QUÍMICA ORGÂNICAQUÍMICA ORGÂNICA

CADEIAS CARBÔNICASCADEIAS CARBÔNICAS

Prof: Renê MachadoProf: Renê Machado

CADEIAS CARBÔNICASCADEIAS CARBÔNICAS

Os átomos de carbono possuem a propriedade de efetuar ligações Os átomos de carbono possuem a propriedade de efetuar ligações químicas entre si, das mais variadas formas, constituindo assim, as químicas entre si, das mais variadas formas, constituindo assim, as chamadas cadeias carbônicas.chamadas cadeias carbônicas.

Justamente devido a essa facilidade de ligação é que são Justamente devido a essa facilidade de ligação é que são conhecidos hoje, milhões de compostos orgânicos.conhecidos hoje, milhões de compostos orgânicos.

Numa cadeia carbônica, os carbonos, conforme a sua posição, se Numa cadeia carbônica, os carbonos, conforme a sua posição, se classificam em primário, secundário, terciário ou quaternário. Esta classificam em primário, secundário, terciário ou quaternário. Esta classificação é feita considerando-se o número de átomos de carbono classificação é feita considerando-se o número de átomos de carbono diretamente ligados ao átomo a ser classificado. Assim, temos:diretamente ligados ao átomo a ser classificado. Assim, temos:

CARBONO PRIMÁRIOCARBONO PRIMÁRIO

Quando está ligado a Quando está ligado a no máximono máximo um outro átomo de um outro átomo de carbono.carbono.

EX.EX. | | | – C – C – C – | | |

CARBONO SECUNDÁRIOCARBONO SECUNDÁRIO

Quando está ligado a outros dois átomos de carbono. Quando está ligado a outros dois átomos de carbono.

EX.EX.

| | | – C – C – C – | | |

CARBONO TERCIÁRIOCARBONO TERCIÁRIO

Quando está ligado a três outros átomos de carbono. Quando está ligado a três outros átomos de carbono.

EX.EX.

| | | – C – C – C – | | | – C – |

CARBONO QUATERNÁRIOCARBONO QUATERNÁRIO

Quando está ligado a quatro outros átomos de carbono.Quando está ligado a quatro outros átomos de carbono.

EX.EX. | – C – | | | – C – C – C – | | | – C – |

OBS.:OBS.:

Os átomos de hidrogênio podem ser classificados Os átomos de hidrogênio podem ser classificados como hidrogênio primário; secundário ou terciário, como hidrogênio primário; secundário ou terciário, conforme esteja ligado, respectivamente a um carbono conforme esteja ligado, respectivamente a um carbono primário, secundário ou terciário, não existe hidrogênio primário, secundário ou terciário, não existe hidrogênio quaternário.quaternário.

CARBONO ASSIMÉTRICO OU CARBONO ASSIMÉTRICO OU QUIRALQUIRAL

Quando o carbono está ligado a 4 grupos ligantes diferentes.Quando o carbono está ligado a 4 grupos ligantes diferentes.

H |CH3 – C – CH2 – CH3 | OH

1) H 2) CH3 Todos

3) C2H5 diferentes

4) OHassimétrico

CLASSIFICAÇÃO CLASSIFICAÇÃO DAS CADEIAS DAS CADEIAS CARBÔNICASCARBÔNICAS

A existência de urna grande variedade de cadeias orgânicas nos obriga a A existência de urna grande variedade de cadeias orgânicas nos obriga a

classificá-las segundo vários critérios:classificá-las segundo vários critérios:

