apostila de nomenclatura

MINISTÉRIO DA EDUCAÇÃOSECRETARIA DE EDUCAÇÃO PROFISSIONAL E TECNOLÓGICA

Instituto Federal de Educação, Ciência e Tecnologia do Rio de JaneiroCampus Duque de Caxias

IFRJ – Campus DUQUE DE CAXIAS

NOMENCLATURA DE COMPOSTOS ORGÂNICOS

- HIDROCARBONETOS ACÍCLICOS

Os hidrocarbonetos são considerados como base estrutural dos compostos orgânicos. Da mesma forma, a base da nomenclatura dos compostos orgânicos é a nomenclatura dos hidrocarbonetos. Apresentam fórmula estrutural CnH2n+2.

REGRA 1: Os 4 primeiros hidrocarbonetos saturados lineares acíclicos são chamados METANO (1C), ETANO(2C). PROPANO(3C) e BUTANO(4C). Os compostos subsequentes são nomeados pelo prefixo numérico e pelo sufixo ANO. O nome geral da série, incluindo os ramificados, é ALCANO.

Ex.: C5H12 (PENTA + ANO) PENTANOC6H14 (HEXA + ANO) HEXANOC10H22 (DECA + ANO) DECANOC22H46 (DOCOSA + ANO) DOCOSANO

REGRA 2: Os grupos univalentes derivados de hidrocarbonetos acíclicos lineares, obtidos pela remoção de um átomo de hidrogênio de um carbono terminal, tem o nome do hidrocarboneto correspondente, substituída a terminação ANO por ILA. O átomo de carbono com a valência livre recebe sempre o número 1 na sequência de numeração.

Ex.: CH3CH2CH3 CH3CH2CH2 Valência LivrePROPANO PROPILA

OBS.: Grupo Univalente = Radical

REGRA 3: Os nomes dos hidrocarbonetos acíclicos saturados ramificados forma-se colocando o prefixo correspondente à cadeia lateral diante do nome do hidrocarboneto linear correspondente à cadeia mais longa. Quando necessário, localiza-se a cadeia lateral pelo número do carbono da cadeia principal, onde a masma está ligada. O número é sempre colocado diante do prefixo.

Ex.: CH3CH2CH(CH3)CH2CH3 3-Metilpentano

OBS. São aceitos os nomes semi-sistemáticos dados abaixo.

2-metilpropano 2-metilbutano 2,2-dimetilpropano 2-metilpentano

Professor João Carlos Martins Mafra

2


(isobutano) (isopentano) (neopentano) (isoexano)

isobutila isopentila neopentila isoexiIa

REGRA 4: Numera-se a cadeia mais longa, de um extremo a outro, por algarismos arábicos. A direção escolhida é sempre a que der menores números às cadeias laterais.

Ex.:

2,4-dimetilpentano 2,4,5 ou 2,3,5-trimetilexano?

REGRA 5: Os grupos univalentes ramificados derivados de alcanos são nomeados utilizando-se como cadeia principal a de maior número de átomos de carbono. Numera-se a cadeia principal a partir do átomo que contém a valência livre. As cadeias laterais são nomeadas independentemente e seus nomes são colocados diante do nome da cadeia principal, juntamente com seus números de localização.

Ex.:

4-metilpentila1-metilpentiIa 2-metilpentila (isoexiIa)

REGRA 6: Se duas ou mais cadeias laterais estão presentes nas moléculas, elas devem ser citadas na ordem alfabética, segundo uma das duas opções abaixo. Recomenda-se, entretanto, o uso da segunda opção, mais simples e mais geral.

a) Os nomes dos grupos são colocados em ordem alfabética e só depois os prefixos indicativos de quantidade são colocados.

5-etil-3,3-dimetil-heptano

b) Os nomes dos grupos são listados na ordem alfabética de seu nome completo.

3,3-dimetil-5-etil-heptano 4,5-dimetil-6-isopentil-tridecano


3


c) Nos casos em que vários grupos complexos são compostos pelas mesmas palavras, só havendo diferença na posição de cadeias secundárias, dá-se prioridade ao grupo que contém os menores números de localização na cadeia principal.

