aspéctos históricos da química orgânica

8/6/2019 Aspéctos Históricos Da Química Orgânica

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ASPÉCTOS HISTÓRICOS DA QUÍMICA ORGÂNICA

1)O que é a teoria da força vital de Berzelius?

Somente a partir dos organismos vivos – animais e vegetais – era possívelextrair substâncias orgânicas. Formulada por Jons Freiherr Von Berzelius, queafirmava: a força vital é inerente da célula vida e o homem não poderá criá-la emlaboratório.

2)Quais são os elementos organógenos?

São os elementos químicos que podem ser encontrados em compostosorgânicos. Os principais são: Carbono, Hidrogênio, Oxigênio e o Nitrogênio.

Também aparecem com menos frequência, os elementos: Enxofre, Fósforo e

todos os elementos da família 7A: Flúor, Cloro, Bromo, Iodo e Astato.

3)A síntese da uréia realizada por Wöhler, segundo alguns autores, foi obtida apartir do cianeto de potássio e, segundo outros autores, a partir do cianeto deprata. Faça as equações que representam as reações químicas envolvidas,com cianeto de potássio e de prata.

4)Wöhler e Berzelius observaram que o cianeto de amônio e a uréiaapresentam os mesmos elementos na mesma quantidade, no entanto, aspropriedades físicas e químicas dessas substâncias eram diferentes.Berzelius, com a ajuda do cientista alemão Justus Von Liebig, propôs uma

explicação para o fenômeno observado. Qual foi a explicação proposta e onome do fenômeno?

É o fenômeno no qual dois ou mais compostos denominados isômerospossuem a mesma fórmula molecular (mesmo conjunto de átomos) e diferentefórmula estrutural (diferente arranjo entre os átomos).

5)Há, mais ou menos, Sete milhões de compostos orgânicos contra, mais oumenos, 200 mil de inorgânicos. Qual a explicação para esta grande diferença?

Segundo o terceiro postulado de Kekulé, o carbono é capaz de formar cadeias (ligações sucessivas em até quatro direções) com outros átomos de



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carbono. Explicação atual: o raio atômico relativamente pequeno do carbono e o fatodele fazer quatro ligações que permitem a formação de cadeias carbônicas às vezesenvolvendo milhares de átomos de carbono. Isso explica o grande número decompostos orgânicos conhecidos.

6)Faça um paralelo entre compostos orgânicos e inorgânicos, considerando aestrutura dos compostos e as propriedades físicas e químicas.

Compostos orgânicos:- Possuem densidades baixas;- Ponto de fusão e ponto de ebulição baixo;- Decompõem-se quando submetidos ao aquecimento;- Em sua maioria não conduzem corrente elétrica em solução aquosa;- São poucos solúveis em água e muito solúveis em solventes orgânicos.

Compostos inorgânicos:- Possuem densidades altas;- Ponto de fusão e ponto de ebulição alto;- Resistem melhor ao aquecimento;- Os iônicos conduzem corrente elétrica em solução aquosa e no estado

líquido;- Alguns moleculares conduzem em solução;- Os iônicos são solúveis quase sempre em solventes polares.

7)O que é um composto aromático segundo a Regra de Hückel?Dê exemplos.

São hidrocarbonetos de cadeia fechada, que apresentam pelo menos um anelbenzênico que é um clico de seis carbonos ligados alternamente por uma simples euma dupla ligação.

Possuem a polaridade baixa, fazendo que sejam insolúveis em água, mas sãosolúveis em solventes apolares. Em condições ambientes esses hidrocarbonetospodem se apresentar na fase líquida ou gasosa.

Existem em grande quantidade na natureza e são essenciais na indústria deinseticidas, de corantes, como solventes e para fabricar explosivos.

Exemplos:

- Benzeno (C6H6)- Naftaleno (C10H8)- Antraceno (C14H10)- Tolueno (C7H8)



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O CARBONO, CADEIAS CARBONICAS E NOMENCLATURA

1)Qual a antiga definição de Química Orgânica?Por que ela não é adequada?Qual a definição atual?

A expressão química orgânica tem origem no século XVIII, quando seacreditava que os compostos de carbono só poderiam ser obtidos de organismosvivos. A primeira separação da química orgânica ocorreu por volta de 1777. Essaseparação foi proposta pelo químico alemão Torbern Olof Bergman, que definiu:

Química Orgânica é a parte da Química que estuda os compostos extraídosde organismos vivos.

