02_quimica del carbono_2º bachillerato

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UNIDAD 11QUÍMICA DEL CARBONO

La química del laboratorio y la química

del cuerpo vivo obedecen a las mismas leyes. No

hay dos químicas.Claude Bernard.(1813-1878).

Fisiólogo.

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ÍNDICE DE CONTENIDOS

1. Breve historia de la química orgánica.2. La química del carbono.3. Hidrocarburos.4. Hidrocarburos oxigenados.5. Hidrocarburos nitrogenados.6. Formas alotrópicas del carbono.7. Isomería.8. Industria química.9. Ahorro energético. 7. Cuestiones

UNIDAD 11: QUÍMICA DEL CARBONO

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UNIDAD 11: QUÍMICA DEL CARBONO1. Breve historia de la química orgánica.

La Química orgánica es la rama de la química que estudia una clase numerosa de moléculas que, en su gran mayoría, contienen carbono formando enlaces covalentes carbono-carbono o carbono-hidrógeno y otros heteroátomos, también conocidos como compuestos orgánicos. Debido a la omnipresencia del carbono en los compuestos que esta rama de la química estudia esta disciplina también es llamada Química del carbono. Para llegar a afirmar todo esto se ha tenido que recorrer un largo y difícil camino hasta nuestros días. A modo de pinceladas recojo aquí algunos hitos significativos de esta historia: Antiguo Egipto: Uso de la purpura de Tiro y de otras sustancias medicinales

extraídas de plantas y otros seres vivos. 1675- Lémerg clasifica los productos químicos naturales según su origen en

minerales, vegetales o animales. 1685- Lemery publica un “curso de química” en que por primera vez se agrupan

las sustancias químicas en inorgánicas o minerales y orgánicas o vegetales y animales.

1777- Lavoisier demuestra que el carbono, el hidrógeno y el oxígeno se encuentran en la mayoría de las sustancias orgánicas.

1784- Lavoisier añade, a la anterior terna, los elementos nitrógeno y azufre.

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UNIDAD 11: QUÍMICA DEL CARBONO1. Breve historia de la química orgánica.

1807- Berzelius clasifica los productos químicos en orgánicos (proceden de organismos vivos) e inorgánicos (proceden de la materia inanimada).

1828- El alemán Friedrich Wöhler sintetiza la urea a partir de cianato de amonio. 1834- F. Runge sintetiza la anilina a partir de alquitrán de hulla. 1843- Pasteur descubre la isomería y formula la teoría del tetraedro. 1845- Kolbe logra sintetizar acido acético a partir de sus elementos constituyentes. 1854- Berthelot sintetiza triestearina, alcoholes, metano, benceno y acetileno. 1856- Perkin desarrolla, accidentalmente, la purpura anilina, tinte de gran

demanda. 1859- Drake perfora el primer pozo de petróleo. 1866- Nobel desarrolla la dinamita. 1867- Baeyer desarrolla el índigo artificial. 1869- Wyatt desarrolla el celuloide, primer plástico sintético. 1894- Cross y Bevan inician la fabricación de viscosa o seda artificial. 1898- Sabatler obtiene la manteca por hidrogenación de los aceites. 1910- Willstatter establece cuidadosamente la estructura de la clorofila. 1925- Robinson establece la estructura de la morfina y de la estricnina. 1928- Carrer establece la estructura de los carotenoides. 1931- Carothers produce la polimerización que da lugar al neopreno. 1944- Avery y otros dan a conocer los ácidos nucleicos. 1963- Se desarrollan los catalizadores Ziegler-Natta.

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UNIDAD 11: QUÍMICA DEL CARBONO2. La química del carbono.

Es importante recordar-destacar algunas de las CARACTERÍSTICAS que hacen del carbono un elemento especial:

Electronegatividad intermediaEnlace covalente con metales como con no metales Posibilidad de unirse a sí mismo formando cadenas.

Tetravalencia: s2p2 s px py pz

400 kJ/mol

(se desprenden 830 kJ/mol al formar 2 enlaces C–H)

hibridación

Tamaño pequeño, por lo que es posible que los átomos se aproximen lo suficiente para formar enlaces “”, formando enlaces dobles y triples (esto no es posible en el Si).

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TIPOS DE ENLACE

Enlace simple: Los cuatro pares de electrones se comparten con cuatro átomos distintos. Ejemplo: CH4, CH3–CH3

Enlace doble: Hay dos pares electrónicos compartidos con el mismo átomo.

Ejemplo: H2C=CH2, H2C=O

Enlace triple: Hay tres pares electrónicos compartidos con el mismo átomo.

Ejemplo: HCCH, CH3–CN

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TIPOS DE HIBRIDACIÓN Y ENLACE.

