8-isomeria planar e conformacional

17
QUÍMICA ORGÂNICA I QUÍMICA ORGÂNICA I • ISOMERIA Quando uma mesma fórmula molecular serve para identificar várias substâncias diferentes, diz-se que essas substâncias são isómeros isómeros. Como são substâncias diferentes, apresentam propriedades químicas e físicas diferentes umas das outras.

Upload: api-27441481

Post on 07-Jun-2015

2.991 views

Category:

Documents


0 download

TRANSCRIPT

Page 1: 8-Isomeria Planar e Conformacional

QUÍMICA ORGÂNICA IQUÍMICA ORGÂNICA I• ISOMERIA• Quando uma mesma fórmula

molecular serve para identificar várias substâncias diferentes, diz-se que essas substâncias são isómerosisómeros.

• Como são substâncias diferentes, apresentam propriedades químicas e físicas diferentes umas das outras.

Page 2: 8-Isomeria Planar e Conformacional

QUÍMICA ORGÂNICA IQUÍMICA ORGÂNICA I

ISOMERIA

PLANAR

ISOMERIA ESPACIAL

ESQUELETO

CADEIA

NÚCLEO

SÉRIE

POSIÇÃO

FUNÇÃO

METAMERIA

TAUTOMERIA

CETO-ENÓLICA

IMINA-EMINA

AMIDA-ENAMIDA

CONFORMACIONAL

CONFIGURACIONAL

CIS-TRANS

SYN-ANTI

BAYERIANA

ESTEREOISOMERIA

Page 3: 8-Isomeria Planar e Conformacional

QUÍMICA ORGÂNICA IQUÍMICA ORGÂNICA I• Isómeros planares• Quando os isómeros

são identificados pelas suas fórmulas estruturais planas, isto é, a diferença entre os compostos é visível no plano.

H3C CH2 CH2 CH3 H3C CH CH3

CH3Butano

Metilpropano

ESQUELETO DE CADEIA

CH3 CH3

CH3

Metilciclohexano 1,2-Dimetilciclopentano

ESQUELETO DE NÚCLEO

Page 4: 8-Isomeria Planar e Conformacional

QUÍMICA ORGÂNICA IQUÍMICA ORGÂNICA I

H3C CH2 CH CH2

Buteno

H

H

H

H

H

H H

H

Ciclobutano

H3C CH CH3

OH

H3C CH2 CH2 OH

1-Propanol

2-Propanol

PLANAR DE SÉRIE

PLANAR DE POSIÇÃO

H3C CH2 C

O

HH3C C CH3

O

Aldeído Cetona

P PLANAR DE FUNÇÃO

Page 5: 8-Isomeria Planar e Conformacional

QUÍMICA ORGÂNICA IQUÍMICA ORGÂNICA I• PLANAR DE METAMERIA OU COMPENSAÇÃO• Acontece esta situação quando um heteroátomo

migra no interior da cadeia carbonada

H3C CH2 CH2 O CH3H3C CH2 O CH2 CH3

Éter dietílico Éter metilpropílico

Page 6: 8-Isomeria Planar e Conformacional

QUÍMICA ORGÂNICA IQUÍMICA ORGÂNICA ITautomeriaTautomeria – Ocorre tautomeria quando os compostos possuem a mesma fórmula molecular, ocorrendo migração da dupla ligação e de um átomo de Hidrogénio. A tautomeria ocorre somente no estado líquido, em compostos cuja molécula possui um átomo muito electronegativo, como o oxigénio ou o azoto e um carbono com uma ligação p. O átomo muito electronegativo atrai os electrões da ligação p do Carbono. Para estabilizar a molécula, o Hidrogénio sai do átomo muito electronegativo e vai para o Carbono. Este processo é reversível, originando um equilíbrio dinâmico.

Page 7: 8-Isomeria Planar e Conformacional

QUÍMICA ORGÂNICA IQUÍMICA ORGÂNICA I• TAUTOMERIA CETO-ENÓLICA• Passagem da orbital da ligação dupla da

função C=O para uma ligação C-C tornando-se um grupo eno e transferência do H do grupo alcool para um dos Carbonos da ligação C-C

Equilíbrio Aldo-enólicoEquilíbrio Aldo-enólico Equilíbrio Ceto-enólicoEquilíbrio Ceto-enólico

