174

Capítulo 1 – Introdução à Química Orgânica

Conceito:

É o ramo da química que estuda os compostos

que contêm carbono, denominados compostos

orgânicos. Como estes compostos são

encontrados nos seres vivos, a Química Orgânica

ficou sendo conhecida como “a química da vida.”

O Carbono:

No século XIX, Kekulé percebeu que o átomo

de carbono apresentava certas propriedades que

o diferenciava de outros átomos. Essas

propriedades são:

a) O carbono é tetravalente:

Como o carbono apresenta 4 elétrons na última

camada eletrônica, quando se liga a outro átomo

compartilha esses 4 elétrons formando portanto 4

ligações covalentes.

b) O carbono forma cadeias:

O átomo de carbono pode ligar-se a outros

átomos de carbono, formando cadeias com várias

disposições e tamanhos.

Essa propriedade é a principal responsável

pela existência de milhares de compostos

orgânicos.

c) As 4 ligações sigma (σ) de um carbono

são iguais.

Hibridização:

O carbono admite três tipos de hibridização:

sp, sp3 e sp

2.

a) Hibridização sp:

Ocorre em moléculas onde o carbono

apresenta duas ligações σ e duas π.

― C = ou = C =.

b) Hibridização sp2:

Ocorre em moléculas onde o carbono

apresenta três ligações σ e uma π.

\

C =

/

c) Hibridização sp3:

Ocorre em moléculas onde o carbono

apresenta as quatro ligações σ.

│

― C ―

│

Compostos orgânicos:

Nos compostos orgânicos, a presença do

carbono (C) é obrigatória. Suas ligações podem

ser representadas das seguintes maneiras:

│

― C ―, = C =, ≡ C ― e = C ―.

│ │

Além do carbono são encontrados outros

elementos como:

Hidrogênio(H): é monovalente, efetua uma

única ligação que é representada por H ―.

Nitrogênio(N): é trivalente e suas ligações

podem ser representadas por ― N ―, = N ― e

│

≡ N.

Oxigênio(O): é bivalente, ― O ― e O =.

Halogênios: flúor (F), cloro (Cl), bromo (Br) e

iodo π(I), são todos monovalentes, F ―, Cl ―,

Br ― e I ―.

Enxofre(S): é bivalente: ― S ― e S =.

Representação dos compostos orgânicos:

Os compostos orgânicos possuem uma

variedade de fórmulas utilizadas para representá-

los. São elas:

Estrutural:

H H

│ │

H ― C ― C ― H

│ │

H H

175 Condensada:

H3C – CH3

Molecular:

C2H6

Atualmente, a representação mais simplificada

seria a de zigue-zague. As pontas correspondem

a CH3, a junção de dois traços ao grupo CH2, a

junção de três traços ao grupo CH e a junção de

quatro traços a um carbono quaternário. Em

inglês essa nomenclatura é dita Bond Line

Formula.

Exemplos:

Cadeias carbônicas:

As cadeias carbônicas possuem algumas

classificações de acordo com algumas

características.

a) Classificação do carbono na cadeia:

Os átomos de carbono numa cadeia podem ser

classificados de acordo com o número de átomos

de carbono ligados diretamente a eles.

1- Carbono primário:

É aquele ligado a nenhum ou um átomo de

carbono diretamente.

H H

│ │

H ― C ― C ― H

│ │

H H

2- Carbono secundário:

É aquele ligado diretamente a dois átomos de

carbono.

H CH3

│ │

H ― C ― C* ― H

│ │

H H

3- Carbono terciário:

Está ligado a três átomos de carbono.

H CH3

│ │

H ― C ― C* ― H

│ │

H CH2 – CH3

4- Carbono quaternário:

Está ligado diretamente a apenas átomos de

carbono.

H CH3

│ │

H ― C ― C* ― CH2 – CH3

│ │

H CH2 – CH3

b) Classificação das cadeias carbônicas:

As cadeias carbônicas podem ser

classificadas segundo três critérios:

1) Disposição dos átomos de carbono:

I) Cadeia aberta, acíclica ou alifática:

Apresenta pelo menos duas extremidades

e nenhum ciclo ou anel.

Se divide em:

Normal, reta ou linear:

Apresenta apenas carbonos primários e

secundários.

│ │ │ │

― C – C – C – C ―

│ │ │ │

Ramificada:

Apresenta carbonos terciários e

secundários.

176

II) Cadeia fechada ou cíclica:

Não apresenta extremidades e os átomos

apresentam um ou mais ciclos.

Se divide em:

Aromática:

Apresenta pelo menos um anel

benzênico.

Anel ou núcleo benzênico é uma das cadeias

mais importantes da Química Orgânica. Esse

nome é derivado do composto mais simples que

apresenta esse núcleo, o benzeno (C6H6).

Esse anel forma os compostos aromáticos que

se subdividem em:

Compostos aromáticos mononucleares

ou mononucleados:

Contêm um único anel benzênico.

Compostos aromáticos polinucleares ou

polinucleados:

Contêm mais de um anel benzênico.

Pode ser:

Polinuclear isolado, que ocorre quando os

anéis não contêm átomos de carbono em comum

e polinuclear condensado, onde os anéis contêm

átomos de carbono em comum.

Alicíclica, não-aromática ou cicloalifática:

Não apresentam o núcleo aromático ou

anel benzênico.

2) Tipo de ligação entre os átomos de

carbono:

I) Saturada:

Apresenta somente ligações simples entre

os átomos de carbono na cadeia.

│

- C -

│ │ │ │

- C – C – C – C -

│ │ │ │

II) Insaturada:

Apresenta pelo menos uma dupla ou

tripla ligação entre átomos de carbono na cadeia.

│ │ │

- C – C = C = C -

│ │

3) Natureza dos átomos que compõe a

cadeia:

I) Homogênea:

É constituída apenas de átomos de

carbono.

│

― C ―

177 │ │ │ │

― C ―C ― C ―C ―

│ │ │ │

II) Heterogênea:

Apresenta pelo menos um heteroátomo na

cadeia.

│ │ │ │

― C ― C ― O ― C ― C ―

│ │ │ │

O = heteroátomo

OBS.:

Heteroátomo: átomo diferente de carbono

que esteja posicionado entre dois átomos de

carbono.

Exercícios:

1) Identifique quais são os carbonos primários,

secundários e terciários nos compostos a

seguir:

2) Um quimioterápico utilizado no tratamento

do câncer é a sarcomicina, cuja fórmula

estrutural pode ser representada por:

Escreva sua fórmula molecular e indique o

número de carbonos secundários presentes na

estrutura.

3) Determine número de carbonos primários,

secundários, terciários e quaternários

existentes em cada uma das estruturas a

seguir e escreva suas fórmulas moleculares:

4) A cadeia abaixo é:

a) Aberta, heterogênea, saturada e normal;

b) Acíclica, homogênea, insaturada e

normal;

c) Aromática, homogênea, insaturada e

ramificada;

178

d) Alifática, homogênea, insaturada e

ramificada;

e) Cíclica e aromática.

5) Identifique a cadeia carbônica ramificada,

homogênea e saturada:

6) Um grupo de compostos, denominados

ácidos graxos, constitui a mais importante

fonte de energia na dieta do Homem. Um

exemplo destes é o ácido linoleico, presente

no leite humano. A sua fórmula estrutural

simplificada é:

CH3(CH2)4(CH)2CH2(CH)2(CH2)7COOH

Sua cadeia carbônica é classificada como:

a) Aberta, normal, saturada e homogênea;

b) Aberta, normal, insaturada e

heterogênea;

c) Aberta, ramificada, insaturada e

heterogênea;

d) Aberta, ramificada, saturada e

homogênea;

e) Aberta, normal, insaturada e homogênea.

7) Dê a hibridização de cada carbono nos

compostos a seguir:

a)

b)

c) CH3(CH2)4(CH)2CH2(CH)2(CH2)7COOH

d)

Gabarito: 4-d; 5- b; 6- e.

Capítulo 2 – Hidrocarbonetos:

São compostos formados apenas por átomos

de carbono e hidrogênio.

Fórmula geral: CXHY.

Nomenclatura:

I) Cada composto orgânico deve ter um

nome diferente.

II) A partir do nome deve ser possível

escrever a fórmula do composto

orgânico e vice-versa.

III) Segue as regras da IUPAC (União

Internacional de Química Pura e

Aplicada).

O nome de um composto orgânico é formado

por três partes:

Prefixo + Infixo + Sufixo

Prefixo: Indica o número de átomos de

carbono presentes na molécula;

Infixo: Indica o tipo de ligação entre

carbonos.

Sufixo: Indica o grupo funcional.

Prefixos:

Prefixo Número de C

met 1

et 2

prop 3

but 4

179

pent 5

hex 6

hept 7

oct 8

non 9

dec 10

Infixos:

Infixo Tipo de Ligação

an simples

en dupla

in tripla

Para os hidrocarbonetos usa-se o sufixo o.

Principais grupos orgânicos:

Grupos alquila:

Com 1 carbono:

― CH3 (metil)

Com 2 carbonos:

― CH2 ― CH3 (etil)

Com 3 carbonos:

― CH2 ― CH2 ― CH3 (propil)

― CH2 ― CH3 (isopropil)

│

CH3

Com 4 carbonos:

― CH2 ― CH2 ― CH2 ― CH3 (butil)

― CH2 ― CH ― CH3 (isobutil)

│

CH3

― CH ― CH2 ― CH3 (s-butil ou sec-butil)

│

CH3

CH3

│

― C ― CH3 (t-butil ou terc-butil)

│

CH3

Com 5 carbonos:

― CH2 ― CH2 ― CH2 ― CH2 ― CH3

(pentil)

― CH2 ― CH2 ― CH ― CH3 (isopentil)

│

CH3

CH3

│

― CH2 ― C ― CH3 (neopentil)

│

CH3

CH3

│

― C ― CH2 ― CH3 (t-pentil ou tercpentil)

│

CH3

Ramificação:

Localizar a cadeia principal:

Maior sequência de carbonos. Entre

duas ou mais possibilidades escolhe-se a

cadeia mais ramificada.