6-(1-metilbutil)-8-(2-metilbutil)-tridecano

REGRA 7: Se 2 ou mais cadeias laterais estão em posições equivalentes na cadeia principal, aplica-se o menor número àquela citada em primeiro lugar no nome.

Ex.:

4-etil-5-metiloctano 4-isopropil-5-propiloctano

REGRA 8: A presença de grupos não substituídos idênticos é indicada pelo uso dos prefixos numéricos apropriados.

Ex.:

3,3-dimetilpentano 3,3,4-trietil-hexano

A presença de grupos idênticos, substituídos do mesmo modo, é indicada pelos prefixos numéricos gregos bis, tris, tetraquis, pentaquis, etc. O nome completo da cadeia lateral pode ser colocada entre parêntesis, ou os substituíntes das cadeias laterais indicados por primos, duplos primos, etc.

Ex..

5,5-bis-(1,1-dimetilpropil)-2-metildecanoou

5,5-bis-1’,1’-dimetilpropil-2-metildecano


4


REGRA 9: Se várias cadeias do mesmo tamanho podem ser consideradas para a seleção da cadeia lateral, a decisão é feita pelas seguintes normas, na ordem:

a) A cadeia que contém o maior número de ramificações.

Ex.:

e não

b) a cadeia que dá as cadeias laterais os menores números de localização.

Ex.:

e não

2,4,5- 3,4,6-

ALQUENOS

São hidrocarbonetos acíclicos, insaturados que contém pelo menos uma ligação dupla carbono-carbono. Apresentam fórmula estrural CnH2n.

Nomenclatura:

Os mais simples são conhecidos pelos seus nomes vulgares. Os derivados de etileno são conhecidos como compostos vinílicos e, os derivados de propileno, como compostos alílicos. Nestes casos o nome IUPAC raramente é utilizado.

Ex:


5

17 1

7

17

H2C=CH2

ETILENO(ETENO) ISOBUTILENO

(ISOBUTENO)

Grupo VINILA Grupo ALILA

Cl

Cloreto de vinila

MgBr OCH3

Brometo devinilmagnésio

Metilvinil éter

71


Etapas para nomenclatura IUPAC:

1- Selecionar a cadeia principal que contenha a dupla ligação. Dar o nome do alcano correspondente substituindo a terminação ANO pela terminação ENO.

Ex.:Propeno Penteno

2- Numerar a cadeia pela extremidade mais próxima a dupla ligação e indicar a posição da mesma utilizando-se algarismos arábicos.

Ex.:

3- Indicar a numeração e os nomes dos grupos ligados a cadeia principal.

Ex.:

3,3-dimetil-1-buteno 1-metil-ciclopenteno 3-etil-ciclopenteno

No caso de alcenos di, tri ou tetra substituídos, pode ocorrer a formação de isômeros espaciais. Estes isômeros são denominados como compostos Cis ou Trans. A palavra cis é utilizada para indicar que os grupos “mais semelhantes” estão posicionados do mesmo lado do plano perpendicular à dupla ligação. A palavra trans indica que estes grupos estarão posicionados em lados opostos do plano perpendicular à dupla ligação.

Ex.:


6

1-penteno2-penteno

1-hexeno2-hexeno

TRANS CISTRANS CIS

Br BrH H

Cl Cl

Br

Br

H

H

DialilaminaÁlcool alílico

OH

Brometo de alila

Br N

H


Obs.: A isomeria cis-trans não vai existir se um dos átomos de carbono da dupla contiver 2 grupos idênticos.

Ex.:

Nomenclatura E/Z:

- Utilizada em substituição a nomenclatura cis-trans.

