8-isomeria planar e conformacional

QUÍMICA ORGÂNICA IQUÍMICA ORGÂNICA I• ISOMERIA• Quando uma mesma fórmula

molecular serve para identificar várias substâncias diferentes, diz-se que essas substâncias são isómerosisómeros.

• Como são substâncias diferentes, apresentam propriedades químicas e físicas diferentes umas das outras.

QUÍMICA ORGÂNICA IQUÍMICA ORGÂNICA I

ISOMERIA

PLANAR

ISOMERIA ESPACIAL

ESQUELETO

CADEIA

NÚCLEO

SÉRIE

POSIÇÃO

FUNÇÃO

METAMERIA

TAUTOMERIA

CETO-ENÓLICA

IMINA-EMINA

AMIDA-ENAMIDA

CONFORMACIONAL

CONFIGURACIONAL

CIS-TRANS

SYN-ANTI

BAYERIANA

ESTEREOISOMERIA

QUÍMICA ORGÂNICA IQUÍMICA ORGÂNICA I• Isómeros planares• Quando os isómeros

são identificados pelas suas fórmulas estruturais planas, isto é, a diferença entre os compostos é visível no plano.

H3C CH2 CH2 CH3 H3C CH CH3

CH3Butano

Metilpropano

ESQUELETO DE CADEIA

CH3 CH3

CH3

Metilciclohexano 1,2-Dimetilciclopentano

ESQUELETO DE NÚCLEO

QUÍMICA ORGÂNICA IQUÍMICA ORGÂNICA I

H3C CH2 CH CH2

Buteno

H

H

H

H

H

H H

H

Ciclobutano

H3C CH CH3

OH

H3C CH2 CH2 OH

1-Propanol

2-Propanol

PLANAR DE SÉRIE

PLANAR DE POSIÇÃO

H3C CH2 C

O

HH3C C CH3

O

Aldeído Cetona

P PLANAR DE FUNÇÃO

QUÍMICA ORGÂNICA IQUÍMICA ORGÂNICA I• PLANAR DE METAMERIA OU COMPENSAÇÃO• Acontece esta situação quando um heteroátomo

migra no interior da cadeia carbonada

H3C CH2 CH2 O CH3H3C CH2 O CH2 CH3

Éter dietílico Éter metilpropílico

QUÍMICA ORGÂNICA IQUÍMICA ORGÂNICA ITautomeriaTautomeria – Ocorre tautomeria quando os compostos possuem a mesma fórmula molecular, ocorrendo migração da dupla ligação e de um átomo de Hidrogénio. A tautomeria ocorre somente no estado líquido, em compostos cuja molécula possui um átomo muito electronegativo, como o oxigénio ou o azoto e um carbono com uma ligação p. O átomo muito electronegativo atrai os electrões da ligação p do Carbono. Para estabilizar a molécula, o Hidrogénio sai do átomo muito electronegativo e vai para o Carbono. Este processo é reversível, originando um equilíbrio dinâmico.

QUÍMICA ORGÂNICA IQUÍMICA ORGÂNICA I• TAUTOMERIA CETO-ENÓLICA• Passagem da orbital da ligação dupla da

função C=O para uma ligação C-C tornando-se um grupo eno e transferência do H do grupo alcool para um dos Carbonos da ligação C-C

Equilíbrio Aldo-enólicoEquilíbrio Aldo-enólico Equilíbrio Ceto-enólicoEquilíbrio Ceto-enólico

QUÍMICA ORGÂNICA IQUÍMICA ORGÂNICA I• TAUTOMERIA IMINA-EMINA• Passagem da orbital da ligação dupla da

função C=N para uma ligação C-C tornando-se um grupo eno e transferência do H do grupo amina para um dos Carbonos da ligação C-C

H3C C CH2

Forma IMINA Forma EMINA

NH

CH3 H3C C CH

NH2

CH3

QUÍMICA ORGÂNICA IQUÍMICA ORGÂNICA I• TAUTOMERIA AMIDA-ENAMIDA• Passagem da orbital da ligação dupla da função

C=O para uma ligação C-N tornando-se um grupo imida e transferência do H do grupo alcool para o Azoto da ligação C-N

H3C CH2 CH2

Forma AMIDA Forma ENAMIDA

C H3C CH2 CH2 C

O

NH2

OH

NH

QUÍMICA ORGÂNICA IQUÍMICA ORGÂNICA I• FORMAS ALEOTRÓPICAS OU ALOTRÓPICAS • Alotropia (do grego allos, outro, e tropos,

maneira) foi um nome designado por Jöns Jacopb Berzelius para designar formas de substâncias simples ou elementos que origina substâncias simples diferentes.

• As tautomerias originam por isso alotropia ou aleotropia

QUÍMICA ORGÂNICA IQUÍMICA ORGÂNICA I

ISOMERIA ESPACIAL

Quando os isómeros são identificados pelas suas fórmulas estruturais espaciais, isto é, a diferença entre os compostos só é visível ao observar-se o arranjo espacial dos átomos.

QUÍMICA ORGÂNICA IQUÍMICA ORGÂNICA I• 1-ISOMERIA CONFORMACIONAL

Resulta da rotação das ligações simples e à adaptação das orbitais de menor energia dos carbonos.

• A representação dos isómeros conformacionais ou confórmeros é feita por intermédio de Fórmulas de Projecção de Newman ou Fórmulas em Perspectiva de Cavalete ou Cavalete em Cunha

QUÍMICA ORGÂNICA IQUÍMICA ORGÂNICA I• Fórmulas de Newman• A ligação simples que sofre rotação é

representado por um círculo. As três ligações visíveis de um dos átomos de carbono são representadas a partir do centro do círculo. As três ligações não visíveis do outro átomo de carbono são representadas a partir do exterior do círculo.

CH3

H HC2H5

HHH

H3C

H

C2H5

HHH

H CH3

C2H5

HH

Forma em estrela,em oposição ou

transóide

Forma em eclipse Forma torta

QUÍMICA ORGÂNICA IQUÍMICA ORGÂNICA I• REPRESENTAÇÕES EM PERSPECTIVA• CAVALETE EM CUNHA• Moléculas lineares• Os dois átomos de carbono da ligação simples

em rotação são representados por uma linha a cheio assim como cada um dos grupos substituintes que se encontram no mesmo plano.

C2H5

CH3H

H

H

H

Forma em estrela,em oposição ou

transóide

Forma em eclipse Forma torta

C2H5

HH

CH3

H

HC2H5

HH

H

H

CH3

QUÍMICA ORGÂNICA IQUÍMICA ORGÂNICA I• Os substituintes que estão vísíveis para o

observador representam-se em cunha a cheio, os não visíveis em cunha a tracejado.

• CAVALETE SIMPLES• Neste caso todas as ligações estão representadas

a cheio.

confórmero em Eclipse confórmero em Estrela

QUÍMICA ORGÂNICA IQUÍMICA ORGÂNICA I• Moléculas cíclicas• Do mesmo do as ligações visíveis encontram-se em cunha

a cheio, enquanto que as não visíveis apenas a cheio.

Forma em twist Forma emenvelope

Forma torcida

Forma em cadeira Forma em barco

QUÍMICA ORGÂNICA IQUÍMICA ORGÂNICA I

•A representação dos isómeros conformacionais cíclicos pode também ser apenas efectuada por linhas a cheio.

Em oposição Torta Eclipse