Carlos Corrêa – Agentes de transferência de fase

Agentes de transferência de

fase

Carlos CorrêaDepartamento de Química (FCUP)

Centro de Investigação em Química (CIQ)

Carlos Corrêa – Agentes de transferência de fase

As substâncias polares são mais solúveis em solventes polares, com maior capacidade de solvatação; analogamente, as substâncias apolares, ou pouco polares, são mais facilmente solúveis em solventes apolares.

É por isso que o cloreto de sódio (iónico) é muito solúvel em água e praticamente insoluivel em petróleo.

Analogamente, a parafina é insolúvel em água, mas solúvel em petróleo.

Carlos Corrêa – Agentes de transferência de fase

Quando se realizam reacções químicas, os reagentes devem, preferentemente, estar na mesma fase para que o contacto entre eles seja mais fácil.

Contacto possivel entre todas as

moléculas

Contacto só possivel entre as moléculas

próximas da interfase

Interfase+

Reacção

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O permanganato de potássio, KMnO4, é um oxidante muito utilizado tanto em Química Inorgânica (geralmente

em meio aquoso) como em Química Orgânica (geralmente em meio não aquoso).

Exemplificando:- Doseamento da água oxigenada comercial com permanganato de potássio em meio ácido:

2 MnO4¯ + 5 H2O2 + 6 H+ 2 Mn2+ + 5 O2 + 8 H2O

- Teste para detecção de ligações duplas em compostos orgânicos: 2 MnO4¯ + 5 R-CH=CH-R + 6 H+

+ 2 H2O 2 Mn2+ + 5 R-CHOH-CHOH-R

Solução violeta Solução incolor

Agitando uma solução violeta de KMnO4 aquoso com o alceno,se a solução descora é sinal da existência de ligações C=C.

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Teste de insaturação – detecção de ligações C=C

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KMnO4(aq)

Alceno

Carlos Corrêa – Agentes de transferência de fase

Se se pretender efectuar a síntese de certos compostos orgânicos por oxidação com KMnO4 é necessário que os reagentes se encontrem na mesma fase.

Como é isso possível se o KMnO4 e o composto orgânico não são solúveis no mesmo solvente?

Para efectuar a reacção em CH2Cl2 termos de usar um

“Agente de transferência de fase”

O diclorometano, CH2Cl2, é um solvente muito utilizado em Química Orgânica, mas o permanganato

de potássio não é solúvel neste solvente.

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KMnO4(aq)

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Agente de transferência de fase

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Fase aquosa

Fase orgânica

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Que se teria passado?

O agente de transferência de fase é um composto do tipodo brometo de tetrabutilamónio, com uma parte orgânica(que lhe confere solubilidade em solventes orgânicos) e uma parte polar (que permite a ligação a partículas polares):

Bu

N

BuBu

Bu

H2C

H2CCH2

CH3Bu =Br

+_

Parte apolarParte polar

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Fase aquosa - VIOLETA

Fase orgânica - INCOLOR

K+MnO4

¯

Bu

N

BuBu

Bu

Bu

N

BuBu

Bu

MnO4¯

K+

+

Br¯

Bu

N

BuBu

BuBr¯

+ +

MnO4¯

K+Br¯

H2OH2OH2O

CH2Cl2 CH2Cl2CH2Cl2

INCOLOR

VIOLETA

Explicação dos fenómenos

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O permanganato encontra-se agora na fase orgânica onde

podem coexistir os compostos orgânicos que pretendemos

oxidar.

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