Instituto Superior de Ciências da Saúde do Norte

Química Orgânica IICiências Farmacêuticas

Diazepam

Diazepam

.O Diazepam é o princípio activo do Valium;

.faz parte do grupo dos benzodiazepínicos, pois na sua estrutura

apresenta um anel benzénico unido a um diazepínico;

.Foi criado em 1954 pelo Dr. Leo Sternbach nos laboratórios

da Roche. A sua comercialização iniciou-se em 1963.

Propriedades físico-químicasFórmula molecular: C16H13N2ClO

Nome IUPAC: 7-cloro-1-metil-5-fenil-1,3-diidro-2H-1,4-benzodiazepin-2-ona

Peso Molecular: 284,7 g/mol

Solubilidade: Solúvel em solventes orgânicos, tais como, clorofórmio, DMF benzeno e acetona.

Percentagem molecular: 67,49% C; 4,60% H ;

12,45% Cl; 9,84% N; 5,62% O.

Ponto de fusão: 125-126ºC

Grupos Funcionais

Amida terciária

Imina

Testes de solubilidadepelos testes de solubilidade concluí-se que o Diazepam é um ácido fraco

Solvente TesteH20 Insolúvel

HCL Insolúvel

NaOH Insolúvel

NaHCO3 Insolúvel

H2SO4 Solúvel

Que tipo de usos tem o Diazepam?

• No tratamento da ansiedade;

• No tratamento da insónia;

• Como relaxante muscular;

• Em medicação pré-anestésica;

• Transtorno do pânico;

• Distúrbio bipolar.

Como actua o Diazepam?

.O diazepam actua por potenciação do GABA (neurotransmissor) a nível do sistema nervoso central resultando numa redução da actividade serotoninérgica .

.Benzodiazepinas inibem os mecanismos que actuam na ansiedade. A pessoa fica mais tranquila e menos reactiva aos estímulos externos. Como consequência desta acção, os ansiolíticos produzem uma depressão da actividade do nosso cérebro.

Quais são os efeitos secundários do Diazepam?

.Sonolência;

.Vertigens;

.Tremores;

.Perda de equilíbrio;

.Coordenação anormal;

.Pode provocar dependência (física e psicológica).

Espectros do Diazepam

• Espectro IV

• Espectro UV

• Espectro de 1H RMN

• Espectro de 13C RMN

Espectro IV• Espectro dividido em radiação: próximo, médio e distante;

• Permite a identificação dos grupos funcionais;

• Região de interesse de 4000-666 cm-1;

• Mede a vibração das ligações;

• Espectro dividido em duas zonas: -zona dos grupos funcionais -zona de impressão digital.

Espectro IV

Anel aromático

C=C

C=O

Espectro UVCromóforos Transição máximo/nm

C=O: n π* 235

C=C π π* 170

Espectro de Ressonância Magnética Nuclear (RMN)

• No processo de absorção são os átomos do núcleo que estão envolvidos;

• Obtêm-se quando os átomos do núcleo são colocados num campo magnético estático (RMN);

• Baseiam-se na medição da absorção da radiação electromagnética;

Espectro de 1H RMN

CH2

ANEL AROMÁTICO

CH3

Espectro 13 C RMN

C=O

CH2 CH3

Anel Aromático

Reacções• Benzeno

• Amidas

Reacções do Benzeno

Reacções do Benzeno

Reacções das Amidas

Bibliografia. Mc Murray, J. (2007), " Organic Chemistry " , 7ª Edição, Brooks / Cole Publishing

Company/ Study Guide with Solutions Manual for McMurry's Organic Chemistry, 7th by John E. McMurry

.Solomons, T. W. G. (2010), “Organic Chemistry ", 10th Edition John Wiley and Sons, Inc

.http://pt.wikipedia.org/wiki/Diazepam

.http://www.dq.fct.unl.pt/cadeiras/qpn1/molweb/2003/Valium/

.Editora Merck, 1935; Index Merck

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Ciências farmacêuticas

• Trabalho realizado por:

• Ricardo Ramos• Pedro Cruz

• Turma 5, Grupo 6