cetonas. nomenclatura de cetonas de cadeia normal um tipo de cetona, muito usado como solvente pelas...
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CETONAS
Nomenclatura de cetonas de cadeia normal
Um tipo de cetona, muito usado como solvente pelas mulheres para tirar o esmalte das unhas, é a acetona. O nome dessa substância, de acordo com as regras da Iupac, é propanona.
A propanona pertence a uma outra grande família de compostos, chamados de cetonas.
H
H C
H
C
O
C
H
H
H
ou H3
C C CH3
O
Propanona
Modelo de uma molécula de Modelo de uma molécula de propanonapropanona
é chamado Cetona
O
C
O grupo co
de carbonila.
Cetona é todo composto que apresenta o grupo
co
posicionado entre carbonos. As cetonas são muito úteis como solventes. Para denominá-las, de acordo com as regras da Iupac, usamos o sufixo ona
Sufixo Indica que o composto é um
o Hidrocarboneto
ol Álcool
al Aldeído
ona Cetona
Sufixo Indica que o composto é um
o Hidrocarboneto
ol Álcool
al Aldeído
ona Cetona
H3C C
O
CH3
Propanona
H3C C
O
CH2 CH3ou H3C CH2 C
O
CH3
Butanona Butanona
Trata-se da mesma molécula, escrita de duas formas diferentes.
Na pentanona e em outras cetonas maiores começa a haver mais de uma possibilidade para o posicionamento da carbonila. Surge, então, a necessidade de indicar com um número a sua localização.
A numeração dos carbonos da cadeia de uma cetona é feita começando pela extremidade maismais
próximapróxima da carbonila co
Assim, por exemplo:
H3C C
O
CH2 CH2 CH3
1 2 3 4 5
H3C CH2
O
CCH2 CH3
2- Pentanona
2- Pentanona
5 4 3 2 1 Trata-se da mesma molé-cula, escrita de duas for-mas diferentes.
H3C CH2 C
O
CH2 CH3
1 2 3 4 53- Pentanona
Não confunda aldeído comNão confunda aldeído com cetonacetona
Tanto os aldeídos quanto as cetonas apresentam o grupo carbonila
C
O:
H C
H
H
C
H
H
C
O
H
Propanal(aldeído)
H C
H
H
C
H
H
C
O
H
Propanona(cetona)
Por definição, nas cetonas a carbonila deve estar entre dois carbonos. Já nos aldeídos, ela deve estar ligada a um hidrogênio, portanto precisa ficar na ponta da cadeia:
Aldeído H C
O
C
H
H
C
H
H
HPropanal
Na ponta da cadeia
CetonaH C
O
C
H
H
C
H
H
HPropanona
Entre carbonos
AldeídoPropanalH C C
H
H
C
H
H
H
O
Na ponta da cadeia
Aldeídos e cetonas são chamados de compos-tos carbonílicos, pois apresentam o grupo car- bonila.
Nomenclatura de cetonas de cadeia Nomenclatura de cetonas de cadeia ramificadaramificada
Na nomenclatura de cetonas que apresentam ramificações,deve-se, antes de mais nada, determinar qual é a cadeia principal. Ela é a maior seqüência de carbonos que inclui, necessariamente, o carbono da carbonila.A numeração da cadeia principal deve ser feita começando pela extremidade mais próxima do grupo C = O
Em uma cetona ramificada, a cadeia
principal é a maior seqüência de carbonos
que contem o carbono da carbonila, C=O.
A numeração deve começar pela extremidade
mais próxima desse grupo.
Com relação a isso, consideremos os seguintes exemplos:
H3C CH
O
CCH CH3
CH3 CH3
1 2 3 4 5 Numeração incorreta5 4 3 2 1 Numeração correta
3,4-dimetil-2-pentanona Extremidade maispróxima do grupo
c=o
H3C CH2
O
C CH2 CH3 2-metil-3-pentanona
2 3 4 51
O
CH3
2-metil-ciclo-hexanona1
2
Hálito cetônico Em determinadas circunstâncias, um indivíduo pode
eliminar acetona junto com o ar que expira. O hálito dessa pessoa irá adquirir um odor adocicado caraterístico. Trata-se do hálito cetônico.
Há três circunstâncias em que isso ocorre com uma pessoa quando está há muito tempo em jejum; quando sua dieta alimentar contém muita gordura e poucos açucares ( glicose, sacarose, amido, etc.); quando sofre de diabetes melito.
Normalmente nosso corpo queima açúcares para obter a energia de que precisa. Nos três casos citados, o corpo não os possui. ( No caso do jejum e de dietas ricas em gorduras e pobres em açúcares, açucares não foram ingeridos pela pessoa. No caso do diabetes melito, a doença prejudica o metabolismo de queima dos açucares.)
Quando não consegue obter energia do açúcar, o corpo começa a queimar gorduras ( as ingeridas ou as armazenadas no organismo). Como conseqüências da metabolização dessas gorduras, o fígado lança no sangue substâncias chamadas de corpos cetônico
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