- Baseia-se na escala de prioridades de Cahn, lngold e Prelog.

a) Considerar cada átomo de carbono da dupla ligação separadamente.

b) Determinar qual dos 2 grupos ligados a cada átomo de carbono da dupla ligação tem maior prioridade de acordo com a convenção de Cahn, Ingold e Prelog (primeiro: Terá maior prioridade o átomo, ligado diretamente a dupla ligação, que tiver o maior peso atômico. Segundo: No caso deste átomo ser um átomo de carbono, verificar a que átomos o mesmo está ligado).

- Proporciona uma designação inequívoca da configuração em torno de qualquer dupla ligação.

# O isômero Z apresentará os 2 grupos de maior prioridade localizados no mesmo lado do plano perpendicular à dupla ligação.

# O isômero E apresentará os 2 grupos de maior prioridade localizados em lados opostos do plano perpendicular à dupla ligação.

Ex:


7

H

Br H

H

H Cl

Cl

H

o composto em questãoé CIS ou TRANS.

Br I

Cl F

H Br

Cl I

HH

H Br

(Z)-1-bromo-1-cloro2-flúor-2-iodoetileno

(Z)-1-bromo-2-cloro 1-iodoetileno

(E)-2-bromo-2-buteno

(Z)-3-metil-2-penteno(E)-3-metil-2-penteno

(2E,4Z)-heptadieno


ALQUINOS

Alquinos são hidrocarbonetos que apresentam pelo menos uma ligação tríplice entre dois átomos de carbono (CC). O membro mais simples desta família tem a fórmula molecular C2H2 (HCCH), sendo denominado etino (nome sistemático) ou acetileno (nome não-sistemático). Apresentam fórmula estrutural CnH2n-2.

Nomenclatura

O nome de um alquino não-ramificado é formado a partir do nome do alcano correspondente, substituíndo-se o sufixo ANO por INO, DIINO, TRIINO, etc; quando o composto apresenta uma, duas, três, etc; ligações tríplices respectivamente. Esses sufixos são antecedidos por números que indicam as posições das ligações tríplices, sendo a numeração feita a partir da extremidade que fornece a menor sequência de números.

Ex.:

Num sistema mais antigo de nomenclatura (não recomendado pela IUPAC), os alquinos podiam ser nomeados como se fossem derivados do acetileno (por exemplo: o dimetilacetileno corresponde ao but-2-ino). No caso dos alquinos ramificados, os nomes são obtidos de forma análoga à dos nomes dos alquenos.

Ex.:

Hidrocarbonetos acíclicos não-ramificados que apresentam ligações duplas e tríplices são nomeados a partir do alcano correspondente, substituindo-se a terminação ANO por ENINO, ADIENINO, ATRIENINO etc. A numeração da cadeia é feita de modo que os números atribuídos aos carbonos insaturados sejam os menores possíveis. Na construção do nome do composto, o prefixo EN precede o sufixo INO. Quando as ligações dupla e tríplice estiverem em posições equivalentes na cadeia, a numeração será feita de forma que o menor número seja atribuído à dupla.


8

1 2

3

4 5

67

8

9

10

11 12 13

1

2

3

4 5

3-metilpet-1-ino 10-etil-9-metiltrideca-1,4,7,12-tetraino

Hepta-1,4-diino (correto)Hepta-3,6-diino (incorreto)

Hex-1-inoBut-2-inoEtino ou acetileno

C CH CH2C C CH2CH3

C CH CH2CH2CH2CH3C CH3C CH3C CH H

C CH3C CH2CH2CH2CH3

Hepta-2-ino


A cadeia principal de um hidrocarboneto ramificado com várias insaturações é sempre aquela que tem o maior número de insaturações (ligações duplas e tríplices).

Se o composto apresenta duas ou mais cadeias com o mesmo número de insaturações, a escolha da cadeia principal privilegia a que contém o maior número de átomos de carbono.

O nome dos grupos univalentes formados a partir de hidrocarbonetos insaturados com ligações duplas e tríplices recebem as terminações enil, inil, dienil etc. A numeração da cadeia é feita a partir do carbono que possui a valência livre, e as posições das insaturações são indicadas no nome sempre que necessário.