Com base nessa informação, Jöns Jacob Berzelius formulou a Teoria da

Força Vital, segundo o qual os compostos orgânicos necessitavam de uma forçamaior, a vida, para serem sintetizados.

Em 1828, um aluno de Berzelius, Friedrich Wöhler, derrubou essa teoria,sintetizando em laboratório a Uréia [CO (NH2)2 ],um composto orgânico integrante dosuor e da urina dos animais,pelo simples aquecimento de um composto inorgânicoextraído de minerais,o Cianeto de Amônio,NH4OCN.

Abandonada a Teoria da Força Vital, a denominação deixou de ter sentido,porém foi mantida por tradição.

Percebeu-se então que a definição de Bergman para a Química Orgânica nãoera adequada. Devido a presença constante do Carbono nos compostos orgânicosconhecidos na época, como a uréia, o ácido tartárico,a glicerina,o ácido cítrico e oácido lático,o químico alemão Friedrich August Kekulé propôs em 1858 a definiçãoaceita atualmente:

“Química Orgânica é a parte da química que estuda praticamente todos oscompostos do elemento carbono”.

2)Enuncie os postulados de Kekulé. Qual deles justifica o grande número decompostos orgânicos conhecidos?

1° Postulado de Kekulé: O carbono é tetravalente.

Como o átomo de carbono possui quatro elétrons na sua última camada, eletem quatro valências livres e pode fazer quatro ligações covalentes, formandomoléculas. Desta forma, o átomo fica estável.

Exemplos:



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2° Postulado de Kekulé: O carbono tem quatro valências livres.

O átomo de carbono tem as quatro valências livres. A posição do heteroátomo

não difere os compostos.

Exemplo: clorofórmio ( CH3Cl )

3° Postulado de Kekulé: O carbono forma cadeias carbônicas.

Os átomos de carbono agrupam-se entre si, formando estruturas de carbono,ou cadeias carbônicas.

Exemplo:

O terceiro postulado de Kekulé justifica o grande número de compostosorgânicos porque os átomos de carbono ligam-se diretamente entre si, formandocadeias carbônicas. A variedade de compostos orgânicos existentes na natureza sedeve a esta propriedade do Carbono formar cadeias.

3)Indique o tipo de hibridação que sofre cada carbono no composto orgânicoabaixo e as respectivas geométrias:



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1) Sp2 ; 2) Sp2 ; 3) Sp3 ; 4) Sp ; 5) Sp ; 6) Sp2 ; 7) Sp ; 8) Sp2 ; 9) Sp3 ; 10) Sp3 ;11) Sp3 ; 12) Sp3 ; 13) Sp3 .

Respectivas Geométrias:

4)Indique o número de ligações sigma e pi existentes no composto doexercício anterior.

Ligações sigma: 42 ligaçõesLigações Pi: 10 ligações.

5)Classifique os carbonos do exercício 3 em: primário (P),secundário(S),terciário (T) ou Quaternário (Q).

6)Escreva a fórmula estrutural de um composto orgânico dado as suasprincipais características: fórmula molecular C7H16, 1 carbono quaternário,1carbono terciário,os demais carbonos primários.



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7)Complete com hidrogênios as ligações que estão faltando nos átomos doscompostos abaixo:

8)Classifique a cadeia carbônica dos compostos abaixo em: acíclica, alicíclicaou aromática, saturada ou insaturada, normal ou ramificada, homogênea ouheterogênea.



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9)Dê o nome dos radicais orgânicos abaixo:

10)Dê o nome dos seguintes compostos orgânicos de cadeia ramificada:



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11)Dê a fórmula estrutural dos seguintes compostos orgânicos de cadeiaramificada:

a) Tetrametil-butano;

b) 3,4 – dimetil – 3 – etil – hexano;

c) 3,3 – dietil – pentano;

d) 3 – metil – 4 – n-propil – ciclobuteno;



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e) 3 – etil – 2 – isopropil – 1,3 – pentadieno . É um composto conjugado,

acumulado ou isolado?

f) 1,1 – dimetil – 2 – etil – 4 – isopropil – ciclohexeno;

g) 4 – fenil – 3 – penten – 1 – ino;

h) p – metil – isobutil – benzeno.



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