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Biodisponibilidadede Lipídios

Prof. Dra. Léa Silvia Sant´Ana

UNESP - Botucatu

Faculdade de Ciências Agronômicas

LIPÍDIOS

Diversos compostos químicos que têm como

característica comum serem insolúveis em

água.

CLASSIFICAÇÃO

Simples Acilglicerois

Ceras

Glicerol +Acido graxo

Alcool + Acido graxo

Compostos Fosfolipídios

Esfingomielina

Cerebrosídios e Ganglosídios

Glicerol + Acido graxo + Fosfato

Esfingosina+ Acido graxo + Fosfato +Colina

Esfingosina+ Acido graxo + Açúcar

Derivados Que não são lipídios simples ou compostos

CarotenoídesEsteroídesVitaminas lipossolúveis

ÁCIDOS GRAXOS

•Saturados

CH3- CH2-CH2-COOH

•Insaturados

CH- CH2- CH2- CH 2-CH2- CH2- CH2-COOH

CH- CH2- CH2- CH 2-CH2- CH2- CH3

ÁCIDOS GRAXOS INSATURADOS

•Monoinsaturados

Uma dupla ligação

•Poliinsaturados

Duas ou mais duplas ligações

C18

ÁCIDOS GRAXOS ESSENCIAIS

Têm que ser ingeridos pela alimentação

FONTES DE ÁCIDOS GRAXOS

Como estão os ácidos graxos nos

alimentos?

LIPÍDIOS NOS ALIMENTOS

Composto (%)

Triacilglicerois 90-98

Fosfolipídios 2-10

Esteróis 0,5-1

ESTERÓIS

Alimentos de origem animal

Colesterol

Alimentos de origem vegetal

Fitoesterol

FITOESTERÓIS

COLESTEROL

•Dos alimentos

•Sintetizado

TRIACILGLICEROIS

• Dos alimentos

• Reserva de energia

Adipócito

FOSFOLIPÍDIOS

Membrana celular

Alimentos lipídicos

Triacilglicerois

Fosfolipídios

Esterois

Colesterol

Fitoesterois

EmulsificaEmulsificaççãoão

Triacilglicerois

FosfolipídiosSais biliares

Colesterol

Lipases

Ácido graxo

TriacilglicerolMonoaciglicerol

TriacilglicerolTriacilglicerol

O

HC – C – O- CH2 – R1

HC – C- O – CH2 – R2

HC – C- O – CH 2-R3

O

sn1

sn2

sn3

Lipases

Fosfolipases

Ácido graxoFosfolipídio

Lisofosfolipídio

FosfolipFosfolipíídiosdios

O

HC – C – O- CH2 – R1

HC – C- O – CH2 – R2

HC – C- O – P O-X

O OFosfolipases

sn2

ACATACAT

Acil CoA :colesterol acil transferase

ColesterolÉster de colesterolACAT

Ácido graxo

SangueSangue

ReesterificaçãoÁcido graxo

Monoaciglicerol

Lisofosfolipídio

Ácido graxo

CCéélulas epiteliaislulas epiteliais

LipoproteLipoproteíínasnas

ComposiComposiçção da Lipoproteão da Lipoproteíínas (%)nas (%)