El carbono puede hibridarse de tres maneras distintas:Hibridación sp3:

4 orbitales sp3 iguales que forman 4 enlaces simples de tipo “” (frontales).Hibridación sp2:

3 orbitales sp2 iguales que forman enlaces “” + 1 orbital “p” (sin hibridar) que formará un enlace “” (lateral)

Hibridación sp:2 orbitales sp iguales que forman enlaces “” + 2 orbitales “p” (sin hibridar) que formarán sendos enlaces “”

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Hibridación sp3

4 orbitales sp3 iguales que forman 4 enlaces simples de tipo “” (frontales).

Los cuatro pares de electrones se comparten con cuatro átomos distintos.

Geometría tetraédrica: ángulos C–H: 109’5 º y distancias C–H iguales.Ejemplo: CH4, CH3–CH3

Hibridación sp2

3 orbitales sp2 iguales que forman enlaces “” + 1 orbital “p” (sin hibridar) que formará un enlace “” (lateral)

Forma un enlace doble, uno “” y otro “”, es decir, hay dos pares electrónicos compartidos con el mismo átomo.

Geometría triangular: ángulos C–H: 120 º y distancia C=C < C–C

Ejemplo: H2C=CH2, H2C=O

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Hibridación sp 2 orbitales sp iguales que forman enlaces “” + 2 orbitales “p” (sin

hibridar) que formarán sendos enlaces “” Forma bien un enlace triple –un enlace “” y dos “”–, es decir, hay tres

pares electrónicos compartidos con el mismo átomo, o bien dos enlaces dobles, si bien este caso es más raro.

Geometría lineal: ángulos C–H: 180 º y distancia CC < C=C < C–CEjemplo: HCCH, CH3–CN

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Ejercicio: Indica la hibridación que cabe esperar en cada uno de los átomos de carbono que participan en las siguientes moléculas:

CHC–CH2 –CHO; CH3 –CH=CH–CNsp sp sp3 sp2 sp3 sp2 sp2 sp

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CLASIFICACIÓN DE LOS COMPUESTOS DE CARBONO

Los compuestos de carbono se clasifican según el tipo de átomos que están presentes en la molécula. HIDROCARBUROS: Formados por átomos de C y H. Pueden ser:

Lineales o ramificados. Saturados (alifáticos) o insaturados (incluso aromáticos). Cíclicos o acíclicos.

COMP. ORGÁNICOS OXIGENADOS: El O presenta 6 e- de valencia lo que le capacita para formar un enlace doble o dos enlaces simples.

COMP. ORGÁNICOS NITROGENADOS: El N presenta 5 e- de valencia lo que le posibilita formar tres enlaces simples, uno simple y uno doble o uno triple.

Pueden contener S (cisteína), P (cefalina), Fe (hemoglobina), Si (trimetilsilano), …

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PROPIEDADES DE LOS COMPUESTOS DE CARBONO

Aunque existe un gran número de sustancias orgánicas, todas ellas tienen unas características comunes: La mayoría presentan enlaces covalentes. Tienen poca solubilidad en medio acuoso

al tratarse de sustancias apolares. Son solubles en disolventes apolares como el C6H6 o el CCl4.

Presentan baja estabilidad térmica y se descomponen o se inflaman al calentarse.

No conducen la electricidad. Sus reacciones químicas son lentas y complejas debido a la estabilidad del

enlace covalente. Sus puntos de fusión y ebullición son bajos (inferiores a 300 ºC). Presentan isomería: Dos compuestos con la misma fórmula molecular

presentan propiedades muy distintas.

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FÓRMULAS DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS

Existen dos tipos de formulas que ya conocemos: EMPÍRICA: Indica la clase de átomos y en que proporción se encuentran. MOLECULAR: Indica el número y clase de átomos que forman una molécula.Si dos sustancias tienen la misma formula molecular se dice que son ISÓMEROS.Para poder diferenciar dos compuestos orgánicos se usan otros tipos de formulas:

FÓMULAS DEL PROPENO: CH2 (f. empírica) y C3H6 (f. molecular)

Nombre Definición Ejemplo

Fórmula semidesarrollada

Solo muestra los enlaces entre átomos de carbono.

Fórmula desarrollada

Muestra todos los enlaces.

Fórmula Tridimensional o

espacial

Se muestra como están unidos los átomos y su representación en el espacio. Existen enlaces que salen del plano.

Representación esquemática

Muestra una línea quebrada donde cada vértice es un átomo de C con los correspondientes átomos de H.

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UNIDAD 11: QUÍMICA DEL CARBONO3. Hidrocarburos

HIDROCARBUROS DE CADENA ABIERTA: ALCANOS (PARAFINAS)

En la vida cotidiana los alcanos, como el gas natural o la gasolina, se emplean como combustibles en calderas y motores.

Son hidrocarburos de cadena abierta con enlaces C-C simples.

Su fórmula general es CnH2n+2, siendo n el número de átomos de carbono de la cadena. Existen lineales y ramificados.