Os átomos de carbono que não

pertencem à cadeia principal fazem parte

das ramificações;

Numerar os átomos de carbono da cadeia

principal. A decisão de por qual

extremidade se começa a numeração

segue os critérios:

1- Cadeia insaturada: começa pela

extremidade mais próxima a

insaturação;

2- Cadeia saturada: começa pela

extremidade mais próxima a

ramificação.

Escrever o número que corresponde a

localização da ramificação na cadeia

principal e separando com um hífen o

180

nome do grupo orgânico que corresponde

a ramificação;

Para indicar a quantidade de

ramificações, usar os prefixos di, tri, tetra,

etc. antes do nome do grupo orgânico;

No caso de mais de uma ramificação, os

escreve em ordem alfabética,

desconsiderando os prefixos;

Escrever, o nome do hidrocarboneto

referente a cadeia principal.

a) Alcanos:

São hidrocarbonetos acíclicos e saturados,

ou seja, possuem cadeias abertas e ligações

simples entre os carbonos.

Fórmula geral: CnH2n+2.

OBS.: n = número de carbonos.

Nomenclatura: Prefixo indicativo ao número de

carbonos + an + o.

Exemplos:

CH4 → prefixo - met → nome metano

infixo - an

sufixo - o

CH3 ― CH3 → prefixo - et → nome etano

infixo - an

sufixo – o

Ramificação:

5 4 3 2 1

H3C ― CH2―CH2―CH―CH3

│

CH3

2 - metilpentano

b) Alcenos:

São hidrocarbonetos acíclicos que possuem

uma única dupla ligação.

Fórmula geral: CnH2n.

Nomenclatura: Prefixo indicativo ao número de

carbonos + en + o.

Indicar a localização da dupla ligação;

A numeração começa pela extremidade

mais próxima da instauração ligação;

Escrever essa localização antes do infixo

en.

Exemplos:

CH2 = CH2 eteno

H2C = CH ― CH2 ― CH3 but - 1 - eno

5 4 3 2 1

H3C ― CH2 ― CH ― CH = CH2

│

CH3

2 – metilpenta – 1 - eno

c) Alcinos:

São hidrocarbonetos acíclicos, contendo

uma única tripla ligação.

Fórmula geral: CnH2n-2.

Nomenclatura: Prefixo indicativo ao número de

carbonos + in + o.

CH ≡ CH etino

Ramificação:

A nomenclatura da alcinos ramificados é

semelhante a de alcenos ramificados.

6 5 4 3 2 1

H3C ― CH2 ― CH2 ― C ≡ C ―CH3

│

CH3

181

2 – metilexa – 2 – ino

d) Alcadienos:

São hidrocarbonetos acíclicos com duas

duplas ligações.

Fórmula geral: CnH2n-2.

Nomenclatura: Prefixo indicativo ao número de

carbonos + a + DIENO.

H2C = C = CH2 propadieno

Ramificação:

A cadeia principal é aquela que possui a

maior sequência de carbonos e que

contenha as duas duplas ligações;

A sua numeração começa pela

extremidade mais próxima das duas

duplas ligações.

1 2 3 4 5 6 7

H3C ― CH = CH ― CH = CH ― CH ― CH3

│

CH3

6 – metilepta - 2,4 – dieno

e) Ciclanos:

São hidrocarbonetos cíclicos contendo

apenas ligações simples entre os carbonos da

cadeia.

Fórmula geral: CnH2n

Nomenclatura: Palavra CICLO + prefixo

indicativo ao número de carbonos do ciclo + an +

o.

Ramificação:

A numeração começa pelo carbono que

possui o menor grupo orgânico no sentido

horário e anti-horário;

Os grupos orgânicos ficam com os

menores números.

1,1 - dimetilciclobutano

f) Ciclenos:

São hidrocarbonetos cíclicos contendo uma

ligação dupla.

Fórmula geral: CnH2n-2.

Nomenclatura: Palavra CICLO + prefixo

indicativo ao número de carbonos do ciclo + en +

o.

Ramificação:

Coloca-se a dupla ligação entre os

números 1 e 2 e faz a numeração no

sentido horário e anti-horário;

Os grupos orgânicos ficam com os

menores números.

g) Hidrocarbonetos aromáticos:

São hidrocarbonetos que possuem pelo

menos um anel benzênico.

182

Classificação:

Mononucleares ou monocíclicos:

Possui apenas um anel benzênico.

benzeno

Polinucleares ou policíclicos:

Possui dois ou mais anéis benzênicos. Se

divide em:

1- Com anéis isolados:

2- Com anéis condensados:

naftaleno

Nomenclatura:

Citar os nomes das ramificações e terminar

com a palavra benzeno.

metilbenzeno

Prefixos orto, meta e para:

Esses prefixos são usados quando ao anel

aromático estão ligados dois grupos.

Orto: indica posição 1,2:

1,2 – dimetilbenzeno ou ortodimetilbenzeno

Meta: indica posição 1,3:

1,3 – dimetilbenzeno ou metadimetilbenzeno

Para: indica posição 1,4:

183

1,4 – dimetilbenzeno ou paradimetilbenzeno

Exercícios:

1- Dê a nomenclatura segundo a IUPAC dos

compostos a seguir:

CH3 │

a) H3C ― CH2 ― CH ― CH2 ― CH3

CH3

│

b) H3C ― CH2 ― C ― CH2 ― CH3

│

CH ― CH3

│

CH3

CH2 ― CH2 ― CH3

│

c) H3C ― CH ― C ≡ C ― CH3

d) H3C ― C = CH ― CH ― CH ― CH3

│ │ │ │

H3C ― CH2 CH3 CH3 CH3

e)

f) H2C ― CH ― CH3

│ │

H2C ― C ― CH2 ― CH3

│

CH3

2) Escreva a fórmula estrutural dos compostos a

seguir:

a) 2,3 – dimetilpentano

b) 5 – etil 3 – metiloctano

c) Etilciclobutano

d) Isopropilbenzeno

e) 1,3 – dimetilbenzeno

f) Cicloexa – 1,1 – dieno

g) Ciclobuteno

h) 2,2,4 – trimetilpentano

i) Etilcicloexano

j) 4- metilpenta – 2 – ino

k) etilmetilbenzeno

3)Os hidrocarbonetos são os principais

constituintes do petróleo. A respeito dos

hidrocarbonetos, cujos nomes estão relacionados

a seguir:

I – ciclopenteno

II – 2-buteno

III – propadieno

IV – hexano

V – 3 – heptino

VI – ciclobutano

Indique a fórmula estrutural plana que se encaixa

o composto.

4) (UFSC) Um alcano encontrado nas folhas de

repolho contém em sua fórmula 64 átomos de

Hidrogênio. O número de átomos de Carbono na

fórmula é:

a)29 b)32 c)30 d)33 e)31

5) Dê o nome e a fórmula molecular dos seguintes ciclos:

a) b) c)

6) (FAFI-MG)

184

Sobre o benzeno, C6H6, estão corretas as

seguintes afirmações, exceto:

a) Possui três pares de elétrons deslocalizados.

b) É uma molécula plana, com forma de

hexágono regular, confirmada por estudos

espectroscópicos e de cristalografia por raios X.

c) Todos os ângulos de ligação valem 120°

devido à equivalência de todas as ligações

carbono-carbono.

d) O benzeno não apresenta estrutura de

ressonância.

e) Os seis elétrons p estão espalhados

igualmente nos seis carbonos e não localizados

entre os pares de átomos de carbono

7) (OSEC-SP) Os compostos classificados como

hidrocarbonetos fazem parte de misturas que

compõem alguns combustíveis. Esses compostos

apresentam em sua constituição os elementos

químicos:

a) hidrogênio, carbono e oxigênio.

b) Hidrogênio, carbono e nitrogênio.

c) Hidrogênio e carbono.

d) Hidrogênio, carbono, oxigênio e nitrogênio.

e) Hidrogênio, carbono, oxigênio, enxofre e

nitrogênio

8) (RRN) Um composto orgânico cuja fórmula

geral é representada por CnH2n pertence à classe

do:

a) Alceno ou cicloalceno.

b) Alcano ou cicloalcano.

c) Alceno ou cicloparafina.

d) Alcino ou alcadieno.

e) Alcino ou aromático.

9) Escreva a fórmula estrutural de um

hidrocarboneto que apresenta as seguintes

características:

a) Possui 4 C, 1 dupla ligação e 1 ramificação.

b) Possui 6 C, 2 duplas ligações e 2 ramificações.

Gabarito: 4- e; 6- d; 7- c; 8 – c.

Capítulo 3 – Funções Orgânicas:

Função orgânica é um conjunto de substâncias

que apresentam semelhanças em suas

propriedades químicas, chamadas propriedades

funcionais. Decorrido o fato de possuírem a

mesma fórmula estrutural.

O átomo ou grupo de átomos responsáveis por

essas propriedades, ou seja, que caracteriza a

fórmula estrutural é chamado grupo funcional.

a) Alcoois:

São compostos orgânicos que contêm um ou

mais grupos hidroxila (OH) ligados diretamente a

um carbono saturado.

Fórmula geral: R – OH.

Nomenclatura:

Usa-se o sufixo ol.

I.U.P.A.C.: Prefixo indicativo ao número de

carbonos + an, en ou in + ol.

USUAL: Palavra ALCOOL + prefixo indicativo

ao número de carbonos + ÍLICO.

Ramificação:

I II

185

A cadeia principal é a maior sequência de

carbonos que contenha o carbono ligado

a hidroxila (OH);

A numeração começa pela extremidade

mais próxima a hidroxila (OH);

Quando um álcool apresentar mais do

que dois átomos de carbono, indicamos a

posição do OH numerando a cadeia a

partir da extremidade mais próxima do

carbono que contém a hidroxila.

