoogrupofuncionaldamolcula.

1.1 Aminas

Aminaspodemser interpretadascomosendosubstnciasemqueumoumais

tomos de hidrognio de uma molcula de amnia (NH3) foram substitudos por

gruposalquilas.Oodordepeixessocaractersticasdeaminasmenores.

GrupoFuncional

FrmulaGeral:RNRR,ArNRR,RNArR,RNRAr,ArNArR,ArNArAr

NH

H

C

1.1.1 ClassificaodasAminas

a) Quantotipodesubstituinteligadoaonitrognio.

Amina Aliftica: Nenhum dos substituintes ligados aonitrognioapresentancleoouanelaromtico.

NH2C

H

H2CH3C H NH3C

CH3

CH3

Propilamina Trimetilamina



AminaAromtica:Pelomenosumdossubstituintes ligadosaonitrogniosapresentaumncleoouanelaromtico.

NH2C

H2CH3C H N

Fenilpropilamina Trifenilamina

b) QuantoaoNmerodeHidrogniosSubstitudosPorRadicais.

Amina Primria: Apenas 1 hidrognio foi substitudo porradicais.

NH2C

H

H

2metilpropanamina

HCH3C

CH3

NH2C

H

H2CH3C H

Propilamina

AminaSecundria:Doishidrogniossubstitudosporradicais.

NH2C

H2CH3C H

Fenilpropilamina

H2CN

H2C

H

CH3H3C

Netiletanamina



AminaTerciria:Trshidrogniossosubstitudosporradicais.

H2CN

H2C

CH3

H2CNH3C

CH3

CH3

N,Ndimetilmetanamina NetilNmetil1propanamina

CH3H3C

1.1.2 NomenclaturaSistemticadasAminas(IUPAC)

AIUPACrecomendautilizarumsufixoparadenotarogrupofuncionalamina.O

finalodonomedacadeiaprincipalsubstitudoporamina(similarformacomo

osalcoissonomeados).

Umnmero identifica o carbono ao qual o nitrognio est ligado. O nmero

pode aparecer antes do nome da cadeia principal ou antes de amina. O nome de

qualquer grupo alquila ligado ao nitrognio precedido por N. Isso feito para

indicarqueogrupoalquilaestligadoaonitrognioemvezdeaumcarbono.

Os substituintes (independentemente se esto ligados ao nitrognio ou no)

dever ser listados em ordem alfabtica, depois de um nmero (se o substituinte

estiver ligado cadeia principal) ou um N (se o substituinte estiver lidado ao

nitrognio).Acadeiasemprenumeradanadireoquedomenornmeropossvel

paraogrupofuncional.

Prefixo+infixo+sufixo(amina)

CH3CH2CHCH2CH2CH3

NHCH2CH3

CH3CH2CH2CH2NH2 CH3CH2CH2NCH2CH3

CH3

1234 1 2 3 4 5 6 123

Netil3hexanaminaou

Netilhexan3amina

1butanaminaou

butan1aminaou

butanamina

NetilNmetil1propanaminaou

NetilNmetilpropan1aminaou

NetilNmetilpropanamina



Exemplos:

NH3C

H

H Metanamida

NH2C

H

HH3C

Etanamina

NH2C

H

HHCH3C

CH3

2metil1propanamina

NH3

Cicloexanamina

H2CNH3C

H

CH3

Nmetiletanamina

H2CN

H2C

H

CH3H3C

Netiletanamina

H2CN

H2C

CH2

CH3H3C

CH3

N,Ndietiletanamina

NH2

Benzenamina

H3C

H3C

NH2

4,4dimetilcicloexanamina

1.1.3 NomenclaturaUsualdasAminas

O nome comum de uma amina consiste primeiramente em escolher o grupo

alquilamaiscomplexo(emgeralcommaiornmerodecarbonos)ligadoaonitrognio

e assumir que este ser a cadeia principal e os outros grupos alquilas ligados ao



nitrognio sero considerados grupos substituintes. Assim, os nomes grupos

substituintesdevemserlistadosemordemalfabtica,seguidopelosufixoamina.