LINEALES: Los cuatro primeros tienen nombre propio y los siguientes usan un prefijo griego que indica el número acabado en la terminación –ano. Una serie homologa es un conjunto de compuestos con propiedades químicas similares que difieren en la cantidad de –CH2-. En la siguiente diapositiva podemos ver una.

RAMIFICADOS: Se obtiene a partir de un alcano lineal sustituyendo un H de un carbono secundario (unido a otros 2 C) por un radical alquilo ( R- ), también denominado grupo sustituyente. Un radical alquilo se obtiene a partir de un alcano al que se le ha quitado un átomo de hidrógeno.

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Las normas para nombrar un alcano ramificado son:1. Se identifica la cadena principal: Mayor nº de C y más ramificada.2. Se numera la cadena principal de manera que los c con ramificaciones

tengan los números más bajos posibles (localizadores).3. Para nombrar cada ramificación se cambia la terminación –ano por –il,

precedido de su localizador separado por un guión. Las ramificaciones se nombran en orden alfabético. Es más prioritario el radical mayor.

4. Si hay más de un sustituyente igual, se usa el prefijo numeral griego correspondiente, precedido de tantos localizadores como sustituyentes iguales haya. Estos prefijos no afectan al orden alfabético.

5. El nombre del compuesto finaliza con el nombre de la cadena principal.

Toda cadena , representada esquemáticamente, si tiene letras debe poseerlas en todos los extremos. Si no es así, representa un radical.

4-etil-3-metil-5-(1,2-dimetilpropil)nonano

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Ejercicio: Formula y nombra respectivamente:

a) 2,2,4-trimetilbutano.

4-etil-2,4-dimetilhexano


b)

4-(metiletil)-2,5,5,7-tetrametilnonano

5,6,8.trietil-6-(metiletil)-3,3,4-trimetildecano

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HIDROCARBUROS DE CADENA ABIERTA: ALQUENOS Se caracterizan por poseer un doble enlace C = C.Su fórmula general es: CnH2n , siendo n el número de átomos de carbono de la cadena. Existen con más de un doble enlace (alcadienos, alcatrienos, …).Para nombrar:

1. Se escoge la cadena principal: La más larga que contenga el doble enlace.

2. Se numera a partir del extremo más próximo al doble enlace.

3. Se indican las ramificaciones y la cantidad de C de la cadena principal. A continuación, la posición del doble enlace, con su localizador, separado por guiones y seguido del sufijo –ENO.

4. Si la cadena tiene más de un doble enlace se indican como en los sustituyentes con un prefijo numeral griego y la cadena principal se nombra acabada en –a.

4-metilpenta-2-eno

6,7,8-trimetilnona-2,3,4,5-tetraeno

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HIDROCARBUROS DE CADENA ABIERTA: ALQUENOS

Ejemplos:

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HIDROCARBUROS DE CADENA ABIERTA: ALQUINOSSe caracterizan por poseer un TRIPLE enlace C C.Su fórmula general es: CnH2n-2 , siendo n el número de átomos de carbono de la cadena. No es común que exista más de un triple enlace en la fórmulaPara nombrar seguimos las mismas reglas que con el doble enlace.

Pent-1-ino

Se numera usando los localizadores más bajos posible, independientemente del tipo de insaturación. El doble enlace muestra prioridad sobre el triple enlace ante iguales localizadores:

3-etil-4-metilhexa-1-ino

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HIDROCARBUROS DE CADENA ABIERTA: ALQUINOS

Ejemplos:

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HIDROCARBUROS DE CADENA CERRADA: CICLOALCANOS (ALIFÁTICOS)Se nombran anteponiendo el prefijo CICLO- al nombre de la cadena principal.

HIDROCARBUROS AROMÁTICOS (ARENOS)Son el benceno (C6H6) y sus derivados. Se pueden obtener del petróleo. El científico que propuso la estructura del benceno fue Friedrich Kekulé.Esta estructura (dobles enlaces alternos) es, especialmente, estable.•Hidrocarburos cíclicos monosustituidos: Se antepone el nombre de la ramificación.•H. cíclicos polisustituidos: se antepone el localizador y se nombran en orden alfabético.

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http://www.batanga.com/curiosidades/3665/el-sueno-de-kekule-y-el-benceno

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HIDROCARBUROS HALOGENADOSSe ha sustituido un H por un halógeno ( -X). Son muy usados estos compuestos en la industria como disolventes (CCl4), como plaguicidas (Dicloro Difenil Tricloroetano) o anestésicos (CH3Cl).

Para nombrarlos empleamos la nomenclatura de sustitución: Nombramos el halógeno, precedido de su localizador como sustituyente.

