relatorio pronto organica 2
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UNIVERSIDADE FEDERAL DOS VALES DO JEQUITINHONHA E MUCURI
DEPARTAMENTO DE QUIMICA-FACET
DISCIPLINA: QUIMICA ORGNICA II
ATIVIDADE V-B: OBTENO DO VERMELHO DE MONOLITE
(P-NITROFENILAZO)-2-NAFTOL
Docente: Roqueline
Discentes:
Bruno Aguiar
Felipe Cruz
Tais dos Reis
Diamantina
2015
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Sumrio
1 Introduo ................................................................................................................ 1
1.1 Obteno do Vermelho de Monolite (p-Nitrofenilazo) 2 Naftol ................. 1
2 Objetivo .................................................................................................................... 2
3 Materias e Reagentes .............................................................................................. 2
4 Procedimento Experimental ................................................................................... 2
4.1 - Parte 1: Preparo do cloreto de p-Nitrobezenodiaznio ......................................... 2
4.2- Parte 2: Emprego em tecidos ................................................................................. 2
5 Resultados e Discusso ............................................................................................ 2
6 Concluso ................................................................................................................. 3
7 Referencias Bibliogrficas ...................................................................................... 4
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1 Introduo
1.1 Obteno do Vermelho de Monolite (p-Nitrofenilazo) 2 Naftol
O primeiro corante sinttico foi descoberto por acidente pelo cientista Willian
EnryPerkin em 1856. PerKi estudava a oxidao da fenilamina, (conhecida como
anilina), com dicromato de potssio, em seu laboratrio, quando obteve um corante
sinttico hidrossolvel, ele deu o nome de malvena, este corante adequado ao
tingimento da seda. Desde ento, os corantes que eram frequentemente utilizados
naquela poca, isolados de fontes naturais, foram sendo substitudos por substncias
sintticas. Atualmente a maioria dos corantes utilizados na indstria e comrcio so
substncias sintticas orgnicas [2]. De acordo com Menda (2011):
[...] Corantes so substncias que quando aplicadas a um
material lhe conferem cor. [...] So usados principalmente na
indstria txtil, mas tambm nas indstrias de artefatos de couro,
papel, alimentos, cosmticos, tintas e plsticos. Dentre os
corantes, os derivados de anilina so empregadas para colorir
tecidos, madeiras e outros produtos. Elas so retidas no material
por adsoro, dissoluo, reteno mecnica ou por ligaes
qumicas inicas ou covalentes. [...]
Compostos qumicos que carregam o grupo funcional R-N=N-R, sendo um grupo
alquila ou arila, so conhecidos e denominados como azo-compostosou corantes azo.
Estes corantes constituem uma classe importante desubstancias que promovem a cor
devido facilidade com que eles podem sersintetizados. Todas as aminas aromticas
diazotizadas podem ser acopladascom qualquer sistema nucleoflico insaturado para
fornecer o produto azocolorido. Dentre os azo-compostos existem os alifticos,
formadores deiniciadores de polmeros quando aquecidos e os aromticos, como o
vermelho de monolite, corante estvel [2].
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O Vermelho de Monolite um corante sinttico amplamente utilizado naindstria
qumica e txtil, sendo utilizado como pigmento em plsticos, papis,lpis de cor e
tecidos [2].
2 Objetivo
Objetivo desse experimento foi trabalhar tcnicas de sntese orgnica, atravs
da obteno do vermelho de monolite a partir da p-nitroanilina.
3 Materiais e Reagentes
Bquer de 125 ml
Proveta de 25 ml
Bquer de 100 mL
cido clordrico concentrado
p-nitroanilina
Iodeto de potssio
2-Naftol
Amido solvel
Nitrito de sdio
Etanol (comercial)
Basto de vidro
Papel filtro
Gelo picado
Banho de gelo
Balana analtica
Chapa aquecedora
Termmetro
4 Procedimento Experimental
4.1 - Parte 1: Preparo do cloreto de p-Nitrobezenodiaznio
Para a realizao da primeira parte da prtica, colocou-se em bquer de 125 ml, 1g de p-
nitroanilina, 3 ml de gua destilada e 2 ml de acido clordrico concentrado. Em seguida
resfriou e adicionou-se 6g de gelo picado, quando a temperatura do meio reacional
atingiu-se uma temperatura de 5C adicionou-se, lentamente sob agitao, uma soluo
resfriada de 0,5g de nitrito de sdio em 3 ml de gua destilada. Deixou-se em repouso
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por 10 minutos. Posteriormente verificou-se o final da diazotao atravs de ensaio com
papel de amido iodetado.
4.2- Parte 2: Emprego em tecidos
Diluiu-se a soluo de cloreto de p-nitro-bezenodianznico em 400 ml de gua e
mergulhou-se o tecido nessa soluo.
5 Resultados e Discusso
A sntese do composto proposto foi realizada a partir da diazotao da p-nitro-
anilina. Para tanto, duas etapas so realizadas: na primeira, formado o on nitrnio
(NO+) com a reao entre o cido clordrico e o nitrito de sdio, e o on atacado pela
amina aromtica, originando o sal de diaznio. Na segunda etapa, ocorre o acoplamento
do sal de diaznio e a formao do corante de colorao vermelho intenso, o composto
1-(p-nitro-fenil-azo)2-naftol. O mecanismo para tal rora sinttica pode ser visualizado
na Figura 1.
NO2
NH2
HCl
NaNO2
NO2
N NH2+
+
OH
N N
C+
OH
HOH2+
N N
OH
+ OH3+
Figura 1: Mecanismo da reao de formao do Vermelho de monolite
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Aps a adio do tecido na soluo observou-se a mudana da colorao para
um vermelho caracterstico do corante de interesse o vermelho de monolite onde foi
utilizado para o tingimento de um pedao de pano previamente embebido em 2-naftol.
(Figura 2)
Figura 2: Emprego em tecido
Entre as principais, as ligaes intermoleculares esto presentes nas ligaes
fibra-corante. Tanto as fibras como os corantes possuem grupos, com tomos O, N ou S,
altamente polares. Grupos -OH so capazes de fazer ligaes hidrognio, a mais forte
interao intermolecular. Os grupos fenlicos, nos corantes, tem dupla funo: atuam
como auxocromos e fornecem stios para ligaes hidrognio.
A ligao entre a fibra e o corante pode ser, ainda, do tipo covalente: o caso da
interao nos corantes reativos, que so ligados a um grupo eletroflico, capaz de reagir
quimicamente com a fibra.
6. Concluso
Conclui-se com este experimento que a obteno do vermelho de monolite a
partir destas rotas sintticas foi realizada com sucesso. Atravs deste experimento
tambm foi possvel aprimorar nossos conhecimentos quanto ao manuseio de
equipamentos e aparatos no laboratrio desenvolvendo uma capacidade de analisar e
caracterizar os produtos formados pelas snteses.
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6 Referencias Bibliogrficas
[1] SOLOMONS, T. W. Graham; FRYHLE, Graig B. Qumica orgnica. 8.ed.
Rio deJaneiro: LTC, 2009. v.2;
[2] Abiquim - Associao Brasileira da Indstria Qumica e Produtos Derivados., 1997.
Anurio da Indstria Qumica.
[3] MENDA, Mari, et al. Corantes e Pigmentos, 2011. Disponvel em:
http://www.crq4.org.br/quimicaviva_corantespigmentos. Acessado em: 22-MAIO-2015
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