01 - (Ufrj RJ/2000) A solubilidade dos compostos é um conhecimento muito importante em química. Sabe-se que, de uma forma geral, substâncias polares dissolvem substâncias polares e substâncias apolares dissolvem substâncias apolares. Em um laboratório, massas iguais de tetracloreto de carbono, água e etanol foram colocadas em três recipientes idênticos, conforme se vê na figura a seguir.

I. 6mL de tetracloreto de carbono;II. 10mL de água;III. 13mL de etanol.a) Mostre, por meio de desenhos semelhantes ao apresentado, como fica a mistura de I e II, identificando cada substância, e como fica a mistura de II e III.b) A graxa lubrificante utilizada em automóveis é uma mistura de hidrocarbonetos pesados derivados de petróleo com aditivos diversos. Indique qual, dentre os três solventes apresentados, é o mais adequado para remover uma mancha de graxa em uma camisa. Justifique sua resposta.

Gab:a)

b) a graxa é apolar e por isso, deve-se utilizar um solvente apolar, logo, o mais indicado é o tetracloreto de carbono que é apolar.

02 - (ITA SP/1998) Para a temperatura ambiente, considere as massas específicas dos seguintes materiais:

I. mercúrio, (Hg) II. ferro, (Fe)III. ácido sulfúrico, (ácido) IV. água, (água)V. óleo de oliva, (óleo)

A opção que contém a seqüência CORRETA das massas específicas das substâncias citadas é:a) (Hg) > (Fe) > (água) > (ácido) > (óleo) b) (Fe) > (Hg) > (água) > (ácido) > (óleo)

c) (Hg) > (Fe) > (ácido) > (água) > (óleo) d) (Fe) > (Hg) > (ácido) > (óleo) > (água) e) (Hg) > (ácido) > (Fe) > (água) > (óleo)

Gab: C

RESOLUÇÃOAlguns dados: - O óleo é menos denso que a água. - A água é menos densa que o ácido sulfúrico. - O ferro é menos denso que o mercúrio.

03 - (ITA SP/1998) Qual das substâncias abaixo (I a V), nas condições ambiente e sob iluminação branca, terá uma tonalidade mais intensa na sua cor?

a) Ib) IIc) IIId) IVe) V

Gab: D

RESOLUÇÃO Devido à presença de duplas ligações na forma conjugada.

04 - (Ufc CE/2005/1ªFase) Após a ingestão de bebidas alcoólicas destiladas, uma das sensações do organismo humano é a necessidade de saciar a sede, uma das desagradáveis características da chamada “ressaca”. Em parte, isto se deve ao elevado grau de miscibilidade exotérmica do álcool etílico (C2H5OH) em sistemas aquosos, que induz a desidratação do organismo através da diurese.

Assinale a alternativa correta. a) O processo de dissolução de C2H5OH em H2O envolve a formação de ligações químicas O–O.

b) O calor liberado no processo descrito é resultante de um fenômeno exclusivamente químico. c) A elevada miscibilidade do C2H5OH em H2O é atribuída à reação de desidratação do álcool. d) A miscibilidade do C2H5OH em H2O é favorecida pelas interações de hidrogênio. e) A dissolução do álcool etílico em água ocorre através da absorção de calor.

Gab: D

05 - (Ufscar SP/2002/1ªFase) A sacarose (açúcar comum), cuja estrutura é mostrada na figura, é um dissacarídeo constituído por uma unidade de glicose ligada à frutose.

A solubilidade da sacarose em água deve-se:a) ao rompimento da ligação entre as unidades de glicose e frutose.b) às ligações de hidrogênio resultantes da interação da água com a sacarose.c) às forças de van der Waals, resultantes da interação da água com a unidade de glicose desmembrada.d) às forças de dipolo-dipolo, resultantes da interação da água com a unidade de frutose desmembrada.e) às forças de natureza íon-dipolo, resultantes da interação do dipolo da água com a sacarose.

Gab: B

06 - (Unesp SP/2004/Conh. Gerais) Comparando-se os pontos de ebulição do éter dimetílico (H3C–O–CH3) com o ponto de ebulição do álcool etílico (H3C–CH2–OH), o éter dimetílico terá ponto de ebulição:a) maior, porque apresenta forças de Van der Waals entre suas moléculas.b) maior, porque apresenta ligações de hidrogênio entre suas moléculas.c) menor, porque apresenta forças de Van der Waals entre suas moléculas.d) menor, porque apresenta ligações de hidrogênio entre suas moléculas.e) igual ao do álcool etílico, porque as duas substâncias têm a mesma massa molar.

Gab: C

07 - (Uerj RJ/1995/1ªFase)

Os motores dos carros a gasolina fabricados em nosso país funcionam bem com uma mistura combustível contendo 22% em volume de etanol. A adulteração por adição de maior quantidade de álcool na mistura ocasiona corrosão das peças e falhas no motor.O teste de controle da quantidade de álcool na gasolina vendida pelos postos autorizados é feito misturando-se num frasco graduado e com tampa, 50mL da gasolina do posto com 50mL de solução aquosa de cloreto de sódio. Após agitação , esperam-se alguns minutos e observa-se a separação das fases da mistura.Num determinado posto, feito o teste, resultou que a fase orgânica ocupou o volume de 39mL , e a fase aquosa 61mL, o que isentou o posto de multa.Entre as alternativas abaixo, aquela que NÃO está de acordo com o teste realizado é:a) após agitação , o etanol ocupou totalmente a fase orgânica.b) a mistura água e gasolina pode ser separada por decantação.c) o etanol dissolve-se em gasolina devido às forças intermoleculares de Van der Waalsd) o etanol dissolve-se em água devido a interações por formação de pontes de hidrogênioe) as pontes de hidrogênio são interações mais fortes do que as forças intermoleculares de Van der Waals.

Gab: A

08 - (Unicamp SP/2002) Examinando os copos com restos de café e de café com leite, Rango observa que apenas o de café apresenta impressões digitais, as quais coincidem com as do guarda. – Estranho! – disse ele. – Este outro copo não apresenta impressões! Talvez alguém usando luvas… – Ou talvez uma criança! – emendou Estrondosa.A observação de Estrondosa se baseou no fato de que a impressão digital de uma criança é composta principalmente por ácidos graxos (ácidos orgânicos) de cadeia contendo até 13 átomos de carbono, enquanto as dos adultos se compõem, principalmente, ésteres contendo 32 átomos de carbono.

O gráfico a seguir mostra a entalpia de sublimação de ésteres e de ácidos orgânicos em função do número de átomos de carbono na cadeia.

a) Considerando o mesmo número de átomos de carbono na molécula, os ácidos apresentam maior entalpia de sublimação. Que tipo de interação entre suas moléculas poderia justificar esse fato? Explique.b) Determine a entalpia de sublimação do éster contendo 32 átomos de carbono, admitindo que as curvas se comportam do mesmo modo para moléculas contendo maior número de átomos de carbono.

Gab:a) Pontes (ligações) de hidrogênio. Os ácidos carboxílicos apresentam o grupamento , portanto, podem estabelecer as pontes de hidrogênio entre as suas moléculas, o que requer maior energia para sua sublimação, pois as moléculas estão presas mais fortemente. No éster, as forças intermoleculares são mais fracas (forças de van der Waals).b) Admitindo-se variação linear do H, este pode ser determinado por semelhança de triângulos:

x = 170kJ/mol

09 - (ITA SP/2001) Considere as afirmações abaixo relativas a hidrocarbonetos normais e saturados na temperatura de 25oC e pressão de 1 atm:

I. O estado físico mais estável de hidrocarbonetos contendo de 1 a 4 átomos de carbono é o gasoso;II. O estado físico mais estável de hidrocarbonetos contendo de 5 a 12 átomos de carbono é o líquido;III. O estado físico mais estável de hidrocarbonetos contedo de 25 a 50 átomos de carbono é o sólido cristalino;IV. Hidrocarbonetos contendo de 25 a 50 átomos de carbono são classificados como parafina;V. Hidrocarbonetos contendo de 1000 a 3000 átomos de carbono são classificados como polietileno.

Das afirmações feitas, estão CORRETAS:a) penas I, II, IV e Vb) apenas I, II e Vc) apenas III, IV e Vd) apenas IV e Ve) todas

GAB: E

RESOLUÇÃO

I-Verdadeiro são os componentes do gás natural, como o metano e etano e o GLP (gás liquefeito do petróleo)II - verdadiro com o aumento da massa molecular os hidrocarbonetos aumentam o ponto de ebulição e se apresentam na fase líquidaIII-verdadeiro são sólidos e sob determinadas condições podem constituir retículos cristalinosIV- verdadeiro são formadores das ceras parafínicas ou simplesmente parafinas, considerando que o temo seja empregado apenas para designar o sólido industrialmente derivado do petróleo, não se referindo à pouca reatividade dos alcanos como é de comum uso.V - verdadeiro os polietilenos são hidrocarbonetos saturados de cadeia normal e contendo entorno de 1600 átomos de carbono sendo derivados do etileno.