Exemplo:

5 4 3 2 1

H3C ― CH ― CH2 ― CH ― CH3

│ │

CH3 OH

4 – metilpenta - 2 - ol

OBS.: Os alcoois são constituídos por radicais

de hidrocarbonetos ligados a uma ou mais

hidroxilas. Entretanto, nunca podem ser

considerados bases de Arrhenius (pois não

liberam essa hidroxila em meio aquoso).

Classificação:

Os alcoois podem ser classificados segundo

alguns critérios:

1 – número de hidroxilas:

Monoalcool ou monol: possui uma

hidroxila.

CH3 ― OH

Dialcool ou diol: possui duas

hidroxilas.

CH2 ― CH2 ― CH3

│ │

OH OH

Trialcool ou triol: possui três

hidroxilas.

CH2 ― CH2 ― CH2 ― CH3

│ │ │

OH OH OH

2 – Posição da hidroxila:

Alcool primário: hidroxila ligada a

carbono primário.

CH3 ― CH2

│

OH

Alcool secundário: hidroxila ligada a

carbono secundário.

H3C ― CH ― CH3

│

OH

Alcool terciário: hidroxila ligada a

carbono terciário.

CH3

│

H3C ― C ― CH3

│

OH

b) Fenóis:

São compostos orgânicos que possuem a

hidroxila (OH) ligada diretamente ao anel

aromático.

Fórmula geral: Ar – OH.

Nomenclatura: Palavra HIDROXI + nome do

aromático correspondente.

Ramificação:

A numeração começa pela hidroxila

no sentido em que os grupos

orgânicos fiquem com os menores

números.

Exemplo:

186

c) Éteres:

São compostos em que o oxigênio está

posicionado entre dois carbonos.

Fórmula geral: R – O – R1.

Nomenclatura:

I.U.P.A.C.: Prefixo indicativo ao menor

número de carbonos + OXI + nome do

hidrocarboneto correspondente ao maior número

de carbonos. Ou seja, considera-se os grupos

CH3 ― O ― (metóxi), CH3 ― CH2 ― O ―

(etóxi), etc. como substituintes da cadeia

principal.

Exemplos:

H3C ― O ― CH2 ― CH3 metóxietano

Ou:

H3C ― O ― CH2 ― CH3 éter etílico e metílico

OBS.: Utilizar a ordem alfabética.

d) Aldeídos:

São compostos orgânicos que apresentam o

grupo funcional denominado carbonilo, também

chamado de aldo, aldoxilo ou formil.

Grupo carbonilo:

│

― C = ou ― CHO.

Fórmula geral: R – CHO.

Nomenclatura: Prefixo indicativo ao número de

carbonos + an ou en + al.

Ramificação:

A cadeia principal é a maior

sequência de carbonos que inclui o

carbono do grupo funcional ― CHO;

A numeração parte da extremidade

que inclui o grupo ― CHO.

Exemplos:

O

4 3 2 1 //

H3C ― CH ― CH ― C

│ │ \

CH3 CH3 H

2,3 - dimetilbutanal

e) Cetonas:

São compostos que possuem o grupo

funcional carbonila também chamado de ceto,

cetoxilo ou oxo entre carbonos.

Grupo carbonila:

│

187 ― C = O

Fórmula geral: R ― C ― R1

ΙΙ

O

Nomenclatura:

Prefixo indicativo ao número de

carbonos + an, en ou in + ONA;

Para indicar a localização da

carbonila, numerar a cadeia principal

(deve incluir o carbono da carbonila)

de forma que ela obtenha o menor

número.

Exemplos:

f) Ácidos carboxílicos:

São compostos que possuem o grupo funcional

carboxila ou carbóxi.

Grupo carboxila:

O

//

― C ou ― COOH.

\

OH

Fórmula geral: R – COOH.

Nomenclatura: Palavra ÁCIDO + prefixo

indicativo ao número de carbonos + an, en, ou in

+ ÓICO.

Ramificação: Semelhante a dos aldeídos

ramificados.

Exemplos:

O

4 3 2 1 //

H3C ― CH ― CH2 ― C

│ \

CH3 O

ácido 3 - metilbutanóico

g) Ésteres:

São compostos orgânicos derivados de

ácidos carboxílicos pela substituição do

hidrogênio do grupo OH por um grupo orgânico

(R).

Fórmula geral:

O

//

R ― C

\

O ― R1

Nomenclatura: Nome do ácido carboxílico – ICO +

ATO + DE + nome do grupo orgânico com

terminação A.

Exemplo:

188

Flavorizantes são substâncias que

apresentam sabor e aroma característicos,

geralmente agradáveis. Muitos flavorizantes

pertencem à função éster. Segue abaixo dois

ésteres empregados como essências em vários

produtos alimentícios.

Exemplos:

h) Aminas:

São compostos derivados da amônia (NH3)

pela substituição de um, dois ou três hidrogênios

por grupos orgânicos.

Fórmula geral:

R ― N ― H (amina primária)

│

H

R ― N ― R’ (amina secundária)

│

H

R ― N ― R’ (amina terciária)

│

R’’

Nomenclatura: escreve-se os nomes dos grupos

ligados ao nitrogênio em ordem alfabética

seguidos da palavra AMINA.

Exemplos:

i) Amidas:

São compostos derivados dos ácidos

carboxílicos pela substituição da hidroxila

presente no grupo funcional pelos grupos

― NH2, ― NH ou ― N ―.

│ │

Grupo funcional:

O

//

― C

\

N ―

│

Nomenclatura: sufixo amida

Exemplos:

O

//

H ― C metanamida

\

NH2

Exercícios:

189 1)Dê a nomenclatura segundo a IUPAC dos

compostos a seguir:

a) H3C ― C = CH ― CH ― CH ― CH3

│ │ │ │

H3C ― CH2 CH3 OH OH

b) H2C ― CH ― C = CH ― CHO

c) H2C ― CH ― C = CH ― CHO

│

CH2 ― CH3

d) H3C ― CH ― CH2 ― COOH

│ │

CH3 CH3

e)H3C ― CH2 ― O ― CH2 ― CH2 ― CH2 ― CH3

O

ΙΙ

f) H3C ― CH2 ― C ― CH2 ― CH ― CH2 ― CH3

│

CH3

O

//

g) H3C ― CH2 ― CH2 ― C

\

O ― CH2 ― CH2 ― CH3

h)H3C ― C ― N ― H

ΙΙ Ι

O H

2) Escreva a fórmula estrutural dos compostos a

seguir:

a) 2 – metilbutano – 2 – ol

b) 1 – metilcicloexanol

c) 2 – metilpentano – 3 ona

d) 2 – metilcicloexanona

e) 2,3 – dimetilpentanal

f) Propanoato de etila

g) Propanoato de metila

h) Ácido 2 – metilpropanóico

i) Etoxietano

j) Ciclopropanona

k) 1 - Metoxibutano

l) Butanamida

m) Isobutilamina

n) Metilpropilamina

o) Etildimetilamina

p) 2 – metilpropanamida

3) (Univ). S. Judas Tadeu - (SP) O manitol é um

tipo de açúcar utilizado na fabricação de

condensadores de eletrólitos secos, que são

utilizados em rádios, videocassetes e televisores;

por isso, em tais aparelhos, podem aparecer

alguns insetos, principalmente formigas. Se a

fórmula estrutural é:

Qual o nome oficial desse açúcar?

a) Hexanol

b) Hexanol-1,6

c) 1,2,3-Hexanotriol

d) 1,2,3,4-tetra-Hidróxi-Hexano

e) 1,2,3,4,5,6-Hexanohexol

4) A fórmula abaixo se refere a um composto que

pertence à função:

a) cetona

b) aldeído

c) ácido

d) éster

e) éter.

5) (PUCRS/1-2000) 9) Considerando a estrutura

do ácido salicílico, usado na preparação do

salicilato de sódio, analgésico e antipirético,

selecione a alternativa que apresenta as palavras

que completam corretamente as lacunas no texto

a seguir.

O ácido salicílico pode ser considerado uma

molécula de ________ com um grupo

________.

190

a) aldeído fenólico

b) cetona carbonila

c) fenol carboxila

d) alcool

e) éster

6) (PUCRS/2-2001) A cerveja é fabricada a partir

dos grãos de cevada. Seu sabor amargo deve-se

à adição das folhas de lúpulo, que contêm uma

substância chamada mirceno, de fórmula

Essa substância pode ser classificada como

a) alcool.

b) ácido carboxílico.

c) aminoácido.

d) hidrocarboneto.

e) aldeído.

7) A aspoxicilina, abaixo representada, é uma

citrato de sildenafil, cuja estrutura é representada

na figura:

As funções orgânicas I e II, circuladas na

estrutura do citrato de sildenafil, são:

a) cetona e amina.

b) cetona e amida.

c) éter e amina.

d) éter e amida.

e) éster e amida.

8) O aspartame, estrutura representada a seguir, é

uma substância que tem sabor doce ao paladar.

Pequenas quantidades dessa substância são

suficientes para causar a doçura aos alimentos

preparados, já que esta é cerca de duzentas

vezes mais doce do que a sacarose.

As funções orgânicas presentes na molécula

desse adoçante são, apenas,

a) éter, amida, amina e cetona.

b) éter, amida, amina e ácido carboxílico.

c) aldeído, amida, amina e ácido carboxílico.

d) éster, amida, amina e cetona.

e) éster, amida, amina e ácido carboxílico.

9) substância utilizada no tratamento de infecções

bacterianas. As funções 1, 2, 3 e 4 marcadas na

estrutura são, respectivamente:

a) amida, fenol, amina, ácido carboxílico.

b) amida, amina, alcool, éster.

191

c) amina, fenol, amida, aldeído.

d) amina, álcool, nitrila, ácido carboxílico.

e) amida, nitrila, fenol, éster.

