aula 3 - cadeias carbônicas

5/13/2018 Aula 3 - Cadeias Carb nicas - slidepdf.com

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A expressão compostos orgânicos é usada a mais de 200 anos para indicar as substâncias

derivadas ou produzidas por organismos vivos, sejam eles animais ou vegetais, que por serem organizados possuem órgãos, originando o termo ORGÂNICO.

HOJE A EXPRESSÃO QUÍMICA ORGÂNICA NÃO É MAIS USADA COM ESTE SIGNIFICADO

A química orgânica estuda os compostos de carbono, conhecidos como compostos

orgânicos ou substâncias orgânicas.

Embora o elemento carbono esteja presente em

todas as substâncias orgânicas, existem alguns

poucos compostos que possuem esse elemento e

não são considerados orgânicos.

CO = monóxido de carbono

CO2 = dióxido de carbono

CS2 = sulfeto de carbono

H2CO3 = ácido carbônico



(1779 -1848) Um químico sueco Jons Jacob Berzelius, tentava sintetizar em laboratório

compostos orgânicos, mas devido a insucessos na obtenção de tais compostos, concluiu que

eram obtidos por algo misterioso, que somente os organismos vivos possuiam. A essa força

ele chamou de FORÇA VITAL.

(1860) A teoria da força vital foi derrubada quando o cientista francês Pierre Berthelot

mostrou que a partir de alguns poucos elementos qualquer composto orgânico poderia ser

sintetizado.

(1828) Essa teoria foi fortemente abalada, quando o químico alemão Friedrich Wholer,

conseguiu, a partir de uma substância inorgânica, sintetizar uma substância orgânica. Ele

aqueceu o cianato de amônio (inorgânico) e obteve a uréia (orgânico). Mas somente em1935 essa síntese foi aceita em definitivo.



O carbono apresenta 4 elétrons na sua camada de valência (camada 2= L). Assim dizemos

que o carbono é tetravalente .

6C = 1s2 2s2 2p2

L

M

N

O

P

Q

KDIAGRAMA DE LINUS PAULING



K ekulé, em 1858, tentou explicar as propriedades dos compostos orgânicos apresentando uma teoria

para explicar as estruturas desses compostos. Por isso, é considerado o pai da Química Orgânica. Seus

postulados podem ser resumidos:

1 . O átomo de C faz 4 ligações com outros átomos, ou seja, é tetravalente:

2. As valências do carbono são iguais entre si

3. Os átomos de carbono podem ligar diretamente entre si ou com outros elementos,

formando cadeias denominadas cadeias carbônicas. Isso explica o fato de existirem milhares

de compostos orgânicos.



Como explicar a tetravalência do carbono?????

Em uma ligação covalente o elemento compartilha seus elétrons desemparelhados, para

formar os orbitais moleculares.

O carbono possui por esta distribuição eletrônica, 2 elétrons desemparelhados, ou seja,

deveria ser bivalente e efetuar apenas 2 ligações covalentes. No entanto sabemos que o

carbono efetua 4 ligações.

Como isso é possível???????



sp3



sp2



sp



FÓ RMULA ESTRUTURAL

Exemplo: gás propano, C3H8

FÓ RMULA CONDENSADA

FÓ RMULA DE LINHAS



C4H10 C3H6

C6H6

C4H8



1. O átomo de carbono pode ser classificado quanto à quantidade de outros carbonos

ligados a ele.

Carbono Primário: é aquele que se liga a 1 outro átomo de carbono

Carbono Secundário: é aquele que se liga a 2 outros átomos de carbono



Carbono Terciário: é aquele que se liga a 3 outros átomos de carbono

Carbono Quaternário: é aquele que se liga a 4 outros átomos de carbono



2. O átomo de carbono pode ser classificado de acordo com o tipo de ligação que ele faz.

Carbono Saturado: apresenta somente ligações simples.

Carbono Insaturado: apresenta ligações dulpas ou triplas.



CADEIAS ABERTAS E F ECHADAS

1 . Cadeias Abertas, Acíclicas ou Alifáticas

Uma cadeia é considerada aberta quando os átomos de carbono ligam entre si de modo a

terem extremidades livres.

a) Normais: apresentam apenas átomos

de carbonos primários e/ou secundários

em suas estruturas.

b) Ramificadas: apresentam pelo menos 1

átomo de carbono terciário e/ou

quaternário.



a) Saturadas: apresentam somente

ligações simples entre átomos de

carbono.

b) Insaturadas: apresentam ligações

duplas e/ou triplas entre átomos de

carbono.

Obs: não confundir cadeias saturadas e insaturadas com carbono saturado e

carbono insaturado.



a) Homogêneas: não apresenta

heteroátomo.

b) Heterogêneas: apresentam pelo

menos 1 heteroátomo.



2. Cadeias fechadas ou cíclicas

Uma cadeia é considerada fechada quando os átomos de carbono ligam entre si

formando um ciclo.

a) Aromáticas: são cadeias cíclicas que apresentam ligações simples e duplas intercaladas. O

exemplo mais comum é o benzeno.



a.1) Mononuclear: apresentam

apenas um anel benzênico.

a.2) Polinuclear: apresentam dois

ou mais anéis benzênicos.



b) Alicíclicas: não possuem aromaticidade, ou seja, não apresentam o anel benzênico em sua

estrutura

b.1) Homocíclicas: não apresentam

heteroátomo em sua estrutura.

b.2) Heterocíclicas: apresentam pelo

menos 1 heteroátomo em sua

estrutura.



b1) Saturadas: Apresentam

apenas ligações simples

entre átomos de carbono.

b1) Insaturadas: Apresentam

pelo menos 1 ligação dupla e/ou

tripla entre átomos de carbono.

c) Cadeias Mistas: apresentam uma parte fechada e outra aberta.



Cadeia aberta, acíclica ou alifática Cadeia fechada ou cíclica

homogênea ou heterogêneanormal ou ramificada

saturada ou insaturada

aromática mononuclear

polinuclear

alicíclicahomocíclica ou heterocíclica

saturada ou insaturada

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