8-isomeria planar e conformacional
TRANSCRIPT
QUÍMICA ORGÂNICA IQUÍMICA ORGÂNICA I• ISOMERIA• Quando uma mesma fórmula
molecular serve para identificar várias substâncias diferentes, diz-se que essas substâncias são isómerosisómeros.
• Como são substâncias diferentes, apresentam propriedades químicas e físicas diferentes umas das outras.
QUÍMICA ORGÂNICA IQUÍMICA ORGÂNICA I
ISOMERIA
PLANAR
ISOMERIA ESPACIAL
ESQUELETO
CADEIA
NÚCLEO
SÉRIE
POSIÇÃO
FUNÇÃO
METAMERIA
TAUTOMERIA
CETO-ENÓLICA
IMINA-EMINA
AMIDA-ENAMIDA
CONFORMACIONAL
CONFIGURACIONAL
CIS-TRANS
SYN-ANTI
BAYERIANA
ESTEREOISOMERIA
QUÍMICA ORGÂNICA IQUÍMICA ORGÂNICA I• Isómeros planares• Quando os isómeros
são identificados pelas suas fórmulas estruturais planas, isto é, a diferença entre os compostos é visível no plano.
H3C CH2 CH2 CH3 H3C CH CH3
CH3Butano
Metilpropano
ESQUELETO DE CADEIA
CH3 CH3
CH3
Metilciclohexano 1,2-Dimetilciclopentano
ESQUELETO DE NÚCLEO
QUÍMICA ORGÂNICA IQUÍMICA ORGÂNICA I
H3C CH2 CH CH2
Buteno
H
H
H
H
H
H H
H
Ciclobutano
H3C CH CH3
OH
H3C CH2 CH2 OH
1-Propanol
2-Propanol
PLANAR DE SÉRIE
PLANAR DE POSIÇÃO
H3C CH2 C
O
HH3C C CH3
O
Aldeído Cetona
P PLANAR DE FUNÇÃO
QUÍMICA ORGÂNICA IQUÍMICA ORGÂNICA I• PLANAR DE METAMERIA OU COMPENSAÇÃO• Acontece esta situação quando um heteroátomo
migra no interior da cadeia carbonada
H3C CH2 CH2 O CH3H3C CH2 O CH2 CH3
Éter dietílico Éter metilpropílico
QUÍMICA ORGÂNICA IQUÍMICA ORGÂNICA ITautomeriaTautomeria – Ocorre tautomeria quando os compostos possuem a mesma fórmula molecular, ocorrendo migração da dupla ligação e de um átomo de Hidrogénio. A tautomeria ocorre somente no estado líquido, em compostos cuja molécula possui um átomo muito electronegativo, como o oxigénio ou o azoto e um carbono com uma ligação p. O átomo muito electronegativo atrai os electrões da ligação p do Carbono. Para estabilizar a molécula, o Hidrogénio sai do átomo muito electronegativo e vai para o Carbono. Este processo é reversível, originando um equilíbrio dinâmico.
QUÍMICA ORGÂNICA IQUÍMICA ORGÂNICA I• TAUTOMERIA CETO-ENÓLICA• Passagem da orbital da ligação dupla da
função C=O para uma ligação C-C tornando-se um grupo eno e transferência do H do grupo alcool para um dos Carbonos da ligação C-C
Equilíbrio Aldo-enólicoEquilíbrio Aldo-enólico Equilíbrio Ceto-enólicoEquilíbrio Ceto-enólico
QUÍMICA ORGÂNICA IQUÍMICA ORGÂNICA I• TAUTOMERIA IMINA-EMINA• Passagem da orbital da ligação dupla da
função C=N para uma ligação C-C tornando-se um grupo eno e transferência do H do grupo amina para um dos Carbonos da ligação C-C
H3C C CH2
Forma IMINA Forma EMINA
NH
CH3 H3C C CH
NH2
CH3
QUÍMICA ORGÂNICA IQUÍMICA ORGÂNICA I• TAUTOMERIA AMIDA-ENAMIDA• Passagem da orbital da ligação dupla da função
C=O para uma ligação C-N tornando-se um grupo imida e transferência do H do grupo alcool para o Azoto da ligação C-N
H3C CH2 CH2
Forma AMIDA Forma ENAMIDA
C H3C CH2 CH2 C
O
NH2
OH
NH
QUÍMICA ORGÂNICA IQUÍMICA ORGÂNICA I• FORMAS ALEOTRÓPICAS OU ALOTRÓPICAS • Alotropia (do grego allos, outro, e tropos,
maneira) foi um nome designado por Jöns Jacopb Berzelius para designar formas de substâncias simples ou elementos que origina substâncias simples diferentes.
• As tautomerias originam por isso alotropia ou aleotropia
QUÍMICA ORGÂNICA IQUÍMICA ORGÂNICA I
ISOMERIA ESPACIAL
Quando os isómeros são identificados pelas suas fórmulas estruturais espaciais, isto é, a diferença entre os compostos só é visível ao observar-se o arranjo espacial dos átomos.
QUÍMICA ORGÂNICA IQUÍMICA ORGÂNICA I• 1-ISOMERIA CONFORMACIONAL
Resulta da rotação das ligações simples e à adaptação das orbitais de menor energia dos carbonos.
• A representação dos isómeros conformacionais ou confórmeros é feita por intermédio de Fórmulas de Projecção de Newman ou Fórmulas em Perspectiva de Cavalete ou Cavalete em Cunha
QUÍMICA ORGÂNICA IQUÍMICA ORGÂNICA I• Fórmulas de Newman• A ligação simples que sofre rotação é
representado por um círculo. As três ligações visíveis de um dos átomos de carbono são representadas a partir do centro do círculo. As três ligações não visíveis do outro átomo de carbono são representadas a partir do exterior do círculo.
CH3
H HC2H5
HHH
H3C
H
C2H5
HHH
H CH3
C2H5
HH
Forma em estrela,em oposição ou
transóide
Forma em eclipse Forma torta
QUÍMICA ORGÂNICA IQUÍMICA ORGÂNICA I• REPRESENTAÇÕES EM PERSPECTIVA• CAVALETE EM CUNHA• Moléculas lineares• Os dois átomos de carbono da ligação simples
em rotação são representados por uma linha a cheio assim como cada um dos grupos substituintes que se encontram no mesmo plano.
C2H5
CH3H
H
H
H
Forma em estrela,em oposição ou
transóide
Forma em eclipse Forma torta
C2H5
HH
CH3
H
HC2H5
HH
H
H
CH3
QUÍMICA ORGÂNICA IQUÍMICA ORGÂNICA I• Os substituintes que estão vísíveis para o
observador representam-se em cunha a cheio, os não visíveis em cunha a tracejado.
• CAVALETE SIMPLES• Neste caso todas as ligações estão representadas
a cheio.
confórmero em Eclipse confórmero em Estrela
QUÍMICA ORGÂNICA IQUÍMICA ORGÂNICA I• Moléculas cíclicas• Do mesmo do as ligações visíveis encontram-se em cunha
a cheio, enquanto que as não visíveis apenas a cheio.
Forma em twist Forma emenvelope
Forma torcida
Forma em cadeira Forma em barco
QUÍMICA ORGÂNICA IQUÍMICA ORGÂNICA I
•A representação dos isómeros conformacionais cíclicos pode também ser apenas efectuada por linhas a cheio.
Em oposição Torta Eclipse