Metilbenceno(Tolueno) 1,4-dimetilbenceno

(1,4-Xileno)

3. Hidrocarburos

3-bromoprop-1-eno

1

2

No se indica el localizador porque no añade nada

3-bromo-3-cloro-5-(1-bromopropil)nonano

A la hora de ordenar los radicales se usa la cadena principal de dicho radical

–CH–CH3 isopropil

CH3 (metil–etil)

–CH–CH2–CH3 CH3 secbutil

(1-metil–propil)

–CH2–CH–CH3

CH3 isobutil

(2-metil–propil)


NOMBRES DE GRUPOS ESPECIALES

• CH3 |–C–CH3 tercbutil | CH3 (dimetil–etil)

• –CH=CH2 vinil

• –CH2–CH=CH2 alil

• (–C6H5) fenil

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Un GRUPO FUNCIONAL es un átomo o conjunto de átomos unidos de una manera determinada que confiere las propiedades del compuesto orgánico al que pertenecen.

Al nombrar las sustancias, hay unos grupos que tienen preferencia sobre otros:

Función Nom. grupo

Grupo Nom.(princ.)

Nom.(secund)

Ácido carboxílico

carboxilo R–COOH ácido …oico

carboxi (incluye C)

Éster éster R–COOR’ …ato de …ilo

…oxicarbonil

Amida amido R–CONR’R amida amidoNitrilo nitrilo R–CN nitrilo ciano (incluye C)

Aldehído carbonilo R–CH=O …al formil (incluye C)

Cetona carbonilo R–CO–R’ …ona oxoAlcohol hidroxilo R–OH …ol hidroxiFenol fenol –C6H5OH …fenol hidroxifenil

3. Hidrocarburos

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Función Nom. grupo

Grupo Nom.(princ.) Nom(sec)

Amina (primaria) (secundaria) (terciaria)

Amino “ “

R–NH2

R–NHR’R–NR’R’’

…ilamina…il…ilamina…il…il…ilamina

amino

Éter Oxi R–O–R’ …il…iléter oxi…ilHidr. etilénico alqueno C=C …eno …enHidr. acetilénico alquino CC …ino -ino (sufijo) Nitrocompuestro Nitro R–NO2 nitro… Nitro-Haluro halógeno R–X X… X-Radical alquilo R– Nunca es primario …il

Se puede recordar lo siguiente: Es mas prioritario si el grupo esta terminal (carbono 1º) que si esta

intermedio (carbono 2º). Cuanto mayor sea el estado de oxidación del elemento, más prioritario. La prioridad del O es mayor que la del N con el misma oxidación.

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4. Hidrocarburos oxigenados.

ALCOHOLES ( R-OH ) Y FENOLES ( Ar-OH )Se ha sustituido un H por un OH (hidroxilo). Pueden ser 1º, 2º o 3º.Para nombrar: Se escribe la raíz del hidrocarburo acabado en el sufijo –ol y se le antepone el indicador. Si hay más de un OH, se utilizar prefijos griegos.

2-metil-butan-1-ol penta-4-en-2-ol 1,1,1-trifluor-2-(trifluorometil)-pent-4-en-2-ol

•El grupo OH tiene preferencia sobre dobles y triples enlaces.•De la sustitución de un H en el benceno se obtiene el fenol y el grupo hidroxilo tendrá asociado el localizador 1.

2-metilfenol

OH

HCCH

Cl

4-(2-cloro-et-1-enil)fenol

4-hidroxifenol

2-metil-but-1-ol (incorrecto)

Bencenol ¡No!

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ETERES ( R – O – R´)Átomo de O unido a dos alquilos o arilos.Para nombrarlos, según la nomenclatura sustitutiva, se nombra el radical éter más sencillo (mas corto y con menos ramificaciones) acabado en el afijo –oxi (metoxi-, etoxi-, …) seguido de la cadena principal.

Metoxietano Etoxietano Metoxibutano

2-Metoxipentano 1-Etoxi-3-metilciclohexanoAtención: Alcoholes y éteres suelen ser isomeros.

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ALDEHIDOS (R – CHO)Carbono 1º donde 2 H se han sustituido por un doble enlace con O. Para nombrar: se escribe el nombre del hidrocarburo y se añade la terminación –al. Cuando no es principal se usa oxo-. Si es –CHO, se llama formil.

CETONA ( R-CO-R´)Carbono 2º donde los 2 H se han sustituido por un doble enlace con O. No confundir la formula con la del éter ( R-O-R´). (fijarse en el C adyacente al O) Para nombrar: Nombre del hidrocarburo acabado en –ona y se antepone localizador.

Propanona (no hace falta localizador)

Butanona (no hace falta localizador)

2-pentanona

3-pentanona

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4. Hidrocarburos oxigenados.ÁCIDOS CARBOXILICOS Y SALES DE ÁCIDOS CARBOXILICOSLa fórmula de estos ácidos es R-COOH.Para nombrarlos: Ácido + Raíz del nombre de la cadena + sufijo –OICO.Cuando esta unido a cicloalcano se denomina CARBOXI-.

