14. lipogenesis 2, metabolismo del colesterol, lipoprot
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Bioqumica Recopilado por: Dra. Elda Pacheco Pantoja
17/10/2011 08:01 1
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Temario 16-Aug
Martes
INICIO. INTRO.
17-Aug Miercoles TEMA 1 REPASO DE BIOMOLCULAS. EXAMEN
23-Aug Martes TEMA 2 Macromolculas: Lpidos, protenas, fibras
24-Aug Miercoles TEMA 3 1.1 Gluclisis
30-Aug Martes TEMA 4 1.2 Gluconeognesis
31-Aug Miercoles TEMA 5 1.3 Glucognesis
6-Sep Martes TEMA 6 1.4 Glucogenlisis
7-Sep Miercoles TEMA 7 1.5 Ciclo de Krebs
13-Sep Martes TEMA 8 1.6 Cadena transportadora de electrones
14-Sep Miercoles TEMA 9 1.7 Va de las Pentosas
20-Sep Martes TEMA 10 1.8 Va de los Glucuronidos
21-Sep Miercoles TEMA 11 2.1 Beta oxidacin
27-Sep Martes TEMA 12 2.2 Metabolismo de los cuerpos cetnicos
28-Sep Miercoles REPASO
4-Oct Martes PRIMER EXAMEN PARCIAL
17/10/2011 2
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17/10/2011 3
5-Oct Miercoles TEMA 13 2.3 Lipognesis
11-Oct Martes TEMA 14 2.4 Metabolismo del colesterol
12-Oct Miercoles TEMA 15 2.5 Correlaciones clnicas
18-Oct Martes TEMA 16 3.1 Transaminacin y desaminacin
19-Oct Miercoles TEMA 17 3.2 Ciclo del gamma glutamilo
25-Oct Martes TEMA 18 3.3 Ciclo de la urea
26-Oct Miercoles TEMA 19 3.4 Sntesis de neurotransmisores
1-Nov Martes TEMA 20 3.5 Metabolismo de purinas y pirimidinas
8-Nov Martes TEMA 21 3.6 Correlaciones clnicas
9-Nov Miercoles TEMA 22 4.1 Lpidos, 4.2 Protenas
15-Nov Martes TEMA 23 4.3 Carbohidratos, 4.4 Vitaminas
16-Nov Miercoles TEMA 24 5.1 Lipidico
22-Nov Martes TEMA 25 5.2 Proteico
23-Nov Miercoles TEMA 26 5.3 Glcido
29-Nov Martes REPASO
30-Nov Miercoles SEGUNDO EXAMEN PARCIAL
Temario
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LIPOGENESIS (2)
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12P1-5
Acidos grasos y Triacilgliceroles
Los triacilgliceroles (TAG) son digeridos en la luz del intestino delgado para formar
cidos grasos (AG) y monoacilglicerol.
Despus de que atraviesa la membrana plasmtica de los enterocitos se
reconvierten a TAGs.
En los enterocitos se combinan TAGs, colesterol, fosfolpidos, y protenas para
formar quilomicrones (lipoprotenas
grandes de baja densidad).
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12P1-6
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12P1-7
Los quilomicrones son removidos de la sangre por los adipocitos.
La lipoprotein lipasa convierte los TAGs to cidos grasos y glicerol.
Los AG pueden ser reconvertidos a TAGS, degradados para energa, o
usados en sntesis de membrana.
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12P1-8
Lipognesis
CH2OH
C
CH2OPO
3
2-OH H
CH2
C
CH2OPO
3
2-OH
O C
O
R
HR C
O
S-CoA
CoASH
R C
O
S-CoA
R CO
O
CH2
C
CH2OPO
3
2-
O C
O
R
H
CoASHSntesis de fosfolpidos
lose phosphate then acylate
TAG
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COLESTEROL
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12
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5-colesten-3--ol
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12P2-14
Colesterol. Sntesis: 1
El compuesto de inicio para todos los esteroides es el acetil-CoA.
El primer paso principal de conversin es cuando 3 grupos
acetilos se condensan para formar
mevalonato.
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Sntesis de HMG-CoA y mevalonato
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12P2-16
Colesterol
CH3
C
CH2
CO S-CoA
O
CH3
C
CH2
CO S-CoA
OH
CH2
CO O
CH3C S-CoA
O
+ H2O
CH3
C
CH2
CH2OH
OH
CH2
CO O
2 NADPH2 NADP++ CoA-SH
mevalonato
HMG-CoA sintasa
HMG-CoA
HMG-CoA reductasa
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12P2-17
Colesterol
El mevalonato es el producto limitante de la velocidad y la reductasa de HMG-CoA
reductase es la enzima clave para la
sntesis de colesterol.