Page 8: 8-Isomeria Planar e Conformacional

QUÍMICA ORGÂNICA IQUÍMICA ORGÂNICA I• TAUTOMERIA IMINA-EMINA• Passagem da orbital da ligação dupla da

função C=N para uma ligação C-C tornando-se um grupo eno e transferência do H do grupo amina para um dos Carbonos da ligação C-C

H3C C CH2

Forma IMINA Forma EMINA

NH

CH3 H3C C CH

NH2

CH3

Page 9: 8-Isomeria Planar e Conformacional

QUÍMICA ORGÂNICA IQUÍMICA ORGÂNICA I• TAUTOMERIA AMIDA-ENAMIDA• Passagem da orbital da ligação dupla da função

C=O para uma ligação C-N tornando-se um grupo imida e transferência do H do grupo alcool para o Azoto da ligação C-N

H3C CH2 CH2

Forma AMIDA Forma ENAMIDA

C H3C CH2 CH2 C

O

NH2

OH

NH

Page 10: 8-Isomeria Planar e Conformacional

QUÍMICA ORGÂNICA IQUÍMICA ORGÂNICA I• FORMAS ALEOTRÓPICAS OU ALOTRÓPICAS • Alotropia (do grego allos, outro, e tropos,

maneira) foi um nome designado por Jöns Jacopb Berzelius para designar formas de substâncias simples ou elementos que origina substâncias simples diferentes.

• As tautomerias originam por isso alotropia ou aleotropia

Page 11: 8-Isomeria Planar e Conformacional

QUÍMICA ORGÂNICA IQUÍMICA ORGÂNICA I

ISOMERIA ESPACIAL

Quando os isómeros são identificados pelas suas fórmulas estruturais espaciais, isto é, a diferença entre os compostos só é visível ao observar-se o arranjo espacial dos átomos.

Page 12: 8-Isomeria Planar e Conformacional

QUÍMICA ORGÂNICA IQUÍMICA ORGÂNICA I• 1-ISOMERIA CONFORMACIONAL

Resulta da rotação das ligações simples e à adaptação das orbitais de menor energia dos carbonos.

• A representação dos isómeros conformacionais ou confórmeros é feita por intermédio de Fórmulas de Projecção de Newman ou Fórmulas em Perspectiva de Cavalete ou Cavalete em Cunha

Page 13: 8-Isomeria Planar e Conformacional

QUÍMICA ORGÂNICA IQUÍMICA ORGÂNICA I• Fórmulas de Newman• A ligação simples que sofre rotação é

representado por um círculo. As três ligações visíveis de um dos átomos de carbono são representadas a partir do centro do círculo. As três ligações não visíveis do outro átomo de carbono são representadas a partir do exterior do círculo.

CH3

H HC2H5

HHH

H3C

H

C2H5

HHH

H CH3

C2H5

HH

Forma em estrela,em oposição ou

transóide

Forma em eclipse Forma torta

Page 14: 8-Isomeria Planar e Conformacional

QUÍMICA ORGÂNICA IQUÍMICA ORGÂNICA I• REPRESENTAÇÕES EM PERSPECTIVA• CAVALETE EM CUNHA• Moléculas lineares• Os dois átomos de carbono da ligação simples

em rotação são representados por uma linha a cheio assim como cada um dos grupos substituintes que se encontram no mesmo plano.

C2H5

CH3H

H

H

H

Forma em estrela,em oposição ou

transóide

Forma em eclipse Forma torta

C2H5

HH

CH3

H

HC2H5

HH

H

H

CH3

Page 15: 8-Isomeria Planar e Conformacional

QUÍMICA ORGÂNICA IQUÍMICA ORGÂNICA I• Os substituintes que estão vísíveis para o

observador representam-se em cunha a cheio, os não visíveis em cunha a tracejado.

• CAVALETE SIMPLES• Neste caso todas as ligações estão representadas

a cheio.

confórmero em Eclipse confórmero em Estrela

Page 16: 8-Isomeria Planar e Conformacional

QUÍMICA ORGÂNICA IQUÍMICA ORGÂNICA I• Moléculas cíclicas• Do mesmo do as ligações visíveis encontram-se em cunha

a cheio, enquanto que as não visíveis apenas a cheio.

Forma em twist Forma emenvelope

Forma torcida

Forma em cadeira Forma em barco

Page 17: 8-Isomeria Planar e Conformacional

QUÍMICA ORGÂNICA IQUÍMICA ORGÂNICA I

•A representação dos isómeros conformacionais cíclicos pode também ser apenas efectuada por linhas a cheio.

Em oposição Torta Eclipse