resumo de funções orgânicas oxigenadas
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06 Estudos dos cidos carboxlicos
PAGE 10Qumica Orgnica (Resumo) Funes Oxigenadas e Nitrogenadas
Resumo de funes orgnicas oxigenadas e nitrogenadas2015
01) Estudo dos lcoois Conceito: So compostos orgnicos oxigenados que apresentam o grupo hidroxila ligado a um carbono saturado. Grupo funcionalR OH
NomenclaturaHidrocarboneto + posio da dupla + OL
ou
Posio da dupla + hidrocarboneto + OL
Numera a cadeia carbnica, a partir da extremidade mais prxima da hidroxila, indicando a sua posio quando necessrio; Outra nomenclatura para pequenos lcoois
lcool + radical + lico
Exemplos:a) CH3 OH
Metanol ou lcool metlico (lcool da madeira) ;
extremamente txico, ou seja, 10 a 15 mL leva a cegueira. 30 mL pode levar morte.
tambm utilizado como combustvel.
b) CH3 CH2 OH
Etanol ou lcool etlico lcool comum (hidratado)
o lcool das bebidas destiladas e dos combustveis (anidro = ausncia de gua).
Faz parte da mistura da gasolina brasileira, em torno de 22 a 25%.
c) CH3 CH2 CH2 OH
Propan1ol ou 1propanol ou lcool proplico
d) CH3 CH CH3
OHPropan 2 ol ou 2propanol ou lccol isoproplico
1 2 3 4 e) CH2 CH CH2 CH3
OH OH
CH2 OH f)
cool benzlico Classificao dos lcoois 01- Quanto a posio da hidroxila (OH) Trilcool: lcool apresenta trs hidroxilas
lcool primrio: Hidroxila localiza-se em um carbono primrio CH2 CH CH2 CH3 CH2 OH lcool secundrio: Hidroxila localiza-se em um carbono secundrio OH OH OH CH3 CH CH3 Observaes
OH
lcool tercirio: Hidroxila localiza-se no carbono tercirio CH2 = CH OH , no lcool, e sim, ENOL (hidroxila no carbono insaturado) CH3 CH2 = CH CH2 OH . um lcool insaturado, hidroxila no carbono saturado CH3 C CH3
OH
02- Quando ao nmero de hidroxila Monolcool: lcool apresenta apenas uma hidroxila
CH3 CH2 OH
Dilcool: lcool apresenta duas hidroxilas CH2 CH CH2 CH3
OH OH
02 - Estudo dos fenis
Conceito: So compostos orgnicos oxigenados que apresentam o grupo hidroxila ligado diretamente ao anel aromtico Nomenclatura dos fenis
Hidroxi + benzeno
O carbono 1, o carbono da hidroxila;
Numera a cadeia no sentido horrio ou anti-horrio. Exemplos
Hidroxi benzeno 1,2 dihidroxi benzeno ou
fenol comum 1-hidroxi2metil 1hidroxi3metil 1hidroxi4metil benzeno benzeno benzeno (orto cresol) (meta cresol) (para cresol) Observao: o-cresol + m-cresol + p-cresol = CREOLINA1 hidroxi 3 etil 5 metil benzeno 03 ) Estudo dos teres Conceito: Compostos orgnicos oxigenados que apresentam o tomo de oxignio ligado entre dois radicais orgnicos Grupo funcionalR O R
NomenclaturaPrefixo (mais simples) + OXI + hidrocarboneto
ou
ter radcal + radical + lico (ordem alfabtica)
Exemplos:
a) CH3 O CH3 d) CH3 CH2 O CH2 CH3 Metoxi metano ou ter dimetlico Etoxi etano ou ter dietlico b) CH3 CH2 O CH3 Metoxi etano ou ter etil metlico e) CH3 CH2 O CH2 CH2 CH3 Etoxi propano ou ter proplico C ) O CH3 metoxi benzeno ou ter fenil metlicoObservaes: O etoxi etano ou ter dietlico o principal ter ( ter comum );
um lquido incolor, bastante inflamvel e extremamente voltil;
J foi utilizado como anestsico, pois relaxa os msculos, afetando ligeiramente a presso arterial, a pulsao e a respirao.
04) Estudo das cetonas Conceito: So compostos orgnicos oxigenados que apresentam o grupo carbonila ligado a dois radicais orgnicos. Grupo funcionalR C R ou R CO R (carbonila) O Nomenclatura
hidrocarboneto + posio do carbono da carbonila + ONA
ou hidrocarboneto + ONA
Quando necessrio cita a posio do carbono da carbonila na cadeia Numera a cadeia carbnica a partir da extremidade mais prxima da carbonila.
Exemplos:
a) CH3 C CH3 O Propanona ou dimetil cetona 1 2 3 4 4 3 2 1 b) CH3 C CH2 CH3 ou CH3 CH2 C CH3
O O
Butanona ou etil metil cetona Observe que mesmo mudando a posio da carbonila a substncia continuou a mesma (carbono 02). Neste caso no necessrio citar a posio do carbono da carbonila
1 2 3 4 5 c) CH3 CO CH2 CH2 CH3 Pentan2ona ou 2pentanona ou metil propil cetona
1 2 3 4 5
d) CH3 CH2 C CH2 CH3
O
Pentan3ona ou 3pentanona ou dimetil cetona J a partir de cinco carbonos existe a necessidade de fazer a citao do carbono da carbonila CO CH3 e)
Fenil metil cetona
Observaes:
A propanona a principal cetona, conhecida comercialmente por ACETONA.
lquida temperatura ambiente, solvel em gua e solventes orgnicos, por isso, muito utilizada como solvente de tintas, esmaltes e vernizes.
05) Estudo dos aldedos Conceito: So compostos orgnicos oxigenados que apresenta o grupo aldoxila ligado a um radical Grupo funcional
R ou R CHO Nomenclatura
Hidrocarboneto + AL
Ao numerar a cadeia principal, o carbono 01 sempre o do grupo funcional. Exemplos:
a) f) CH2
Metanal ou aldedo frmico propanodial
b) H3C
Etanal
c) CH3 CH2 CHO g)
Propanal
4 3 2 1
d) CH3 CH CH2 benzaldedo ou aldedo frmico (
CH3 Observaes:
O aldedo mais conhecido o metanal ou aldedo frmico;
3 metil butanal Quando dissolvido em gua forma-se uma soluo conhecida por FORMOL (utilizado
na conservao de peas anatmicas)
5 4 3 2 1
e) CH3 CH CH CH2 CHO
( ( CH3 CH2 CH3 3 etil 4 metil pentanal
06 Estudos dos cidos carboxlicos
Conceito: So compostos orgnicos oxigenados que apresenta o grupo funcional carboxila ligado a um radical. Grupo funcional
R ou R COOH Nomenclatura dos cidos carboxlicos
cido + hidrocarboneto + ico
A numerao feita a partir da extremidade mais prxima da carboxila, sendo que o carbono da carboxila o primeiro da cadeia.
Exemplos
a) f) CH2
cido metanico ou frmico
cido propanodiico
b) H3C g) cido etanoico ou cido actico c) CH3 CH2 COOH
cido propanico
Observaes: 4 3 2 1 d) CH3 CH CH2 > Vinagre: soluo de 5 a 7% de cido etanico com gua
CH3
cido 3 metil butanico > cido actico puro conhecido como glacial (no estado slido tem aparncia de gelo)
5 4 3 2 1
e) CH3 CH CH CH2
( ( CH3 CH2 CH3
cido 3 etil 4 metil pentanico
07 Estudo dos steres Conceito: So compostos orgnicos resultantes da reao do cido carboxlico com o lcool (Reao de esterificao) Grupo funcional
Nomenclatura dos steresHidrocarboneto + ATO + de + ramificao + ILA
Exemplos:
a) CH3
CH3
Etanoato de metila ou acetado de metila
b) H
CH2 CH2 CH3Metanoato de propila ou formiato de propilac)
Observao: Principais steres com sabores e odores caractersticos: CH3 CH2 Acetato de etila: essncia de ma
Propanoato de etila CH2 CH3 Butanoato de etila: essncia de abacaxi Formiato de isobutila: essncia de framboesa Etanoato de isobutila: essncia de morango Butanoato de butila: essncia de damasco
4 3 2 1
d) CH3 CH CH3
( CH3 CH3
3-metil butanoato de metila
FUNES NITROGENADAS01- Estudo das aminas
Conceito: So substncias orgnicas nitrogenadas derivadas da amnia (NH3), pela substituio de 1,2 ou 3 tomos de hidrognios por radicais. Grupo funcional R NH2 (amina primria)
NH3 R NH R (amina secundria)
(amnia)
R N R (amina terciria)
R Nomenclatura das aminas
Nome do radical + amina
Exemplos: a) CH3NH2 ( amina primria ) Metil amina (peixe) f) NH2 f)
b) CH3CH2NH2 Etil amina (peixe) ( amina primria ) c) CH3NCH3 fenil amina (amina primria)
CH3 Trimetil amina (peixe) ( amina terciria ) g) g) NH CH3
d) CH3NHCH2CH2CH3 Metil propil amina ( amina secundria ) e) CH3CH2NCH2CH3 fenil metal amina (amina secundria) CH3 Dietil metil amina ( amina terciria )
02- Estudo das amidas Conceito: So compostos orgnicos nitrogenados que caracterizam pela presena do grupo funcional amida. Grupo funcional
Nomenclatura das amidas
Hidrocarboneto + amida
Exemplos: a) H (amida primria) e) CH3CHCH2 (amida primria) CH3 Metanamida ou formiamida 3-metil butanamida O
f) CH3 C (amida terciria) N CH3 b) CH3 (amida primria) CH3Etanamida ou acetamida dimetil etanamida
c) CH3CH (amida primria)
CH3 2 metil propanamida Od) CH3 C (amida secundria) NHCH2CH3 Etil etanamida
03- Estudo das nitrilas
Conceito: So compostos orgnicos derivados do cido ciandrico (HCN), pela substituio do hidrognio por radicais. Grupo funcional gua R CN HCN ( H+ + CN Nomenclatura das nitrilas
Hidrocarboneto + nitrila
ouCianeto de + radical + ila
Exemplos:
a) CH3CN Etano nitrila ou cianeto de metila
b) CH3CH2CN
Propano nitrila ou cianeto de etila
c) CH3CH2CH2C ( N Butano nitrila ou cianeto de propila 4 3 2 1
d) CH3CHCH2C N
CH3 3-metil butano nitrila ou cianeto de isobutila
2 3e) CH3CHCH3
1 CN 2-metil propano nitrila ou cianeto de isopropila ou secpropila f) CN
cianeto de fenila
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