aula 2 funções orgânicas

FUNÇÕES ORGÂNICAS

Devido ao elevado número de composto orgânico

que existem, foi necessário agrupá-los em funções

orgânicas.

As substâncias foram classificadas de acordo com

suas propriedades

hidrocarbonetos álcool fenol

aldeído cetona éter

éster ácido carboxílico

amina amida nitrila

haletos

HIDROCARBONETOS

Definição:

Hidrocarbonetos são compostos orgânicos formados exclusivamente por hidrogênio e

carbono.

Sua fórmula geral é CxHy

UTILIDADE

Função mais simples da Química Orgânica

Os hidrocarbonetos têm grande importância para a Indústria Química.

O petróleo e o gás natural são fontes de hidrocarbonetos.

É o ponto de partida para a produção de combustíveis, plásticos, corantes e tantos

outro produtos úteis ao homem.

EXEMPLOS

Propano (C3H8): presente no gás de cozinha Como

podemos

classificar a

cadeia

carbônica do

Propano?

EXEMPLOS

Octano (C8H18): gasolina

DIVISÃO DOS HIDROCARBONETOS

- Alcanos

- Alcenos

- Alcinos

- Alcadienos

- Cicloalcanos

- Cicloalcenos

- Aromáticos

Alcanos

ALCANOS

Formados apenas por ligações simples entre seus carbonos.

Possuem cadeia aberta e ligações simples.

Sua fórmula é CnH2n+2

ONDE ENCONTRAMOS OS ALCANOS?

Petróleo e Gás natural.

Produção de combustíveis como a gasolina, óleo diesel e querosene.

Estes alcanos possuem baixo teor de carbono.

Obs: Para as cadeias mais longas é possível obter a parafina

PROPRIEDADES FÍSICAS DOS ALCANOS

Pouco reativos: Qual o motivo?

Chamados também de parafinas ou parafínicos.

São mais utilizados para a queima.

São insolúveis em água e menos denso que a água.

Obs:Os alcanos de até quatro carbonos são gases a temperatura ambiente (25°C). De cinco a dezessete carbonos são líquidos e os demais, sólidos.

OBSERVEM O NÚMERO DE CARBONOS, O ESTADO

FÍSICO E A SUBSTÂNCIA:

NOMENCLATURA

Para dar nome aos alcanos, assim como os demais compostos orgânicos, devemos

seguir as regras estabelecidas pela (IUPAC).

Prefixo + Parte Central + Terminação

PREFIXOS: INDICA O NÚMERO DE

CARBONOS NA CADEIA 1C – met

2C – et

3C – prop

4C – but

5C – pent

6C – hex

7C – hept

8C – oct

9C – non

10C – dec

11C – undec

12C – dodec

20C - eicos

30C – tricos

PARTE CENTRAL: INDICA O TIPO DE

LIGAÇÃO QUÍMICA ENTRE CARBONOS Para os alcanos, usamos an.

an = ligação simples

en = ligação dupla

in = ligação tripla

TERMINAÇÃO OU SUFIXO: INDICA A FUNÇÃO

QUÍMICA. Como a função é hidrocarboneto, usamos a letra o.

Exemplos:

CH4 – metano

C2H6 – etano

RADICAIS

Alguns alcanos possuem ramificações ao longo da cadeia carbônica.

Para essas ramificações damos o nome de radicais.

Os radicais dos alcanos são as alquilas ou radical alquila.

A alquila é um alcano que perde um H.

RADICAIS

Os radicais são:

Metil = Metano que perde um átomo de H

Etil = Etil que perde um átomo de H

Propil = Propano que perde um átomo de H

Butil = Butano que perde um átomo de H

EXEMPLO

Para dar nome às alquilas, modifica-se apenas a

terminação para ila.

