A Química da saúde

Paulo Marcelo Pontes

CPC Pré-Vestibular 2008

A utilização de medicamentos

Desde a Antigüidade, os seres humanos utilizam substâncias e materiais para curar diferentes males a que estão expostos.

Galeno (129-199 a.C.) é considerado o pai da farmacologia, por divulgar o uso de extratos vegetais para o tratamento de enfermidades.

DefiniçãoDrogas são substâncias ou materiais que

provocam alterações nos processos bioquímicos quando são introduzidos em um organismo vivo, produzindo mudanças fisiológicas e/ou comportamentais.

Um pouco de história...O primeiro manuscrito conhecido

relatando o uso de extratos vegetais é o papiro de Ebers, datado de 1.500 a.C., que descreve centenas de plantas medicinais e de métodos de combate a enfermidades. No século V a.C., o grego Hipócrates consagrou a terapia baseada nos vegetais.

A importância da concentração

Paracelsus, durante a Idade Média, já proclamava que: “a diferença entre o remédio e o veneno é a dose que se utiliza”.

Antes de um novo medicamento ser lançado no mercado, é necessário realizar testes para determinar que concentrações são benéficas e quais passam a ser maléficas ao organismo.

Questão de vestibular (COVEST – 2003) Os médicos recomendam que o

umbigo de recém-nascidos seja limpo, utilizando-se álcool a 70%. Contudo, no comércio, o álcool hidratado é geralmente encontrado na concentração de 96% de volume de álcool para 4% de volume de água. Logo, é preciso realizar uma diluição. Qual o volume de água pura que deve ser adicionado a um litro (1 L) de álcool hidratado 80% v/v para obter-se uma solução final de concentração 50% v/v?

a) 200 mL b) 400 mL c) 600 mLd) 800 mL e) 1600 mL

Questão de vestibular (Olimpíada Pernambucana de Química – 2002) Nalorfina

(C19H21NO3, 310 g/mol) é um análogo da morfina usado no combate aos sintomas da crise de abstinência em usuários de drogas. A um paciente que se encontra em tratamento foi receitada uma dose de 1,24 mg/Kg de massa corporal. Sabendo que o peso do paciente é 50 Kg, o volume de solução 10-2 M a ser-lhe administrado é:

a) 10 mLb) 20 mLc) 40 mLd) 62 mLe) N.d.a.

A estrutura da substânciaPara determinar profundamente a ação de um

medicamento, é necessário conhecer sua estrutura química, isto é, o modo pelo qual os átomos dos elementos se arranjam espacialmente na substância.

Para agir sobre o organismo, é requisito que o medicamento possua uma forma espacial adequada, analogamente a uma chave e sua fechadura.

Mais sobre a estruturaÉ bastante comum a presença de

funções orgânicas em substâncias medicinais.

Daí a importância de associar essas funções às estruturas e é dessa análise que pode-se buscar substâncias correlatas, porém com efeitos colaterais menores.

Questão de vestibular (UFSCar) O aspartame, estrutura apresentada abaixo,

é uma substância que tem sabor doce ao paladar. Pequenas quantidades dessa substância são suficientes para causar a doçura aos alimentos preparados, já que esta é cerca de duzentas vezes mais doce que a sacarose.

As funções orgânicas presentes na molécula desse adoçante são, apenas:

OO

NH

NH2

OH

O

O

Aspartame

a) Éter, amida, amina e cetonab) Éter, amida, amina e ácido carboxílicoc) Aldeído, amida, amina e ácido

carboxílicod) Éster, amida, amina e cetonae) Éster, amida, amina e ácido

carboxílico

Questão de vestibular (UFPR) O LSD inicialmente deveria ser utilizado como

medicamento no tratamento de doenças mentais. Suas características, entretanto, fazem dessa substância um poderoso alucinógeno, com graves danos à saúde e conseqüências sociais desastrosas.

Com relação à estrutura e funções químicas da molécula de LSD, é correto afirmar:

O

N

HNH

N

LSD

O

N

HNH

N

LSD

a) A molécula de LSD tem em sua estrutura carbônica 11carbonos com hibridização sp2 e 8 carbonos com hibridização sp3

b) A molécula de LSD não possui a função amidac) A molécula de LSD possui um anel aromáticod) A molécula de LSD possui as funções cetona e amidae) A molécula de LSD possui as funções nitro e amida

A ação dos fármacosModelo chave-fechadura, elaborado pelo

químico alemão Hermann Fischer, utilizado até os dias de hoje.

Através da estrutura do receptor, é possível prever que fármacos possuirão atividade realcionada.

“Eu tô com dor, não sei, doutor, no que vai dar”

Provavelmente, um dos primeiros objetivos do uso de fitoterápicos foi o alívio e a supressão da dor.

Na China, o haxixe (Cannabis indica) era utilizado como analgésico. Na Grécia Antiga, um alcalóide extraído da beladona era recomendado antes de procedimentos cirúrgicos.

AnestésicosEmpregou-se durante séculos, ópio, beladona,

cânhamo e bebidas alcoólicas durante cirurgias.

O primeiro anestésico administrado por inalação foi o óxido nitroso, descoberto por Priestley, em 1776. Em 1799, Sir Humphry Davy sugeriu seu uso nas operações cirúrgicas, mas essa sugestão só foi concretizada 43 anos depois.

O gás do riso provoca uma tragédia...

O químico Colton assiste a exibições populares do gás hilariante, realizando uma conferência sobre o assunto em 1844.