10 - (Uel PR/2006) Algumas substâncias, como as ciclodextrinas, estão sendo utilizadas em formulações de produtos para a pele, pois possibilitam a liberação do princípio ativo “hóspede”, de forma gradual e controlada, maximizando a sua biodisponibilidade. As ciclodextrinas são oligossacarídeos cíclicos obtidos de fonte natural vegetal, de formato toroesférico cilíndrico e apresentam a superfície externa com característica polar e a cavidade interna com característica apolar. Dentre as moléculas representadas a seguir, a “hóspede” favorável a ocupar a cavidade da ciclodextrina é:

Gab: A

11 - (ITA SP/2001) Assinale a alternativa ERRADA relativa à comparação do ponto de ebulição de algumas substâncias orgânicas.

a) a etilamina tem ponto de ebulição maior que a do éter metílico.b) o n-butanol tem ponto de ebulição maior que o do etanol.c) o éter metílico tem ponto de ebulição maior que o do etanold) o etanol tem ponto de ebulição maior que o do etanal.e) o butanol tem ponto de ebulição maior que o do éter etílico

Gab: C

RESOLUÇÃODevido a presença de pontes de hidrogênio (ligações de hidrogênio) entre as moléculas do etanol o seu ponto de ebulição será maior que o do éter metílico que apresenta interações do tipo dipolo-dipolo.

12 - (ITA SP/1999) Assinale a opção CORRETA em relação à comparação das temperaturas de ebulição dos seguintes pares de substâncias:a) Éter dimetílico > etanol; propanona > ácido etanóico; naftaleno < benzeno;b) Éter dimetílico < etanol; propanona < ácido etanóico; naftaleno > benzeno;c) Éter dimetílico > etanol; propanona < ácido etanóico; naftaleno > benzeno;d) Éter dimetílico > etanol; propanona > ácido etanóico; naftaleno > benzeno;e) Éter dimetílico < etanol; propanona < ácido etanóico; naftaleno < benzeno;

Gab: B RESOLUÇÃO:Etanol Interações do tipo pontes de hidrogênio PE = (78,3ºC)Éter dimetílicoInterações do tipo dipolo-dipolo PE = (-24,9ºC)Propanona Interações do tipo dipolo-dipolo PE = (56ºC)Ácido etanóicoInterações do tipo pontes de hidrogênio PE = (118ºC)Naftaleno Sofre sublimação com facilidade (PE = 217,9ºC)Benzeno Não sofre sublimação com facilidade (PE = 80ºC)

13 - (Fuvest SP/2001/1ªFase) Examinando-se as estruturas moleculares do álcool benzílico e do tolueno,

pode-se afirmar corretamente que a) o álcool benzílico deve ter ponto de ebulição maior do que o tolueno, ambos sob mesma pressão.

b) o álcool benzílico deve ser menos solúvel em água do que o tolueno, ambos à mesma temperatura.c) o álcool benzílico e o tolueno, ambos à mesma temperatura, têm a mesma pressão de vapor.d) o álcool benzílico e o tolueno possuem moléculas associadas por ligações de hidrogênio.e) o álcool benzílico apresenta atividade óptica, enquanto o tolueno não.

Gab: A

Para moléculas de massas moleculares próximas, o ponto de ebulição depende diretamente da intensidade da interação entre as moléculas; como entre as moléculas de álcool benzílico ocorrem atrações fortes por pontes de hidrogênio devido àexistência de ligação O — H muito polar, este terá um ponto de ebulição superior ao do tolueno.

14 - (ITA SP/1999) Considere os seguintes álcoois:

I. EtanolII. n-propanolIII. n-butanolIV. n-pentanolV. n-hexanol

Assinale a opção CORRETA em relação a comparação das solubilidades em água, a 25ºC, dos seguintes álcoois:a) Etanol > n-propanol > n-butanol > n-pentanol > n-hexanol.b) Etanol n-propanol > n-butanol > n-pentanol > n-hexanol.c) Etanol n-propanol > n-butanol n-pentanol > n-hexanol.d) Etanol > n-propanol > n-butanol > n-pentanol < n-hexanol.e) Etanol < n-propanol < n-butanol < n-pentanol < n-hexanol.

Gab: B

RESOLUÇÃO:- Quanto mais polar for a cadeia, maior será a solubilidade do álcool em água.- O aumento da cadeia carbônica, aumenta a apolaridade da molécula, logo, diminui a sua solubilidade.- As solubilidade do Metanol, Etanol, e Propanol são infinitas em água.

15 - (Fatec SP/2001) O gráfico a seguir mostra a temperatura de ebulição à pressão de 1 atm em função da massa molar de alguns alcanos.

Com base nesse gráfico, pode-se prever que o ponto de ebulição do butano, à pressão de 1 atm, é, aproximadamente Massa molar (g/mol): C =12; H =1a) 100oC b) 69oC c) 58oC d) 0o Ce) 20oC

Gab: D

O butano (C4H10) possui massa molar igual a 58, logo, pelo gráfico, seu ponto de ebulição à pressão de 1 atm é aproximadamente 0oC.

16 - (Uff RJ/1996/1ªFase) Para os compostos CH3CH2CH2OH (R-OH), CH3-O-CH2CH3 (R'-O-R") e CH3CH2COOH (R"-COOH), a ordem crescente de pontos de ebulição é:a) R'-O-R", R-OH, R"-COOHb) R"-COOH, R'-O-R", R-OHc) R"-COOH, R-OH, R'-O-R"d) R'-O-R", R"-COOH, R-OHe) R-OH, R'-O-R", R"-COOH

Gab: A

17 - (Unificado RJ/1996) Considere os compostos etanol e seu isômero dimetil-éter e respectivos pontos de ebulição:

Etanol: + 78,3°CDimetil-éter: - 24°C

Não obstante terem a mesma fórmula molecular (C2H6O), o ponto de ebulição do etanol é tão maior que o dimetil-éter porque:a) apenas no etanol podem formar-se pontes de hidrogêniob) a molécula do etanol podem formar-se pontes de hidrogênioc) a molécula do dimetil-éter é polar e forma pontes de hidrogêniod) no dimetil-éter a molécula é apolar e, no etanol, polare) no etanol predominam Forças de Van der Waals

Gab: A

18 - (Puc RJ/1991) O gráfico abaixo representa e ebulição de dois alcanos A e B, de peso molecular 72.

Os alcanos representados por A e B são, respectivamente:a) pentano e metilbutanob) pentano e isobutanoc) neopentano e isopentanod) isobutano e ciclobutanoe) ciclobutano e metilciclopropano

Gab: A

19 - (Puc MG/2005) Butano e 2–metilpropano, cujos modelos de bolas são mostrados abaixo, são apolares e têm a mesma fórmula molecular, mas, enquanto o butano tem ponto de ebulição de –0,5oC, o 2–metilpropano tem ponto de ebulição de –11,7oC. Assinale a explicação CORRETA para isso.

a) O 2–metilpropano tem momento de dipolo.b) O 2–metilpropano apresenta ramificação, o que não é o caso do butano.c) Apenas o 2–metilpropano pode formar ligação de hidrogênio.d) O butano é mais pesado que 2–metil-propano.

Gab: B

20 - (Puc RJ/1991) A grande solubilidade do etanol em água deve-se a:a) Ionização do etanol.

b) dissociação do etanol.c) formação de pontes de hidrogênio.d) forças de Van de Walls.e) Inexistência de polaridade nas moléculas.

Gab: C

21 - (Umg MG/1989) Para eliminar graxa, impregnada no tecido, o mais conveniente é utilizar:a) CH3CH2OHb) CH3COCH3

c) CH3CO2Hd) C6H6

e) H2O

Gab: D

22 - (Puc RS/2005/Julho) Sobre os ácidos maléico e fumárico que apresentam as fórmulas estruturais abaixo:

Pode-se afirmar queI) os dois ácidos apresentam igual ponto de fusão, pois possuem a mesma massa molecular.II) os átomos de carbono indicados com os números 1 e 2, no ácido fumárico, são carbonos assimétricos.III) esses ácidos formam um par de isômeros geométricos. IV) o ácido maléico é mais solúvel em água, pois a sua molécula é mais polar que a do ácido fumárico.Pela análise das afirmativas, conclui-se que estão corretas apenasa) I e IIb) I e IIIc) II e IVd) III e IVe) I, II e IV

Gab: D

23 - (Puc MG/1994) Observe atentamente os hidrocarbonetos abaixo:

I. (CH3)4CII. CH3(CH2)3CH3 III. CH3(CH2)2CH3

IV. CH3CH2CH(CH3)2

A ordem crescente do ponto de ebulição dos hidrocarbonetos dados é:a) III, I, IV, IIb) I, III, II, IVc) II, III, I, IVd) III, I, II, IVe) IV, II, I, III

Gab: A

24 - (Ufu MG/2001/1ªFase) Analise os compostos abaixo e assinale a alternativa que os dispõe em ordem decrescente de pontos de ebulição.

I. CH3CH2CHOII. CH3COOHIII. CH3CH2CH2OHIV. CH3CH2CH2CH3

a) II, III, I, IV.b) IV, II, III, I.c) I, II, IV, III.d) II, IV, III, I.

GAB: A

25 - (Ufg GO/2001/2ªFase) Quando uma pessoa inala benzeno, seu organismo dispara um mecanismo de defesa que o transforma no catecol, uma substância hidrossolúvel, como representado, a seguir:

a) Por que o catecol é mais solúvel em água que o benzeno?b) Explique por que a temperatura ambiente e a 1 atm, o oxigênio é gás, o benzeno é líquido e o catecol é sólido.

GAB:a. devido à presença do grupo hidroxila responsável pela formação de pontes de hidrgênio com a água.b. o oxigênio é gás devido ás fracas forças intermoleculares do tipo dipolo-induzidos e devido à baixa massa molecular; Já o benzeno é líquido devido à sua massa molecular ser maior, porém ainda apresenta interações do tipo dipolo-induzido; Finalmente, o catecol é sólido devido a sua alta massa

molecular e à presença de interações do tipo ponte de hidrogênio (Ligações de Hidrogênio).