Ácido acético(etanoico)

Ac. 2-metil-pent-3-enoicoacido 2-hidroxipropano-

1,1,3-tricarboxilico(Ácido cítrico)

Las sales inorgánicas de estos ácidos tiene por fórmula R-COO-Me.Para nombrarlas se suprime la palabra ácido, se cambia la terminación –ico por –ATO (-OATO), seguido de la preposición de y el nombre del catión metálico correspondiente.

propanoato de sodio H3CC

HC

C

O- Li+

OHOH3-hidroxibut-2-enoato de litio

Ácido fórmico (metanoico)

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4. Hidrocarburos oxigenados.ÁCIDOS CARBOXILICOSEjemplos de ácidos orgánicos:

Ac. benzoico

Ácido 3-bromo-5-formil-ciclohexanocarboxilico

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ÉSTERES (R – COO – R´)Son derivados del grupo carboxilo en el que el grupo hidroxilo (-OH) se ha sustituido por un alcoxi (-OR´).Algunos ésteres volátiles son los responsables del olor de muchas frutas y flores por lo que son muy usados en perfumería. Sin embargo los de alta masa molecular poseen un olor desagradable.Para nombrarlos se sigue la misma pauta que para las sales inorgánicas de ácidos pero sustituyendo el nombre del metal por el del radical alquilo.

Etanoato de metilo

H2CC

H2C

CO

HC

CH3

OH O CH3

3-hidroxibut-3-enoato de propan-2-iloAlgunos ejemplos responsables de olor:• Butanoato de metilo: sabor a piña.• Octanoato de heptilo: sabor a frambuesa.• Acetato de octilo: sabor a naranja.

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5. Hidrocarburos nitrogenados.

AMINAS (R – NH2 )Las aminas son compuestos muy importantes en nuestro entorno. Por ejemplo, la morfina y la codeína son potentes analgésicos y la trimetilamina es una de las responsables del olor a pescado.Las aminas son derivados del NH3 resultantes de la sustitución de uno, dos o los tres H por radicales orgánicos dando lugar a aminas primarias, secundarias o terciarias, respectivamente.La nomenclatura sustitutiva, recomendada por la IUPAC, toma como referencia el nombre de la cadena principal, con los sustituyentes y localizadores que corresponda, al que se agrega la terminación –AMINA y precedido de los sustituyentes unidos al nitrógeno, que se nombran por orden alfabético con el localizador N- (para las 2ª y las 3ª).

H3C

H2C

NH2

Etanamina

H3CCH2

CHHC

H2C

N

H2C

CH3

CH3

CH2

H3CCH3

N,2-dietil-N,3-dimetilpentan-1-amina

H3C

HN

CH3

N-metilmetanamina

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5. Hidrocarburos nitrogenados.AMINAS (R – NH2 )Ejemplos de aminas:

N,N-dimetilbutan-2-amina(3ª)

N-etil-N-fenilpropan-2-amina(3ª)

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5. Hidrocarburos nitrogenados.AMIDAS ( R-CO-NH2 )Las amidas se pueden considerar derivados de los ácidos carboxílicos en los que el hidroxilo (OH) se ha sustituido por un grupo amino (-NH2).

Pueden ser primarias, secundarias o terciarias.Están presentes en muchos compuestos como las proteínas o el nailon.Para nombrar una amida, se cambia el sufijo –oico por –AMIDA. Si el átomo de N tiene algún sustituyente, se usa el localizador N- como en las aminas.

Butanamida

H3CHC

CN

H2C

CH3

CH3

O

CH3

N-etil-N,2-dimetilpropanamida

NITRILOS ( R-CN )Son derivados del ácido cianhídrico (HCN) donde H se ha sustituido por un radical R.Para nombrarlos, se agrega el sufijo -NITRILO a la cadena principal. Si no es grupo principal se usa el prefijo CIANO-.

Etanonitrilo(Acetonitrilo)

Indol-3-acetonitrilo

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5. Hidrocarburos nitrogenados.

AMIDAS ( R-CO-NH2 )

NITRILOS ( R-CN )

(Acetamida)

Ejemplos:

Ejemplos:

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Ejemplo: Escriba el nombre de los compuestos que se indican a continuación:

a) CH3-CH2-COOCH3 b) CH3-CH2-CO-CH2-CH3

c) CH3-CHOH-CH2-CH=CH2 d) CH3-CH2-NH2

e) CH3-CONH2 f) CH2=CH-CH2-CH=CH2

g) CH3-O-CH2-CH3 h) C6H5-COOH

PAU 2002

Modelo

a) Propanoato de metilo b) Pentan-3-onac) Pent-4-en-2-ol d) etanamina (acetamina)e) Etanamida (acetamida) f) Penta-1,4-dienog) Metoxietano h) Ácido benzoico o ác.

bencenocarboxílico

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6. Formas alotrópicas del carbono.