Horace Wells, dentista, fica impressionado e decide utilizar esse gás como anestésico em cirurgias dentárias.

Com resultados frustrantes, Wells acaba por enlouquecer e se suicidar.

Enfim, sem dor!Em 1846, William Morton, dentista que

trabalhou com Wells, realiza a primeira extração dentária com anestesia por éter. Até hoje, a sala onde realizou-se os procedimentos é conservada como recordação.

Ação dos anestésicosCausam depressão do SNCOcasionam diminuição do consumo de oxigênioAlterações da atividade elétrica central, demonstrada por EEGFalta de consciênciaRelaxamento muscular e ausência de reflexos

Alguns anestésicosÓxido nitrosoÉterEtilenoCiclopropanoHalotanoClorofórmioMetoxifluranoBarbitúricos

Questão de vestibular (UFC – 2003) Determinadas substâncias utilizadas como

anestésicos locais, tais como I, II e III, têm como característica a presença de um mesmo fragmento estrutural na molécula.

Analise as estruturas I, II e III e assinale a alternativa que indica corretamente o mesmo produto, que seria obtido na reação de hidrólise ácida (H2O/H+) de I, II e III.

a) Fenolb) Ácido benzóicoc) Benzenod) Benzoato de

sódioe) 2-(dimetil-amino)

etanol

AlcalóidesQuimicamente, os alcalóides são substâncias

nitrogenadas de estruturas complexas contendo, em geral, a função éster, formadas a partir da reação de um ácido carboxílico aromático e bases orgânicas complexas.

Os alcalóides, em geral, possuem atividade sobre o Sistema Nervoso Central (SNC), podendo inibir a ação da acetilcolina, substância que atua no organismo como neurotransmissora.

MorfinaHO

O

HOH

N

AtropinaOH

O N

O

Cocaína

N

O O

OO

Cafeína

O

N

N

NN

O

Questão de vestibular (COVEST – 2005) O ópio contém pelo menos 20 alcalóides

naturais. Dentre eles, podemos destacar a morfina, que é um forte agente depressor (provoca sono e diminuição da dor) e a codeína, que também é um agente depressor, porém dez vezes menos ativo. Segundo as estruturas descritas abaixo, a heroína, substância altamente tóxica, pode ser obtida através da reação de:

a) Esterificação da codeínab) Metilação da morfinac) Metilação da codeínad) Esterificação da morfinae) Substituição nucleofílica

da morfina

O uso de radioisótoposRadioisótopo Tempo de

meia-vidaUso clínico

C14 5730 anos Metabolismo de compostos orgânicos

Sr90 19,9 anos Aplicador utilizado principalmente em oftalmologia

I131 8,1 dias Varredura da tireóide. Hipertireoidismo. Câncer da

tireóide.Tc99 6 horas CAT Scan (Varredura do

cérebro)Cs137; Ba137 30 anos;

2,5 minutosFonte de radiação no

tratamento de tumores

Questão de vestibular O elemento tecnécio, de símbolo Tc, é um elemento artificial que foi

produzido pela primeira vez no ano de 1937, nos laboratórios da Universidade de Berkeley, nos Estados Unidos.

Seu isótopo 99Tc é utilizado para formar imagens de diversos tecidos humanos através de contraste.

Após 18 horas, uma dose ministrada a um paciente apresentava apenas 12,5% de sua atividade inicial. Logo, o tempo de meia-vida desse isótopo é:

a) 1 horab) 3 horasc) 6 horasd) 9 horase) 18 horas

A importância da quiralidade

Os organismos vivos possuem mecanismos opticamente seletores.

Esse conhecimento só foi revelado na década de 60, quando o medicamento talidomida demonstrou atividade teragênica.

Talidomida

Quais os grupos funcionais presentes nessa molécula?Quantos carbonos quirais?Quantos isômeros opticamente ativos?

N

NO

H O O

O

Questão de vestibular O ácido ascórbico levógiro não apresenta nenhuma

atividade biológica. Já seu isômero dextrógiro, auxilia a absorção do ferro, aumenta resistência orgânica, fortalece os ossos, possui efeito antioxidante e antiestressante, entre outras atividades.

Em relação ao ácido ascórbico, responda:

OHO

O

HO

HO

OH

a) trata-se de um composto hidro ou lipossolúvel?

b) Que grupos funcionais estão presentes?c) Quantos carbonos assimétricos existem

na estrutura e quantos enantiomorfospode formar?

Um “Admirável Mundo Novo”?

No livro de Aldous Huxley, é apresentado um futuro marcado pela ciência, genética e determinismo.

Para garantir o sucesso desse sistema, os habitantes desse futuro são usuários de “soma”, a pílula antidepressiva perfeita, oferecida gratuitamente a todos.

EstimulantesFuncionam ao contrário dos anestésicos,

elevando o índice de neurotransmissores, dopamina e noradrenalina. Inibe a ação da serotonina, que controla o sono.

As anfetaminas, derivadas nitrogenadas do benzeno, são os estimulantes mais comuns.

O gás SarinCriado pelos alemães, durante a II Guerra

Mundial, mas não foi utilizado por causa de um falsa crença de que os aliados possuíam o mesmo composto.

Na verdade, o Sarin é um líquido suficientemente volátil, que mata pela paralisia dos nervos e músculos do pulmão e do coração.

A dose letal para seres humanos pode ser inferior a 0,01 mg/Kg.

Veneno como antídotoCuriosamente, o antídoto para o gás dos

nervos é a atropina, liberando a enzima bloqueada com sarin.

H3C

CH3

OP

FCH3

O