26 - (Udesc SC/2005) Um assunto que desperta grande interesse dos químicos na atualidade é a formação de estruturas auto-organizadas em laboratório, tais quais as observadas em sistemas biológicos. As ligações de hidrogênio, que apresentam fortes preferências direcionais, podem ser utilizadas no projeto racional e na automontagem de arranjos moleculares. Assinale a única opção que contém apenas compostos moleculares, que apresentam interações do tipo ligação de hidrogênio.a) metano (CH4), clorofórmio (HCCℓ3) e amônia (NH3)b) metano (CH4), dimetil-éter (CH3-O-CH3) e hidreto de sódio (NaH)c) etano (CH3CH3), diclorometano (CH2Cℓ2) e amônia (NH3)d) metilamina (CH3NH2), metanol (CH3OH) e água (H2O)e) hidreto de sódio (NaH), água (H2O) e diclorometano (CH2Cℓ2)

Gab: D

27 - (ITA SP/1998) Nas condições ambientes, misturam-se 100 mL de n-hexano (C6H14) com 100 mL de n-heptano (C7H16). Considere as seguintes afirmações em relação ao que irá ocorrer:

I. Formação de uma mistura bifásica.II. Produção de um polímero com fórmula mínima C13H30III. Formação de uma mistura homogênea de vários hidrocarbonetos com cadeias menores. IV. Produção de um polímero com fórmula mínima C13H28 e liberação de H2 gasoso.V. Produção de efeito térmico comparável àquele produzido na formação de 100 mL de C6H14 a partir de H2 (g) e C(grafite).

Qual das opções abaixo contém apenas a(s) afirmação(ões) CORRETA(S)? a) I.b) I, IV e V c) II.d) III e Ve) Nenhuma das afirmações está correta.

Gab: E RESOLUÇÃOOs dois hidrocarbonetos são miscíveis e não reagem entre si, logo, haverá formação de uma mistura homogênea.

28 - (ITA SP/1998) Qual das substâncias abaixo (I a V), nas condições ambiente e sob iluminação branca, terá uma tonalidade mais intensa na sua cor?

a) Ib) IIc) IIId) IVe) V

Gab: D RESOLUÇÃO Devido à presença de duplas ligações na forma conjugada.

29 - (ITA SP/1998) Considere grandes superfícies de água em repouso, como por exemplo a de uma piscina sem banhista, com as bombas desligadas e não sujeita a ventos.

I. Sobre uma superfície deste tipo coloca-se suavemente uma gota de hidrocarbonetos pouco voláteis, como os constituintes do óleo diesel.II. Sobre outra superfície deste tipo coloca-se suavemente uma gota de um ácido carboxílico de cadeia longa, tal como o ácido oléico.

Valendo-se de palavras e de figuras, mostre o que vai acontecer com o formato e a extensão do que foi colocado na superfície da água em cada uma das alternativas acima.

O óleo diesel por ser totalmente apolar irá distribuir na maior extensão possível da piscina, devido a não interação com a água.

Ácido oléico apresenta uma porção polar (cabeça) e uma porção apolar (cauda). Desse modo a porção polar irá interagir com a água, enquanto que a outra porção não sofrerá interação: Não haverá grande distribuição sobre a extensão da piscina.

30 - (Puc MG/2001) Considere os compostos

1. CH3NH2

2. CH3OH3. CH3F

A ORDEM CRESCENTE de seus pontos de ebulição é:a) 3 < 1 < 2b) 2 < 1 < 3c) 1 < 2 < 3d) 1 < 3 < 2

Gab: D

31 - (Puc SP/2001) Sobre os compostos butano, 1-butanol e ácido butanóico foram feitas as seguintes afirmações:

I. Suas fórmulas moleculares são respectivamente C4H10 , C4H10O e C4H8O2. II. A solubilidade em água do butano é maior do que a do 1-butanol. III. O ponto de ebulição do ácido butanóico é maior do que o do 1-butanol. IV. O ponto de fusão do butano é maior do que o ácido butanóico.

Estão corretas as afirmaçõesa) I, III e IVb) II e IV.c) I e IIId) III e IV. e) I e II.

Gab: C

Analisando as afirmações, temos:I. Correta. As fórmulas moleculares são C4H, C4H10O e C4H8O2. II. Incorreta. O butano é insolúvel em água. Já o 1-butanol apresenta a possibilidade de formação de pontes de hidrogênio com a água, tornando-o mais solúvel. III. Correta. A interação intermolecular no ácido butanóico é mais intensa que no 1-butanol, logo o seu ponto de ebulição é maior. IV. Incorreta. A interação intermolecular no butano é menos intensa que no ácido butanóico, logo o seu ponto de fusão é menor.

32 - (ITA SP/1995)

Assinale a alternativa que contém a afirmação FALSA em relação a comparação das propriedades do 1-propanol com o 1-butanol.a) A temperatura de ebulição do 1-butanol é maior.b) Na mesma temperatura, a pressão de vapor do 1-propanol é maior.c) Nas mesmas condições de operação, a volatilidade do 1-butanol é maior.d) O 1-propanol é mais solúvel em água.e) O 1-butanol é mais solúvel em n-hexano.

Gab: C RESOLUÇÃOa) Verdadeiro devido a sua maior massa molar.b) Verdadeiro devido a sua maior volatilidade (menor massa molar)c) Falso devido a sua maior massa molar.d) Verdadeiro é infinita enquanto que a do 1-butanol é 7,9g/100gH2O.e) Verdadeiro hexano é insolúvel em água.

33 - (ITA SP/1995) Em cinco frascos de 250 mL de rolha e numerados de I a V, são colocados 100 mL de tetracloreto de carbono, 100 mL de água e 2 g da substância indicada a seguir:

I. Iodo. II. Cloreto de sódio III. Benzeno.IV. AçúcarV. Cloreto de prata.

Estas misturas, agora em três componentes, são agitadas. Uma vez estabelecido o equilíbrio, é FALSO afirmar que:a) Em I a maior parte do iodo estará dissolvida na fase orgânica.b) Em II praticamente todo o cloreto de sódio estará dissolvido na fase aquosa.c) Em III praticamente todo o benzeno estará dissolvido no tetracloreto de carbono.d) Em IV praticamente todo o açúcar estará dissolvido na fase orgânica.e) Em V praticamente todo o cloreto de prata estará na forma de uma terceira fase sólida.

Gab: D

34 - (ITA SP/1995) - Apresente um método experimental caseiro para colocar em ordem crescente de viscosidade três tipos diferentes de óleo lubrificante.

RESOLUÇÃO

Viscosidade de um líquido é a resistência que o mesmo oferece ao escoamento.Os que escorrem lentamente como os óleos são líquidos com elevada viscosidade (óleo de ricínio, óleos lubrificantes, alcatrão etc.) .Já os líquidos como a água , gasolina, benzeno etc. apresentam baixa viscosidade.Com mais exatidão, podemos dizer que a viscosidade é a resistência que sofre uma camada do líquido para mover-se em relação a uma outra camada vizinha.

Métodos:- Um dos métodos que se pode utilizar para medir a viscosidade de um líquido de forma simples seria determinar o tempo para que uma esfera de raio e peso conhecidos caia através de uma coluna de líquido de altura vertical conhecida.Medindo a diferença de tempo de queda da esfera no interior do líquido pode-se descobrir as diferenças entre as viscosidades entre eles.- Um outro método sofisticado e que seria empregado a nível laboratorial para se medir a viscosidade de líquidos biológicos seria o emprego do método de Poiseville, empregando um aparelho chamado de viscosímetro de Ostwald.

35 - (Furg RS/2006) A fórmula molecular dos éteres simples e dos álcoois, ambos de cadeia acíclica, é idêntica e pode ser representada genericamente por . Entretanto os pontos de ebulição dos éteres são muito menores do que o dos álcoois correspondentes. Esse comportamento pode ser explicado devido àa) presença de pontes de hidrogênio nos éteres.b) maior reatividade dos álcoois.c) ausência de pontes de hidrogênio nos álcoois.d) maior reatividade dos éteres.e) ausência de pontes de hidrogênio nos éteres.

Gab: E

36 - (Efoa MG/2004/1ªFase) Com relação aos compostos representados abaixo, é INCORRETO afirmar que:

a) o composto I é o menos volátil dos três compostos.b) as moléculas do composto I podem formar ligações de hidrogênio entre si.c) as interações predominantes entre as moléculas do composto II são do tipo dipolo-dipolo.d) o composto II possui temperatura de ebulição mais baixa do que o composto III.

Gab: D

37 - (Efoa MG/2005/1ªFase)

Algumas propriedades físicas dos compostos I, II, III, IV e V são apresentadas na tabela abaixo. Esses compostos são octano, propan-2-ol, triclorometano, hexano e propanona, não necessariamente nessa ordem.

Considerando as propriedades apresentadas na tabela acima, os compostos I, II, III, IV e V são respectivamente:a) propan-2-ol, hexano, octano, triclorometano e propanona.b) hexano, propan-2-ol, octano, propanona e triclorometano.c) hexano, propan-2-ol, propanona, octano e triclorometano.d) octano, propan-2-ol, hexano, propanona e triclorometano.e) hexano, propan-2-ol, triclorometano, propanona e octano.

Gab: B

38 - (Ufrj RJ/1992) A tabela abaixo contém os pontos de ebulição (p.e.), a 1 atm, medidos em ºC, de diversos alcanos.

Alcano p.e. Alcano p.e.Metano -161,5 Metilpropano -10,5Etano -88,6 n-Pentano 36,0Propano -44,5 Metilbutano 27,9n-Butano -0,5 Dimetilpropano 9,5

Com base nos dados da tabela, estabeleça a relação entre os pontos de ebulição e:a) a cadeia dos alcanos de cadeia normal;b) as ramificações dos alcanos isômeros de cadeia ramificada.

