LICENCIATURA EM QUMICAANLISE ORGNICA EXPERIMENTAL

IDENTIFICAO DE UM COMPOSTO ORGNICO INICIALMENTE DESCONHECIDO

Professor:Rodrigo Braghiroli

Discentes:Alex de FreitasEduardo FelixRenato Rocha

INSTITUTO FEDERAL GOIANO CAMPUS RIO VERDE

Rio Verde-GO 20151. RESUMO

Neste trabalho experimental procurou-se identificar um composto orgnico inicialmente desconhecido, foram dadas amostras desconhecidas e com diversas experimentaes e testes qumicos, realizando as possveis anlises e com embasamento terico verificando no final a qual grupo funcional pertence amostra desconhecida e assim reconhecer a qual composto orgnico se tratava.Testaram-se propriedades como purificao, solubilidade, ponto de fuso, teste para cada funo, acidez e basicidade, para assim chegar funo orgnica final, com propsito principal de analisar e verificar a qual grupo funcional pertence amostra orgnica e caracterizar tal composto.A partir dos resultados obtidos nos testes citados pode-se caracterizar o composto, se tratava de um cido, especificamente cido oxlico.

2. INTRODUOA identificao de compostos orgnicos desconhecidos de grande importncia em um laboratrio qumico ou qualquer que seja, pois quando no se sabe ao certo do que se trata tal substncia, no caso de haver algo, por exemplo, em cima da bancada e seja necessrio identific-lo no deve-se jamais usar os sentidos humanos para provar, cheirar ou tocar o mesmo, para isto existem os diversos testes de caracterizao e identificao de um composto orgnico desconhecido o primeiro passo buscar conhecer a qual funo o composto orgnico pertence, para isto o teste inicial a purificao, logo iremos detalhar passo a passo as diversas tcnicas e testes qumicos utilizados para identificao de um composto orgnico desconhecido, sendo primeiramente representados os testes utilizados em larga escala, ou seja, so mais comuns:Cor:Substncias orgnicas com grupos funcionais conjugados so coloridas, a intensidade da cor dependendo da extenso da conjugao. Por exemplo, nitro- e nitroso-compostos aromticos e -dicetonas so amarelos, quinonas e azo-compostos so de cor amarela, laranja ou vermelha; cetonas e alcenos extensamente conjugados possuem cores que vo do amarelo prpura. Substncias saturadas ou com baixo grau de insaturao so brancas ou pouco coloridas. A cor marrom geralmente causada por pequenas impurezas; por exemplo, aminas e fenis (incolores) tornam-se rapidamente marrom ou prpura pela formao de produtos de oxidao.Odor:O cheiro de muitas substncias orgnicas extremamente caracterstico, em particular os de baixo peso molecular. Com alguma experincia consegue-se reconhecer os odores caractersticos de muitos grupos funcionais. lcoois, cetonas, hidrocarbonetos aromticos e olefinas alifticas tm odores caractersticos. Algumas aminas lquidas e slidas so reconhecidas por seus odores de peixe. steres apresentam frequentemente uma fragrncia agradvel. O desagradvel odor dos tiis, isonitrilas e cidos carboxlicos de baixo peso molecular no podem ser relatados com clareza, mas facilmente reconhecido. O odor mais agradvel pode ser reconhecido mais facilmente do que descrito. Porm, a prtica no aconselhvel e devemos ser extremamente cuidadosos ao inalar substncias desconhecidas, pois muitos compostos orgnicos so agressivos e venenosos.Purificao: Os Compostos orgnicos obtidos por reaes qumicas raramente so puros o que necessita de uma tcnica de purificao. A recristalizao uma tcnica de purificao de compostos orgnicos slidos a temperatura ambiente, ela est fundamentada na ideia de que de que a solubilidade dos compostos varia em de acordo com a sua temperatura. O mtodo de recristalizao consiste em promover a dissoluo de um solido orgnico em um solvente a uma temperatura elevada e em seguida diminuir a temperatura, onde ento so formados os cristais. Se o processo de diminuio da temperatura for lento temos ento a formao de cristais, e se for rpido temos a precipitao, ou seja, o processo de resfriamento deve ser lento para que no haja a precipitao que o acumulo de impurezas junto aos cristais, para que formem cristais puros deve-se diminuir lentamente a temperatura.