Cadeias abertas, alifáticas ou acíclicas

Cadeias fechadas ou cíclicas

Homogênea ou heterogênea

Quanto à disposição Dos carbonos

Normal ou Ramificada

Quanto a natureza

Quanto ao tipo de ligação e entre os carbonos

Saturada ou Insaaturada

Aromáticas

o

Alicíclica

Condensados ouIsolados

Quanto à disposição dos carbonos

Normal ou Ramificada

Quanto a naturezaHomocíclica ou Heterocíclica

Quanto ao tipo de ligação e entre os carbonos

Quanto à disposição dos carbonos

Quanto ao número de anéis

Mononucleares

Polinucleares

Cadeiascarbônicas

Normal ou Ramificada

Saturada ou Insaaturada

CADEIAS ABERTAS, CADEIAS ABERTAS, ALIFÁTICAS OU ACÍCLICASALIFÁTICAS OU ACÍCLICAS

São aquelas em que os carbonos se ligam entre si, de modo a ter São aquelas em que os carbonos se ligam entre si, de modo a ter extremos livres (não sofre nenhum fechamento).extremos livres (não sofre nenhum fechamento).

Exemplos:Exemplos:

1 2 3 4

CH3 – CH2 – CH2 – CH3

Note que os carbonos 1 e 4 constituem extremos livre

1 2 3 4

CH3 – C = CH – CH3 5 | CH3

Note que os carbonos 1, 4 e 5 constituem extremos livre

I- Quanto à disposição dos I- Quanto à disposição dos carbonos:carbonos:

Normal: Normal: Apresenta somente Apresenta somente carbonos primários e secundários(o carbonos primários e secundários(o encadeamento segue uma seqüência encadeamento segue uma seqüência única).única).

Exemplos:Exemplos:

Ramificada: Ramificada: Apresenta pelo Apresenta pelo menos um carbono terciário ou menos um carbono terciário ou quaternário (surgem “ramos” ou quaternário (surgem “ramos” ou

ramificações).ramificações).

Exemplos:Exemplos:

CH3 – CH2 – CH3

CH3 – CH = CH – CH2 | CH3

CH3

|CH3 – C – CH3 |

CH3

CH3 – CH = C – CH2 | CH3

II- Quanto a natureza:II- Quanto a natureza: Homogênea: Homogênea: Apresenta Apresenta

somente carbonos, ou seja, somente carbonos, ou seja, não apresenta heteroátomos não apresenta heteroátomos (átomos diferentes entre (átomos diferentes entre átomos de carbono). átomos de carbono).

Exemplos:Exemplos:

Heterogênea:Heterogênea: Apresenta Apresenta pelo menos um heteroátomo pelo menos um heteroátomo ligado ligado entreentre átomos de carbono. átomos de carbono.

Exemplo:Exemplo:

(Esta última é homogênea porque o oxigênio está “’fora” da cadeia)

CH3 – O – CH2 – CH3

CH3 CH2 CH3

CCH2CH3 O

H

III- Quanto ao tipo de ligação III- Quanto ao tipo de ligação entre os carbonos:entre os carbonos:

Saturada:Saturada:

Apresenta somente ligações Apresenta somente ligações simples simples entreentre átomos de átomos de carbonocarbono..

Exemplos:Exemplos:

Insaturada: Insaturada:

Apresenta pelo menos uma Apresenta pelo menos uma ligação dupla ou tripla ligação dupla ou tripla entreentre átomos de carbono. átomos de carbono.

Exemplos:Exemplos:

(Esta última é saturada porque a ligação não entre dois carbonos)

CH3 CH2 CH3

CCH2CH3 O

H

CH3

CH3

CH CH3 C C

CH3 CH CH2

CADEIAS FECHADAS OU CÍCLICASCADEIAS FECHADAS OU CÍCLICAS São aquelas em que os carbonos se ligam entre si, de modo a São aquelas em que os carbonos se ligam entre si, de modo a

formar um ciclo.formar um ciclo.

Exemplos:Exemplos:

Note que não há extremos livres

C

CC

CC

CC

C

C C

O

As cadeias fechadas podem ser:As cadeias fechadas podem ser:

Aromática:Aromática: apresenta 6 apresenta 6 átomos de carbono ligados entre átomos de carbono ligados entre si com alternância de ligações si com alternância de ligações simples e duplas. Este ciclo simples e duplas. Este ciclo recebe o nome de grupo recebe o nome de grupo aromático, grupo benzênico, anel aromático, grupo benzênico, anel aromático, anel benzênico, aromático, anel benzênico, núcleo aromático ou núcleo núcleo aromático ou núcleo benzênico.benzênico.