Ex.:


9

Trans-oct-2-en-6-ino (correto)Trans-oct-6-en-2-ino (incorreto)

(4E,6E)-octa-4,6-dien-1-ino

(3E,6E)-undeca-3,6-dien-1,9-diino

1

2

3

4

5

6

(3E)-3-butil-4-propilexa-1,3-dien-5-ino

(4Z)-5-etenilocta-1,4-dien-7-ino

1

2

3

45

67

8

HC C HC C CH2

C CH3C HC C CH CH CH2

Etinil Prop-2-in-1-il

Prop-1-in-1-il Pent-2-en-4-in-1-il


Caso o número de átomos de carbono seja o mesmo, a preferencia é dada para a cadeia com o maior número de ligações duplas.

Ex.:

HALETOS DE ALQUILA OU HALOALCANOS

Os haletos de alquila são compostos em que um átomo de halogênio (flúor, cloro, bromo ou iodo) substitui um átomo de hidrogênio de um alcano. Por exemplo,CH3CI.

Os haletos de alquila são classificados como primários, secundários ou terciários. Esta classificação está baseada no átomo de carbono a que se liga diretamente o halogênio.

Ex.:

primário secundário terciário

Nomenclatura

Nomeiam-se os haletos de alquila com auxilio dos prefixos bromo, cloro, flúor e iodo. Quando mais de 1 halogênio está presente, utiliza-se a ordem alfabética para citação. Seguido pelo nome do alcano correspodente.

Ex.:

Nomenclatura trivial: (para halogenetos simples)

São nomeados como derivados alquilados dos haletos de hidrogênio (HCl).

Ex.:


10

Cl

Cl

Cl

Br Cl

ClBr

Cl

2-clorobutano1-bromo-3-cloropropano 2-bromo-1-cloropropano

(6Z)-5-(prop-1-in-1-il)octa-1,6-dieno

1

2

3

45

6

78

brometo de neopentila

Br

cloreto de propila

Cl

fluoreto de s-butila

F


ÁLCOOIS

O grupo funcional característico desta família é a hidroxila (OH) ligado a um átomo de carbono com hibridização sp3.

Os álcoois podem ser estruturalmente considerados de 2 maneiras:

Primeiro: Como derivados, hidroxilados dos alcanos;

Segundo: Como derivados, alquilados da água.

Tal como os haletos de alquila, os álcoois são classificados em três grupos: álcoois primários, secundários ou terciários. Esta classificação também está baseada no grau de substituição do carbono a que se liga diretamente o grupo hidroxila.

Ex.:

Primário Secundário Terciário

Nomenclatura

O seguinte procedimento deve ser adotado para denominar os álcoois pelo sistema substitutivo da IUPAC:

Primeiro: Escolhe-se a cadeia de carbono continua mais longa a qual esteja ligada diretamente a hidroxila. Altera-se o nome do alcano correspondente a esta cadeia adicionando-se o sufixo OL.

Segundo: Numera-se a cadeia de carbono continua mais longa de modo que o átomo de carbono que suporta o grupo hidroxila receba o menor número. A posição do grupo hidroxila fica caracterizada usando-se este número como localizador; Indicam-se as posições dos outros substituíntes (identificados pelos prefixos) mediante aos números localizadores correspondentes as suas posições nas cadeias de carbono. Na


11

OH OH OH

iodeto de ciclopentila

I

brometo de t-butila

Br


nomenclatura IUPAC, a numeração indicativa da posição da função deve ser indicada imediatamente antes do sufixo.

Ex.:

Quando existirem elementos estruturais que exijam números de localização, o número indicativo da função álcool é colocado entre hífens, antes dos sufixos OL, DIOL, etc.

Ex.

Nomenclatura trivial: (dos álcoois simples)

Consiste em utilizar a palavra álcool, seguida do nome do grupo alquila correspondente. substituindo o sufixo ANO pelo sufixo ÍLICO.

