aula teórica 02 - estrutura e classificação das cadeias carbônicas

8/17/2019 Aula Teórica 02 - Estrutura e Classificação Das Cadeias Carbônicas

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Universidade Federal Rural do Semi- Árido – UFERSA

1 Prof. Zilvam Melo – Química Orgânica I

1. O Átomo de Carbono e a Química Orgânica

A característica mais importante do átomo de carbono, que o distingue de todos osdemais elementos (exceto o silício) e que explica seu papel fundamental na origem e evolução

da vida, é sua capacidade de compartilhar elétrons com outros átomos de carbono para formarligações covalentes estáveis carbono‐carbono. Este simples fenômeno é a base da QuímicaOrgânica e é chamado de encadeamento. Isso permite a formação de inúmeras estruturas,inclusive com a participação de outros átomos como: hidrogênio, oxigênio, nitrogênio e outros.

Apenas poucos elementos que possuem quatro elétrons em sua camada de valência sãocapazes de formar ligações covalentes de forma repetitiva com o mesmo elemento.

De todos os outros elementos, somente o silício, de forma análoga ao carbono, podeformar tais ligações de forma estável. No entanto, compostos contendo ligações silício‐silícionão resistem à atmosfera oxigenada da Terra, oxidando‐se para formar sílica (SiO 2), oconstituinte principal da areia e do quartzo, materiais incapazes de sustentar a vida.

Assim, pelo menos na Terra, apenas o carbono é capaz de fornecer a “espinha dorsal”dos componentes moleculares dos seres vivos.

2. Carga Formal

Uma vez que os átomos e elétrons estão no seu respectivo lugar, cada átomo deve ser examinadopara ver quando uma carga pode ser designada para ele. Uma carga positiva ou negativa designada a umátomo é chamada carga formal. A carga formal trata‐se simplesmente de um método de contabilizaçãopara cargas elétricas, e a soma de todas as cargas formais é igual a carga total na molécula ou íon. Por exemplo, o átomo de oxigênio no íon hidrônio tem carga formal +1, o átomo de oxigênio no íonhidróxido tem carga forma ‐1, e o átomo de oxigênio na água tem carga formal zero.

Uma carga formal é a diferença entre o número de elétrons de valência que um átomo temquando não está ligado a nenhum outro átomo e o número de elétrons que “possui” quando está ligado aoutro átomo. Assim, pela equação abaixo podemos obter a carga forma para todos os átomos:

é 12 é çã é

Por exemplo: no íon amônio (NH4+) o nitrogênio apresenta cinco elétrons de valência, nenhumelétrons não compartilhado e oito elétrons formando quatro ligações, assim temos que:

5 0 12 8


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5 4 1

Portanto a carga formal do nitrogênio no NH4+ é +1. Se usarmos o mesmo raciocínio para

calcular as cargas formais dos átomos de hidrogênio veremos que sua carga formal é zero. Aofazer o somatório de todas as cargas formais no NH4+ constataremos que a carga positiva desteíon se deve à carga formal do nitrogênio.

3. Representação de Fórmulas Estruturais

Os químicos orgânicos usam várias maneiras para escrever fórmulas estruturais.

Dependendo do que se queira avaliar torna‐se mais conveniente escolher uma ou outro tipo deestrutura.

3.1 Fórmula Estrutural de Lewis

Estruturas de Lewis mostram os átomos sendo representados pelos seus respectivossímbolos químicos e os elétrons de valência sendo representados por pontos. Os elétrons devalência são utilizados em ligações são chamados elétrons não-compartilhados ou pares de

elétrons

livre.

CH

H

HO C

HH

H Os elétrons compartilhados entre dois átomos para a formação de uma ligação covalente

são chamados Pares de elétrons de ligação.

3.2 Fórmula Estrutural de Traço

Na fórmula de traço substituí‐se os elétrons compartilhados em ligações por traços.Estes, por sua vez, indicam uma ligação covalente.

OC C

H

H

H

H

H

H


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Algumas vezes omitem‐se também os pares de elétrons não‐compartilhados. Entretanto,quando escrevermos as reações orgânicas é necessário incluir os pares de elétrons não‐compartilhados quando eles participam.

3.3 Fórmula Estrutural Condensada

Nas fórmulas estruturais condensadas todos os átomos de hidrogênio que são ligados aum carbono particular são normalmente escritos imediatamente depois do carbono. Oscarbonos são também escritos imediatamente depois do seu carbono vizinho.

H C C C C

H

H

H

Cl

H

H

H

H

H

CH3CHCH2CH3 CH3CHClCH2CH3

Fórmulas condensadasFórmula de traço

Cl

3.4 Fórmula de linha de ligação

Nas fórmulas de linhas de ligação cada ponto de interseção de duas ou mais linhas e ofinal de uma linha representam um átomo de carbono. Assumimos que o número de átomos dehidrogênios, necessários para satisfazer a valência do carbono, estão presentes, mas não osescrevemos. Outros átomos, por exemplo, O, Cl, N e etc devem ser escritos.

OH

O

3.5 Modelo de Bola e Vareta

Nas fórmulas de bolas e varetas os átomos são representados pelas bolas e as ligaçõespelas varetas. Cada cor da bola indica um átomo diferente. Estas fórmulas são úteis para


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representarmos uma molécula em três dimensões.

4.

Classificação

dos

Átomos

de

Carbono

Os átomos de carbono podem ser classificados em:

4.1 Carbono Primário

Ocorre quando um átomo de carbono se liga a outro átomo de carbono.

H3C CH3

Primário

4.2 Carbono Secundário

Ocorre quando um átomo de carbono se liga a dois outros átomos de carbono diferentes.