Teste de solubilidade: Logo aps a purificao do composto orgnico, o teste de solubilidade tambm uma tcnica simples, mas que contribui significativamente para a identificao do composto em questo, pois cada composto possui grau de solubilidade diferente, ou seja, nem todos so solveis, ou ainda no se dissolvem na mesma temperatura.Torna-se de grande importncia na experimentao qumica o teste de solubilidade de compostos orgnicos, sendo que um importante parmetro de caracterizao. Testes de solubilidade demonstram a presena e ainda a ausncia de grupos funcionais.Martins (2013) deixa claro sua explicao, sendo o processo de solubilizao de uma substncia qumica resulta da interao entre a espcie que se deseja solubilizar (soluto) e a substncia que a dissolve (solvente), e pode ser definida como a quantidade de soluto que dissolve em uma determinada quantidade de solvente, em condies de equilbrio.O teste de solubilidade em gua bastante simples e consiste apenas em verificar se certa soluo de composto se dissolve completamente em gua, ou se forma uma fase, sabendo que as propriedades de cada tipo de composto possibilitam na identificao final.

O teste especfico para cada funo orgnica, testando a solubilidade com tubo de ensaio, seguindo o esquema de solubilidade dos compostos orgnicos, chegando no grupo funcional do composto testado.O esquema de classificao das substncias orgnicas nos grupos de solubilidade deve ser seguido, testa-se a solubilidade do composto em gua, se solvel ou no prximos solventes so dados, realizando passo a passo o esquema de solubilidade e observando ao final qual grupo pertence amostra. Pode ser observado a seguir na figura 1 o esquema de classificao de uma substancia desconhecida e como ser testando a solubilidade:

Figura 1: Esquema para teste de solubilidade

Ponto de Fuso e ebulio: Outro fator decisivo na identificao de um composto orgnico o ponto de fuso e ebulio. De acordo com LEAL, J (2012), em suma o ponto de fuso a temperatura em que uma substncia passa do estado slido para o estado lquido, e ebulio a temperatura em uma substncia passa do estado lquido para o estado gasoso.Cada substancia pura possui um ponto de fuso caracterstico, da mesma forma com ponto de ebulio, cada substancia entra em ebulio em pontos diferentes. So propriedades peridicas dos elementos o ponto de fuso e ebulio, pois variam de acordo com seu nmero atmico.

Teste de Tollens: O reagente de Tollens um reagente usado no teste dos aldedos alifticos (de cadeia aberta). O reagente de Tollens consiste numa soluo amoniacal de nitrato de prata obtida a partir de uma reao entre as solues de nitrato de prata e hidrxido de sdio com formao de xido de prata (Keusch, 2005) O teste de Tollens distingue a maioria dos aldedos e cetonas. Os aldedos so facilmente oxidados pelo on prata, Ag+, em soluo bsica, fornecendo o sal do cido carboxlico e o metal prata precipitado, Ag. Por esse motivo, esse tambm conhecido como o teste do espelho de prata, pois se as paredes do tubo de ensaio estiverem devidamente limpas, a prata metlica aderir ao vidro formando um fino espelho de prata. As cetonas, porm, usualmente no reagem, no ocorrendo, portanto, a formao de nenhum precipitado.

Teste de Iodofrmio: O iodofrmio possui a formula molecular CHI3 e composto por um alto teor de iodo, possuindo colorao amarela e pouca solubilidade em gua. O iodofrmio usado em snteses orgnicas e no teste do iodofrmio, para a deteco dos grupos CH3CO-, e na distino entre cetonas (R-CO-R). No teste do Iodofrmio Substncias contendo o grupo CH3CO(grupo acetilo) ou CH3CHOH reagem com soluo de iodo em meio fortemente bsico, produzindo um precipitado caracterstico de iodofrmio e um on carboxilato

Teste de Lucas:

Atravs deste teste iremos diferenciar entre lcoois primrios, secundrios e tercirios. Entre estas trs classes de lcoois com halogenetos de hidrognio o teste de Lucas baseia-se na diferena de reatividade entre tais. O reagente de Lucas (formado por Cloreto de Zinco [ZnCl2] numa soluo concentrada de cido Clordrico [HCl]), favorece o mecanismo de reao SN1 (substituio nuclefila unimolecular). Logo o que reage imediatamente com reagente de Lucas so os lcoois tercirios e os lcoois primrios no reagem temperatura ambiente com o reagente de Lucas.