Gab:a) quanto maior a cadeia, maior o ponto de ebulição;b) quanto mais ramificada for a cadeia carbônica do alcano, menor tende a ser o seu ponto de ebulição.

39 - (UCuiabá MT/2001) Sódio (Na), lítio (Li) e potássio (K), quando na forma metálica, reagem de forma muito intensa (às vezes até explosiva!) na presença de substâncias polares, como a água, por exemplo. Assim, o armazenamento seguro desses metais faz-se em solventes apolares. Assinale abaixo o único item que reúne solventes apolares que serviriam para tal armazenamento:a) acetona, etanol e querosene;b) querosene, hexano e gasolina pura;c) acetona, cicloexano e querosene;

d) etanol, ácido acético e hexano;e) querosene, hexano e metanol.

Gab: B

40 - (Uerj RJ/1997/1ªFase) Água e etanol são dois líquidos miscíveis em quaisquer proporções devido a ligações intermoleculares, denominadas:a) iônicasb) pontes de hidrogênioc) covalentes coordenadasd) dipolo induzido – dipolo induzido

Gab: B

41 - (Integrado RJ/1998) Os especialistas sabem que quanto mais ramificado um hidrocarboneto, mais resistente ele será à compressão sem sofrer ignição espontânea. Quanto maior a resistência, maior a “octanagem”. A indústria de petróleo classifica as gasolinas comparando-as com a eficiência do n-heptano(I), que possui octanagem zero, e com a eficiência do 2,2,4-trimetil pentano (II), que possui octanagem 100. Assinale a opção correta. a) I e II são isômeros de cadeia. b) I e II são substâncias polares. c) O composto I possui ligações sigma () e ligações pi (). d) O composto I é insolúvel no composto II. e) O composto II é solúvel no composto I.

Gab: E

42 - (Ufrj RJ/1993) Tanto na fusão quanto na dissolução de um sólido devem ser vencidas forças intermoleculares que, entre outros fatores, dependem da simetria da molécula.a) Qual a relação entre a simetria molecular de um composto, seu ponto de fusão e sua solubilidade?b) Qual das substâncias apresentadas a seguir possui maior ponto de fusão? Justifique sua resposta.

Gab:

a) quanto maior a simetria menor o ponto de fusão e maior a solubilidade em solvente polar, pois a molécula se torna mais polar. Assim, o ácido maléico apresenta menor ponto de fusão e maior solubilidade em água.b) o ácido fumárico aprsenta maior ponto de fusão devido a formação de ponte de hidrogênio somente do tipo intermolecular.

43 - (ITA SP/2002) Um béquer de 500mL contém 400mL de água pura a 25°C e 1 atm. Uma camada fina de talco é espalhada sobre a superfície da água, de modo a cobri-la totalmente.a) O que deverá ser observado quando uma gota de detergente é adicionada na região central da superfície da água coberta de talco?b) Interprete o que deverá ser observado em termos das interações físico-químicas entre as espécies.

Gab:a) A gota de detergente irá espalhar-se na superfície da região central da água, afastando as partículas sólidas de talco.b) Detergente: R — OSO3

-Na+

Adicionando-se o detergente à água, temos a seguinte interação: a parte polar do detergente dissolve-se na água (polar), enquanto a parte apolar do detergente fica fora da água.

44 - (Uepg PR/2001/Julho) Considere as propriedades dos compostos químicos abaixo e assinale o que for correto.

01. Todos os compostos em questão apresentam-se líquidos em condições padrões ambientais (25°C e 1 atm).02. Se forem misturados volumes iguais de água e CC4, será obtido um sistema bifásico no qual a fase sobrenadante é a água. 04. A mistura de volumes iguais de benzeno e CC4 forma um sistema monofásico.08. Todos os compostos em questão são substâncias orgânicas.16. Dentre os compostos em questão, apenas benzeno e CC4 dissolvem iodo (I2).

Gab: 23

45 - (Uepa PA/2002) O dodecanoato de sódio ou laurato de sódio é o principal constituinte do sabão de coco nas barras de limpeza; sua estrutura está representada abaixo:

H3C(CH2)10COO-Na+

Esse sal tem como característica:a) A parte orgânica se solubiliza em óleo e a parte iônica em água, arrastando a sujeira.

b) A parte orgânica e iônica se solubilizam em água, arrastando a sujeira.c) A parte orgânica e iônica se solubilizam em óleo, arrastando a sujeira.d) A parte orgânica e iônica não se solubilizam em água, arrastando a sujeira.e) A parte orgânica e iônica não se solubilizam em óleo, arrastando sujeira.

Gab: A

46 - (Fuvest SP/2002/1ªFase) A contaminação por benzeno, clorobenzeno, trimetilbenzeno e outras substâncias utilizadas na indústria como solventes pode causar efeitos que vão da enxaqueca à leucemia. Conhecidos como compostos orgânicos voláteis, eles têm alto potencial nocivo e cancerígeno e, em determinados casos, efeito tóxico cumulativo.

O Estado de S. Paulo, 17 de agosto de 2001 Pela leitura do texto, é possível afirmar que:

I. certos compostos aromáticos podem provocar leucemia.II. existe um composto orgânico volátil com nove átomos de carbono.III. solventes industriais não incluem compostos orgânicos halogenados.Está correto apenas o que se afirma ema) Ib) IIc) IIId) I e IIe) I e III

Gab: D

47 - (Uem PR/2006/Janeiro) Pode-se verificar a existência de ponte de hidrogênio (ligação de hidrogênio) entre duas moléculas dea) C2H6.b) H3C-O-CH3.c) H3C-CH2-OH.d) H3C-CHO.e) C6H6.

Gab: C

48 - (Fuvest SP/2002/1ªFase) Alguns alimentos são enriquecidos pela adição de vitaminas, que podem ser solúveis em gordura ou em água. As vitaminas solúveis em gordura possuem uma estrutura molecular com poucos átomos de oxigênio, semelhante à de um hidrocarboneto de longa cadeia, predominando o caráter apolar. Já as vitaminas solúveis em água têm estrutura com alta proporção de átomos eletronegativos, como o oxigênio e o nitrogênio, que promovem forte interação com a água. Abaixo estão representadas quatro vitaminas:

Dentre elas, é adequado adicionar, respectivamente, a sucos de frutas puros e a margarinas, as seguintes:a) I e IVb) II e IIIc) III e IVd) III e Ie) IV e II

Gab: E

49 - (Uftm MG/2005/1ªFase) Considere as substâncias: benzeno (C6H6), NH3, I2, CCl4 e H2O, levando em conta suas ligações químicas, polaridade de suas moléculas e os tipos de forças intermoleculares envolvidas. Dentre essas substâncias, é correto afirmar que o solvente mais apropriado para dissolver a amônia, o solvente mais apropriado para dissolver o iodo e uma substância cujas moléculas não formam ligações de hidrogênio são, respectivamente:a) H2O, CCl4 e C6H6.b) H2O, CCl4 e NH3.c) CCl4, H2O e C6H6.d) CCl4, C6H6 e NH3.e) C6H6, CCl4 e I2.

Gab: A

50 - (Uepb PB/2002) Observe o quadro a seguir:

Marque a alternativa onde, X, Y, Z e W correspondem, respectivamente, a:a) apolar, pontes de H, polar, Van der Waals.b) polar, Van der Waals, apolar, pontes de H.c) apolar, Van der Waals, polar, pontes de H.d) apolar, Van der Waals, apolar, Van der Waals.e) polar, pontes de H, polar, pontes de H.

Gab: C

51 - (Acafe SC/2002/Janeiro) Uma toalha de tecido apresenta uma mancha de gordura. Para removê-la é mais eficiente aplicar, antes da lavagem:a) água purab) benzinac) água destilada d) água oxigenadae) álcool

Gab: B

52 - (Puc camp SP/2004) Os ácidos graxos insaturados dos óleos presentes no amendoim servem de veículo para o transporte de vitamina E, pois possuem ...... cadeias carbônicas tal e qual a vitamina E. As cadeias carbônicas desses compostos se ...... facilitando a mútua ......

Completa-se corretamente o texto preenchendo-se as lacunas, respectivamente, pora) curtas - atraem - solubilidadeb) longas - atraem - oxidaçãoc) curtas - repelem - solubilidaded) longas - atraem - solubilidadee) curtas - repelem - oxidação

Gab: D

53 - (Efei SP/2002) Observando os frascos I, II e III, qual dos itens abaixo não corresponde aos possíveis conteúdos que podem estar representados nesta ordem, à temperatura de 25oC e 1 atm de pressão?

a) Metanol, chumbo, hélio. b) Etanol, NaCl, CO2. c) Acetona, KI, argônio. d) Butano, ferro, etanol. e) Éter etílico, CaCO3, metano.

Gab: D

54 - (Uepb PB/2003) Dados os seguintes compostos:

I. H3C – CH2 – CH2 – CH3 II. H3C – CH2 – CH2 – CH2 – CH3

Com base nas propriedades físicas dos hidrocarbonetos supracitados, marque a alternativa que corresponde à ordem crescente dos pontos de ebulição nos compostos dados. Dados: H = 1 g/mol; C = 12 g/mol.a) I < IV < III < IIb) IV < III < II < Ic) I < II < III < IVd) IV < I < III < IIe) III < IV < II < I

Gab: A

55 - (Uepb PB/2003) As propriedades físicas das substâncias dependem, fundamentalmente, da polaridade das moléculas, das forças de atração intermoleculares e da massa molar. Analise o quadro abaixo e marque a alternativa que substitui correta e respectivamente, os números I, II, III, IV, V e VI.

a) Van der Waals, polar, butanal, dipolo permanente, ácido propanóico, pontes de H.b) pontes de H, polar, butanol, Van der Waals, propanal, dipolo permanente.c) Dipolo permanente, apolar, propanal, pontes de H, propanona, Van deer Waals.d) Van der Waals, polar, propanal, pontes de H, ácido propanóico, dipolo permanente.e) Dipolo permanente, polar, butanol, pontes de H, I-propanol, van der waals.