10) O composto antibacteriano ácido oxalínico é

representado pela fórmula estrutural:

e apresenta as seguintes funções:

a) éster, cetona, amina e éter

b) éter, cetona, amina e ácido carboxílico

c) éster, amida, amina e ácido carboxílico

d) éster, amina, fenol e cetona

e) éter, amida, éster e amina

11) Os xampus, muito utilizados para limpar e

embelezar os cabelos, de modo geral, contêm em

sua constituição, no mínimo, as seguintes

substâncias: detergente, corante, bactericida,

essência e ácido cítrico (regula o pH).

As funções orgânicas, presentes na fórmula estrutural

do ácido mencionado, são:

a) cetona e alcool

(b) alcool e aldeído

c) ácido carboxílico e alcool

d) ácido carboxílico e aldeído

e) cetona e éster

12) Observe a estrutura da muscona:

Esta substância é utilizada em indústrias

farmacêuticas, alimentícias e cosméticas, tendo

sua maior aplicação em perfumaria. É o princípio

ativo de uma secreção glandular externa produzida

por uma espécie de veado que habita a Ásia Central:

os almiscareiros .

Os machos dessa espécie produzem a muscona

(almíscar), com a finalidade de atrair as fêmeas na

época do acasalamento. Em perfumaria, a sua

principal aplicação é como fixador de essências.

Marque a alternativa que corresponde à função

orgânica que caracteriza a muscona:

a) Ácido carboxílico

b) Aldeído

c) Cetona

d) Éter

e) Fenol

13) O acebutolol pertence a uma classe de fármacos

utilizada no tratamento da hipertensão. Estão

presentes na estrutura do acebutolol as seguintes

funções:

a) éster, alcool, amina, amida, alqueno.

b) amida, alqueno, alcool, amina, fenol.

c) amina, fenol, aldeído, éter, alcool.

d) cetona, alcool, amida, amina, alqueno.

e) amida, cetona, éter, alcool, amina.

192

14) Associe os nomes comerciais de alguns

compostos orgânicos e suas fórmulas condensadas

na coluna de cima com os nomes oficiais na coluna

de baixo.

I. Formol (CH2O)

II. Acetileno

III. Vinagre (CH3 – COOH)

IV. Glicerina (CH2OH – CHOH – CH2OH)

(P) Propanotriol

(Q) Ácido etanóico

(R) Metanal

(S) Fenil amina

(T) Etino

A associação correta entre as duas colunas é

a) I-P, II-T, II-Q, IV-R

b) I-Q, II-R, II-T, IV-P

c) I-Q, II-T, III-P, IV-R

d) I-R, II-T, III-Q, IV-P

e) I-S, II-R, III-P, IV-Q

15) (ENEM 2011)

A bile é produzida pelo fígado, armazenada na

vesícula biliar e tem papel fundamental na

digestão de lipídeos. Os sais biliares são

esteroides sintetizados no fígado a partir do

colesterol, e sua rota de síntese envolve várias

etapas. Partindo do ácido cólico representado na

figura, ocorre a formação dos ácidos glicocólico e

taurocólico; o prefixo glico- significa a presença

de um resíduo do aminoácido glicina e o prefixo

tauro-, do aminoácido taurina.

ácido cólico

UCKO, D.A. Química para as Ciências da Saúde:

uma Introdução à Química Geral, Orgânica e Biológica. São

Paulo: Manole, 1992 (adaptado).

A combinação entre o ácido cólico e a glicina ou

taurina origina a função amida, formada pela

reação entre o grupo amina desses aminoácidos

e o grupo

a) carboxila do ácido cólico.

b) aldeído do ácido cólico.

c) hidroxila do ácido cólico.

d) cetona do ácido cólico.

e) éster do ácido cólico.

16) (ENEM 2010)

Os pesticidas modernos são divididos em várias

classes, entre as quais se destacam os

organofosforados, materiais que apresentam

efeito tóxico agudo para os seres humanos.

Esses pesticidas contêm um átomo central de

fósforo ao qual estão ligados outros átomos ou

grupo de átomos como oxigênio, enxofre, grupos

metoxi ou etoxi, ou um radical orgânico de cadeia

longa. Os organosfosforados são divididos em

três subclasses: Tipo A, na qual o enxofre não se

incorpora na molécula; Tipo B, na qual o

oxigênio, que faz dupla ligação com fósforo, é

substituído pelo enxofre; e Tipo C, no qual dois

oxigênios são substituídos por enxofre.

BAIRD, C. Química Ambiental. Bookmam, 2005.

Um exemplo de pesticida organofosforado Tipo

B, que apresenta grupo etoxi em sua fórmula

estrutural, está representado em:

193

17) (ENEM 2009) Sabões são sais de ácidos

carboxílicos de cadeia longa utilizados com a

finalidade de facilitar, durante processos de

lavagem, a remoção de substâncias de baixa

solubiblidade em água, por exemplo, óleos e

gorduras. A figura a seguir representa a estrutura

de uma molécula de sabão.

Em solução, os ânions do sabão podem

hidrolisar a água e, desse modo, formar o ácido

carboxílico correspondente. Por exemplo, para o

estereato de sódio, é estabelecido o seguinte

equilíbrio:

CH3(CH2)16COO– +H2O↔CH3(CH2)16COOH+OH

–

Uma vez que o ácido carboxílico formado é

pouco solúvel em água e menos eficiente na

remoção de gorduras, o pH do meio deve ser

controlado de maneira a evitar que o equilíbrio

acima seja deslocado para a direita.

Com base nas informações do texto, é correto

concluir que os sabões atuam de maneira

a) mais eficiente em pH básico.

b) mais eficiente em pH ácido.

c) mais eficiente em pH neutro.

d) eficiente em qualquer faixa de pH.

e) mais eficiente em pH ácido ou neutro.

Gabarito: 3 - e; 4 - e; 5 - c; 6 - d; 7 - c; 8 - e; 9 - a;

10 - b; 11 - c; 12 - c; 13 - e; 14 - d, 15 - a; 16 – e;

17 – a.

Capítulo 4 – Isomeria:

Isômeros são dois ou mais compostos

diferentes que apresentam a mesma fórmula

molecular

O fenômeno da isomeria causa diferença nas

propriedades dos compostos isômeros.

A isomeria pode ser dividida em isomeria

plana e espacial.

a) Isomeria Plana ou constitucional:

Ocorre quando os isômeros podem ser

diferenciados observando as fórmulas estruturais

planas.

Classificação:

Classificar os isômeros é dizer qual a principal

diferença entre eles.

1) Isomeria de função:

Ocorre quando os isômeros pertencem a

funções químicas diferentes. São chamados de

isômeros funcionais ou isômeros de função.

2) Isomeria de cadeia ou núcleo:

Ocorre quando os isômeros pertencem a

mesma função, mas possuem as cadeias

carbônicas diferentes.

194 Cadeia Cadeia

não-ramificada ramificada

3) Isomeria de posição:

Os isômeros pertencem à mesma função

química, possuem a mesma cadeia carbônica,

mas diferem pela posição de uma ramificação ou

insaturação.

4) Isomeria de compensação ou metameria:

Os isômeros pertencem à mesma função

química, possuem a mesma cadeia carbônica,

mas diferem pela posição de um heteroátomo.

5) Tautomeria:

É um caso particular da isomeria funcional.

Os dois isômeros coexistem em equilíbrio químico

dinâmico. Os isômeros são chamados

tautômeros. Os casos mais comuns ocorrem

entre:

Aldeído e enol:

Equilíbrio aldo-enólico

Cetona e enol:

b) Isomeria Espacial ou estereoisomeria:

Ocorre quando as diferenças entre os

isômeros só podem ser explicadas pelas fórmulas

estruturais espaciais. (As fórmulas estruturais

planas são as mesmas).

Se divide em isomeria geométrica e óptica.

1) Isomeria geométrica ou cis-trans:

Ocorre em dois casos:

1.1) Em compostos com ligações duplas:

Ocorre quando a diferença entre os isômeros

está na disposição geométrica dos grupos ligados

aos carbonos que fazem parte da dupla ligação.

São diferenciados pelos prefixos cis e trans.

Composto cis: Quando os maiores grupos

de cada carbono estão do mesmo lado da

linha imaginária que passa pela dupla

ligação.

Composto trans: Quando os maiores

grupos ligados a cada carbono da dupla

ligação estão em lados opostos da linha

imaginária que passa pela ligação dupla.

195

cis- 1,2 – dicloroeteno trans – 1,2 – dicloroeteno

Condição para isomeria geométrica na

presença de dupla ligação:

R1 R2

\ /

C = C

/ \

R3 R4

R1 ≠ R3 e R2 ≠ R4

1.2) Em compostos cíclicos:

Também são diferenciados pelos prefixos

cis e trans.

2) Isomeria óptica:

Todos os isômeros possuem propriedades

físicas diferentes, tais como PF, PE e densidade,

mas os isômeros ópticos não possuem esta

diferença, ou seja, as propriedades físicas dos

isômeros ópticos são as mesmas. Então o que os

fazem serem diferentes? É possível diferenciá-

los? Sim, é possível diferenciá-los, mas quando

eles estão frente à luz polarizada. Luz polarizada

é um conjunto de ondas eletromagnéticas que se

propagam em apenas uma direção. Uma lâmpada

incandescente é um exemplo de fonte de luz não

polarizada, pois a luz é emitida em todas as

direções. É possível polarizar luz não polarizada,

bastando utilizar um polarizador, que terá função

de direcionar apenas uma direção da luz.

Esta seta de duas pontas significa a

propagação da onda eletromagnética (luz

polarizada) vista de frente.

Isômeros ópticos (enantiômeros): Os isômeros

ópticos são capazes de desviar a luz polarizada,

por isso o nome isômeros ópticos (a diferença

está numa propriedade óptica) Caso o isômero

óptico provoque um giro da luz polarizada no

sentido horário, o enantiômero é denominado

dextrorrotatório (D, +). Caso o enantiômero

provoque o giro da luz polarizada no sentido anti-

horário, o composto é chamado levorrotatório

(L, -). O fato de um composto provocar o giro da

luz polarizada faz com que ele possua atividade

óptica.

