1

Química

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QUÍMICA ORGÂNICA

QUÍMICA ORGÂNICA

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Química

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Estudo dos compostos que contém C.

Primeira síntese orgânica, 1928.

QUÍMICA ORGÂNICA

NH4OCN C

O

H2N NH2

(Uréia)

Química

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Formas Alotrópicas do Carbono

Grafite Diamante

Fulerenos Nanotubos

Química

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CLASSIFICAÇÃO DOS ÁTOMOS DE CARBONO

Carbono primário: ligado um outro átomo de carbono.

Carbono secundário: ligado a dois outros carbonos.

Carbono terciário: ligado a três outros carbonos.

Carbono quaternário: ligado a quatro outros átomos de carbono

Química

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CLASSIFICAÇÃO DAS CADEIAS CARBÔNICAS Química

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CLASSIFICAÇÃO DAS CADEIAS CARBÔNICAS

2

Química

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CLASSIFICAÇÃO DAS CADEIAS CARBÔNICAS

O -Caroteno é Precursor da Vitamina A

Química

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CLASSIFICAÇÃO DAS CADEIAS CARBÔNICAS

Saturado Insaturado

Química

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Fechadas ou CíclicasQuímica

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HIBRIDAÇÃO DO CARBONO

•Hibridação sp3

4 ligações simples

Ângulo de 109º28’

Geometria tetraédrica

Química

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HIBRIDAÇÃO DO CARBONO

•Hibridação sp3

Química

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HIBRIDAÇÃO DO CARBONO

•Hibridação sp2

2 ligações simples e 1 ligação dupla

Ângulo de 120º e

Geometria trigonal plana

C C

H

H H

H

120°

3

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HIBRIDAÇÃO DO CARBONO

•Hibridação sp2

Química

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HIBRIDAÇÃO DO CARBONO

•Hibridação sp2 ligações duplas ou 1 ligação simples e uma ligação tripla

Ângulo de 180º e Geometria linear

Química

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HIBRIDAÇÃO DO CARBONO

•Hibridação sp

Química

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HidrocarbonetosSão compostos formados somentepor carbono e hidrogênio.

• Alcanos

• Alcenos

• Alcinos

• Alcadienos • Aromáticos

• Alicíclicos

Eu vejo muita memorizaçãono seu futuro

Química

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Nomenclatura

Prefixo (Nº “C”) Afixo(Saturação) Sufixo(Função)1 “C” = met2 “C” = et3 “C” = prop4 “C” = but5 “C” = pent6 “C” = hex7 “C” = hept8 “C” = oct9 “C” = non

an(simples)

en(uma dupla)

in (uma tripla)

dien (duas duplas)

+

HC = oÁlcool = olAldeído = alCetona = onaAmina = aminaÁc.Carb. = óicoÉter = óxi + anoÉster= ato + ila

+

Química

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Propeno

Exemplo:

Prop

3 carbonos

en

1 Lig. dupla

o Hidrocarboneto

EtanolEt

2 carbonos

an

Lig. simples

ol álcool

CH2= CH – CH3

CH3 – CH2 - OH

4

Química

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Alcanos ou Parafinas:

F.G.= CnH2n + 2 Ligações simples

CH4 Metano (Gás natural)

CH3-CH3 Etano (Gás Natural)

CH3-CH2-CH3 Propano (GLP)

CH3-CH2-CH2-CH3 Butano (GLP)

Série homóloga

Química

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CH3- metil(a)

CH3-CH2- etil(a)

CH3-CH2-CH2-CH2- n. butil(a)

CH3-CH2-CH2- propil(a)

Radicais livres

São obtidos pela retirada de um hidrogênio dos alcanos:

Esses radicais são usados para nomear os compostos orgânicos de cadeia ramificada.

Química

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Para cadeias ramificadas:

1º Encontrar a cadeia principal:2º Numerar os carbonos:3º Dar o nome em ordem alfabética:

1 2 3 4 5

2,3,3 – TrimetilpentanoCH3

CH C CH2CH3 H3C

CH3

CH3

Química

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CH3

CH C CH2CH3 H

CH3

CH3C

CH3

CH3

CH2

1º Encontrar a cadeia principal:2º Numerar os carbonos:3º Dar o nome em ordem alfabética:

1 2 3 4 5 6

3 – etil – 2,3,5 – trimetil– hexano

Para cadeias ramificadas:

Química

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CH3 CH3

| |CH3 – C - CH2 – CH - CH3

|CH3

2,2,4-trimetilpentano

1 2 3 4 5

Para cadeias ramificadas: Química

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Mariposa do bicho daseda

5

Química

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PROPRIEDADES FÍSICAS DOS ALCANOS

– Moléculas apolares

– Não solúveis em água

– Baixa densidade

– Baixo ponto de fusão( melting point)

– Baixo ponto de ebulição(boiling point)

Estas crescemcom o aumento

do númerode carbonos.

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Alcenos ou Oleofinas:

F.G.= CnH2n 1 Ligação dupla

CH2=CH2 Eteno (Etileno*)

CH2=CH-CH3 Propeno

CH2=CH-CH2-CH3

CH3-CH=CH-CH3

*Monômero do polietileno (saco plástico)

1 2 3 4Buteno-1

Buteno-21 2 3 4

Química

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Para cadeias ramificadas:

6 5 4 3 2 1

3 - etil – 5,5 – dimetil – 2 - hexenoCH3

C CH2 CCH3 H CH3C

CH3

CH3

CH2

OBS: Cadeia principal deve conter a dupla ligação.