NOMEANDO AS CADEIAS CARBÔNICAS

Para dar nome às cadeias carbônicas de alcanos ramificados, utilizamos as seguintes regras:

- determinar a maior cadeia possível de carbonos; - determinar os radicais ligados à cadeia principal; - a numeração da cadeia principal se dá para que a ramificação possua os menores números possíveis; - os radicais são colocados em função da sua ordem alfabética;

EXEMPLO

A PRESENÇA DOS ALCANOS EM NOSSAS VIDAS

Petróleo:

tem sua origens em animais e vegetais marítimos que foram soterrados há

milhões de anos.

Matéria orgânica

Ação de micro-organismos, pressão, calor e tempo, se transforma em petróleo.

Recurso não-renovável

Pode ser encontrado no fundo do mar, mas também é encontrado em terra

firme.

EXTRAÇÃO DO PETRÓLEO

O petróleo extraído dos poços é enviado por bombeamento para os depósitos mais

próximos.

Fica em repouso para decantar a água salgada, argila e algumas impurezas

existentes.

Uma das piores impurezas do petróleo é o enxofre (S).

REFINAÇÃO DO PETRÓLEO

A refinaria é o local onde acontece a purificação e separação dos componentes do

petróleo.

O petróleo é transformado em uma série de derivados através de diversos métodos.

GÁS NATURAL

Ótimo combustível. Qual motivo?

Menos poluente que os derivados do petróleo.

Usado nas indústrias, na geração de energia elétrica e, cada vez mais como

combustível para automóveis (GNV)

GÁS NATURAL X GLP

Gás Natural - formado principalmente por metano, CH4

GLP – fração obtida nas refinarias de petróleo (propano e butano)

METANO (CH4)

Gás incolor, inodoro e inflamável.

Formação: Minas de carvão, apodrecimento de vegetais, aterros sanitários

(bactérias)

REVISÃO

O que são hidrocarbonetos?

Oo que são alcanos e qual a fórmula feral de um alcano?

Como é dado o nome a um alcano normal?

Como é dado o nome a um alcano ramificado?

ALCENOS

ALCENOS

Hidrocarbonetos acíclicos, insaturados, que contém uma dupla ligação entre átomos

de carbono.

Sua fórmula geral é CnH2n

EXEMPLOS DE ALCENOS

eteno CH2=CH2 fórmula molecular: C2H4

1-buteno CH2=CH – CH2 – CH3 fórmula molecular: C4H8

REATIVIDADE

Mais reativos do que os alcanos,

Por qual motivo?

Por possuírem uma ligação dupla, a qual é mais fácil de ser quebrada!

UTILIDADE

O composto mais comum dos alcenos é o eteno, ou etileno.

É produzido em frutos verdes e atua no amadurecimento desses frutos.

Por qual motivo enrolamos as frutas com jornal para que ela amadureça mais

rápido?

Desta forma o gás eteno está sendo aprisionado e acelera a velocidade de

amadurecimento.

UTILIDADE

O etileno é produzido na indústria química e é obtido através do refino do petróleo e

do gás natural.

É utilizado, ainda para a fabricação de polietileno usado para fazer plásticos.

NOMENCLATURA

Para nomear os alcenos, utilizamos a nomenclatura parecida com a dos alcanos.

Quanto ao número de carbonos é a mesma (met, et, prop, but...).

Quanto ao tipo de ligação, usamos en, porém, deve-se indicar o local da ligação

dupla.

Para nomear, dá-se a prioridade à ligação dupla na contagem de carbonos e depois,

aos radicais.

EXEMPLOS:

Alcenos não-ramificados

1) CH2=CH – CH2 – CH3

Nomenclatura antiga: 1- buteno

Nomenclatura IUPAC: but-1-eno

2) CH3 – CH = CH – CH3

Nomenclatura antiga: 2-buteno

Nomenclatura IUPAC: but-2-eno

EXEMPLOS:

Para os alcenos ramificados, a cadeia principal (mais longa) é aquela que contém a

ligação dupla.

A contagem de carbonos é feita a partir da extremidade mais próxima da ligação

dupla.

ALCENOS

O que são os alcenos e qual a fórmula geral de um alceno?

Como é dado o nome a um alceno?

