8-isomeria planar e conformacional
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QUÍMICA ORGÂNICA IQUÍMICA ORGÂNICA I• ISOMERIA• Quando uma mesma fórmula
molecular serve para identificar várias substâncias diferentes, diz-se que essas substâncias são isómerosisómeros.
• Como são substâncias diferentes, apresentam propriedades químicas e físicas diferentes umas das outras.
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QUÍMICA ORGÂNICA IQUÍMICA ORGÂNICA I
ISOMERIA
PLANAR
ISOMERIA ESPACIAL
ESQUELETO
CADEIA
NÚCLEO
SÉRIE
POSIÇÃO
FUNÇÃO
METAMERIA
TAUTOMERIA
CETO-ENÓLICA
IMINA-EMINA
AMIDA-ENAMIDA
CONFORMACIONAL
CONFIGURACIONAL
CIS-TRANS
SYN-ANTI
BAYERIANA
ESTEREOISOMERIA
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QUÍMICA ORGÂNICA IQUÍMICA ORGÂNICA I• Isómeros planares• Quando os isómeros
são identificados pelas suas fórmulas estruturais planas, isto é, a diferença entre os compostos é visível no plano.
H3C CH2 CH2 CH3 H3C CH CH3
CH3Butano
Metilpropano
ESQUELETO DE CADEIA
CH3 CH3
CH3
Metilciclohexano 1,2-Dimetilciclopentano
ESQUELETO DE NÚCLEO
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QUÍMICA ORGÂNICA IQUÍMICA ORGÂNICA I
H3C CH2 CH CH2
Buteno
H
H
H
H
H
H H
H
Ciclobutano
H3C CH CH3
OH
H3C CH2 CH2 OH
1-Propanol
2-Propanol
PLANAR DE SÉRIE
PLANAR DE POSIÇÃO
H3C CH2 C
O
HH3C C CH3
O
Aldeído Cetona
P PLANAR DE FUNÇÃO
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QUÍMICA ORGÂNICA IQUÍMICA ORGÂNICA I• PLANAR DE METAMERIA OU COMPENSAÇÃO• Acontece esta situação quando um heteroátomo
migra no interior da cadeia carbonada
H3C CH2 CH2 O CH3H3C CH2 O CH2 CH3
Éter dietílico Éter metilpropílico
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QUÍMICA ORGÂNICA IQUÍMICA ORGÂNICA ITautomeriaTautomeria – Ocorre tautomeria quando os compostos possuem a mesma fórmula molecular, ocorrendo migração da dupla ligação e de um átomo de Hidrogénio. A tautomeria ocorre somente no estado líquido, em compostos cuja molécula possui um átomo muito electronegativo, como o oxigénio ou o azoto e um carbono com uma ligação p. O átomo muito electronegativo atrai os electrões da ligação p do Carbono. Para estabilizar a molécula, o Hidrogénio sai do átomo muito electronegativo e vai para o Carbono. Este processo é reversível, originando um equilíbrio dinâmico.
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QUÍMICA ORGÂNICA IQUÍMICA ORGÂNICA I• TAUTOMERIA CETO-ENÓLICA• Passagem da orbital da ligação dupla da
função C=O para uma ligação C-C tornando-se um grupo eno e transferência do H do grupo alcool para um dos Carbonos da ligação C-C
Equilíbrio Aldo-enólicoEquilíbrio Aldo-enólico Equilíbrio Ceto-enólicoEquilíbrio Ceto-enólico
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QUÍMICA ORGÂNICA IQUÍMICA ORGÂNICA I• TAUTOMERIA IMINA-EMINA• Passagem da orbital da ligação dupla da
função C=N para uma ligação C-C tornando-se um grupo eno e transferência do H do grupo amina para um dos Carbonos da ligação C-C
H3C C CH2
Forma IMINA Forma EMINA
NH
CH3 H3C C CH
NH2
CH3
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QUÍMICA ORGÂNICA IQUÍMICA ORGÂNICA I• TAUTOMERIA AMIDA-ENAMIDA• Passagem da orbital da ligação dupla da função
C=O para uma ligação C-N tornando-se um grupo imida e transferência do H do grupo alcool para o Azoto da ligação C-N
H3C CH2 CH2
Forma AMIDA Forma ENAMIDA
C H3C CH2 CH2 C
O
NH2
OH
NH
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QUÍMICA ORGÂNICA IQUÍMICA ORGÂNICA I• FORMAS ALEOTRÓPICAS OU ALOTRÓPICAS • Alotropia (do grego allos, outro, e tropos,
maneira) foi um nome designado por Jöns Jacopb Berzelius para designar formas de substâncias simples ou elementos que origina substâncias simples diferentes.
• As tautomerias originam por isso alotropia ou aleotropia
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QUÍMICA ORGÂNICA IQUÍMICA ORGÂNICA I
ISOMERIA ESPACIAL
Quando os isómeros são identificados pelas suas fórmulas estruturais espaciais, isto é, a diferença entre os compostos só é visível ao observar-se o arranjo espacial dos átomos.
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QUÍMICA ORGÂNICA IQUÍMICA ORGÂNICA I• 1-ISOMERIA CONFORMACIONAL
Resulta da rotação das ligações simples e à adaptação das orbitais de menor energia dos carbonos.
• A representação dos isómeros conformacionais ou confórmeros é feita por intermédio de Fórmulas de Projecção de Newman ou Fórmulas em Perspectiva de Cavalete ou Cavalete em Cunha
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QUÍMICA ORGÂNICA IQUÍMICA ORGÂNICA I• Fórmulas de Newman• A ligação simples que sofre rotação é
representado por um círculo. As três ligações visíveis de um dos átomos de carbono são representadas a partir do centro do círculo. As três ligações não visíveis do outro átomo de carbono são representadas a partir do exterior do círculo.
CH3
H HC2H5
HHH
H3C
H
C2H5
HHH
H CH3
C2H5
HH
Forma em estrela,em oposição ou
transóide
Forma em eclipse Forma torta
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QUÍMICA ORGÂNICA IQUÍMICA ORGÂNICA I• REPRESENTAÇÕES EM PERSPECTIVA• CAVALETE EM CUNHA• Moléculas lineares• Os dois átomos de carbono da ligação simples
em rotação são representados por uma linha a cheio assim como cada um dos grupos substituintes que se encontram no mesmo plano.
C2H5
CH3H
H
H
H
Forma em estrela,em oposição ou
transóide
Forma em eclipse Forma torta
C2H5
HH
CH3
H
HC2H5
HH
H
H
CH3
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QUÍMICA ORGÂNICA IQUÍMICA ORGÂNICA I• Os substituintes que estão vísíveis para o
observador representam-se em cunha a cheio, os não visíveis em cunha a tracejado.
• CAVALETE SIMPLES• Neste caso todas as ligações estão representadas
a cheio.
confórmero em Eclipse confórmero em Estrela
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QUÍMICA ORGÂNICA IQUÍMICA ORGÂNICA I• Moléculas cíclicas• Do mesmo do as ligações visíveis encontram-se em cunha
a cheio, enquanto que as não visíveis apenas a cheio.
Forma em twist Forma emenvelope
Forma torcida
Forma em cadeira Forma em barco
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QUÍMICA ORGÂNICA IQUÍMICA ORGÂNICA I
•A representação dos isómeros conformacionais cíclicos pode também ser apenas efectuada por linhas a cheio.
Em oposição Torta Eclipse