Exemplos:Exemplos:

Alicíclicas: Alicíclicas: Apresentam Apresentam carbonos ligados entre si carbonos ligados entre si formando ciclos que não formando ciclos que não constitua anel aromático.constitua anel aromático.

Exemplos:Exemplos:

C

C

C

C

C

C

OU OU

C

CC

CC

CC

C

C C

O

As cadeias alicíclicas podem ser :As cadeias alicíclicas podem ser :

I- Quanto à disposição dos carbonos:I- Quanto à disposição dos carbonos:

Normal:Normal: Apresenta apenas átomos de Apresenta apenas átomos de carbono no ciclo.carbono no ciclo.

Exemplos:Exemplos:

Ramificada:Ramificada:Apresenta pelo menos um Apresenta pelo menos um átomo de carbono fora do ciclo.átomo de carbono fora do ciclo.

Exemplo:Exemplo:

c

c c

cc

c c

cc

c

cc

c

cc

c c

II- Quanto a natureza:II- Quanto a natureza:

Homocíclica:Homocíclica:Apresenta ciclo formado Apresenta ciclo formado apenas por átomos de apenas por átomos de carbono.carbono.

Exemplos:Exemplos:

Heterocíclica:Heterocíclica:Apresenta pelo menos um Apresenta pelo menos um heteroátomo no ciclo.heteroátomo no ciclo.

Exemplo:Exemplo:

CC

C

C C

Oc

c c

cc

c c

cc

III- Quanto ao tipo de ligação III- Quanto ao tipo de ligação entre os carbonos:entre os carbonos:

Saturada:Saturada: Apresenta somente ligações Apresenta somente ligações simples simples entreentre átomos de átomos de carbonocarbono..

Exemplos:Exemplos:

Insaturada:Insaturada: Apresenta pelo menos uma Apresenta pelo menos uma ligação dupla ou tripla ligação dupla ou tripla entreentre átomos de carbono. átomos de carbono.

Exemplos:Exemplos:

c

c c

cc

C

CC

CC

CC

C

C C

O

As cadeias aromáticas podem ser:As cadeias aromáticas podem ser:Quanto à disposição dos Quanto à disposição dos

carbonos:carbonos:

Normal:Normal: Apresenta apenas átomos de Apresenta apenas átomos de carbono no ciclo.carbono no ciclo.

Exemplos:Exemplos:

Ramificada:Ramificada: Apresenta pelo menos um Apresenta pelo menos um átomo de carbono fora do ciclo.átomo de carbono fora do ciclo.

Exemplo:Exemplo:

C

CC

C

CC

CC

CC

CH3

Quanto ao número de anéis:Quanto ao número de anéis:

Mononuclear: Mononuclear: Apresenta somente 1 ciclo Apresenta somente 1 ciclo aromático.aromático.

Exemplos:Exemplos:

Polinuclear:Polinuclear:Apresentam 2 ou mais ciclos Apresentam 2 ou mais ciclos aromáticos.aromáticos.

Exemplo:Exemplo:

..C

CC

C

CC

CC

CC

CH3

As cadeias Polinucleares podem ter:As cadeias Polinucleares podem ter:

Núcleos Núcleos condensados: condensados: Apresentam 1 ou mais carbonos Apresentam 1 ou mais carbonos comuns aos anéis.comuns aos anéis.

Exemplo:Exemplo:

Núcleos isolados:Núcleos isolados:Não apresentam carbonos Não apresentam carbonos comuns aos anéis.comuns aos anéis.

Exemplo:Exemplo:

C

CC

C

CC

CC

CC CC

C

C C

C

CC

C

C C

C