De acordo com os resultados obtidos nos testes efetuados podemos eliminar compostos que no reagiriam com os testes em que se obteve resultado positivo, e comparar as caractersticas do composto desconhecido com os diferentes tipos de compostos e determinar a qual correspondente.

3. OBJETIVOS

O principal objetivo desta aula experimental a caracterizao de compostos orgnicos, logo demonstrar passo a passo os testes de caracterizao de amostras desconhecidas atravs dos mtodos de anlise orgnica clssica experimental e elementar.

4. MATERIAIS E MTODOS

Filtrao SimplesMateriais Amostra de slido desconhecido. Caractersticas do slido: Sem odor caracterstico; Higroscopia; Cor Branco; Granulometria.

Pesou-se 1,003 g do slido em um bquer de 50 ml e adicionou-se 3ml gua fria destilada ao slido e misturou-se. Aqueceu se a mistura misturando continuamente at que a mistura entre no seu ponto de ebulio. Aps, preparou-se o sistema de filtrao e colocou-se o funil junto com o papel de filtro. Quando a mistura entrou em ponto de ebulio adicionou-se carvo ativo para adsorver as impurezas e rapidamente filtrou-se a mistura. Aps a filtrao, recolheu-se o filtrado em um bquer de 50ml e esperou-se esfriar. Aps o esfriamento, quando a cristalizao estava completa, recolheu-se os cristais por filtrao e lavou-se uma poro de gua destilada, e deixou secar no papel-filtro para posteriormente calcular a porcentagem de recuperao.

Teste de Solubilidade: Materiais 01 estante de tubos de ensaios;01 pipeta graduada de 10 5ml

Reagentes:

gua Destilada; ter; Hidrxido de Sdio 5%; Bicarbonato de Sdio 5%; cido Clordrico 5%; cido Sulfrico (concentrado)

Mtodo:Com a amostra do slido no identificado, realizou-se um estudo da solubilidade. O estudo foi realizado com os solventes selecionados utilizando o Esquema I para auxiliar no procedimento, aps testado o solvente foi necessrio identificar um determinado grupo orgnico.Utilizou-se a ponta de uma esptula do slido para 3ml do solvente realizado utilizando tubos de ensaio. gua: solubilizou-se a amostra slida com pores sucessivas de 1,0 mL de gua, agitando vigorosamente aps cada adio, at que se complete os 3,0 mL; a amostra foi muito solvel em gua; por tanto o prximo solvente utilizado foi ter;Teste de TollensMateriais

Amostra do slido Reativo de TollensMtodoFoi dissolvida a ponta de uma esptula da amostra slida a ser analisada em um pouco de gua. Foi adicionado o reagente de Tollens. Aqueceu-se levemente o tubo de ensaio em banho-maria. A formao de um precipitado escuro de prata e/ou a formao de espelho de prata so resultados indicativos da presena de aldedo. O resultado foi negativo para o teste de Tollens. Teste de cido ou base Materiais:Fita indicar cido base Reagentes:Slido desconhecido

Para a identificao do slido com uma substncia cida ou bsica utilizou-se fita indicador cido base. Dissolveu-se ao a ponta de esptula do slido em 3ml de gua em um tubo de ensaio, e mediu-se o pH da amostra. A amostra apresentou pH cido.

