iridóides

Iridóides

Apesar destes compostos se

encontrarem principalmente

em plantas, o seu nome provém da iridomirmecina, um composto isolado das formigas do género Iridomyrmex.

Distribuição bastante restrita Importantes marcadores quimiotaxonómicos.

A nível farmacológico, o interesse destes compostos é limitado.

Valeriana (Valeriana officinalis L.) em especialidades alopáticas.

Fitoterapia: oliveira (Olea europaea L.)

garra do diabo (Harpagophytum procumbens (Burch.) DC. ex Meissn.).

Via desoxixilulose fosfato (principal) em que, tal como outros monoterpenos,

os iridóides são derivados do pirofosfato de geranilo.

Biossíntese dos iridóides

1

3

O

45

6

7

8 9

10

11

Núcleo iridano

1

3

O

45

6

7

89

10

11

Núcleo secoiridano

Biossíntese dos iridóides

Monoterpeno

Secoiridóide

Exemplos de iridóides

Valeriana

Definição: órgãos subterrâneos (rizomas, raízes e estolhos) de Valeriana officinalis L. cuidadosamente secos a temperatura inferior a 40 ºC. Contém, no mínimo, 0,5 % de óleo essencial.

Valeriana

Composição química

Óleo essencial (mono- e sesquiterpenos)Ácidos fenólicos e flavonóidesAçúcares, ácidos gordos, aminoácidos, ácidos alifáticosVestígios de alcalóides

Sesquiterpenos:Ácidos (valerénico, hidroxivalerénico, acetoxivalerénico)

Cetonas (valeranona )Álcoois (valerianol, etc)Aldeídos (valerenal)

Ácido valerénico

Valeranona COOH

O

Iridóides (0,8 a 1,7 %)Valtrato (80%), isovaltrato, acevaltrato e di-hidrovaltrato

Composição química Valeriana

Valeriana

Recentemente foi demonstrado que: os valepotriatos têm uma acção

citotóxica…e que os flavonóides desta planta também exercem acção sedativa.

Antes: a acção sedativa da valeriana era apenas atribuída aos

valepotriatos (ou valtratos)

Actualmente: na maior parte dos medicamentos com valeriana estes não existiam, pois durante o processo extractivo,devido à acção do calor e do pH hidrolisavam-se em baldrinal e homobaldrinal

Acção sedativa

OO

O

O

H

Baldrinal

Durante a secagem e armazenamento da planta, da hidrólise dos valepotriatos resultam ainda os ácidos isovalérico e hidroxi-isovalérico que conferem à valeriana o seu cheiro característico.

Ácido isovalérico Ácido hidroxi-isovalérico

OO

O

O

H

Baldrinal

Homobaldrinal

OO

O

O

H

Valeriana

Acções farmacológicas

Ver “Pharmacognosie”, J. Bruneton, 3ª edição

Utilização:“tradicionalmente utilizada no tratamento sintomático dos estados neurotónicos, nomeadamente em problemas menores do sono.”

Garra do Diabo

Definição: raíz tuberizada, cortada, seca, de Harpagophytum procumbens (Burch.) DC. ex Meissn.

Garra do Diabo

Composição química:

Fitosteróis, triterpenos, flavonóides, ácidos fenólicos, outros fenilpropanóides.

Iridóides (harpagósido, harpágido, procúmbido)

Garra do Diabo

Utilização:

Ver “Pharmacognosie”, J. Bruneton, 3ªedição.

“Tradicionalmente utilizado no tratamento sintomático de manifestações articulares dolorosas.”

Oliveira

O

OO

OH

OHH

O-glucose

COOCH3

O

HOOC

O-glucose

COOH

Composição química

Secoiridóides (oleuropeósido e derivados, oleósido, ligustrósido, oleurósido, etc)

Triterpenos, Flavonóides

OleuropeósidoOleósido

Definição: folhas de Olea europaea L.

Via chiquimato

Núcleo secoiridano

Utilização

Febrífuga, hipoglicemiante, hipotensora, diurética.

“Tradicionalmente utilizada para facilitar as funções digestiva e de eliminação renal.”

Oliveira