Nomedo(s)substituinte(s)comterminaoil(emordemalfabtica)

+ amina

Exemplos:

NH CH3

H

Metilamina

CH3NCH3

CH3

trimetilamina

NCH2

CH3

H

H3C

metiletilamina

CH3NCH2CH2CH2CH3

CH3 dimetilbutilamina

N

CH3

H3CH2C CH2CH2CH3

etilmetilpropilamina

NCH3

CH2

CH3

etilmetilfenilamina

H3C C

CH3

NH2

CH3

tbutilamina

NH2CH2CH2CH2CH2NH2

1,4butildiamina

N

CH3

CH2CH2CH2CH3

butilmetilciclopentilamina



1.1.4 PropriedadesFsicasdasAminas

Aminas primrias e secundrias tambm formam ligaes de hidrognio; as

aminastmpontosdeebuliomaioresdoqueosalcanosdemesmamassamolecular.

Noentanto,onitrogniono toeletronegativoquantoooxignio,demodoqueas

ligaesdehidrognioentremolculasdeaminassomais fracasqueas ligaesde

hidrognio entre asmolculas de um lcool. Uma amina, dessa forma, temponto de

ebuliomenorqueumlcoolcommassamolecularsemelhante.

Comoaminasprimrias tmduas ligaesNH,a ligaodehidrogniomais

significativaemaminasprimriasdoqueemaminassecundrias.Asaminastercirias

nopodem formar ligaesdehidrognioentre suasprpriasmolculasporqueno

tmhidrognioligadoaonitrognio.Consequentemente,secompararmosaminascom

mesmamassamolecular e de estruturas semelhantes, observaremos que as aminas

primriastmprontosdeebuliomaioresdoqueassecundrias,queporsuaveztm

maiorespontosdeebulioqueasaminastercirias.

CH3CH2CHCH2NH2

CH3

CH3CH2CHNHCH3

CH3

CH3CH2NCH2CH3

CH3

amina primriaPE = 97 oC

amina secundriaPE = 84 oC

amina terciriaPE = 65 oC

1.2 Amidas

Amidatodocompostoorgniconoqualumacarbonilaestligadadiretamenteaumtomodenitrognio.

GrupoFuncional

FrmulaGeral:

RCONRR

ArCONRR

RCONArR

RCONRAr

ArCONArR

N

O



1.2.1 NomenclaturadasAmidasnoSubstitudas(IUPAC)

AIUPACrecomendautilizarumsufixoparadenotarogrupofuncionalamida.O

finalodonomedacadeiaprincipalsubstitudoporamida(similarformacomo

nasaminas).

Utilizamsenmerospara identificaroscarbonosdacadeiaprincipalosquais

so numerados de forma que a carbonila fique com a numerao 1. O nome de

qualquer grupo alquila ligado ao nitrognio precedido por N para indicar que o

grupoestlidadoaonitrognioemvezdeaumcarbono.

Os substituintes devem ser listados em ordem alfabtica, depois de um

nmero (se o substituinte estiver lidado cadeia principal) ou um N (se o

substituinteestiverlidadoaonitrognio).

nomedosubstituinteligadocadeiaprincipal(quandoexistir)

+ prefixo + infixo + sufixo(amida)

Exemplos:

H3C C

O

NH2

etanamida

H2C C

O

NH2

H3C

propanamida

H2C C

O

NH2

HCH3C

CH3

3metilbutanamida

H2C C

O

NH2

HCC

HCH

H2CH3C

CH(CH3)2

CH2CH3CH3

4etil3isopropril5metilheptanamida



1.2.2 NomenclaturaOficialdasAmidasSubstituidas(IUPAC)

N + nomedosubstituinte(ligadoaonitrognio)

nomedosubstituinteligadocadeiaprincipal(quandoexistir)

+ prefixo + infixo + sufixo(amida)

Exemplos:

H2C C

O

N

H3C

H

CH3

Nmetilpropanamida

H2C C

O

N

HCH3C

CH3CH3

H

Nmetil3metilbutanamida

H2C C

O

N

HCC

HCH2

H2C

CH3

H2CH3C

CH3

CH3

CH3

NetilNmetil3etil4metilexanamida

1.2.3 PropriedadesFsicasdasAmidas

Amidasnosubstitudaspossuempontosdeebuliomuitosuperioresaosdos

cidoscarboxlicoscorrespondentesemmassamolecular. Issosedeveformaode

maior nmero de ligaes de hidrognio e maior formao de "molculas dmeras"

pelas amidas. Podese provar esse fato, substituindoos hidrognios do grupo amino

por radicais CH3. Como podese ver na Tabela 1, os pontos de fuso e ebulio

diminuem, apesar do aumento da massa molecular. Isso se d pela diminuio da

formao de ligaes de hidrognio devido estar ocorrendo a substituio de

hidrogniosligadosaonitrognioporgruposalquilas.



Tabela1:PropriedadesFsicasdasAmidas.

Estrutura MassaMolecular PF(oC) PE(oC)CH3CONH2 59 81 222

CH3CONH(CH3) 73 28 206CH3CON(CH3)2 87 06 166

1.3 NitrilasouNitrilos

Denominasenitrilatodocompostoorgnicoderivadodocianetodehidrognio

ou cido ciandrico,HCN,naqual ocorreuma trocadeumhidrognioporumgrupo

substituinte.Asnitrilassotambmconhecidosporcianetosdealquila.

GrupoFuncional

FrmulaGeral:RCN,ArCN

C C N

C CN

1.3.1 NomenclaturaOficialdasNitrilas(IUPAC)

Prefixo+infixo+o+sufixo(nitriloounitrila)

Exemplos:H3C CN Etanonitrilo(a)



H2C CN

HCH3C

CH3

3metilbutanonitrilo(a)

CN

Fenilmetanonitrilo(a)

1.4 HaletosdeAlquilas

Haletos de alquila so substncias em que um hidrognio de um alcano foitrocadoporumhalognio.

GrupoFuncional

FrmulaGeral:RCX,ArCX

C X

OndeXumhalognio

1.4.1 ClassificaodosHaletosdeAlquila

Haletos de alquila podem ser divididos em primrio, secundrio e tercirio,dependendodocarbonoaoqualohalognioestiverligado.

Haletos de Alquila Primrio: Apresenta um halognio ligado a umcarbonoprimrio:

H3CH2C Br

Bromoetano

Haletos de Alquila Secundrio: Apresenta um halognio ligado a umcarbonosecundrio:



RHC R

Br

Haleto de alquila secundrio

HaletosdeAlquilaTercirio:Apresentaumhalognioligadoaumcarbonotercirio:

R C R

Br

R

Haleto de alquila tercirio

1.4.2 NomenclaturadosHaletosdeAlquila

NosistemaIUPAC,haletosdealquilasonomeadoscomoalcanossubstitudos.

Ondeoshalogniosso tratadoscomose fossemgrupossubstituintes.Osnomesdos

prefixos do substituinte so os prprios nomes dos halognios (isto , flor, cloro,

bromo, iodo). Portanto, os haletos de alquila so muitas vezes chamados de

haloalcanos. Todos os grupos substituintes assim como os halognios devem ser

listadosemordemalfabtica.Emhaletosdealquiladecadeiaaberta,devesenumerar

acadeiaprincipaldeformaqueohalogniofiquecomamenornumeraopossvel.

nomedohalognio + prefixo + infixo + sufixo

Exemplos:

H3CH2C C

H

H2C

HC CH3

Br

CH3

2bromo4metilexano



CH2C

H2C

H2C

H2C CH2ClH3C

CH3

CH3

1cloro6,6dimetileptano

I

CH2CH3

2etil1iodociclopentano

Br

Cl

CH3

4bromo2cloro1metilcicloexano

2. Referncias

1. SOLOMONS,T.W.;GRAHAM;CRAIGFRYHLE.QumicaOrgnica.8.ed.Riode

Janeiro:LTC,2005.1e2v.

2. ALLINGER,N.L.QumicaOrgnica.2.ed.RiodeJaneiro:Guanabara,1978.

3. BRUICE,P.Y.QumicaOrgnica.4.ed.SoPaulo:Pearson,2006

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