Teste de ponto de fuso

Reagentes 100 ml de leo de cozinha;Slido desconhecido;

Colocou-se uma amostra do slido em um almofariz e pistilo, onde a mesma foi bem pulverizada. Posteriormente, pegou-se um capilar e fechou-se uma das extremidades, colocando-a diretamente sobre a chama do bico de bunsen. Preparou-se 3 amostras do mesmo material, sendo 3mm da amostra em cada capilar. Em seguida, o capilar foi fixado ao termmetro por meio de um elstico, de modo que a amostra da substncia ficasse na altura do depsito de mercrio do termmetro. Com isso, o termmetro foi mergulhado em um bquer (250 mL) contendo 100 mL de leo, de modo a deixar a escala visvel. O bquer foi colocado sobre um trip de sustentao, para distribuir uniformemente o calor recebido pelo bico de Bunsen, colocado abaixo do bquer. Comeou-se a aquecer o sistema com a chama do bico de Bunsen, a taxa constante, e a partir da a amostra foi continuamente observada at a formao da primeira gota, onde anotou-se a temperatura, e o trmino da fuso, onde a temperatura foi anotada novamente. Essas duas temperaturas so consideradas como um intervalo de temperatura de fuso. Todo o procedimento foi realizado trs vezes.

5. RESULTADOS E DISCUSSO

O primeiro passo quando obtivemos a amostra de um composto desconhecido foi o processo de purificao atravs da recristalizao. Como Solvente utilizamos a gua, observamos que o composto era muito solvel em gua, pois 1,003 g da amostra foi totalmente solvel frio em 3mL de gua. Por utilizarmos a gua como solvente teve-se que esperar mais ou menos duas semanas para que a mesma evaporasse e assim sendo possvel observar lentamente a recristalizao, logo o processo de purificao concludo. Observa-se ento erro na escolha do solvente, sendo que o melhor solvente aquele que solubiliza a amostra quente e no frio, ou seja, no dissolve frio e deve ser necessrio elevar a temperatura para solubiliz-la.Aps purificada a amostra partimos para o teste de solubilidade, seguimos o esquema para teste de solubilidade. Apenas uma quantidade mnima da amostra, medida atravs da ponta da p dissolvida em 3mL de gua e verificou-se que o composto era solvel em gua, sendo que, quando solvel em gua o esquema segue para verificao da solubilidade em ter, verificamos que tambm era solvel em ter classificando ento no Grupo I.Especificamente o Grupo I corresponde lcoois, aldedos, cetonas, cidos, fenis, anidridos, aminas e nitrilas.Ao chegarmos no grupo correspondente do composto testamos a acidez da amostra utilizando a faixa de pH, sendo pequena quantidade da amostra diluda em gua, logo colocou-se a fita de pH e verificou-se o tom bastante vermelho que indica na faixa aproximadamente o pH de 0 a 1, caracterizando assim um cido forte, como verifica-se na imagem a seguir:

Imagem: Teste de acidez.Para eliminar grupos funcionais partimos para o teste de Tollens, depois da adio do nitrato de prata, hidrxido de sdio e amnia no tubo de ensaio, agitou-se at tornar-se incolor e reservando o tubo de ensaio, j em outro recipiente dissolvendo pouca quantidade do composto desconhecido em gua, logo pingou-se 3 gotas dessa soluo no tubo de ensaio que havia sido reservado. O resultado para o teste de Tollens foi negativo para Aldedo e Cetona, pois no formou o espelho de prata, assim no foi necessrio o teste de Benedict.Por ltimo testamos o ponto de fuso do composto, sendo feita a repetio em trs amostras do mesmo composto, nos trs testes de ponto de fuso verificou-se o incio da fuso logo aps 100 C e finalizando a fuso antes de 103 C, assim chegamos concluso que se tratava de um cido Oxlico que teoricamente tem ponto de fuso em 101 a 103 C.

6. CONCLUSO

Atravs desta aula experimental pode-se perceber a necessidade de caracterizao de compostos orgnicos, mesmo se tratando de um composto inicialmente desconhecido, atravs dos testes qumicos pudemos identific-lo. Conclui-se que os resultados obtidos atravs dos testes de identificao de compostos orgnicos foram satisfatrios para a amostra analisada. Os mtodos de anlise orgnica clssica e elementar se mostraram bastante eficientes, sendo possvel a identificao da amostra. Os mtodos utilizados para identificao do composto orgnico nos descartaram as vrias possibilidades de que o composto poderia ser, assim a cada teste feito, foi diminuindo o nmero de possibilidades at chegar no composto cido Oxlico.

REFERNCIAS BIBLIOGRFICAS

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