Gab: A

56 - (Ufc CE/2002/1ªFase) Em geral, os corantes e pigmentos naturais, responsáveis pelas belas colorações observadas nos animais e nas plantas, são obtidos por extração em solução. Assim, uma extração eficiente requer que o corante apresente elevada solubilidade no solvente utilizado. Analise a estrutura do corante amarelo luteolina, representada abaixo, e assinale a alternativa que relaciona o solvente mais adequado para a obtenção da luteolina por extração, a partir de plantas.

O

O

OH

OH

OH

OHa) n-hexano (C6H14)b) tetracloro-etileno (C2Cl4)c) tetracloreto de carbono (CCl4)d) benzeno (C6H6)e) álcool etílico (C2H6O)

Gab: E

57 - (Ufc CE/2002/1ªFase) A temperatura normal de ebulição do 1-propanol, CH3CH2CH2OH, é 97,2 oC, enquanto o composto metoxietano, CH3CH2OCH3, de mesma composição química, entra em ebulição normal em 7,4 oC.Assinale a alternativa que é compatível com esta observação experimental.a) O mais elevado ponto de ebulição do 1-propanol deve-se principalmente às ligações de hidrogênio. b) O 1-propanol e o metoxietano ocorrem no estado líquido, à temperatura ambiente.c) Geralmente, os álcoois são mais voláteis do que os éteres, por dissociarem mais facilmente o íon H+.d) Em valores de temperatura abaixo de 7,4 oC, a pressão de vapor do metoxietano é maior do que a pressão atmosférica. e) Em valores de temperatura entre 7,4 e 96 oC, a pressão de vapor do 1-propanol é sempre maior do que a de igual quantidade do metoxietano.

Gab: A

58 - (Ufc CE/2003/1ªFase) O cabelo humano é composto principalmente de queratina, cuja estrutura protéica varia em função das interações entre os resíduos aminoácidos terminais, conferindo diferentes formas ao cabelo (liso, ondulado, etc). As estruturas relacionadas abaixo ilustram algumas dessas interações específicas entre pares de resíduos aminoácidos da queratina.

COCH CH2

NCH2CH2 CH2 NH3

+

H C OC HN H

H2CH2C-OOC

CO

CH CH2

NHS

C O

C HH2CN H

SCOCH CH2

NHOH

C OC HN H

H2CCOOH

1 2

3 4 5 6Assinale a alternativa que relaciona corretamente as interações específicas entre os resíduos 1–2, 3–4 e 5–6, respectivamente.a) Ligação iônica, ligação covalente e ligação de hidrogênio.b) Ligação iônica, interação dipolo-dipolo e ligação covalente.c) Ligação covalente, interação íon-dipolo e ligação de hidrogênio.d) Interação dipolo-dipolo induzido, ligação covalente e ligação iônica.e) Ligação de hidrogênio, interação dipolo induzido-dipolo e ligação covalente.

Gab: A

59 - (Ufla MG/2002/1ªFase) Observando as estruturas I e II dos compostos abaixo, pode-se afirmar, com relação ao ponto de ebulição, que

a) o composto II apresenta menor ponto de ebulição, pois esse faz ligação de hidrogênio intermolecular.b) os compostos I e II apresentam o mesmo ponto de ebulição, pois têm a mesma massa molecular.c) o ponto de ebulição do composto I é maior, pois esse faz ligação de hidrogênio intramolecular.d) os compostos I e II apresentam o mesmo ponto de ebulição, pois são isômeros geométricos.e) o composto II apresenta maior ponto de ebulição.

Gab: E

60 - (Ufpi PI/2006) Assinale a justificativa adequada à frase: gasolina não pode ser transportada em recipiente de isopor:

a) os poliésteres se hidrolisam facilmente;b) poliestireno expandido é solúvel em gasolina;c) a densidade da gasolina é superior à densidade do isopor;d) o poli(etileno tereftalato) não pode ser usado em embalagens;e) a gasolina dissolve todos os tipos de recipientes de plástico.

Gab: B

61 - (Ufpi PI/2006) Uma mistura de 50 mL de álcool etílico, com igual quantidade de água, na temperatura ambiente, tem um volume inferior a 100 mL. Sobre essa informação, podemos afirmar que:a) é falsa, pois fere a lei de Lavoisier;b) é falsa, pois contraria a lei de Proust;c) é falsa, pois há uma expansão de volume no processo de mistura;d) pode ser verdadeira;e) é falsa, pois a mistura de água com álcool é solúvel em todas as proporções.

Gab: D

62 - (Ufrn RN/2003) No Colégio São Nunca, no dia 30 de fevereiro de cada ano, acontece o Baile da Química, uma festa divertida e criativa. Para entrar nessa brincadeira, cada estudante deve vestir uma camiseta na qual se encontra desenhada, em grandes letras, uma fórmula química. A cada ano, existe um tema que define as regras do jogo. No ano passado, o tema foi Neutralização; portanto, como regra principal, somente podiam dançar aqueles casais cujas fórmulas das respectivas camisetas formassem um par ácido-base. Foi aquele sucesso! O tema deste ano foi Solubilidade. Sendo assim, somente podiam dançar os casais cujas substâncias representadas nas camisetas fossem bastante miscíveis.Logo na entrada, Heitor foi sorteado com a camiseta do tetracloreto de carbono (CCl4). Depois, pediu um refrigerante e ficou observando algumas colegas sentadas numa mesa próxima: Alda, vestida de enxofre (S8); Mara, de benzeno (C6H6); Rosa, de ácido acético (CH3COOH) e Zita, de éter dimetílico [(CH3)2O]. Então, o rapaz ficou meio chateado, pois notou que a fórmula escrita na camiseta da garota de quem estava a fim era de uma substância insolúvel no CCl4.Daí, pode-se saber, com certeza, que a paquera de Heitor era:a) Mara.b) Alda.c) Zita .d) Rosa.

Gab: D

63 - (Unesp SP/2003/Exatas) Dados os compostos I, II e III, a seguir: Composto I: CH2=CHC(CH3)2CH3 Tebulição = 42°C

Composto II: H2C=CHCH2CH2CH2CH3 Tebulição = 63°CComposto III: H2C=CHCH2-CH2 CH2-CH2 CH2CH2 CH3

a) Quais os nomes dos compostos I e II?b) Os compostos I e II apresentam a mesma massa molar e diferentes temperaturas de ebulição. Comparando com as temperaturas de ebulição destes compostos, o que é possível afirmar sobre a temperatura de ebulição do composto III? Justifique sua resposta.

Gab:a) Composto I: 3,3-dimetil-1-butenoComposto II: 1-hexenob) O composto III possuirá temperatura de ebulição maior que os compostos I e II, pois sua cadeia é mais longa, a superfície de interação entre as moléculas é maior (e sua massa molar também é maior). Quanto maior a força de van der Waals entre as moléculas, maior será a temperatura de ebulição. Quando a cadeia é ramificada, diminui a superfície de interação entre as moléculas e, portanto, diminui a temperatura de ebulição.

64 - (Ucg GO/2005/Janeiro) Utilize os dados a seguir:

( ) A disposição dos grupos carboxílicos nas moléculas dos dois ácidos permite concluir que o ácido ftálico estabelece ligações de hidrogênio intramoleculares, enquanto que no ácido tereftálico, essas ligações são intermoleculares.( ) O benzeno é um composto orgânico potencialmente cancerígeno. Ao ser ingerido, o benzeno é metabolizado transformando-se principalmente em fenol, hidroquinona e catecol, cujas fórmulas são dadas a seguir. A estrutura molecular desses metabólitos permite concluir que eles são mais solúveis que o benzeno no meio aquoso extracelular, o que facilita sua eliminação.

Gab: VV

65 - (UFRural RJ/2006)

As duas substâncias mostradas na tabela abaixo apresentam grande diferença entre seus pontos de ebulição (PE), apesar de possuírem a mesma massa molecular:

Justifique a diferença entre os pontos de ebulição, considerando as interações intermoleculares existentes.

Gab: No caso do ácido propiônico (PE: 141ºC), suas moléculas encontram-se unidas via ligação hidrogênio, que é uma interação intermolecular de maior magnitude, comparada à interação dipolo-dipolo simples, que existe entre as moléculas do éster (acetato de metila, PE: 57,5ºC). Há necessidade de maior energia para romper as interações existentes entre as moléculas do ácido propiônico (na passagem do estado líquido para o gasoso), acarretando um maior ponto de ebulição para o ácido.

66 - (Vunesp SP/2003) Considerando o aspecto da polaridade das moléculas, em qual das seguintes substâncias o benzeno (C6H6) é menos solúvel?a) H2Ob) CCl4c) H6C2Od) H3COH.e) H3CCOOH.

Gab: A

67 - (Uepg PR/2003/Julho) Sobre as propriedades gerais da matéria e, em particular, sobre as substâncias abaixo, considerando que os dados foram obtidos a 1 atm, assinale o que for correto.