Ex.:


12

OH

OH

2-cicloexeno-1-ol 2-metil-2-buteno-1-ol

OHOH

OH

CH3OH

OH

álcool metílico álcool etílico álcool propílico

álcool isopropílicoálcool pentílico

2-propanol(propano-2-ol)

2-butanol(butano-2-ol)

t-butanol etanol

OH

OHOHOH

2,3-dimetilbutano-1-ol2,2-dimetil-3-etilpentano-1-ol4-etil-2-metilcicloexano-1-ol

OH OH

OH


Os seguintes nomes não-sistemáticos são aceitos pela IUPAC.

ÉTERES

Os éteres são compostos de fórmula geral R—O—-R ou R—OR’, onde R’ pode ser um grupo alquila diferente de R. Podem ser considerados como derivados da água, com os dois átomos de hidrogênio substituídos pôr grupos alquila.

Nomenclatura

Identifica-se os 2 grupos alquilas ligadas ao oxigênio. Estes grupos são citados em ordem alfabética seguido da palavra éter.

Ex.:

Quando for formado por grupos alquilas complexos, devemos considera-lo como um derivado alcoxilado (RO ) do grupo mais complexo.

Ex.:


13

OO

OCH3OCH3

Dimetil éter Dietil éter Butilpropil éter Metilpropil éter

OO

OCH31,2-dietoxietano3-etil-2-metoxipentano

OH OH OHHO

OH

OH

OHHO OH

OH

Álcool benzílico Álcool alílicoÁlcool fenetílico

Glicerol

Etileno glicol

Propileno glicol


- Nomes triviais dos éteres ciclicos mais comuns.

Ex.:

AMINAS

Da mesma forma que os álcoois e os éteres podem ser considerados derivados orgânicos da água, as aminas podem ser consideradas derivados orgânicos da amônia.

As aminas classificam-se como primárias, secundárias e terciárias. Diferentemente dos álcoois e haletos de alquila, esta classificação está baseada no número de grupos orgânicos ligados diretamente ao átomo de nitrogênio.

Ex.

Nomenclatura

Na nomenclatura sistemática, as aminas são identificadas pela adição do sufixo AMINA ao nome da cadeia ou do anel, ao qual o grupo NH2 está ligado.

Ex.:

Na nomenclatura trivial, identificamos os grupos ligados diretamente ao nitrogênio da amina, nomeando-os como grupos univalentes em ordem alfabética, seguido da palavra AMINA.


14

OO O

O

O

O

Oxirano(óxido de etileno)

Oxetano(óxido de trimetileno)

Oxolano(tetraidrofurano-THF)

1,4-dioxano Oxano(tetraidropirano- THP)

NH2 NH N

Amina primária

Amina secundária

Amina terciária

NH2 NH2 NH2

etanamina propanamina butanamina


Ex.:

Nomes triviais de sistemas cíclicos:

ALDEIDOS E CETONAS

Exceto o formaldeido, o aldeído mais simples, todos os outros tem um grupo carbonila (CO) ligado, por um lado, a um carbono, e pelo outro a um hidrogênio. Nas cetonas, o grupo carbonila está situado entre dois átomos de carbono. Ambos podem ser obtidos pela oxidação de um álcool.(Álcoois primários formarão aldeídos e álcoois secundários formarão cetonas).

Ex.

Para aldeídos adiciona-se o sufixo AL ao nome do hidrocarboneto correspondente. O carbono carbonílico é sempre o primeiro carbono da molécula, recebendo o número 1. O nome vulgar é derivado do nome do ácido carboxílico


15

NH2

NH

NH

NH2 NH2

N

etilamina propilamina butilamina

Etilvinilaminatrietilamina

etilpropilamina

R H

O

R R'

O

R = Alquil ou Aril

ALDEÍDO CETONA

O

N

H

N-metilmorfolina morfolinapiperidinapirrolidina aziridina

(etilenimina)

N

HN

HN

H

O

N

Me


correspondente, substituindo-se terminação ÓICO ou iCO, por ALDEÍDO. A nomenclatura vulgar é geralmente utilizada para aldeídos de até 5 átomos de carbono.