Un mismo elemento químico puede presentar diferentes propiedades en un mismo estado físico. Algunos de estos elementos son el oxígeno (oxígeno molecular y ozono), el fósforo (fósforo blanco y fósforo rojo).

La alotropía es la propiedad de algunos elementos químicos de presentarse en dos o más formas estructurales diferentes, cristalinas o moleculares, en un mismo estado físico.

Otro elemento que presenta alotropía es el carbono: Grafito: Los átomos se enlazan en una estructura hexagonal formando planos

paralelos. La fuerza entre capas es débil por lo que se exfolia fácilmente. Diamante: Su estructura es cúbica. Es el material más duro que existe pero, a su

vez, es muy frágil. Grafeno: Es una red hexagonal plana. Una monocapa bidimensional de grafito.

Conduce la electricidad igual que el cobre y es el mejor conductor térmico que se conoce.

Fullereno: Estructura formada por la combinación de anillos de 5 y 6 átomos de C alternados. La forma puede ser esférica o elipsoide.

Nanotubos de carbono: Se puede considerar como el enrollamiento del grafeno formando un cilindro. Tiene grandes aplicaciones en electrónica.

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6. Formas alotrópicas del carbono.

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UNIDAD 11: QUÍMICA DEL CARBONO7. Isomería

Si son fijamos en los compuestos orgánicos, muchos de ellos tienen la misma formula. Por ejemplo, el metoximetano y el etanol tienen C2H6O como formula molecular pero son completamente distintos. Estos compuestos son isómeros.

ISOMERÍA es el fenómeno por el que dos o más compuestos tienen la misma formula molecular, pero difieren de su estructura (conectividad y/o multiplicidad de enlaces) o su configuración en el espacio.

La isomería se puede clasificar en:

Isomería estructural.

Estereoisomería.

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ISOMERÍA ESTRUCTURAL O CONDICIONALLa presentan aquellos compuestos que tienen fórmulas idénticas pero sus átomos están enlazados de diferente manera. Existen tres tipos de isomería: Isomería de cadena: Tienen la misma fórmula molecular pero difieren en la cantidad de átomos de carbono de la cadena principal.

Isomería de posición: Lo presentan aquellas sustancias que solamente difieren en la posición de los sustituyentes.

Isomería de función: Tienen la misma formula molecular pero diferente grupo funcional.

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EJEMPLO: Dados los pares de compuestos orgánicos siguientes, indique sus nombres y justifique que tipo de isomería presentan:a) CH3−CH2−CH2−CH3 y

b) CH3−CHOH−CH3 y CH3−CH2−CH2OHc) CH3−CH2−CHO y CH3−CO−CH3

d) CH2=CH−CH2−CH3 y CH3−CH=CH−CH3

PAU 2007

Modelo

a) Butano y 2-metilpropano. Isomería de cadena, se diferencian en la distinta disposición de la cadena de carbonos.b) propan-2-ol y propan-1-ol. Isomería de posición, se diferencian en la distinta posición del grupo funcional hidroxilo.c) Propanal y Propanona. Isomería de función, se diferencian en el distinto grupo funcional.d) but-1eno y but-2-eno. Isomería de posición, se diferencian en la distinta posición del grupo funcional, el doble enlace.

Muy similar a PAU Junio 2005

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Ejemplo: Conteste a cada uno de los siguientes apartados, referidos a compuestos de cadena abierta:

a) ¿Qué grupos funcionales pueden tener los compuestos de formula molecular CnH2n+2O?b) ¿Qué compuestos tienen por formula molecular CnH2n-2 ?c) Escriba las formulas semidesarrolladas y nombre todos los compuestos de formula molecular C3H8O.d) Escriba las formulas semidesarrolladas de los compuestos etilamina y etanamida (acetamida).

PAU 2000 Junio

a) El oxigeno solamente puede formar parte de un grupo funcional alcohol -OH o de un grupo funcional eter (RO-R') con esta formula.

b) Puede ser un triple enlace -C≡C-, o dos dobles enlaces -C=C-.c) CH3-CH2-CH2OH propan-1-ol

CH3-CHOH-CH3 propan-2-olCH3-CH2-O-CH3 etil-metil-eter

d) Etilamina CH3-CH2-NH2 Etanamida CH3-CO-NH2

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ESTEREOISOMERÍAExiste otro tipo de compuestos que, aun teniendo los átomos unidos de la misma manera, poseen diferentes propiedades.

Los esteroisómeros son compuestos con la misma formula molecular e igual estructura (conectividad y multiplicidad de enlaces), pero con distinta disposición espacial.