LipoproteLipoproteíínana PP TGTG FLFL CLCL ECEC

QuilomicronsQuilomicrons 22 8585

50501010

99 11

44

VLDLVLDL 1010 1818 77

33

12123737LDLLDL 2323 2020 881515HDLHDL 5555 2424 22

P = Proteína

TG = Triacilglicerol FL = Fosfolipídio

CL= Colesterol CE= Ester de colesterol

Lipoproteínas

Lipoproteínas

Transporte no sangue

Quilomicrons

Lipoproteina lipase

Ácido graxo

Triacilglicerois

Monoaciglicerol

Formação do Quilomicronremanescente

Lipoproteina lipase

Ácido graxo Monoacilglicerol

Sistema nervoso Quilomicron remanescente

Músculo

Adipócitos

Quilomicron remanescente

QuilomicronApo E

Apo C Apo AApo E

Apo B48

Apo B48

Quilomicron remanescente

QuilomicronsQuilomicrons

FÍGADO

Fígado

VLDLVLDL

•Composição semelhante aos quilomicrons

•Fígado supre as necessidades do restante do organismo

FormaFormaçção da VLDLão da VLDL

Monoacilglicerol

Ácido graxo

Quilomicron remanescente VLDL

FormaFormaçção da VLDLão da VLDLApo E

Apo B48Apo E

Apo CQuilomicron remanescente

Apo B100

VLDL

FormaFormaçção da IDLão da IDLLipoproteina lipaseApo E

Apo C

MonoacilglicerolApo B100Ácido graxo

Apo ESistema nervoso

Músculo Apo B100

Adipócitos IDL

IDLIDL

LDLLDL

Apo E

Apo B100

IDL

Apo B100

LDL

HDL nascenteHDL nascente

Apo EFígado

Apo C

IntestinoApo A HDL nascente

FormaFormaçção da HDLão da HDLTecidos extra

hepáticosApo EApo C

Apo A

ACAT

HDL nascente

OxidaOxidaçção da LDLão da LDL

Metabolismo dos ácidos graxos

Oxidação Energia

Modificação da cadeia

Insaturação

DiminuiçãoNecessidade

Aumento

Ácidos graxosAlimentaçã

o

animal

Ácidos graxos saturados

Ácidos graxos monoinsaturados

Proteínas

Carboidratos

Ácidos graxos poliinsaturados

Alimentação animal

Ácidos graxos poliinsaturadosLipídeos

Não podem ser sintetizados pelos animais

Tem que ser oferecidos pela dieta

Ácidos graxos essenciaisÁcido Linoléico

Ácido Linolênico

Omega (ω)

CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH

HOOC CH2 CH2 CH2 CH2 CH 2 CH2 CH2 CH

Omega (ω)

16 15 14 13 12 11 10

CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH

HOOC CH2 CH2 CH2 CH2 CH 2 CH2 CH2 CH

1 2 3 4 5 6 7 8 9

Omega (ω)

1 2 3 4 5 6 7

CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH

HOOC CH2 CH2 CH2 CH2 CH 2 CH2 CH2 CH

16 15 14 13 12 11 10 9 8

ω ou n?

Dessaturação

Aumento do número de duplas ligações

de um ácido graxo

Caminhos da dessaturação

Ácido palmítico

16:0

∆ 9 - dessaturase

Ácido palmitoléico

16:1 ω7

Caminhos da dessaturação

Ácido esteárico

18:0

∆ 9 - dessaturase

Ácido oléico

18:1 ω9

Caminhos da dessaturação

Ácido linoléico

18:2 ω6

Ácido linolênico

18:3 ω3

∆ 6 - dessaturase

Ácido γ linolênico

18:3 ω6Ácido estearidônico

18:4 ω3

Aumento da cadeia

Aumento do número de carbonos

de um ácido graxo

Caminhos do aumento da cadeia

Ácido γ linolênico

18:3 ω6Ácido estearidônico

18:4 ω3

Elongase

Ácido Dihomo γlinolênico

20:3 ω6

Ácido eicosatetraenoico

20:4 ω3

Caminhos da dessaturação

Ácido Dihomo γlinolênico

20:3 ω6

Ácido eicosatetraenoico

20:4 ω3

∆ 5 - dessaturase

Ácido araquidônico

20:4 ω6

Ácido eicosapentaenoico

20:5 ω3

Diminuição da cadeia

24:5 ω6 24: 6ω3

β- oxidação

Ácido Docosahexaenoico

22:6 ω3

Ácido Docosapentaenoico

22:5 ω6

Ácidos graxos ω3

Ácidos graxos ω6

Importância dos lipídios de

peixes

Doenças modernas

Estudos epidemiológicos

Dinamarqueses

Esquimós da Groelândia

Alimentação dos esquimós

Base de pescado

Peixes

Mamíferos marinhos

Ingestão de colesterol

Ingestão Diária Aceitável (IDA)

300 mg/dia

População Colesterol (mg/dia)

Dinamarqueses 400

Esquimós 800

Ingestão de ácidos graxos

População Lipídios (g/dia)

Dinamarqueses 12

Esquimós 20

Tipo de ácidos graxos

Ácido graxo(g/dia)

Dinamarqueses Esquimós

w3 3 14

w6 10 5

w6/w3 3,3 0,4

Ácidos graxos omega 3

•Benéficos na alimentação : Previnem

doenças do coração

•Peixe são excelentes fontes de w3

Todos os peixes são excelentes fonte de omega

3?

Bacalhau

Gadus mohrua

Sardinha

Sardinopus ssp.