Ex.:

Para cetonas, adiciona-se o sufixo ONA ao nome da maior cadeia de carbono que contenha o grupo carbonila. A localização da carbonila segue a regra da menor numeração possível. A nomenclatura vulgar é dada identificando-se os dois grupos alquila que estão ligados diretamente a carbonila seguido pela palavra CETONA.

Ex.:

ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

Os ácidos carboxílicos são caracterizados pela presença em sua estrutura do grupo carboxilia (COOH). O grupo carboxila é um dos grupos funcionais de presença mais ampla na Química e na Bioquímica. Os ácidos carboxílicos não são apenas importantes por si mesmos, mais o grupo carboxila é o grupo original de uma grande família de compostos aparentados, os compostos derivados de ácido carboxilico, tais como, halogenetos de acila, ésteres, sais de ácido carboxilicos, amidas, etc.


16

H

O

Br

H

O

H

O

BrOH

H H

O

propanal(propionaldeído)

metanal(formaldeído)

3-metilbutanal(isovaleraldeído)

2-bromobutanal(2-bromobutiraldeído)

4-bromo-2-etilpentanal

5-bromo-3-etil-2-hexanona4-metil-2-pentanona3-pentanona

O

2-pentanona

butanona propanona

O

BrO

O

O

O


Acima de 6 átomos de carbono, os ácidos mais importantes são os de número par de carbonos.

Nomenclatura:

Pelo sistema IUPAC adiciona-se o sufixo ÓICO ao nome do hidrocarboneto correspondente. Raramente utiliza-se o nome sistemático para ácidos com menos de 5 átomos de carbono.

Ex.:

Quando a carboxila aparece como substituínte numa cadeia principal, utiliza-se o prefixo CARBOXI, seguido da numeração onde ela se encontra.

Ex.:

Os ácidos carboxílicos mais comuns são descritos por uma nomenclatura vulgar que tem como base a sua origem natural. Esses nomes são descritos numa tabela, a qual pode ser encontrada em alguns livros de química orgânica (no livro do Allinger página 168).

Ex.:

Quando tivermos um grupo isopropila no final da cadeia podemos dar nome pela adição do prefixo ISO.

Ex.:


17

OH

O

OH

O

OH

O

Butanóico 3,5-dimetileptanóico 4-heptenóico

O

CO2H

2-Carboxiciclopentanona

OH

O

OH

O

Ácido acético(fermentação acética)

Ácido butírico (manteiga)

O

OH

OH

OÁcido valérico Ácido isovalérico


SAIS DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

São compostos obtidos através da reação de um ácido carboxílico com uma base inorgânica (NaOH, KOH).

Ex.:

Nomenclatura

Substitui-se a terminação ICO do nome dos ácidos pela terminação ATO.

Ex.

Hidrogenosuccinato de sódio Acetato de sódio (bi-succinato de sódio ou succinato ácido de sódio)

ÉSTERES

Os ésteres são compostos formados pela reação de um ácido carboxílico e um álcool, catalisados por ácido forte.

Ex.:

Nomenclatura

São nomeados como se fossem sais de ácido carboxílicos indicando o grupo alquila da porção alcoólica de sua estrutura.

Ex.:


18

OH

O+ NaOH

O- Na

+

O+ H2O

SAL

RO

OHR' OH+

H2SO4 RO

OR'+ H2O

ÉSTER

O

O

O

OCl

O

O

O

O

acetato de etila

propionato de alilaacrilato de t-butila

cloroacetato de vinila

O

O- Na

+O

- Na

+

OH

O

O


LACTONAS

Lactonas são compostos derivados de ésteres com cadeia cíclica.

Nomenclatura

São nomeadas substituindo a terminação ICO do nome do ácido carboxílico correspondente, pela terminação LACTONA. As Iactonas mais frequentes contém anéis de cinco e seis membros.

Ex.