Este tipo de isomería es básica en determinadas reacciones que veremos pero exceden los conocimientos a abarcar en 2º de bachillerato aunque debemos recordar al científico que hablo por primera vez de la isomería de los compuestos químicos. Y este no fue otro que Louis Pasteur. Si Pasteur hubiera vivido en el siglo XX, seguramente, le hubiera valido un premio nobel. Este científico descubrió la diferencia entre el ácido tartárico y el ácido racémico que producía diferentes propiedades en el vino en la Francia del s- XIX. Este descubrimiento fue premiado con la Legión de Honor en 1848.

https://es.wikipedia.org/wiki/Louis_Pasteur

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ISOMERÍA ESPACIAL O ESTEREOISOMERÍA ISOMERÍA GEOMÉTRICA O CIS-TRANS: Sucede cuando hay presencia de dobles enlaces en la molécula porque la rotación alrededor del doble enlace está restringida, manteniendo los sustituyentes posiciones fijas respecto a los otros.Los estereoisómeros ligados al doble enlace se notan como cis (en latín, de este lado) o trans (del latín, cruzado.

cis-1,2-dicloroeteno trans-1,2-dicloroeteno

También podría asociarse a estructuras cíclicas como esta:

Esta nomenclatura se usa mucho en

BIOQUÍMICA

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ISOMERÍA ESPACIAL O ESTEREOISOMERÍA ISOMERÍA ÓPTICA: Se presenta siempre que un átomo de carbono tiene saturadas sus cuatro valencias por sustituyentes distintos, es decir, es un átomo asimétrico o quiral.

Los isómeros ópticos, también llamados enantiómeros, presentan propiedades físicas y químicas casi idénticas, pero desvían el plano de la luz polarizada en sentidos opuestos: uno a la derecha, llamado dextrógiro (+) y otro a la izquierda, llamado levógiro (-).

Una molécula quiral, como por ejemplo el ácido láctico se caracteriza porque presenta dos isómeros que al superponer sus estructuras no coinciden, son como un objeto y su imagen en el espejo.

Las dos formas enantiómeras de una molécula con un carbono asimétrico.

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UNIDAD 11: QUÍMICA DEL CARBONO8. Industria química

Los hidrocarburos y sustancias ricas en carbono son utilizadas para la generación de la energía que consumimos a diario (combustibles fósiles). Pero, además, son materia prima a partir de la que se obtiene un sinfín de sustancias esenciales para nuestro modo de vida y desarrollo tecnológico.

INDUSTRIA DEL PETROLEOEl petróleo se origina por la descomposición de restos vegetales y animales cubiertos por sedimentos durante m. a., sometidos a gran presión y temperatura y bajo la acción de bacterias anaerobias. Es un liquido negro, denso y maloliente con una mezcla de múltiples hidrocarburos. Para poder separar estos hidrocarburos se hace uso de una destilación fraccionada.

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INDUSTRIA DEL GAS NATURALEl gas natural tiene el mismo origen que el petróleo, con la diferencia de que está formado por hidrocarburos de baja masa molecular. Se puede, de hecho, encontrar junto al petróleo. En este caso se conoce como gas natural asociado.De entre la mezcla de gases que aquí se encuentran destaca el porcentaje del gas metano: más de 90%. Además suele poseen un porcentaje pequeño de gases inertes como el N2 o el CO2.

Para obtener el gas natural de uso doméstico que solo contiene metano, se debe someter al gas extraído a un determinado proceso para eliminar las impurezas.

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INDUSTRIA DEL CARBÓNEl carbón es una roca sedimentaria originada, principalmente, a partir de compuestos orgánicos. Su formación es parecida a la del petróleo.Los compuestos orgánicos del carbón provienen de la formación y condensación de anillos polinucleares carbicíclicos. Formados, en mayor medida, por C, H y O y, en menor medida, por N y S.Según la cantidad de carbono presentes en la roca encontramos:Turba: 50-55 % C. Se usa como combustible.Lignito: 55-75 % C. Joyería, objetos decorativos y combustible.Hulla: 75-90 % C. Combustible y, como subproducto, el coque.Antracita: 90-95 % C. En centrales térmicas, en fabricación de goma sintética y en industria siderúrgica y metalúrgica.

Carbón vegetal: 80 % C. Proviene de la carbonización de madera y residuos vegetales. Al reaccionar con vapor de agua a altas temperaturas se obtiene carbón vegetal activado, que se puede emplear en la potabilización del agua.

Coque: Se obtiene de la destilación del carbón a elevadas temperaturas, enriqueciéndolo en C.

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UNIDAD 11: QUÍMICA DEL CARBONO9. Ahorro energético.

Conciliar la creciente demanda energética de nuestro estilo de vida con la necesidad de conseguir una sociedad sostenible requiere:Investigación y desarrollo de fuentes de energía renovables. Como los biocombustibles (bioetanol y biodiesel).