01. O ponto de fusão de uma substância é um critério de pureza.02. O alto ponto de fusão do brometo de potássio decorre das ligações covalentes polares entre seus componentes.04. O volume ocupado por 100 g de tetracloreto de carbono é maior do que o volume ocupado pela mesma massa de benzeno.08. O tetracloreto de carbono e o benzeno são líquidos nas condições padrões ambientais.16. O tetracloreto de carbono, o benzeno, o brometo de potássio e o sódio metálico são constituídos, respectivamente, por moléculas, moléculas, íons e átomos.

32. Um sistema contendo água e benzeno é bifásico e sua fase superior é constituída pelo componente orgânico.

Gab: 56

68 - (Ufma MA/2003/2ªFase) Organize os isômeros estruturais com fórmula molecular C4H9OH em ordem crescente de:a) Ponto de ebuliçãob) Solubilidade em água

Gab:a) t-Butanol < Isobutanol < 2 – Butanol < 1 – Butanol b) 1 – Butanol < 2 – Butanol < Isobutanol < t – butanol

69 - (Umg MG/2003) Recentemente, os químicos têm investigado uma nova classe de materiais - os líquidos iônicos. A novidade desses materiais é que, nas condições ambientais, as substâncias iônicas mais comuns são sólidas. A estrutura exemplifica um líquido iônico:

Essa substância tem propriedades interessantes: · é líquida, nas condições ambientais; · é solúvel em água; · é um bom solvente para muitas substâncias polares e apolares. 1. Com base nas características estruturais dessa substância, JUSTIFIQUE o fato de ela ser um bom solvente para muitas substâncias apolares. 2. Analise a estrutura dessa substância e, com base na interação eletrostática entre seu cátion e seu ânion, JUSTIFIQUE o fato de ela ser líquida.

Gab:1) A estrutura catiônica do líquido iônico é aromática, ramificada e apolar. Esta parte da estrutura é a responsável pela interação com as substâncias apolares através de dipolos induzidos2) A fluidez, entre outros fatores, depende das interações entre as unidades estruturais: quanto mais fracas as interações, maior a fluidez. No caso da estrutura indicada, o volume do cátion de arranjo geométrico volumoso, diminui as interações eletrostáticas entre os íons, favorecendo a fluidez.

70 - (Ufmg MG/2004/1ªFase)

O rótulo de um aerossol comercial para lubrificação e remoção de ferrugem contém estas informações:Composição: óleos parafínicos (compostos de fórmula CnH2n+2) dissolvidos em hidrocarbonetos alifáticos; mistura de propano e butano, usada como gás propelente. Informações úteis:• Produto inofensivo para a camada de ozônio.• Evite perfurar a lata, mesmo quando vazia.• Evite usar perto de fogo.• Lave as mãos, com água e sabão, após usar este produto.Considerando-se essas informações, é INCORRETO afirmar que o aerossola) contém gases em alta pressão.b) contém substâncias inflamáveis.c) contém substâncias solúveis em água.d) não contém clorofluorocarbonos.

Gab: C

71 - (Ufmg MG/2004/1ªFase) Um adesivo tem como base um polímero do tipo álcool polivinílico, que pode ser representado por esta estrutura:

A ação adesiva desse polímero envolve, principalmente, a formação de ligações de hidrogênio entre o adesivo e a superfície do material a que é aplicado. Considere a estrutura destes quatro materiais:

Com base nessas informações, é CORRETO afirmar que o adesivo descrito deve funcionar melhor para colar:

a) celulose.b) cloreto de polivinila.c) polietileno.d) poliestireno.

Gab: A

72 - (Uftm MG/2003/1ªFase) Analise a tabela:

São feitas as seguintes proposições:I. o ponto de ebulição do éter metílico é igual ao do etanol, pois possuem mesma massa molar;II. a força intermolecular do etanol é ligação de hidrogênio, possuindo o maior ponto de ebulição;III. a força intermolecular do propano é denominada van der Waals.Está correto o contido em:a) I, apenas.b) II, apenas.c) I e III, apenas.d) II e III, apenas.e) I, II e III.

Gab: D

73 - (Ufg GO/2005/1ªFase) As fórmulas estruturais, a seguir, representam isômeros cuja fórmula molecular é C6H14.

Essas substâncias diferem quanto:a) às propriedades físicasb) ao grupo funcionalc) à composição químicad) às propriedades químicase) ao número de ligações

Gab: A

74 - (Ufg GO/2005/2ªFase) O ácido desoxirribonucleico (DNA) é uma macromolécula formada por duas cadeias. Em cada uma dessas cadeias, existem açúcares e fosfatos que se alternam. Ligadas aos açúcares existem bases nitrogenadas que unem essas cadeias, por pontes de hidrogênio. Uma seqüência de bases, e uma cadeia, é

complementar á outra, assim: ---ATCCGAG--- ligado a ---TAGGCTC---. A seguir, estão as fórmulas estruturais planas dessas bases:

Represente as pontes de hidrogênio que ocorrem entre as bases do DNA.

Gab:

75 - (Uftm MG/2003/1ªFase) Forças intermoleculares são forças que mantêm unidas as partículas (íons ou moléculas) de uma substância. No estado líquido, substâncias que apresentam o mesmo tipo de forças intermoleculares (ligações de hidrogênio) são:a) CH3OCH3 e CH3CH2OH.b) CH3OCH3 e H2O.c) HBr e HF.d) HBr e H2O.e) HF e CH3CH2OH.

Gab: E

76 - (Uftm MG/2004/2ªFase) A vitamina C apresenta ponto de fusão de 193ºC e a vitamina A, 62ºC. As fórmulas estruturais dessas vitaminas são representadas a seguir:

Considere as afirmações:I. o maior ponto de fusão da vitamina C deve-se às ligações de hidrogênio, que são muito mais intensas na vitamina C do que na vitamina A;II. a vitamina C é mais hidrossolúvel do que a vitamina A; III. a vitamina A apresenta molécula com maior polaridade do que a da vitamina C.Está correto o contido em:a) II, apenas.b) I e II, apenas.c) I e III, apenas.d) II e III, apenas.e) I, II e III.

Gab: B

77 - (Uftm MG/2004/1ªFase) Os sintomas de uma pessoa apaixonada, como respiração ofegante e batimento cardíaco acelerado, são causados por um fluxo de substâncias químicas, entre elas a serotonina.

A interação mais importante presente nessa estrutura é:a) eletrostático.b) Van der Waals.c) ligação de hidrogênio.d) dipolo-dipolo.e) dispersão de London.

Gab: C

78 - (Ueg GO/2004/Janeiro)

A estrutura química dos compostos orgânicos é importante não apenas para identificar os grupos funcionais que constituem molécula mas também para prever suas propriedades químicas e físicas. Usando o conhecimento das estruturas químicas, faça o que se pede: a) Partindo de duas moléculas de ácido acético (ácido etanóico) como modelo, esquematize a formação de ligações de hidrogênio entre essas moléculas. b) O álcool etílico e o álcool decílico são exemplos de alcoóis primários. À temperatura ambiente, o álcool etílico é solúvel em água em todas as proporções, enquanto o álcool decílico apresenta baixa solubilidade nesse solvente. Explique a diferença de solubilidade entre esses dois compostos.

Gab:

b. O álcool etílico é uma molécula polar e portanto solúvel em água; o álcool decílico apresenta um acadeia carbônica (cauda) muito grande, que é apolar, tornando–o apolar e diminuindo sua solubilidade em água.

79 - (Uel PR/2005) Sobre as propriedades dos compostos butan-1-ol, éter dietílico e butanona, considere as afirmativas a seguir.I. A uma mesma pressão, a temperatura de ebulição do butan-1-ol é maior que o do éter dietílico.II. As moléculas de éter dietílico, entre os compostos citados, são as mais polares e fortemente unidas por ligações de hidrogênio.III. Os três compostos apresentam a mesma fórmula molecular.IV. Os três compostos formam ligações de hidrogênio com a água.Estão corretas apenas as afirmativas:a) I e II.b) I e IV.c) III e IV.d) I, II e III.e) II, III e IV.

Gab: B

80 - (Ufac AC/2003) Cada fio de cabelo é composto de muitas cadeias de aminoácidos mantidas juntas na forma de polímeros chamados proteínas. As cadeias individuais podem se conectar com outras cadeias conforme os números apresentados na figura a seguir:

N H O C(1)

NH3+ -O C

O

(2)

CH2 S S CH2

proteína proteína

(3)

Estas interações são denominadas:a) 1 - ponte salina; 2 - ligação dissulfeto; 3 - ponte de hidrogênio.b) 1 – ligação dissulfeto; 2 – ponte de hidrogênio; 3 – ponte salina.c) 1 – ponte de hidrogênio; 2 – ponte salina; 3 – ligação dissulfeto.d) 1 – ponte de hidrogênio; 2 – ligação dissulfeto, 3 – ponte salina.e) 1 – ponte salina; 2 – ponte de hidrogênio; 3 – ligação dissulfeto.

Gab: C

81 - (Puc PR/2005) O fenol, ou ácido fênico, tem a seguinte fórmula molecular: C6H6O.Nas mesmas condições, o fenol, apresenta um PE ___________ em relação ao benzeno, porque apresenta _____________________.

Os espaços serão corretamente preenchidos por:a) menor - ligações iônicasb) maior - atração intermolecular por pontes de hidrogênioc) menor - atração intermolecular dipolo induzido - dipolo induzido.d) maior - atração intermolecular dipolo - dipolo.e) maior - atração intermolecular dipolo induzido - dipolo induzido

Gab: B

82 - (Uerj RJ/2005/1ªFase) A vitamina C, cuja estrutura é mostrada a seguir, apresenta vários grupos hidrófilos, o que facilita sua dissolução na água. Por esta razão, ao ser ingerida em excesso, é eliminada pelos rins.