AMIDAS

As amidas são substâncias derivadas de ácidos carboxllicos, onde em lugar da hidroxila do ácido encontramos um grupo NH2. Ainda podemos encontrar amidas onde os dois hidrogênios do NH2 são substituídos por dois grupos alquila. As amidas podem ser classificadas em função do número de substituições no átomo de nitrogênio, como ilustrado abaixo:

Ex.:

Amida não substituída Amida mono substituída Amida di substituída

Nomenclatura


19

HO

O

OH

H+

O

O

H2O+

O

O

O

O

O

O

gama-butirolactona gama-valerolactona delta-valerolactona

O

NR

R

O

NH

R

O

NH2


São nomeadas substituindo a terminação ICO do nome do ácido carboxílico correspondente pela terminação AMIDA. Caso o nitrogênio da amida seja substituído por algum grupo alquila, este grupo deve ser indicado precedido pela letra N.

Ex.:

LACTAMAS

Lactamas são derivadas de amidas cíclicas.

Nomenclatura

São nomeadas substituindo a terminação ICO, do nome do ácido carboxílico correspondente pela terminação LACTAMA.

Ex.:

Gama-butirolactama deIta-valeroIactama N-metiI-delta-vaIeroIactama

HALETOS DE ACILA

Os haletos de acila são derivados de ácidos carboxilicos, onde a hidroxíla do ácido é substituído por um átomo de halogênio.

Ex.:X = Flúor, Cloro, Bromo ou lodo


20

O

N

O

N

O

NH2

O

N

O

N

N-metil-N-vinilacrilamida

N-etil-N-metilacetamida N,N-dimetilacetamida

acetamida

N-metil-N-propilbutiramida

NH

O

NH

O

N

O

RO

X


Nomenclatura

São nomeados como sais dos ácidos inorgânicos correspondentes (HX), seguido pelo nome do grupo acila correspondente.

Ex.:

NITRILAS

As nitrilas são compostos orgânicos que apresentam o grupo CN em substituição a um hidrogênio de um hidrocarboneto.

Nomenclatura

Na nomenclatura substitutiva da IUPAC, as nitrilas acíclicas são nomeadas pela adição do sufixo NITRILA ao nome do hidrocarboneto correspondente. O átomo de carbono do grupo CN recebe o número 1.

Ex:

As nitrilas cíclicas são denominadas pela adição do sufixo CARBONITRILA ao nome do anel a que está ligado o grupo CN.

Ex.:

DERIVADOS DE ENXOFRE


21

O

Cl

O

ClCl

O

Br

Br

Cloreto de acetila Cloreto de cloroacetila Brometo de 2-bromopropioníla

CH3CN CNCNCN

Etanonitrila(acetonitrila)

Pentanonitrila4-Pentenonitrila Acrilonitrila

CN CN

Bezenocarbonitrila (Benzonitrila)

Cicloexanocarbonitrila


O prefixo TIO é usado para indicar que o átomo de enxofre substitui um átomo de oxigênio em um determinado composto orgânico.

Tiois - São compostos orgânicos relacionados estruturalmente com os álcoois, onde o átomo de oxigênio da hidroxila é substituído por um átomo de enxofre. A nomenclatura IUPAC utiliza o sufixo TIOL, DITIOL, ao nome do hidrocarboneto principal. A nomenclatura vulgar utiliza o sufixo MERCAPTAN ao nome do grupo alquila correspondente.

Ex.:

Tioéteres - São compostos orgânicos relacionados estruturalmente com os éteres, onde o átomo de oxigênio é substituído por um átomo de enxofre. Esses compostos são considerados como derivados alquilados do ácido sulfídrico, sendo assim considerados sulfetos orgânicos. Em estruturas mais complexas onde o átomo de enxofre substitui um átomo de carbono, utiliza-se o prefixo TIA, indicado numericamente pela sua posição na estrutura.