Atividade óptica só é possível em moléculas

assimétricas, ou seja, moléculas que possuem

carbono quiral ou estereocentro. O carbono quiral

é o carbono que faz quatro ligações simples e

onde esses quatro ligantes são diferentes.

Carbono quiral (condição):

a

│

b ― C ― c a ≠ b ≠ c ≠ d

│

d

Exemplos:

196

Temos que o isômero dextrorrotatório

desviará o plano da luz de + a, enquanto o

isômero levorrotatório desviará o plano da luz de

– a. Temos ainda a mistura racêmica (D + L = + a

– a = 0) que é opticamente inativa, ou seja, não

desvia o plano da luz polarizada.

Mistura racêmica é a mistura de quantidades

iguais de uma substância levorrotatória e seu

enantiômero dextrorrotatório.

OBS.:

Para uma molécula com n carbonos

assimétricos diferentes:

Número de isômeros ópticos

ativos: 2n

Número de misturas racêmicas:

2n-1

Compostos enantioméricos, um é

imagem especular do outro, ou seja, um é

imagem refletida do outro. No entanto,

eles não são superponíveis. Um exemplo

disso, são as mãos, direita e esquerda.

Uma é a imagem especular da outra,

porém elas não são superponíveis. Tente

verificar este fato com suas mãos,

coloque uma na frente da outra. (Uma

será a imagem da outra). Agora tente

colocar uma sobre a outra. As mãos não

são superponíveis, ou seja, os dedos

polegares não ficam um sobre o outro.

Considere isto como um exemplo para

entender o fato da assimetria molecular

Exercícios:

1) A respeito dos seguintes compostos,

pode-se afirmar que

a) são isômeros de posição.

b) são metâmeros.

(c) são isômeros funcionais.

d) ambos são ácidos carboxílicos.

e) o composto I é um ácido carboxílico, e o

composto II é um éter.

2) As substâncias A, B e C têm a mesma

fórmula molecular (C3H8O). O componente A tem

apenas um hidrogênio ligado a um carbono

secundário e é isômero de posição de C. Tanto A

quanto C são isômeros de função de B. As

substâncias A, B e C são, respectivamente,

a) 1-propanol, 2-propanol e metoxietano.

197

b) etoxietano, 2-propanol e metoxietano.

c) isopropanol, 1-propanol e metoxietano.

d) metoxietano, isopropanol e 1-propanol.

e) 2-propanol, metoxietano e 1-propanol.

3) O odor de muitos vegetais, como o louro, a

cânfora, o cedro, a losna, e a cor de outros, como

a cenoura e o tomate, são devidos à presença de

terpenoides (terpenos).

Os terpenos são o resultado da união de duas ou

mais unidades do isopreno, como se pode ver a

seguir:

Em relação ao isopreno, podemos afirmar que

a) a nomenclatura do isopreno, segundo a IUPAC,

é 2-metil-1-buteno.

b) o isopreno não apresenta carbonos

insaturados.

c) o isopreno é isômero de cadeia do 4-metil-2-

pentino.

d) segundo a IUPAC (União Internacional de

Química Pura e Aplicada), a nomenclatura do

isopreno é 2-metil-1,3-butadieno.

e) o isopreno pode apresentar isômeros de

cadeia, funcionais e tautômeros.

4) O butanoato de etila é um líquido incolor,

empregado como essência artificial em algumas

frutas, como, por exemplo, o abacaxi e a banana,

sendo isômero do ácido hexanoico. O tipo de

isomeria plana presente entre o butanoato de etila

e o ácido hexanoico é de

a) cadeia.

b) posição.

c) função.

d) metameria.

e) tautomeria.

5) Com a fórmula molecular C7H8O existem vários

compostos aromáticos, como, por exemplo,

Considerando os compostos acima, afirma-se

que:

I. "X" pertence à função química éter.

II. "Y" apresenta cadeia carbônica heterogênea.

III. "Z" apresenta isômeros de posição.

IV. "X", "Y" e "Z" apresentam em comum o grupo

benzila.

Pela análise das afirmativas, conclui-se que

somente estão corretas

a) I e II

b) I e III

c) II e IV

d) I, III e IV

e) II, III e IV

6) Assinale a alternativa que relaciona corretamente

o par de isômeros dados com o tipo de isomeria

que apresenta.

8) Considerando os compostos orgânicos

numerados de I a IV

198

NÃO é correto afirmar que _________ são

isômeros de __________.

a) I e II; posição

b) I e III; cadeia

c) II e III; função

d) II e IV; cadeia

e) I, III e IV; cadeia

8) Em uma aula de química orgânica, o professor

escreveu no quadro a fórmula C4H8O e perguntou

a quatro alunos que composto tal fórmula poderia

representar. As respostas foram

O professor considerou certas as respostas

dadas pelos alunos

a) 1 e 2

b) 1 e 3

c) 2 e 4

d) 3 e 4

e) 1, 2 e 3

9) Para responder à questão, analise as afirmativas

a seguir.

I. Propanal é um isômero do ácido propanoico.

II. Ácido propanoico é um isômero do etanoato de

metila.

III. Etil-metil-éter é um isômero do 2-propanol.

IV. Propanal é um isômero do 1-propanol.

Pela análise das afirmativas, conclui-se que

somente estão corretas

a) I e III

b) II e III

c) II e IV

d) I, II e III

e) II, III e IV

10) A proteína do leite apresenta uma composição

variada em aminoácidos essenciais, isto é,

aminoácidos que o organismo necessita na sua

dieta, por não ter capacidade de sintetizar a partir

de outras estruturas orgânicas. A tabela a seguir

apresenta a composição em aminoácidos

essenciais no leite de vaca.

Dos aminoácidos relacionados, podemos afirmar

que

a) isoleucina e valina são isômeros de cadeia e,

por apresentarem carbono assimétrico ambos são

opticamente ativos.

b) leucina e isoleucina são isômeros de posição e,

por terem carbono assimétrico, apresentam

isomeria óptica.

c) leucina e valina são isômeros de função e, por

apresentarem carbono assimétrico, ambos têm

um par de enantiomeros.

d) leucina e isoleucina são isômeros de função e

não são opticamente ativos.

e) valina e isoleucina são isômeros de cadeia,

porém somente a valina é opticamente ativa.

11) São isômeros de função:

199

a) butano e metilpropano;

b) etanol e éter dimetílico;

c) pentano-2-ona e pentanal;

d) butano-2-ol e butanal;

e) pentanal e pentano-2-ol.

12) Entre os hidrocarbonetos há os seguintes tipos

de isomeria:

a) função e posição;

b) função e cadeia;

c) posição e cadeia;

d) metameria e cadeia;

e) tautomeria e posição.

13) Indique em quais casos é possível haver

isomeria geométrica:

a)

b)BrCH ― CHCl

c)H3C ― CH = C ― CH3

│

CH2 ― CH3

d)

e)1,2-diclorociclobutano

f)dimetilciclobutano

14) Para os compostos do exercício anterior, nos

casos em que o composto apresente isomeria

geométrica, representar os seus isômeros.

15) (UFF VESTIBULAR 2005)

Se você sofreu com as espinhas na adolescência

e ficou com o rosto marcado por cicatrizes, chegou

a hora de se ver livre delas. A reconstituição

química para cicatrizes da pele é um procedimento

avançado, realizado em consultório médico, que

dispensa anestesia. Com um estilete especial,

aplica-se uma pequena quantidade de ácido

tricloroacético (ATA) a 100%, em cada cicatriz. A

substância estimula a produção de um colágeno e

promove um preenchimento de dentro para fora. É

muito mais poderoso e eficaz do que os peelings

tradicionais, que trabalham com o ATA com, no

máximo, 40% de concentração. A fórmula estrutural

do ATA é:

Cl │ Cl ― C ― COOH │ Cl Assim sendo, marque a opção correta. a) O ATA á opticamente ativo e apresenta isômeros cis e trans b) O ATA é opticamente ativo c) O ATA é constituído por uma mistura racêmica d) O ATA é opticamente inativo e) O ATA apresenta, apenas, isomeria cis – trans 16) (UFF VESTIBULAR 2011)

a) Considere o composto orgânico de

fórmula molecular C2H2Cl2.

1) Represente a fórmula estrutural de

todos os isômeros.

2) Dê a nomenclatura IUPAC de cada

um dos isômeros.

b) Disponha os compostos abaixo em ordem

crescente de solubilidade em água e

justifique sua resposta.

Ácido etanoico, tetracloreto de carbono e

éter etílico.

17) (UFF VESTIBULAR 2008)

A adrenalina é uma substância produzida no

organismo humano capaz de afetar o batimento

cardíaco, a metabolização e a respiração. Muitas

substâncias preparadas em laboratório têm

estruturas semelhantes à adrenalina e em muitos

casos são usadas indevidamente como

estimulantes para a prática de esportes e para

causar um estado de euforia no usuário de

drogas em festas raves. A DOPA é uma

substância intermediária na biossíntese da

adrenalina.

Observe a estrutura da DOPA.

200 DOPA

Assinale a opção correta.

a) Identifica-se entre outras as funções fenol

e amina.

b) Existem, entre outros, três átomos de

carbono assimétrico (carbono quiral).

c) Verifica-se a existência de cadeia

carbônica alifática insaturada.

d) Existem dois isômeros geométricos para

a DOPA.

e) Verifica-se a existência de três átomos de

carbono primário e de dois átomos de

carbono secundário.

18) (FUVEST 2012) As fórmulas estruturais de alguns componentes de óleos essenciais, responsáveis pelo aroma de certas ervas e flores, são:

Dentre esses compostos, são isômeros: a) anetol e linalol; b) eugenol e linalol; c) citronelal e eugenol; d) linalol e citronelal; e) eugenol e anetol. 19) Em 2000, durante pesquisa sobre a Achatina spp, uma das espécies do escargot, um pesquisador se feriu. Aproveitou-se o acidente para testar a propriedade cicatrizante do muco do animal, aplicando-o sobre o ferimento. Em 2010, uma década depois, em função de uma nova pesquisa, aplicou-se o muco sobre mamas de vacas, antes e depois da ordenha, constatando-se que, além de cicatrizante, o muco elimina agentes infecciosos e hidrata, pois contém alantoína (C4H6N4O3). Sua fórmula estrutural é a seguinte:

Pode-se identificar na estrutura da alantoína a presença de

a) halogênio e função amida. b) função cetona e função éster. c) carbono sp

2 e carbono sp

3.

d) carbono sp e carbono sp3.

e) função cetona e anel aromático.