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Alcenos ou Oleofinas:

Química

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Alcenos ou Oleofinas: Química

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Alcenos ou Oleofinas:

6

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Elevam o colesterol LDL

Isomeria cis e trans

Ácido Graxo CisÁcido Oléico

Ácido Graxo TransÁcido Elaídico

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Alcinos ou Acetilênicos:

F.G.= CnH2n - 2 1 Ligação tripla

CH CH Etino (Acetileno*)

CH C-CH3 Propino

CH C - CH2-CH3

CH3- CC- CH3

*Gás incolor usado como combustível para maçaricos e na maturação de frutas.

1 2 3 4Butino-1

Butino-21 2 3 4

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Para cadeias ramificadas:

7 6 5 4 3 2 1

5 – etil – 3,5 – dimetil – 1- heptino

CH3

C CH2 CHCH3 CHC

CH3

CH3

CH2

CH2

OBS: Cadeia principal deve conter a tripla ligação

Química

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Alcadienos:

F.G.= CnH2n - 2 2 ligações duplas

CH2=C=CH2

CH3 – CH = C = CH2

4 3 2 1Butadieno – 1,2

1 2 3 4

Propadieno

Butadieno – 1,3CH2 = CH - CH = CH2

*Para alcadienos acrescenta-se a letra “a” ao radical do número de carbonos.

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Para cadeias ramificadas:

2 – metil – 3 - n-propil-1,4-pentadieno

CH2 CHCH3 CHC

CH3

CH3

CH

CH2

3 2 1

5

4

OBS: Cadeia principal deve conter as duplas ligações

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São aqueles que possuem o núcleo ou anel benzênico. São extraídos do alcatrão da hulha* ou fabricados sinteticamente pela indústria petroquímica.

Hidrocarbonetos aromáticos:

Benzeno

3 CH CH

CHCH

CH

CHHC

HC

Ciclização do etino

*Hulha é o carvão mineral

7

Química

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1,2-dimetilbenzenoou orto-Xileno

CH3

- CH3

1,3-dimetilbenzenoou meta-Xileno

CH3

- CH3

CH3

CH3

1,4-dimetilbenzenoou para-Xileno

ortoorto

metametapara

X

Nomenclatura: Química

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Nomenclatura:

ortoPara

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Naftaleno

Fenantreno

CH3

Tolueno

Nomenclaturas especiais: Química

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Química

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Química

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8

Química

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Ciclanos Química

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Ciclanos

Química

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FUNÇÕES ORGÂNICAS

CETONA:

ÁLCOOL:

ÉTER:

FENOL:

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FUNÇÕES ORGÂNICAS

ALDEÍDO:

ÁCIDO CARBOXÍLICO:

ÉSTER:

AMIDA:

AMINA:

Química

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Ac. Carboxílico Aldeído

Ácido

ÉsterAmina Amida

Grupos Funcionais

Aspartame

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Álcool

Fenol

Ac. Carboxílico

Cetona

Éter

Mentol

Grupos Funcionais

fluoresceína

9

Química

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I) II)

III) IV)

COOH

H2N C H

COOH

H2N C H

H

COOH

H2N C H

OHH

H

C

COOH

H2N C H

CH2

COOH

CH2

Amina

Ac. Carboxílico

Grupos Funcionais

Aminoácidos

Química

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Amida

FenolParacetamol

Grupos Funcionais

Química

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Grupos FuncionaisQuímica

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Grupos Funcionais

Amida

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Grupos Funcionais

Álcool

Aldeído

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Aminoácidos

H|

H2N — C — COOH|R

aminoácido

O

NH2

CH3

OH

O

NH2

CH3

OH

O

NH2

CH3

OH

O

NH2

OH

10

Química

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Identifique os grupos funcionais

O O

OHOH

NH2

O

NCH3

CH3

CH3

O

O CH3

CH3

OCH3

OH

O

OCH3

CH3

CH3 CH3

OH

O

OH

OH

CH3

O

NCH3

CH3

CH3

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exercícios• A própolis é um produto natural conhecido por suas propriedades antiinflamatórias e

cicatrizantes. Ela contém mais de 200 compostos identificados até o momento, entre os quais, alguns de estrutura simples, como os apresentados a seguir, indique a função orgânica:

• I) C6H5CHO• II) C6H5CH2OH• III) C6H5COOCH2CH3

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Nomenclatura

OATOÉSTER E SAL ORGÂNICO R-COOR’ e R-COO-M+

ÓICOÁCIDO CARBOXÍLICO R-COOH

ONACETONA R-CO-R

ALALDEÍDO R-CHO

OLÁLCOOL -OH

OHIDROCARBONETO C,H

SUFIXOFUNÇÃO

Química

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Exemplos

OHH3C OHCH2H3C

H3C CH CH3

OH

metanol (IUPAC)álcool metílico (usual)

etanol (IUPAC)álcool etílico (usual)

2-propanol (IUPAC)álcool isopropílico (usual)

Álcool

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HCHO metanal (oficial)formol, formaldeído ou aldeído fórmico

H3C CHO etanal (oficial)acetaldeído ou aldeído acético

CH2H3C COH propanal (oficial)aldeído propiônico

Aldeído

H3C C CH3

O propanonaacetona

H3C C CH2 CH3

O

butanona

CH3C CH2 CH2 CH3

O

2-pentanona

Cetona

Exemplos Química

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COOHH ácido metanóicoácido fórmico

H3C COOH ácido etanóicoácido acético

COOHCH2H3C ácido propanóicoácido propiônico

Ácido Carboxílico

H3C–COO–CH2–CH3etanoato de etila (acetato de etila)

HCOO–CH2–CH2–CH3metanoato de propila

H3C–COO–CH3etanoato de metila (acetato de metila

Éster

Exemplos

11

Química

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Encontre o erro de nomenclatura dos compostos abaixo e atribua o nome correto:

exercícios Química

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exercícios- Indique as terminações dos compostos, com base em sua função orgânica: