quÍmica orgÂnica histórico e propriedades do carbono cadeias carbônicas

Índice

Ficha Técnica

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• Por que precisamos conhecer este assunto?

• O que precisamos conhecer previamente?

Para o bom entendimento de Química Orgânica, devemos ter o domínio sobre estrutura atômica, ligações covalentes, polaridade e ligações intermoleculares.

A química orgânica tem como principal objetivo o estudo de substâncias e desenvolvimento de processos em prol da melhoria da nossa qualidade de vida . Destacam-se os avanços em engenharia Genética, com importantes conseqüências para obtenção de novos medicamentos e para produção de alimentos, a produção de combustíveis mais limpos e menos prejudiciais ao ambiente, etc. A síntese de produtos orgânicos – Detergentes, agroquímicos, plásticos – facilmente biodegradáveis.

• O que foi a Teoria da Força Vital?• Só o carbono forma cadeias?• Quais as principais diferenças entre os compostos

orgânicos e inorgânicos?• Como as cadeias carbônicas são classificadas?• Quais as diferentes formas de representar as cadeias

carbônicas?

Introdução

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Introdução

Século XVIII – A Química se classifica em:

Química

Orgânica Inorgânica

Exemplo: Uréia presente na urina da vaca Exemplo: Cristais de Quartzo

Parte da química responsável pelo estudo dos compostos inorgânicos

– Obtidos do reino mineral.

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Histórico

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Introdução

Século XIX:

Esta descoberta levou os cientistas deste século a trocar o conceito estreito da Química Orgânica para:

“Química Orgânica é o ramo da Química que estuda os compostos que contém carbono, chamados de compostos orgânicos”

NH4OCNCianato de

amônia

Reino mineral

O C

NH2

NH2

Uréia

Reino animal

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Substâncias

Orgânicas Inorgânicas

• metano, CH4

• metanol, CH3OH• etano, C2H6

• etanol, CH3CH2OH• benzeno, C6H6

• ácido acético, CH3COOH• acetona, CH3COCH3

• éter comum, CH3CH2OCH2CH3

• clorometano, CH3Cl• diclorometano, CH2Cl2• clorofórmio, CHCl3• metilamina, CH3NH2

• óleos, gorduras, proteínas, açucares e vitaminas

• água• ácido clorídrico, HCl• ácido bromídrico, HBr• hidróxido de magnésio, Mg(OH)2

• hidróxido de potássio, KOH• Sulfato de bário, BaSO4

• dióxido de carbono, CO2

• monóxido de carbono, CO• ácido carbônico, H2CO3

• carbonato de sódio, Na2CO3

• carbonato de cálcio, CaCO3

• ácido cianídrico, HCN• cianeto de sódio, NaCN• cianeto de potássio, KCN• grafite, C (graf.)• diamante, C (diam.)

Contêm CARBONO Não contêm CARBONO

Podem ser

Exemplos que

necessariamente

exemplosexemplos

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APLICAÇÕES

Postulados de Kekulé:

O Carbono é Tetravalente:

Carbono

Número atômico = 6

1s2 2s2 2p2

K = 2 L = 4

Formam-se, portanto, quatro ligações covalentes

Características do Átomo de Carbono

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Postulados de Kekulé

1º. Postulado: O carbono é tetravalente

1º. Postulado: O carbono é tetravalente

C HH

H

H

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Postulados de Kekulé

2º. Postulado: As 4 ligações simples de um “C” são iguais

2º. Postulado: As 4 ligações simples de um “C” são iguais

CCl

H

ClCl

CCl H

Cl

Cl

CCl

H

Cl

ClC

Cl

H ClCl

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Tipos de Ligação

Ligações de CarbonoLigações de Carbono

Simples Ligação: Simples Ligação: C C

C C

C C

Dupla Ligação: Dupla Ligação:

Tripla Ligação: Tripla Ligação:

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Postulados de Kekulé

3º. Postulado: O “C” é capaz de formar cadeias com outros átomos de carbono3º. Postulado: O “C” é capaz de formar cadeias com outros átomos de carbono

C C C C C C C

C

C

CLASSIFICAÇÃO DOS CARBONOS DE UMA CADEIA

Número de Carbonos Ligados entre si:

Carbono Primário: É aquele que está ligado a um ou nenhum átomo de Carbono.

Carbono Secundário: É aquele que está ligado a dois átomos de Carbono.

Carbono Terciário: É aquele que está ligado a três átomos de Carbono.

Carbono Quaternário: É aquele que está ligado a quatro átomos de Carbono.