Gabarito: 1- c; 2- e; 3- d; 4- c; 5- b; 6- c; 7- c; 8-

b; 9- b; 10- b; 11-a; 12-c; 13- b, c, e, f; 15-d; 17-a;

18- d; 19-c.

Capítulo 5 – Ácidos e bases orgânicos:

Os ácidos e as bases constituem duas

classes muito importantes em compostos

químicos, inclusive porque reagem facilmente

entre si. Na química orgânica existem várias

funções com caráter ácido mais ou menos

acentuados; as principais são os ácidos

carboxílicos, os fenóis e os alcoóis. As principais

bases orgânicas são as aminas.

Ordem de acidez (força ácida):

Álcool < água < fenol < ácido carboxílico

Efeito indutivo:

Pode facilitar ou dificultar a ionização do

ácido.

Efeito indutivo negativo (I-):

Os grupos eletroatraentes atraem a nuvem

eletrônica da molécula em suas direções, com

isso a ligação O ― H é enfraquecida e se quebra

com maior facilidade. Então já que mais H+ é

liberado para o meio, a força do ácido é

aumentada.

Grupos eletroatraentes: ― F, ― Cl, ― Br, ― I,

― NO2, ― OH, ― CN, ― SO3H,

― COOH.

Efeito indutivo positivo (I+):

Os grupos eletrorrepelentes possuem pouca

tendência em atrair elétrons, assim há o

fortalecimento da ligação O ― H, e se torna mais

difícil a saída do hidrogênio. Com isso a força do

ácido diminui.

Grupos eletroatraentes: ― CH3, ― CH2CH3,

― CH2CH2CH3.

a) Ácidos carboxílicos:

201 São ácidos de Arrhenius, e ao se dissolverem

em água ionizam-se, formando íons carboxilato.

O O

// //

H3C ― C → H3C ― C + H+

\ ← \

OH O-

Os ácidos orgânicos são ácidos fracos, ou

seja, apresentam pequeno grau de ionização. É

interessante notar que o efeito indutivo pode

facilitar ou dificultar a ionização do ácido,

tornando-o mais forte ou mais fraco,

respectivamente. Os grupos eletrorrepelentes

ligados à carboxila empurram elétrons,

aumentando a densidade eletrônica do oxigênio

da hidroxila. Assim a formação do H+ é dificultada

e a força do átomo diminui. Os grupos

eletroatraentes retiram elétrons da carboxila,

diminuindo a densidade eletrônica do oxigênio da

hidroxila. Isso dificulta a manutenção da ligação

O ― H, tornando-a mais fraca, porque o oxigênio

precisa retirar o elétron do hidrogênio. A força do

ácido aumenta.

O ácido metanóico é mais forte que o

etanóico; este é mais forte que o propanóico e

assim por diante.

A reação entre um ácido carboxílico e uma

base gera um sal orgânico.

Como qualquer efeito elétrico, o efeito

indutivo diminui com o aumento da distância.

Quanto mais afastado do grupo substituinte,

menor a influência sobre a acidez. Os efeitos são

aditivos, quanto maior a quantidade de grupos

substituintes, mais forte a influência sobre a

acidez.

b) Fenóis:

Também são ácidos de Arrhenius. Reage com uma base gerando um sal orgânico.

Da mesma forma que nos ácidos

carboxílicos, o efeito indutivo pode aumentar ou

diminuir a força ácida.

c) Alcoois:

São compostos anfóteros. Quanto maior a polarização da ligação

C ― OH na direção de OH, maior a capacidade

de formar OH-. Quanto maior a quantidade de

radicais ligados ao carbono do grupo funcional,

maior a sua densidade eletrônica, maior a

polarização da ligação C ― OH sobre a hidroxila.

Como o grupo alquila apresenta efeito

indutivo positivo, que diminui a acidez, pode-se

dizer que:

Alcool 3º < Alcool 2º < Alcool 1º < Metanol

d) Aminas:

São bases de Lewis, pois apresentam um par

de elétrons não compartilhado no átomo de

nitrogênio. As condições que enriquecem o

nitrogênio em elétrons provocam um aumento de

basicidade. Como os grupos alquila têm

exatamente esse efeito, notamos que as aminas

primárias são bases mais fortes que a amônia. As

aminas secundárias apresentam dois grupos R

doadores de elétrons e, por isso, são bases mais

fortes que as aminas primárias. As aminas

terciárias possuem três grupos R, o que poderia

nos levar a concluir serem estas as mais básicas.

Isto, porém, não ocorre. A existência de três

202 grupos alquila R, muito maiores que o hidrogênio,

em volta do nitrogênio, deixa “pouco espaço” livre

para aproximação de um ácido de Lewis e

formação de ligação dativa característica. Este

fenômeno é conhecido pelo nome de

impedimento espacial ou impedimento estérico.

Assim, para aminas alifáticas temos:

Amina 3ª < Amônia < Amina 1ª < Amina 2ª

As aminas aromáticas são bases

fraquíssimas (ainda mais fracas que as aminas

alifáticas terciárias). Como sabemos, o par de

elétrons não compartilhado do nitrogênio é o

responsável pela basicidade.

Capítulo 6 – Reações Orgânicas:

Cisão ou ruptura das ligações: Uma

ligação covalente sempre é formada por um par

de elétrons. Se essa ligação for desfeita, esses

elétrons podem apresentar destinos diferentes,

dependendo dos elementos que se ligam e de

agentes como calor, luz, solventes, etc.

Cisão homolítica ou homólise:

A ruptura ocorre de modo que os elétrons da

ligação são igualmente repartidos entre os

átomos ligantes. Os resultantes de uma homólise

denominam-se radicais livres. Esses radicais têm

carga elétrica nula e, por apresentarem elétron

desemparelhado, são muito instáveis e reativos.

Cisão heterolítica ou heterólise:

A ruptura ocorre de modo que os elétrons da

ligação ficam com apenas um dos átomos

ligantes. Os resultantes de uma heterólise são

cátions e ânions. Esses íons formados podem ser

estáveis ou muito instáveis, sendo que maior

instabilidade significa maior capacidade de

reação.

Classificação dos reagentes:

Os reagentes que se combinam com os

compostos orgânicos podem ser classificados

como eletrofílicos ou nucleofílicos, conforme sua

capacidade de utilizar ou fornecer elétrons para o

reagente orgânico.

Reagente Eletrófilo:

É um reagente que se apresenta com

deficiência de elétrons e que, por isso, procura

ligar-se a um átomo capaz de oferecer-lhe

elétrons. O reagente eletrófilo é um reagente que

procura elétrons.

O composto orgânico que recebe o

reagente é normalmente denominado substrato

(S). Quando um reagente eletrófilo combina-se

com um substrato, temos uma reação eletrofílica.

Reagente nucleófilo:

É um reagente que apresenta um par de

elétrons disponível para efetuar uma ligação e

que, por isso, procura ligar-se a um átomo capaz

de aceitar esses elétrons. O reagente nucleofílico

é um reagente que cede elétrons.

Existem na natureza milhões de

substâncias orgânicas. A quantidade de reações

químicas que podem ocorrer com estas

substâncias é enorme.

a) Reações de substituição:

Um átomo ou grupo de átomos de uma

molécula orgânica é substituído por outro átomo

ou grupo de átomos.

1) Alcanos:

Os alcanos possuem baixa tendência de

reagir, mas sob condições vigorosas (luz de

frequência específica e calor), eles sofrem

reações de substituição.

Halogenação:

É a reação entre um alcano e um halogênio,

onde um átomo de hidrogênio do alcano é

substituído por um halogênio.

Ordem de reatividade:

F2 > Cl2 > Br2 > I2

Reações com flúor (F2) são muito perigosas

devido a alta reatividade deste elemento e com o

iodo (I2) são lentas.

Exemplos:

CH4 + Cl2 → CH3 ― Cl + HCl

CH3 ― CH3 + Br2 ― CH3 ― CH2 ― Br + HBr

203 A halogenação de alcanos pode produzir

isômeros, em caso do alcano possuir mais de

uma possibilidade de átomos de hidrogênio a

serem substituídos.

Ordem de reatividade:

H H C

│ │ │

H ― C ― H < C ― C ― C < C ― C ― C

│ │ │

H H H

Nitração:

Reação entre um alcano e o ácido nítrico

(HNO3).

Neste processo, um hidrogênio (H) é

substituído por um grupo – NO2.

CH4 + HO ― NO2 → H3C ― NO2 + HOH

Sulfonação:

É a reação entre um alcano e o ácido

sulfúrico (H2SO4).

CH4 + HO ― SO3H → H3C ― SO3H + HOH

2) Aromáticos:

Halogenação:

É catalisada por AlCl3, FeCl3 ou FeBr3.

Nitração:

É catalisada por H2SO4 concentrado.

Sulfonação:

É catalisada por H2SO4 fumegante, ou

seja, contem SO3 dissolvido.

Acilação de Friedel-Crafts:

Um hidrogênio é substituído por um grupo

acila.

Alquilação de Friedel-Crafts:

Um hidrogênio é substituído por um grupo

alquila.

A alquilação e a acilação de Friadel-Crafts

foram descobertas em 1877 pelo francês Charles

Friedel e pelo americano James Crafts. E nos

dois casos, o AlCl3 são usados como

catalisadores.

Dirigência da substituição nos

aromáticos:

Alguns grupos ligados ao anel aromático

dirigem a substituição para que o produto

formado seja uma mistura dos isômeros orto e

para ou apenas o produto na posição meta.