50 %50 %

20 %20 %

50 %50 %

Bacalhau

Gadus mohrua

Sardinha

Sardinopus ssp. 20 %20 %

Água doce x Água salgada

Águas tropicais x Águas frias

Membrana plasmática

FUNÇÕES DE MEMBRANA

ATIVIDADES VITAIS DAS CÉLULA

Membrana plasmática

•Evitam a dissolução de solutos

•Armazenam energia

• Governam a transferência de informações entre os compartimentos celulares

Animais terrestres

Restringem a perda de

água para o ambiente

Animais aquáticos

Ambiente hipertônico aos fluídos corporais

Bebem água do meio e eliminam através

GUELRAS RINS

Manutenção do equilíbrio osmótico

Membrana plasmática

Membrana plasmática

Bicamada de fosfolipídios

Fosfolipídio

CABEÇA POLAR

CAUDA APOLAR

Dois ácidos graxos

Ácido fosfatídicoBase

Poiquilotérmicos

Temperatura corporal

Temperatura da água

Adaptação homeoviscosa

Homeostase a nível celular

Adaptação para controlar alteração

de temperatura

Ponto de fusão

Ácido Símbolo Ponto fusão(o C)

Esteárico 18:00 69

Oléico 18:01 16

Linoléico 18:02 -5

Linolênico 18:03 -10

Araquidônico 20:04 -49

EPA 20:05 -54

DHA 22:06 -44

Eicosanoídes

Eicosanoíde Sigla Data Descobridor

Prostaglandinas PG 1930 Von Euler, U.

Tromboxanos TX 1975 Hamberg et alii

Prostaciclinas PGI 1976 Moncada et alii

Leucotrienos LT 1982 Samuelson, B.

Lipoxinas LX 1985 Sehran et alii

Eicosanoídes

Eicosanoídes

20 carbonosEicosa

Derivados dos ácidos:

Araquidônico (Omega 6)

20 carbonos / 4 duplas

Eicosapentaenoíco (Omega 3)

20 carbonos / 5 duplas

Eicosanoídes

Ácido graxo + O2 Endoperóxido

Catálise enzimática

•Prostaglandina sintase (Cicloxigenase)

•Lipoxigenase

Fosfolipídio

Fosfolipase A2

Acido araquidônico Ácido eicosapentaenoico

Ciclooxigenase Lipoxigenase Ciclooxigenase Lipoxigenase

Prostaglandina I2 Leucotrieno A4 Prostaglandina I3 Leucotrieno A5

Tromboxano A2 Leucotrieno B4 Tromboxano A3 Leucotrieno B5

Eicosanoídes

ESTÍMULO

ATIVAÇÃO DA FOSFOLIPASE

ESTÍMULO

ATIVAÇÃO DA FOSFOLIPASE

Ácido eicosapentaenoíco2 02

CICLOXIGENASE

Balanço ω6 e ω3ω3 ω6

ω6

ω3

Ideal

Real

% ω6 na dieta e CHDJapãoMediterrâneo EUA

47 58 87%ω6

(dieta)

% morte CHD

100.00090 20050

Funções fisiológicas

•Agregação plaquetária

•Vasoconstrição

•Sistema imunológico

Rodovalho(Scophtalmus maximus)

Turbot

Bell et al., Prostangl.Leukot. Essent. Fatty Acids, 1995

Óleo de Borage

Grupo I Óleo de borage

Grupo II Óleo de peixes marinhos

Rico em 20:03 ω6

Bell et al., Prostangl.Leukot. Essent. Fatty Acids, 1995

Dessaturação

Ácido eicosatetraenoico

20:4 ω3

Ácido Dihomo γlinolênico

20:3 ω6∆ 5 - dessaturase

Ácido eicosapentaenoico

20:5 ω3

Ácido araquidônico

20:4 ω6

Cérebro :% eicosanoídes

Prostaglandina Derivado Peixe Borage

1,00

1,20

PGE1 Dihomo γlinolênico20:03 ω6

2,33

PGE3 Eicosapentaenoíco20:05 ω3

0,39

Bell et al., Prostangl.Leukot. Essent. Fatty Acids, 1995

Cérebro :% ácidos graxos

0

2

4

6

8

10

12

14

16

PEIXE BORAGE

20:03 w6

20:04 w6

20:05 w3

Bell et al., Prostangl.Leukot. Essent. Fatty Acids, 1995

Ácido docosahexaenoíco

22 carbonos

6 duplas ligações

Retina

DHA

% DHA total de ácidos graxos do leite materno

0 0,1 0,2 0,3 0,4 0,5 0,6 0,7 0,8 0,9 1

China

Inglaterra

Canada

Suecia

Japão

EUA

Espanha