Considerando suas atrações interatômicas e intermoleculares, esse caráter hidrossolúvel é justificado pelo fato de a vitamina C apresentar uma estrutura composta de:a) heteroátomosb) íons aglomeradosc) dipolos permanentes

d) carbonos assimétricos

Gab: C

83 - (Ufrj RJ/2005) Fogos de artifício são muito utilizados em grandes eventos ao ar livre. Para que os fogos produzam os efeitos de som, luz, cor e forma planejados, é necessária uma seleção precisa dos produtos químicos que serão utilizados.

No preparo dos fogos de artifício, as substâncias são agregadas com o auxílio de um solvente. Diversos compostos, como a propanona (acetona) e o isopropanol, podem ser usados para tal fim.

Escreva a fórmula em bastão desses dois compostos e indique qual deles possui a maior temperatura de ebulição à pressão atmosférica. Justifique sua resposta.

Gab:

O isopropanol apresenta a maior temperatura de ebulição à pressão atmosférica porque possui grupamento hidroxila, que favorece a formação de ligações hidrogênio.

84 - (Ufu MG/2005/2ªFase) Solvente é um líquido capaz de dissolver um grande número de substâncias. Muitas indústrias que empregam o benzeno como solvente têm substituído pelo cicloexano, um hidrocarboneto bem menos agressivo.

Considerando as características gerais do solvente, explique por que os líquidos H2O e C6H12 são imiscíveis entre si.

Gab: Porque apresentam polaridades diferentes, isto é, o benzeno é apolar e a água é polar.

85 - (Unesp SP/2005/Biológicas) A pressão de vapor de uma substância é função das suas propriedades moleculares. Considerando que os isômeros geométricos cis-dibromoeteno e trans-dibromoeteno são líquidos à temperatura ambiente,a) escreva as fórmulas estruturais destes compostos; b) indique, com justificativa, qual líquido é mais volátil à temperatura ambiente.

Gab:a)

b) O trans–dibromoeteno, uma vez que apresenta apolar apresentando interações de van der Waals.

86 - (Unesp SP/2005/Conh. Gerais) Existem três compostos diclorobenzeno diferentes de fórmula molecular C6H4Cl2, que diferem em relação às posições dos átomos de cloro no anel benzênico, conforme as figuras 1, 2 e 3.

Das três figuras, é polar a fórmula apresentada em:a) 3, somente.b) 1 e 2, somente.c) 1 e 3, somente.d) 2 e 3, somente.e) 1, 2 e 3.

Gab: B

87 - (Umg MG/2006) Analise este quadro, em que está apresentada a temperatura de ebulição de quatro substâncias:

Considerando-se os dados desse quadro, é CORRETO afirmar que, à medida que a cadeia carbônica aumenta, se tornam mais fortes as:a) ligações covalentes.b) interações dipolo instantâneo - dipolo induzido.c) ligações de hidrogênio.d) interações dipolo permanente - dipolo permanente.

Gab: B

88 - (Ufrn RN/2006)

O biodiesel tem se mostrado uma fonte de energia alternativa em substituição ao diesel e a outros derivados do petróleo. Suas principais vantagens são reduzir os níveis de poluição ambiental e ser uma fonte de energia renovável. O biodiesel pode ser obtido a partir da reação de óleos vegetais brutos com alcoóis primários em meio básico, como mostrado abaixo:

Considerando-se 1 mol de cada uma das quatro substâncias mostradas acima, a que pode formar o maior número de pontes de hidrogênio com a água, nas mesmas condições de temperatura e pressão, é o:a) glicerol.b) álcool primário.c) óleo vegetal.d) biodiesel.

Gab: A

89 - (Fatec SP/2006) Ácidos graxos são ácidos carboxílicos com cadeias carbônicas lineares relativamente longas. Essas cadeias podem ser saturadas (não apresentam duplas ligações entre átomos de carbono) ou insaturadas (apresentam duplas ligações entre átomos de carbono).Sabe-se que o ponto de fusão de um ácido graxo é tanto maior quanto maior sua massa molar e menor o seu grau de insaturação.Considere os seguintes ácidos graxos:

CH3 – (CH2)10 – COOHácido láurico (12 carbonos)

CH3 – (CH2)14 – COOHácido palmítico (16 carbonos)

CH3 – (CH2)16 – COOHácido esteárico (18 carbonos)

CH3 – (CH2)7 – CH = CH (CH2)7COOHácido oléico (18 carbonos)

CH3 – (CH2)5 – CH = CH –CH2 – CH = CH (CH2)7COOHácido oléico (18 carbonos)

Dentre esses, o ácido que apresenta o maior ponto de fusão é o:a) láurico.b) palmítico.c) esteárico.d) oléico.e) linoléico.

Gab: C

90 - (ITA SP/2006) Assinale a opção que apresenta a substância que pode exibir comportamento de cristal líquido, nas condições ambientes.

Gab:DUm cristal líquido tem propriedades tanto de um sólido cristalino (uma certa organização) como do líquido (fluidez). Compostos que podem formar cristais líquidos tendem a ter moléculas longas e rígidas.

91 - (Puc PR/2006) Quando compararmos os pontos de ebulição dos compostos orgânicos, devemos levar em consideração as forças inter-moleculares que unem suas moléculas. Assim, comparando os compostos:I) etanolII) etanalIII) cloroetanoIV) propanoÉ correto afirmar que :a) A ordem dos PE correta é III > I > II > IV.b) O I tem maior PE que o III, pois o I forma pontes de hidrogênio.c) O IV é um composto polar.d) O composto II é apolar.e) O composto III é apolar.

Gab: B

92 - (Puc RS/2006/Janeiro) Pela análise do quadro, conclui-se que a ordem crescente dos pontos de ebulição dos compostos indicados é:

I) n–pentano CH3 – (CH2)3 – CH3

II) neopentano CH3C(CH3)2 – CH3

III) pentanol CH3 – (CH2)3 – CH2OHIV) 1,5–pentanodiol HOCH2 – (CH2)3 – CH2OHV) 2–cloro– 2–metilpropano CH3 – CCl(CH3) – CH3

a) I < II < III < IV < Vb) II < I < V < III < IVc) II < V < I < III < IVd) III < IV < I < II < Ve) IV < III < V < I < II

Gab: B

93 - (Puc SP/2006) A análise da fórmula estrutural de isômeros possibilita comparar, qualitativamente, as respectivas temperaturas de ebulição. Na análise devem-se considerar os tipos de interação intermolecular possíveis, a polaridade da molécula e a extensão da superfície molecular.Dados os seguintes pares de isômeros:

45.Pode-se afirmar que o isômero que apresenta a maior temperatura de ebulição de cada par é: a) I) ácido etanóico; II) butano; III) trans–1,2–dicloroetenob) I) metanoato de metila; II) metilpropano; III) trans–1,2–dicloroetenoc) I) ácido etanóico; II) metilpropano; III) cis–1,2–dicloroetenod) I) ácido etanóico; II) butano; III) cis–1,2–dicloroetenoe) I) metanoato de metila; II) butano; III) trans–1,2–dicloroeteno

Gab: D

94 - (Unifesp SP/2006/1ªFase) Solubilidade, densidade, ponto de ebulição (P.E.) e ponto de fusão (P.F.) são propriedades importantes na caracterização de compostos orgânicos. O composto 1,2-dicloroeteno apresenta-se na forma de dois isômeros, um com P.E. 60ºC e outro com P.E. 48ºC. Em relação a esses isômeros, é correto afirmar que o isômero

a) cis apresenta P.E. 60ºC.b) cis é o mais solúvel em solvente não-polar.c) trans tem maior polaridade.d) cis apresenta fórmula molecular C2H4Cl2.e) trans apresenta forças intermoleculares mais intensas.

Gab: A

95 - (Upe PE/2006) Dentre as moléculas abaixo, assinale aquela que tem um momento dipolar, resultante igual a zero.a) Metanalb) Metanolc) Clorometanod) 1,3,5triclorobenzenoe) 1,2,3triclorobenzeno

Gab: D

96 - (Ufam AM/2006) Considere o quadro abaixo, com os respectivos pontos de ebulição e peso molecular dos compostos. É correto afirmar que:

a) O P.E. do álcool é o mais elevado porque é um líquido associado, sendo necessário maior energia para quebrar as pontes de Hb) O P.E. do n-Pentano é o mais baixo porque sua cadeia é completamente linear e seus H são polaresc) O cloreto de n-propila tem P.E. menor que n-Butiraldeído porque o cloro é essecialmente hidrofóbicod) O Éter dietílico tem P.E. menor que o n-Pentano porque sua cadeia carbônica é heterogêneae) O P.E. do n-Butiraldeído é menos elevado que o do álcool porque é um líquido disassociado, não havendo interação entre os átomos do grupo aldeídico.

Gab: A

97 - (Uff RJ/2006/2ªFase) Identifique, dando razões, a substância (em cada par) que tem o ponto de ebulição mais elevado.a) Ácido butanóico e n-butanalb) Éter dietílico e n-butanolc) n-pentano e isopentanod) Água e metanol

Gab: a) Ácido butanóico, pois apresenta o grupamento OH que forma ponte de hidrogênio intermolecular que faz aumentar o seu PE.b) n-butanol, pois apresenta o grupamento OH que forma ponte de hidrogênio intermolecular que faz aumentar o seu PE.c) O n-pentano, pois apresenta cadeia carbônica principal não ramificada, possuindo interação de Van der Waals maior do que o isopentano.d) A água, uma vez que forma duas pontes de hidrogênio e o metanol, apenas uma.