Grupos orto-para dirigentes: ― F, ― Cl, ― Br,

― I, ― OH, ― NH2, ― CH3 , ― CH2 ― CH3.

Grupos meta-dirigentes: ― COH, ― COOH,

O

ΙΙ

― NO2, ― SO3H, ― CN, ― C ― CH3.

b) Reações de adição:

Ocorrem quando um átomo proveniente de

uma substância orgânica ou inorgânica se

adiciona à uma substância orgânica.

São caracterizadas pela quebra das

ligações duplas e triplas.

Hidrogenação catalítica:

Ocorre em alcenos e alcinos. O gás

hidrogênio (H2) é adicionado com a ajuda de um

catalisador. Pode ser usado o metal níquel (Ni),

platina (Pt ou paládio (Pd).

Também podemos chamar esta reação de

reação de Sabatier-Senderens. Constitui um meio

de obter alcanos a partir de alcenos.

Na indústria química de alimentos é muito

conhecida. Serve de base para a produção de

margarinas a partir de óleos vegetais.

204 Os óleos vegetais possuem ligações

duplas. A reação de adição, hidrogenação

catalítica, transforma esses óleos, que são

líquidos em gorduras, que é sólida.

Alceno: Ni

H2C = CH2 + H ― H → H3C ― CH3

∆

Alcino: Pode sofrer uma ou duas adições,

dependendo da quantidade de reagente. Ni

HC ≡ CH + H ― H → H2C = CH2 (proporção

de 1:1) ∆

Ni

H2C = CH2 + H ― H → H3C ― CH3 (proporção

de 1:2) ∆

Halogenação:

Adição de halogênio (Cl2 ou Br2) ao alceno,

alcadieno ou alcino. O produto é um di-haleto

vicinal, pois os átomos de halogênios estão

posicionados em carbonos vizinhos.

Não necessita de catalisadores.

Alceno:

H2C = CH2 + Cl ― Cl → H2C ― CH2

│ │

Cl Cl

Alcino: Segue os mesmos moldes da

hidrogenação.

HC ≡ CH + Br ― Br → HC = CH

│ │

Br Br

Alcadieno:

H2C = C = CH2 + Cl ― Cl → H2C ― C = CH2

│ │

Cl Cl

Cl Cl

│ │

H2C = C = CH2 + 2 Cl ― Cl → H2C ― C ― CH2

│ │

Cl Cl

Adição de haletos de hidrogênio (HX):

Adição de HCl, HBr ou HI. Os próprios íons

H+

liberados pelo haleto de hidrogênio são usados

como catalisadores.

Alcenos:

H2C = CH2 + H ― Cl → H2C ― CH2

│ │

H Cl

Alcinos:

HC ≡ CH + H ― Cl → HC = CH

│ │

H Cl

Alcadienos:

H2C = C = CH2 + H ― Cl → H2C ― C = CH2

│ │

H Cl

Adição de água:

Também chamada de hidratação. Esta

reação é catalisada por ácido (H+). Obtém ácidos

a partir de alcenos.

Alceno: H+

H2C = CH2 + H ― OH → H2C ― CH2

│ │

H OH

Alcino:

Não acontece a segunda adição, nem

mesmo utilizando excesso de água. Devido ao

fato de ser o produto formado na primeira adição

ser um enol, que por ser instável se transforma

em aldeído ou cetona, dependendo do alcino

utilizado.

HC ≡ CH + H ― OH → HC = CH

│ │

H OH

Regra de Markovnikov:

”Nas reações de adição de HX (X =

halogênio) ou H2O, o hidrogênio é adicionado ao

carbono mais hidrogenado da ligação dupla.”

Esta regra serve somente para o cloro. Para o

bromo, serve a regra Antimarkovnikov, que é o

inverso da Markovnikov.

Markovnikov:

205 H3C – CH = CH2 + H ― Cl → H3C ― CH ― CH2

│ │

Cl H

H3C – CH = CH2 + H ― OH → H3C ― CH ― CH2

│ │

OH H

Antimarkovnikov:

H3C – CH = CH2 + H – Br → H3C – CH - CH2

│ │

H Br

Esta regra também é válida para alcinos.

c) Reações de eliminação:

São as reações onde alguns átomos ou

grupo de átomos são eliminados da molécula

orgânica.

É o inverso das reações de adição. Têm

grande importância para a indústria química, na

produção de polietileno que é a matéria-prima

para a obtenção de plásticos.

Eliminação de Hidrogênio ou Desidrogenação:

A partir de alcano é possível obter um alceno, catalisado por calor.

Exemplo:

Eliminação de Halogênio ou De-Halogenação:

Di-haletos vicinais reagindo com zinco catalisado por um alcool formam alcenos.

Exemplo:

Eliminação de Halogenidretos:

Halogenidretos, como HCl, HBr e HI podem ser eliminados a partir de um haleto de alquila, catalisado por uma base, que pode ser o KOH e um álcool.

Exemplo:

Eliminação de Água:

A desidratação intramolecular de álcool catalisada por ácido sulfúrico concentrado e calor (170°C) ocorre com a eliminação de água e alceno.

Outra desidratação que pode ocorrer é a intermolecular de dois álcoois formando éter e eliminando água. A reação deve ser catalisada por ácido sulfúrico concentrado e calor (140°C).

Então:

1 molécula alcool = desidratação intramolecular = alceno 2 moléculas alcool = desidratação intermolecular = éter

A Reação de saponificação também é conhecida como hidrólise alcalina, através dela é que se torna possível o feitio do sabão. Falando quimicamente, seria a mistura de um éster (proveniente de um ácido graxo) e uma base (hidróxido de sódio) para se obter sabão (sal orgânico). A equação abaixo demonstra este processo: Éster + base forte → sabão + glicerol Praticamente todos os ésteres são retirados de óleos e gorduras, daí o porquê das donas de casa usarem o óleo comestível para o feitio do sabão caseiro. Equação genérica da hidrólise alcalina:

206

A equação acima representa a hidrólise alcalina de um óleo (glicerídeo). Dizemos que é uma hidrólise em razão da presença de água (H2O) e que é alcalina pela presença da base NaOH (soda cáustica). O símbolo ∆ indica que houve aquecimento durante o processo.

Produtos da reação de Saponificação: sabão e glicerol (alcool).

Reação de esterificação A reação de esterificação é considerada uma reação reversível de alcool junto com um ácido orgânico ou inorgânico, produzindo éster e água. Já quando a reação é inversa, ela é denominada hidrólise do éster.

O equilíbrio pode ser deslocado para o

lado do éster, quando se junta com o

desidratante. Durante o experimento ficou

comprovado que na reação de esterificação o

oxigênio do grupo OH do álcool continua na

molécula do éster e o oxigênio do grupo OH do

ácido é eliminado sob a forma de H2O (água),

produzindo a reação de um álcool marcado:

Com ácido, observa-se a forma do éster

marcado, e não água, contendo assim O – 18.

Para acelerar a reação, usa-se o ácido como

catalisador.

Há basicamente dois tipos de hidrólise de ésteres: ácida e básica.

A hidrólise ácida ocorre em meio ácido e é um processo reversível, gerando um alcool e um ácido carboxílico:

R ― COO ― R1+HOH R-COOH + HO ― R1

A hidrólise básica, ou saponificação, é realizada em meio básico. Trata-se de um processo irreversível, gerando alcool e um sal de ácido carboxílico:

R―COO―R1+BOH(aq) → R―COO-B

+ + HO―R1

Onde BOH é uma base, por exemplo, KOH.

d) Reações de oxidação:

As reações de oxidação das substâncias orgânicas devem ser catalisadas por um agente oxidante.

Alcenos:

Oxidação branda do alceno:

Conhecida como di-hidroxilação do alceno.

O agente oxidante causa uma adição à

ligação dupla, com entrada de uma hidroxila em

cada um dos carbonos da dupla ligação.

Um agente oxidante muito utilizado é o

permanganato de potássio (KMnO4) em solução

diluída e fria, em meio neutro ou levemente

básico.

OH OH

[O] brando │ │

H3C―C = CH―CH3 → H3C―C―CH―CH3

│ H2O │

CH3 CH3

207

Oxidação energética de alcenos:

Reação com um agente oxidante que seja

capaz de quebrar a molécula na ligação dupla.

Oxidantes enérgicos: KMnO4/H+ e K2CrO7/ H

+

Ligação dupla no meio da cadeia: [O]

H3C ― C = CH ― CH3 → H3C ― C = O

│ enérgico │

CH3 CH3

+ O = C ― CH3

│

OH

Forma-se cetona e ácido carboxílico.

Ligação dupla na ponta da cadeia:

O CH2 terminal se transforma em ácido

carbônico, que se decompõe em CO2 e H2O.

[O]

H3C ― CH = CH2 → H3C ― C =O

enérgico │

OH

+ O = C ― OH → CO2 + H2O

│

OH

Ozonólise:

Há quebra da ligação dupla causada pelo

ozônio (O3). Necessita de pó de zinco e deve ser

feita em meio aquoso. O alceno é quebrado na

ligação dupla e um átomo de oxigênio é

adicionado a cada lado da dupla ligação.

O3

H3C ― C = CH ― CH3 → H3C ― C = O

│ H2O/ Zn │

CH3 CH3

+ O = C ― CH3 + HOOH

│

H

Forma-se cetona e aldeído.

Alcoois:

Em contato com um agente oxidante, os

diferentes tipos de alcoois se comportam de

formas distintas.

Oxidação de alcoois primários:

Os alcoois primários se oxidam com agentes

oxidantes energéticos, como o permanganato de

potássio (KMnO4) e o dicromato de potássio

(K2CrO7), em meio sulfúrico. O produto desta

oxidação é um aldeído. Com maior quantidade de

agente oxidante, obtemos um ácido carboxílico.

Esta reação explica porque o vinho fica com

gosto de vinagre quando deixamos muito tempo

em contato com o ar (oxigênio). O alcool sofre

uma oxidação e transforma-se em vinagre, que é

um ácido carboxílico.