Combustibles menos contaminantes.Procesos de mayor eficacia energética. El empleo de nuevos materiales como el neopreno y el PVC que reducen la disipación de energía o las aleaciones metálicas con el niobio y el tantalio que también reducen gastos de producción o los motores de autoencendido y la tecnología híbrida en automóviles que reducen el consumo de combustibles y sus consecuencias.

Educación ciudadana en el empleo sostenible de recursos.

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UNIDAD 11: QUÍMICA DEL CARBONO10. Ejercicios

Ejemplo: Al quemar 2,34 g de un hidrocarburo se forman 7,92 g de dióxido de carbono y 1,62 g de vapor de agua. A 85ºC y 700 mm de Hg de presión, la densidad del hidrocarburo gaseoso es 3,45 g·L–1 ;

a) Determine la masa molecular y fórmula de dicho hidrocarburo; b) ¿Qué volumen de oxígeno gaseoso a 85ºC y 700 mm de presión, se necesita para quemar totalmente los 2,34 g de este hidrocarburo? Datos: Masas atómicas: O = 16,0 y C = 12,0

a) CaHb + (a + b/4) O2 a CO2 + (b/2) H2O (12 a + b) g (a + b/4) mol 44 a g 9 b g

2,34 g n 7,92 g 1,62 gPara el C: 7,92·(12 a + b) = 2,34 x 44 a; Para el H: 1,62 x(12 a + b) = 2,34 x 9 b

Resolviendo el sistema obtenemos que a = b en ambas ecuaciones.Masa formula (CH): 12·1+1·1 = 13 g/mol

Masa molar: M = d x Vmolar = 3,45 g x l–1 x 22,4 l · mol–1 = 77,3 g/mol

Como 77,3/13 6 la fórm. molecular será: C6H6 (Benceno)

Problema Selectividad

(Junio 98)

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b) ¿Qué volumen de oxígeno gaseoso a 85ºC y 700 mm de presión, se necesita para quemar totalmente los 2,34 g de estehidrocarburo? Datos: Masas atómicas: O = 16,0 y C = 12,0

Problema Selectividad

(Junio 98)

b) Ajustamos la ecuación con los datos del apartado a):C6H6 + 15/2 O2 6 CO2 + 3 H2O

También puede obtenerse como:

2(1,62 7,94 2,34)( ) 0,225

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gn O mol

g mol

0,225 0,082 358

(700 760) n R T mol atm L KV

p mol K atm7,17 litros

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Ejemplo: La entalpía de combustión de un hidrocarburo gaseoso CnH2n + 2 es de – 2220 kJ·mol–1. Calcula: a) La fórmula molecular de este hidrocarburo. b) La energía desprendida en la combustión de 50 L

de este gas, medidos a 25 ºC y 1 atm. c) La masa de H2O (l) que se obtendrá en la

combustión anterior. DATOS:

R = 0,082 atm · L · mol–1 · K–1; ∆H o

f (kJ·mol–1):CO2 (g) = – 393; H2O (l) = – 286; CnH2n + 2 (g) = – 106; Ar (H) = 1 u; Ar (O) = 16 u.

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Ejemplo: La entalpía de combustión de un hidrocarburo gaseoso CnH2n + 2 es de – 2220 kJ·mol–1. Calcula: a) La fórmula molecular de este hidrocarburo. b) La energía desprendida en la combustión de 50 L de este gas, medidos a 25 ºC

y 1 atm. c) La masa de H2O (l) que se obtendrá en la combustión anterior. d) DATOS: R = 0,082 atm · L · mol–1 · K–1; ∆H o

f (kJ·mol–1): CO2 (g) = – 393; H2O (l) = – 286; CnH2n + 2 (g) = – 106; Ar (H) = 1 u; Ar (O) = 16 u.

a) La ecuación correspondiente a la reacción de combustión del hidrocarburo, ajustada solo para el CO2 (g) y H2O (l), puesto que los elementos simples atómicos o moleculares tienen entalpía cero es:

CnH2n + 2 (g) + O2 (g) → n CO2 (g) + ( n + 1) H2O (l). La entalpía de la reacción se obtiene de la expresión: ∆Hr o = Σ a · ∆H o f productos – Σ b · ∆H o f reactivos que desarrollada es: ∆Hr o = n · ∆H o f CO2 (g) + (n + 1) · ∆H o f H2O (l) – ∆H o f CnH2n + 2 (g), y sustituyendo valores y operando, sale para n el valor: – 2220 kJ·mol–1 = n · (– 393) kJ·mol–1 + (n + 1) · (– 286) kJ·mol–1 – (– 106) kJ·mol–1– 2220 = – 393 · n – 286 · n – 286 + 106 679 · n = 106 + 2.220 ⇒ ⇒

n = 2 040/ 679 = 3.La fórmula del compuesto quemado es C3H8, propano.

02_quimica del carbono_2º bachillerato

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