Veja o exemplo abaixo:

Carbono primário: verde

Carbonos secundários: amarelo

Carbono terciário: cinza

Carbono quaternário: azul

EXEMPLOS DE COMPOSTOS ORGÂNICOS

ETANOL OU ÁLCOOL ETÍLICO

C2H5OH

PETRÓLEO – Fonte de Hidrocarbonetos

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Propriedades

CARACTERÍSTICAS GERAIS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS:

POLARIDADE

Hidrocarbonetos:Apolares e apresentam

ligação intermolecular do

tipo Van deer Walls

Moléculas polares

Devido à presença do grupo hidroxila,

as moléculas de álcool e ácido

carboxílico são polares e se unem

por pontes de hidrogênio

SOLUBILIDADESOLUBILIDADE

Os compostos orgânicos apolares são praticamente insolúveis em água e tendem a

se dissolver em outros compostos orgânicos, sejam eles polares ou apolares

Fórmula C4H10 C2H6O C6H6O NaCl

Nome Butano Etanol Fenol Cloreto de Sódio

Aplicação Gás de Isqueiro

Álcool Comum

Bactericida Alimentação

Ponto Fusão -138 oC - 115 oC 41 oC 801 oC

Ponto Ebulição

0 oC 78 oC 182 oC 1413 oC

Estado Físico

(a 25 oC e 1 atm)gasoso líquido sólido sólido

TEMPERATURAS DE FUSÃO E EBULIÇÃO

TEMPERATURAS DE FUSÃO E EBULIÇÃO

COMBUSTIBILIDADE

A maioria dos compostos que sofrem combustão (queima) é de origem orgânica.

EXEMPLOS

Combustão completa do etanol:

C2H6O(L) + 3 O2(g) → 2 CO2 (g) + 3 H2O(L)

Combustão incompleta do metano:

CH4 (g) + 3/2 O2(g) → CO (g) + 2 H2O (g)

CH4 (g) + O2(g) → C (fuligem) + 2 H2O (g)

Você observou que na combustão

completa houve maior consumo de

oxigênio?

Tipos de Ligação do Átomo

Carbono Saturado: É aquele que só faz ligações simples com outro Carbono ou qualquer elemento.

Carbono Insaturado: É aquele que faz uma ligação dupla ou tripla com outro Carbono ou qualquer elemento.

CADEIA SATURADA

CADEIA INSATURADA

HETEROÁTOMO

ÁTOMO DIFERENTE DE CARBONO ENTRE OS CARBONOS DA CADEIA

NÃO CONTÉM HETEROÁTOMO

ANEL AROMÁTICO OU NÚCLEO BENZÊNICO

FÓRMULA MOLECULAR: C6H6

CADEIAS ABERTAS OU FECHADAS

As cadeias ABERTAS também são chamadas de acíclicas ou alifáticas.

As cadeias FECHADAS também são chamadas de cíclicas.

CH3 CH2 CH2 CH3

H2C

H2C

CH2

CH2

CH2

CH2

CLASSIFICAÇÃO DAS CADEIAS ABERTAS

Quanto ao tipo de átomos na cadeia:

Contendo apenas átomos de carbono: HOMOGÊNEAS

Contendo um ou mais heteroátomos: HETEROGÊNEAS

HETEROÁTOMO

HETEROÁTOMO: átomos diferentes de carbono ligados entre dois ou mais carbonosintegrando a cadeia carbônica.

H3C CH CH2 CO

OHNH2

H3C CH2 O CH2 CH3

CLASSIFICAÇÃO DAS CADEIAS ABERTAS

Quanto ao tipo de ligação entre os átomos:

Contendo apenas ligações simples: SATURADA

Contendo ligações duplas ou triplas: INSATURADA

INSATURAÇÃO

Tanto as ligações duplas quanto as triplas são chamadas de insaturações.

H3C CH CH2 CO

OHNH2

H3C CH 2 CH CH2

CLASSIFICAÇÃO DAS CADEIAS ABERTAS

Quanto à presença de ramificações:

Contendo apenas duas extremidades: NORMAL

Contendo pelo menos três extremidades: RAMIFICADA

Os grupos ligados as cadeias carbônicas principais são chamados ramificações.

H3C CH2 CH CHCH2 CH2

CH3

H3C CH CH CH

CH2 CH2CH3

CH3

CLASSIFICAÇÃO DAS CADEIAS FECHADAS

Sua classificação é baseada na presença ou ausência de um grupo de átomos de carbono chamado grupo aromático ou anel benzênico.

Este grupo aromático é formado por seis carbonos ligados em anel, apresentando ligações duplas intercaladas por ligações

simples:

C

C

C

C

C

C

H

H

H

H

H

H

BENZENO

Contendo grupo aromático: AROMÁTICA

Não contendo grupo aromático: NÃO-AROMÁTICA ou

ALICÍCLICA

CADEIAS MISTAS

Uma cadeia é classificada como mista quando apresenta um ou mais átomos de carbono fora da estrutura cíclica:

COH

O

Ácido benzóico (conservante de alimentos): cadeia mista e aromática

As cadeias carbônicas aromáticas classificam-se

de acordo com a tabela a seguir:

Molécula em três dimensões

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