ALCADIENOS

ALCADIENOS (DIENOS)

Definição e fórmula geral

Alcadienos (ou simplesmente dienos) são hidrocarbonetos abertos contendo duas

ligações duplas em sua cadeia carbônica.

EXEMPLOS

Fórmula Geral Fórmula Molecular

CH2 = C = CH2 C3H4

CH2 = CH – CH = CH2 C4H6

CH2 = CH – CH = CH – CH3 C5H8

Generalizando temos: CnH2n-2

NOMENCLATURA DOS DIENOS

A terminação dos nomes dos alcadienos é dieno.

A cadeia principal deve ser a mais longa e passar, obrigatoriamente, pelas duas

ligações duplas.

A numeração da cadeia principal deve ser feita de modo que os números indicativos

das posições das ligações duplas e das ramificações sejam os menores

possíveis.

EXEMPLOS

CH = CH – CH = CH2

BUTA - 1,3 – DIENO

1,3 –BUTADIENO

CH3-CH2-CH=CH-CH-CH=CH-CH3

l

CH3

4 – METIL – 2,5 - OCTADIENO

A PRESENÇA DOS DIENOS EM NOSSA VIDA

Os dienos siimples não existem na natureza!!!

São produzidos em grande quantidade pela indústria petroquímica, visando a

produção de borrachas sintéticas.

ISOPRENO

Um dieno importante é o:

2 – metil – 1,3 – butadieno, chamado usaualmente de isopreno.

Fórmula molecular?

Fórmula estrutural?

ISOPRENO

A molécula de isopreno é chamada de unidade de isoprência, pois unindo-se a 2, 3,

4 ... n moléculas iguais, forma moléculas denominadas de terpenos.

Os terpenos formam:

Óleos essenciais

Substâncias coloridas

borracha

EXEMPLOS DE PRODUTOS FEITOS A PARTIR DO

ISOPRENO

REVISÃO

O que são os alcadienos e qual a fórmula geral de um alcadieno?

Como é dado o nome a um alcadieno?

ALCINOS

ALCINOS

Definição e fórmula geral

Alcinos são hidrocarbonetos abertos contendo uma única ligação tripla em sua

cadeia carbônica.

EXEMPLOS

Fórmula Geral Fórmula Molecular

H – C C - H C2H2

H – C C - CH3 C3H4

H - C C – CH2 – CH3 C4H6

Generalizando, temos: CnH2n-2

NOMENCLATURA DOS ALCINOS

A nomenclatura IUPAC atribui aos alcinos a terminaçã INO.

A nomenclatura é deita de modo semelhante a dos alcenos.

A cadeia principal deve ser a mais longa e conter a ligação tripla.

A numeração é feita a partir da extremidade mais próxima da ligação tripla.

EXEMPLOS: ALCINOS NÃO-RAMIFICADOS

HC CH

Etino

HC C – H3

Propino

HC C – CH2- CH3

Butino

ALCINOS RAMIFICADOS

CH3 – CH - C C – CH3

l

CH3

4 – metil – 2 – pentino

CH3 – CH2 - C C – CH – CH3

l

CH3

2 – metil – 3 - hexino

A PRESENÇA DOS ALCINOS EM NOSSAS VIDAS

O alcino mais importante é o C2H2

(H – C C – H), chamado de acetileno.

Ele é produzido facilmente, colocando-se o carbureto em contato com água.

A queima do acetileno produz chama muito quente e luminosa, segundo reação:

2 C2H2 + 5 O2 4 CO2 + 2 H2O + CALOR

O ACETILENO É USADO EM LANTERNAS DE EXPLORAÇÃO DE CAVERNAS E

EM MAÇARICOS, CAPAZES DE PRODUZIR TEMPERATURAS MUITO

ELEVADAS

REVISÃO

O que são alcinos e qual a fórmula geral de um álcino?

Como é dado o nome, segundo a IUPAC, a um alcino?

Qual é o alcino mais comum e onde ele é utilizado?