Ex.:

COMPOSTOS AROMÁTICOS


22

SH

SH

CH3SH HSSH

HSOH

Metanotiol(metilmercaptan) Etanoditiol

Cicloexanotiol

Benzenotiol2-mercaptoetanol

3,6-ditia-1,8-octanodiol

Tiaciclopentano (tiolano)4-tiacicloexanol

SS

OHHO

S

S

OH

SS

Dimetilsulfeto Metilvinilsulfeto


Os compostos aromáticos contém uma unidade básica de 6 átomos de carbono, que é mantida através da maioria das transformações e degradações químicas. O benzeno (C6H6) acabou por ser reconhecido como o composto principal desta série.

Nomenclatura

Usam-se dois sistemas para denominar os benzenos mono substituídos. Em certos compostos o benzeno é um nome primitivo e o substituínte é identificado por um prefixo.

Ex.:

Para outros compostos, o substituínte e o anel benzênico, em conjunto, formam um nome primitivo. O metil-benzeno é denominado TOLUENO, o hidroxí-benzeno é quase sempre chamado de FENOL e o amino-benzeno é quase exclusivamente denominado ANILINA.

Ex.:


23

Cl F I

Br NO2

Clorobenzeno Flúorbenzeno Iodobenzeno

Bromobenzeno Nitrobenzeno

CH3 OH NH2 CO2H

SO3HOCH3 CHOO

Tolueno Fenol Anilina Ácido benzóico

Anisol Benzaldeído Ácido benzenosulfônico Acetofenona


Quando 2 substituíntes estão presentes, as posições relativas são indicadas pelos prefixos orto (o), meta (m) e para (p), ou mediante a números. Utiliza-se prefixos numéricos, quando dois ou mais substituíntes encontram-se ligados ao anel, enquanto que os prefixos o, m e p, nunca são utilizados para mais que dois substituíntes.

Ex.:

Se mais de dois grupos estiverem presentes no anel benzênico, as respectivas posições devem ser identificadas por meio de números.

Ex.:


24

Gorto

meta

para

orto

meta

Br

Br

Cl

Cl

F

F

CO2H

NO2

CO2H

I

CO2H

F

1,2-dibromobenzeno(o-dibromobenzeno)

1,3-diclorobenzeno(m-diclorobenzeno)

1,4-diflúorbenzeno(p-diflúorbenzeno)

Ácido 2-nitrobenzóico(Ácido o-nitrobenzóico)

Ácido 3-iodobenzóico(Ácido m-iodobenzóico) Ácido 4-flúorbenzóico

(Ácido p-flúorbenzóico)

Br

Br

Br

Br

Br

Br

1,2,3-Tribromobenzeno 1,2,4-Tribromobenzenoe não 1,3,4-tribromobenzeno


- Observe que o anel benzênico é numerado de modo a atribuir o menor número possível aos substituíntes.

- Quando mais de dois grupos diferentes estiverem presentes, os mesmos serão listados em ordem alfabética.

Ex.:

- Quando um substituínte, juntamente com o anel benzênico, formar um nome base, admite-se que este substituínte, esteja na posição 1 e, utiliza-se o novo nome como base da nomenclatura.

Ex.:


25

NO2

Br

Cl

Br

Cl

NO2

Br

NO2

Cl

2-bromo-4-cloro-1-nitrobenzeno



NO2

NH2

OH

SO3H

F

F

CO2H

O2N NO2

4-nitroanilina ; e não4-aminonitrobenzeno

2-etilfenol; e não2-etil-hidroxibenzeno

Ácido 2,4-diflúorbenzenosulfônico

Ácido 3,5-dinitrobenzóico


- Um pequeno número de benzênos substituídos tem nomes que incorporam ambos os substituíntes.

Ex.:

Quando o sistema aromático for identificado como um grupo univalente de uma outra estrutura, o benzêno será chamado de grupo FENILA, e um anel benzênico com um grupo metileno será chamado de grupo BENZILA.

Ex.:


26

OH

CH3

NH2

CH3 H3C

CH3

m-Cresol o-Toluidína p-Xileno

FENILA BENZILA

O

Cl

O

Difeniléter Clorometilbenzeno(Cloreto de benzila)

Dibenziléter

apostila de nomenclatura

Documents