H H OH

│ [O] │ [O] │

H3C ― C ― H → H3C ― C = O → H3C ― C = O

│

OH

Oxidação de alcoois secundários:

Obtêm como produtos as cetonas.

OH CH3

│ [O] │ [O]

H3C ― C ― CH3 → H3C ― C = O → Não reage.

│

OH

Oxidação de alcoois terciários:

OH

│ [O]

H3C ― C ― CH3 → Não reage

│

CH3

Exercícios:

1) Das ligações abaixo, qual terá maior tendência

a sofrer ruptura heterolítica?

a) CH3 – H.

b) CH3 – CH3.

c) CH3 – NO2.

d) CH3 – NH2.

e) CH3 – F.

2) Indique, entre os reagentes abaixo, o

eletrofílico:

208 a) NH3.

b) HCN.

c) H3O+.

d) ROH.

e) H2O.

3) Entre as afirmativas citadas abaixo a única

falsa é:

a) Radicais livres são átomos ou grupos de

átomos que possuem pelo menos um elétron

livre.

b) Cisão homolítica (ou homólise) corresponde

a uma quebra de ligação, em que cada átomo fica

com seus elétrons, formando radicais livres.

c) Um carbono carregado negativamente é

chamado de carboânion ou íon carbânion.

d) Na cisão heterolítica o átomo mais

eletronegativo fica com o par de elétrons antes

compartilhado, formando-se assim íons.

e) Reagente eletrófilo é toda espécie química

que, cedendo um par de elétrons, é capaz de

formar uma nova ligação.

4) A monocloração de um alcano, em presença

de luz ultravioleta, produziu os compostos 1-cloro-

2-metil-propano e 2-cloro-2-metil-propano. O

nome do alcano é:

a) isopropano.

b) metil-butano.

c) metano.

d) butano.

e) metil-propano.

5) Das alternativas a seguir, a que contém

somente grupos orientadores META é:

a) NO2, Cl, Br.

b) CH3, NO2, COOH.

c) CHO, NH2, CH3.

d) SO3H, NO2, COOH.

e) CH3, Cl, NH2.

6) (UFSE) A mononitração do tolueno (metil-

benzeno) produz, além de água:

a) somente o-nitrotolueno.

b) somente m-nitrotolueno.

c) somente p-nitrotolueno.

d) mistura de o-nitrotolueno e p-nitrotolueno.

e) mistura de o-nitrotolueno e m-nitrotolueno.

7) O grupo amino ( ― NH2), ligado ao anel

benzênico, nas reações de substituição aromática

é orientador:

a) apenas orto.

b) meta e para.

c) apenas meta.

d) orto e meta.

e) orto e para.

8) Os lipídeos podem ser classificados como

óleos ou gorduras: nos óleos predominam

cadeias insaturadas e nas gorduras predominam

cadeias saturadas. Com base nessa afirmação,

um óleo é transformado em gordura,

respectivamente, através de um processo, no

qual ocorre reação de:

a) saponificação

b) hidrólise ácida

c) esterificação

d) desidratação

e) hidrogenação

9) Na hidrogenação catalítica do propeno, obtém-

se:

a) propino, cuja fórmula geral é CnH2n – 2.

b) ciclopropano.

c) propano.

d) propadieno.

e) 2-propanol.

10) Com respeito à equação:

209 X + HBr → C6H13Br

Pode-se afirmar que X é um:

a) alcano e a reação é de adição.

b) alceno e a reação de substituição.

c) alceno e a reação é de adição eletrofílica.

d) alcano e a reação é de substituição eletrofílica.

e) alceno e a reação é de substituição.

11) A adição do brometo de hidrogênio ao 3,4-

dimetil-2-penteno forma o composto:

a) 2-bromo-4-metil-hexano.

b) 2-bromo-3-etil-pentano.

c) 3-bromo-2,3-dimetil-pentano.

d) 3-bromo-3-metil-hexano.

e) 3-bromo-3,4-dimetil-pentano.

12) (Fuvest-SP) Dois hidrocarbonetos

insaturados, que são isômeros, foram

submetidos, separadamente, à hidrogenação

catalítica. Cada um deles reagiu com H2 na

proporção, em mols, de 1:1, obtendo-se, em cada

caso, um hidrocarboneto de fórmula C4H10. Os

hidrocarbonetos que foram hidrogenados

poderiam ser:

a) 1-butino e 1-buteno.

b) 1,3-butadieno e ciclobutano.

c) 2-buteno e 2-metil-propeno.

d) 2-butino e 1-buteno.

e) 2-buteno e 2-metil-propano.

13) Na desidratação intramolecular do etanol

obtém-se:

a) eteno.

b) propeno.

c) etoxietano (éter dietílico).

d) metoximetano (éter dimetílico).

e) 2-buteno.

14) (Covest-2002) Álcoois não são utilizados

somente como combustíveis, mas também na

produção de derivados do petróleo, como, por

exemplo, alquenos. Qual dos álcoois abaixo

produzirá propeno a partir da desidratação em

meio ácido?

a) 2-metil-2-propanol.

b) etanol.

c) 2-propanol.

d) 2-butanol.

e) 2-metil-1-propanol.

15) (Unitau-SP) Para que a oxidação de uma

substância orgânica com “n” átomos de carbono

por molécula forneça uma cetona com igual

número de átomos de carbono, essa substância

pode ser um:

a) aldeído.

b) ácido carboxílico.

c) alcool terciário.

d) alcool secundário.

e) alcool primário.

16) A reação de ozonólise dos alcenos produzirá

como produto moléculas de:

a) dialcoois ou ácidos carboxílicos.

b) alcoois ou fenóis.

c) cetonas ou aldeídos.

d) cetonas ou ácidos carboxílicos.

e) alcoois ou ácidos carboxílicos.

17) O reativo de Baeyer é utilizado para

diferenciar ciclanos de:

a) alcano.

b) alceno.

c) ácido carboxílico.

d) éter.

e) éster.

210 18) (ENEM 2010) No ano de 2004, diversas

mortes de animais por envenenamento no

zoológico de São Paulo foram evidenciadas.

Estudos técnicos apontam suspeita de

intoxicação por monofluoracetato de sódio,

conhecido como composto 1080 e ilegalmente

comercializado como raticida. O monofluoracetato

de sódio é um derivado do ácido

monofluoracético e age no organismo dos

mamíferos bloqueando o ciclo de Krebs, que

pode levar à parada da respiração celular

oxidativa e ao acúmulo de amônia na circulação.

monofuoracetato de sódio

Disponível em: http://www1.folha.uol.com.br. Acesso

em: 05 ago. 2010 (adaptado).

O monofluoracetato de sódio pode ser obtido pela

a) Desidratação do ácido monofluoracético,

com liberação de água.

b) Hidrólise do ácido monofluoracético, sem

formação de água.

c) Perda de íons hidroxila do ácido

monofluoracético, com liberação de

hidróxido de sódio.

d) Neutralização do ácido monofluoracético

usando hidróxido de sódio, com liberação

de água.

e) Substituição dos íons hidrogênio por

sódio na estrutura do ácido

monofluoracético, sem formação de água.

19) (UFJF VESTIBULAR 2010) Os resíduos de

origem industrial apresentam riscos à saúde

pública e ao meio ambiente, exigindo tratamento

e disposições especiais em função de suas

características. Dentre esses resíduos, podemos

citar alguns óleos lubrificantes contendo

hidrocarbonetos saturados e o tíner (uma mistura

de álcoois, ésteres, cetonas e hidrocarbonetos

aromáticos). Sobre esses resíduos, assinale a

letra que apresenta uma afirmativa INCORRETA.

a) Os hidrocarbonetos saturados, presentes em

óleos lubrificantes, não reagem em presença de

cloro e ácido de Lewis (AlCl3), porém podem

sofrer reação em presença de cloro e luz

ultravioleta;

b)A acetona pode ser obtida a partir do álcool

isopropílico, usando-se um oxidante como o

permanganato de potássio;

c) O acetato de etila, um dos componentes do

tíner, pode ser obtido a partir da esterificação do

ácido acético em presença de etanol;

d) A desidratação do n – pentanol, em presença

de ácido sulfúrico diluído e de aquecimento, pode

levar ao 1 – pentenol;

e) A ozonólise do 2 – metil – 2,5 – heptadieno, em

presença de água e zinco, pode fornecer uma

molécula de acetona, uma molécula de

acetaldeído e uma molécula de 1,3-

propanodialdeído.

20) (UFF VESTIBULAR 2011)

a) Dê o nome oficial (IUPAC) e a fórmula

estrutural do produto da reação entre o

brometo de etilmagnésio e o propanal,

seguida de adição de água.

b) Que composto carbonílico deve reagir

com o brometo de etilmagnésio para

formar 3-metil- 3- hexanol?

c) Considerando a obtenção apenas do

produto monossubstituído, represente a

estrutura das substâncias A, B, C das

equações abaixo:

FeBr

3

1)Benzeno + Br2 → A + HBr

2)Benzeno + H3C – Cl →AlCl3 B + HCl

3)Benzeno + C → AlCl3 C6H5 – CO – CH2 – CH3 +

HCl

Gabarito: 1-e; 2- c; 3- e; 4- a; 5- d; 6- d; 7- c; 8- e;

9- c; 10- c; 11- e; 12- c; 13- a; 14- c; 15- d; 16- c;

17-b; 18 – d; 19 - d

Bibliografia:

Feltre, R; Fundamentos da química;

volume único; 3ª edição revista e

ampliada; editora Moderna; São Paulo;

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Solomons, T.W.G; Química orgânica I;

volume 1; 7ª edição; editora LTC; Rio de

Janeiro; R.J.; 2000

Apostila do curso pré-vestibular do

Colégio Imaculada Conceição – 2007.

http: // www.brasilescola.com

Tito e Canto; Química na abordagem do

cotidiano; 2ª edição; volume 3; editora

Moderna.

Feltre; Química Orgânica; 5ª edição;

volume 3; editora Moderna.

www.projoaoneto.com.br;

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