H3C

H2C

Primário

CH3

Secundário

Primário


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4.3 Carbono Terciário

Ocorre quando um átomo de carbono se liga a três outros átomos de carbono diferentes.

H3C CH

Primário

CH3

Secundário

Primário

CH3

4.4 Carbono Quaternário

Ocorre quando átomo de carbono se liga a quatro outros átomos de carbono diferentes.

H3C C H2C HC

CH3

Primário

Secundário

Primário

Primário

Secundário

CH3

CH3

CH3

Primário

Primário

5. Organização Estrutural dos Compostos Orgânicos (Cadeias Carbônicas)

Já que o encadeamento dos átomos de carbono é uma característica fundamental doscompostos orgânicos, torna‐se imprescindível a classificação das cadeias carbônicas. De

maneira geral tem‐se:


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5.1 Cadeia Aberta ou Acíclica ou Alifática

5.1.1 Cadeia Normal

Cadeias normais são aquelas em que existem pelo menos dois carbonos primários, queconstituem as extremidades da cadeia, ou seja, quando o encadeamento dos átomos não sofrenenhum fechamento. Sendo assim, apresentam apenas átomos de carbono na cadeia principal.Os carbonos são primários ou secundários.

C CH

H

H

H

H

H

a) Cadeia Normal Saturada

Cadeia normal saturada são moléculas cujos átomos de carbono da cadeia principalapresentam o máximo de ligações sigma possível, ou seja, são carbonos hibridizados em sp3.

CH3

CH2

H2

CCH3

CH3

CH2

CH3

b) Cadeia Normal Insaturada

Cadeia normal insaturada são moléculas cujos átomos de carbono da cadeia principal

não apresentam o máximo de ligações sigma possíveis, ou seja, são carbonos hibridizados emsp2 ou sp.

C C

H

H H

H

H3C

CH

HC

CH

HC

CH3

c) Cadeia Normal Homogênea

Apresentam apenas átomos de carbono na cadeia principal.


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H3C

H2C

CH2

H2C

CH3

d) Cadeia Normal Heterogênea

Apresentam outros átomos além do carbono na cadeia principal. Esses átomos sãochamados heteoátomos, destes os mais comuns são O, N e S.

H3C

H2C

O

H2C

CH3

H

N S

5.1.2 Cadeia Ramificada

As cadeias ramificadas apresentam átomos que não fazem parte da cadeia principal(cadeias laterais). Os carbonos são terciários ou quaternários na cadeia principal.

CH3

CH2

CH

CH3

CH3

a) Cadeia Ramificada Saturada

CH3

CH2

HC

CH3

CH3 HC

CH3

CH3

CH3

b) Cadeia Ramificada Insaturada

C C

H3C

H3C H

H

H3C

CH

HC

C

HC

CH3

CH3


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c) Cadeia Ramificada Homogênea

H3C

CH

CH2

HC

CH3

CH3H3C

d) Cadeia Ramificada Heterogênea

H3C

CH

O

H2C

CH3N S

H2C

CH3

5.2 Cadeia Fechada ou Cíclica

São moléculas nas quais as pontas da cadeia se ligam, ocasionando o fechamento dacadeia, gerando ciclos (estruturas fechadas) ou anéis.

5.2.1 Cadeia Fechada Alicíclica Normal

Podem ter qualquer número de átomos de carbono na cadeia e não constituem um anelbenzênico nem apresentam ramificações.

a) Cadeia Alicíclica Normal Saturada

b) Cadeia Alicíclica Normal Insaturada


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c) Cadeia Alicíclia Normal Homogênea

d) Cadeia Normal Heterogênea

NO

O

5.2.2 Cadeia Alicíclica Ramificada

São cadeias fechadas que apresentam apenas carbono e hidrogênio e apresentamramificações.

H2C

CH3

a) Cadeia Alicíclica Ramificada Saturada

H2C

CH3

b) Cadeia Alicíclica Ramificada Insaturada

H2C

CH3


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c) Cadeia Alicíclia Ramificada Homogênea (Homocíclica)

H2C

CH3

d) Cadeia Ramificada Heterogênea (Heterocíclica)

NO

O

H2C

CH3

5.3 Cadeia Fechada Aromática

Possuem, em sua estrutura, o chamado anel ou núcleo benzênico, que é um sistemahexagonal insaturado:

C

C

C

C

C

CH

H

H

H

H

H

ouou

Este anel aparece na substância chamada benzeno5.3.1 Cadeia Aromática Mononuclear

Cadeias aromáticas mononuclares apresentam apenas um anel bezênico.

CH3

H2C

CH3

CH3


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5.3.2 Cadeia Aromática Polinuclear

As cadeias aromáticas polinucleares apresentam dois ou mais anéis benzênicos.

a) Cadeia Aromática Polinuclear com Núcleos Isolados

Cadeias com núcleos isolados apresentam uma ligação covalente separando os anéisbenzênicos.

b) Cadeia Aromática Polinuclear com Núcleos Condensados

Cadeias com núcleos condensados apresentam anéis fundidos e contém pelo menos doisátomos de carbono comuns aos anéis.

5.4 Cadeias Mistas

São cadeias mistas quando apresentam diferentes tipos de cadeias carbônicas

H2C CH3


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6. Referências

1. SOLOMONS, T. W.; GRAHAM; CRAIG FRYHLE. Química Orgânica. 8. ed. Rio de Janeiro:LTC, 2005. 1 e 2 v.

2. BRUICE, P. Y. Química Orgânica. 4. ed. São Paulo: Pearson, 20063. MCMURRAY, J. Química Orgânica, 6. ed. São Paulo: Thomson, 2005. 1 e 2 v.

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