El colesterol inhibe la reductasa y promueve su inactivacin.
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12P2-18
Colesterol
CH3
C
CH2
CH2OH
OH
CH2
CO O
CH3
C
CH2
CH2OP
2O
6
3-
OH
CH2
CO O
2 ATP 2 ADP
CH3
C
CH2
CH2OP
2O
6
3-
2-O
3PO
CH2
CO O
ATPADP
3-fosfo-
5-pirofosfo
mevalonato
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12P2-19
Colesterol
CH3
C
CH2
CH2OP
2O
6
3-
2-O
3PO
CH2
CO O
CO2 + Pi
CH3
C
CH2
CH2OP
2O
6
3-
CH2
pirofosfomevalonato
decarboxilasa
isopentenil
pirofosfato CH
3C
CH
CH2OP
2O
6
3-
CH3
dimetilalil
pirofosfato
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12P2-20
Colesterol (escualeno)
CH3
C
CH
CH2OP
2O
6
3-
CH3
CH3
C
CH2
CH2OP
2O
6
3-
CH2
geranil pirofosfato (C10)
CH3
C CH CH2
CH3
CH2
CH3
C CH CH2OP
2O
6
3-
-
12P2-21
Colesterol (escualeno)
CH3
C CH CH2
CH3
CH2
CH3
C CH CH2OP
2O
6
3-
One more isopentenyl
pyrophosphate
farnesyl pyrophosphate (C15) dimerize
squalene (C30)
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12P2-22
Colesterol
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3 CH
3
CH3
squalene
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
O
CH3
CH3O2 + NADPH
H2O + NADP+
escualeno-
2,3-epxide
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12P2-23
Colesterol
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
O
CH3
CH3
H+
concerted rearrangement
to lanosterol
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12P2-24
Colesterol
lanosterol
colesterol
CH3 CH3
CH3
CH3
OHH
CH3
CH3
CH3
CH3
OH
CH3
CH3
CH3
multiplesteps
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12P2-25
Colesterol El colesterol es el precursor para:
cidos biliares
Hormones esteroides
progesterona, testosterona, estradiol
Glucocorticoides
Cortisona
Mineralcorticoides
aldosterona
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12P2-26
Hormonas esteroides
CH
O
cholesterol
CH3
CH3
OH
CH3
O
pregnenolone
CH3
CH3
O
CH3
O
progesterone
desmolasa
(mitochondria)
ER
Precursores para
todas las hormonas
esteroides
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12P2-27
CH3
CH2
O
CH3
OH O
aldosterona
progesterone
CH3
CH3
O
CH3 OH
O
CH3
CH2
O
CH
OH
OO
OH
3 steps
17-a-hidroxi
progesterona
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12P2-28 OH
CH3OH
CH3
O
CH3
OH
CH3
O
CH3O
testosterone
17-b-estradiol
CH3
CH3
O
CH3 OH
O4-androstenediona
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mevalonato fosfomevalonato pirofosfomevalonato
Pirofosfato de isopentenilo Geranil pirofosfato
Formacin de farnesil pirofosfato (F) a partir de mevalonato(A)
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+
Geranil pirofosfato Pirofosfato de isopentenilo
Farnesil pirofosfato
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Formacin de
escualeno a
partir de dos
moleculas de
farnesil
pirofosfato
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Estructura del escualeno, 30C.
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Conversin de escualeno 2,3-epxido a lanosterol
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12P2-35
Colesterol. Degradacin El colesterol y otros
esteroides son transformados a compuestos ms solubles y excretados en solucin
El Colesterol es convertido a cidos biliares y luego a sales biliares en el hgado.
cholic acid
NH
COO-
C
OH OH
OH O
glycocholate
COO-
OH OH
OH
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12P2-36
La bilis contiene sales biliares, colesterol, fosfolpidos, as como pigments biliares (bilirrubina y la biliverdina).
Es producida por los hepatocitos y almacenada en la vescula biliar.
Ayuda a la emulsificacin de las grasas y las vitaminas liposolubles facilitando su absorcin
Las sales biliares son reabsorbidas en el intestino delgado.
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Estructura del cido colnico Estructuras de cidos biliares comunes
cido glicoclico, un cido biliar conjugado
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Conversin
fotoqumica de 7-
dehidrocolesterol a
vitamina D3
(colecalciferol)
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LIPOPROTEINAS
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Lipoprotenas
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HDL
LDL
VLDL
QUILOMICRONES
DENSIDAD T.A.G. COLESTEROL