98 - (Unimontes MG/2006) Recentemente, a Cetesb (Agência Ambiental Paulista) detectou níveis elevados de substâncias orgânicas cloradas em poços artesianos, na região de Santo Amaro (Folha de São Paulo, 23/08/05).Algumas das substâncias detectadas, com potencial cancerígeno, são cloreto de vinila, 1,1-dicloroetano, 1,1-dicloroeteno e tetracloroeteno.De acordo com a estrutura desses compostos, apresenta momento de dipolo igual a zeroa) 1,1-dicloroetano.b) tetracloroeteno.c) 1,1-dicloroeteno.d) cloreto de vinila.

Gab: B

99 - (Unimontes MG/2006) A anfetamina é uma droga antidepressiva e comercializada na forma de cloridrato de anfetamina, que é obtido na reação representada pela equação:

CH2 CH

CH3

NH2 + HCl

anfetamina

CH2 CH

CH3

NH3+Cl-

cloridrato de anfetamina

A comercialização e, conseqüentemente, a ingestão desse medicamento ocorrem na forma de cloridrato pelo fato dea) o cloridrato ser mais solúvel em água.b) o cloridrato possuir um carbono quiral.c) a forma molecular ser tóxica ao organismo.d) a forma molecular ter um anel aromático.

Gab: A

100 - (Ueg GO/2006/Janeiro) Chama-se ponte de hidrogênio ou ligação de hidrogênio a forte atração que se estabelece entre o hidrogênio e os átomos de elementos pequenos e com altas eletronegatividades, como, por exemplo, o flúor, o oxigênio e o nitrogênio. Considerando este assunto, responda ao que se pede:

a) Represente as pontes de hidrogênio que existem entre moléculas de etanol, CH3CH2OH.b) Considerando as substâncias He, CCl4, CO2 e NaCl, indique em quais delas as forças de atração intermoleculares são devidas, principalmente, às ligações de Van der Waals? Justifique sua resposta.

Gab: a)

b) He, CCl4, CO2. Pois estas substâncias são apolares.

101 - (Efoa MG/2006/1ªFase) A substância de fórmula molecular C3H8O que apresenta MAIOR temperatura de ebulição é:a) propan-1-ol.b) éter etil metílico.c) propan-2-ol.d) éter dietílico.e) propanona.

Gab: A

102 - (Ufmt MT/2006/1ªFase) A descoberta empírica do oxigênio não se deve nem a Priestley e nem a Lavoisier. O verdadeiro descobridor do oxigênio foi Carl Wilhelm Scheele, farmacêutico sueco, que o sintetizou em 1771. Além de descobrir este e outros elementos químicos, também descobriu diversos compostos químicos, dentre eles: glicerol (Propan-1,2,3-triol), cianeto de hidrogênio, lactose e ácido fluorídrico. Pode-se afirmar que todas essas substâncias compostas descobertas por Scheele sãoa) oticamente ativas.b) compostos inorgânicos.c) líquidos à temperatura ambiente.d) solúveis em água.e) decompostas a 80 ºC.

Gab: D

103 - (Ufg GO/2007/1ªFase)

A tabela a seguir apresenta alguns solventes oxigenados empregados na indústria de polímeros.

A taxa de evaporação relativa refere-se ao acetato de butila, cujo valor é 100. Nesse sentido, o que explica as diferenças nesses valores éa) a diferença nas massas molares.b) a presença de ligações de hidrogênio.c) o número de estruturas de ressonância.d) a função orgânica.e) a presença de carbono saturado.

Gab:A

104 - (Uepg PR/2007/Janeiro) Considere os seguintes compostos e assinale o que for correto.

01. O composto I apresenta ponto de fusão mais elevado.02. O composto II é totalmente solúvel em água.04. No composto I, ocorrem forças intermoleculares mais intensas.08. Os compostos apresentam isomeria ótica.16. Se hidrogenados em condições adequadas, ambos os compostos formam o mesmo produto.

Gab: 16

105 - (Puc SP/2007) Foram determinadas as temperaturas de fusão e de ebulição de alguns compostos aromáticos encontrados em um laboratório. Os dados obtidos e as estruturas das substâncias estudadas estão apresentados a seguir.

A análise das temperaturas de fusão e ebulição permite identificar as amostras 1, 2, 3 e 4, como sendo, respectivamente,a) ácido benzóico, benzaldeído, fenol e tolueno.b) fenol, ácido benzóico, tolueno e benzaldeído.c) tolueno, benzaldeído, fenol e ácido benzóico.d) benzaldeído, tolueno, ácido benzóico e fenol.e) tolueno, benzaldeído, ácido benzóico e fenol.

Gab: C

106 - (Ufsc SC/2007) A adulteração da gasolina visa à redução de seu preço e compromete o funcionamento dos motores. De acordo com as especificações da Agência Nacional de Petróleo (ANP), a gasolina deve apresentar um teor de etanol entre 22% e 26% em volume.A determinação do teor de etanol na gasolina é feita através do processo de extração com água. Considere o seguinte procedimento efetuado na análise de uma amostra de gasolina: em uma proveta de 100 mL foram adicionados 50 mL de gasolina e 50 mL de água. Após agitação e repouso observou-se que o volume final de gasolina foi igual a 36 mL.

De acordo com as informações acima, assinale a(s) proposição(ões) CORRETA(S).01. A determinação de etanol na amostra em questão atende as especificações da ANP.02. A parte alifática saturada das moléculas de etanol interage com as moléculas dos componentes da gasolina.

04. A água e o etanol estabelecem interações do tipo dipolo permanente-dipolo permanente. 08. No procedimento descrito acima, a mistura final resulta num sistema homogêneo.16. As interações entre as moléculas de etanol e de água são mais intensas do que aquelas existentes entre as moléculas dos componentes da gasolina e do etanol. 32. Água e moléculas dos componentes da gasolina interagem por ligações de hidrogênio.

Gab:22

107 - (Uftm MG/1ªFase) Na tabela são apresentadas as temperaturas de ebulição de algumas substâncias.

Após a análise das forças intermoleculares predominantes nas substâncias apresentadas na tabela e a comparação com os valores de temperatura de ebulição fornecidos, a alternativa que indica valores coerentes para X, Y e Z, respectivamente, éa) + 19, – 35 e + 48.b) – 19, – 35 e + 88.c) – 99, – 25 e + 48.d) – 10, – 95 e + 78.e) + 10, – 25 e + 78.

Gab:A

108 - (ITA SP/2007) Realizaram-se testes de solubilidade de pequenas porções de compostos orgânicos constituídos de cinco átomos de carbono, denominados de A, B, C, D e E.

São fornecidos os seguintes resultados dos testes de solubilidade em vários solventes:

Teste 1. Os compostos A, B, C, D e E são solúveis em éter etílico.Teste 2. Somente os compostos B, C e D são solúveis em água pura.Teste 3. Somente os compostos B, C e E são solúveis em uma solução aquosa diluída de hidróxido de sódio.Teste 4. Somente os compostos D e E são solúveis em uma solução aquosa diluída de ácido clorídrico.

Considere sejam feitas as seguintes identificações:I. O composto A é o n-pentano.II. O composto B é o 1-pentanol.III. O composto C é o propionato de etila.IV. O composto D é a pentilamina.V. O composto E é o ácido pentanóico.

Então, das identificações acima, estão ERRADASa) apenas I, II e IV.b) apenas I, III e IV.c) apenas II e IV.d) apenas III e V.e) apenas IV e V.

Gab: D

109 - (ITA SP/2007) Assinale a opção que indica a substância que, entre as cinco, apresenta a maior temperatura de ebulição à pressão de 1 atm. a) H3CCHOb) H3CCOCH3

c) H3CCONH2

d) H3CCOOHe) H3CCOOCH3

Gab: C

110 - (ITA SP/2007) Dois recipientes contêm soluções aquosas diluídas de estearato de sódio (CH3(CH2)16COONa). Em um deles é adicionada uma porção de n-octano e no outro, uma porção de glicose, ambos sob agitação. Faça um esquema mostrando as interações químicas entre as espécies presentes em cada um dos recipientes.

Respostas

111 - (Fepcs DF/2007)

Resquícios de Neandertal

HumorComCiência por João Garcia –10/12/2006

Gene é uma seqüência específica de ácidos nucléicos, como o DNA (ácido desoxirribonucleico), que é componente essencial de todas as células. O DNA é constituído por duas “fitas” que, por sua vez, são formadas por muitas unidades, denominadas nucleotídeos, como ilustra o desenho abaixo.

No desenho, está esquematizado um trecho das duas “fitas”, unidas uma à outra por um tipo de ligação, representada por linhas pontilhadas, denominada:a) dipolo induzido;b) covalente polar;c) forças de dispersão de London;d) ligação de hidrogênio;e) ligação iônica.

Gab: D

112 - (FFFCMPA RS/2007) Assinale a alternativa correta.a) O metano (CH4) possui o ponto de ebulição menor que o do gás hidrogênio (H2) pelo fato de o metano ser uma substância orgânica.b) O ácido fluorídrico (HF) tem ponto de ebulição igual ao do ácido clorídrico (HCl) por serem ambos ácidos halogenados.c) A água pura (H2O) tem ponto de ebulição relativamente alto, pois suas ligações intermoleculares são covalentes.d) O butano (C4H10) é uma substância que só é encontrada no estado gasoso na temperatura de 25º C.

e) O butano (C4H10) tem ponto de ebulição maior que o propano (C3H8), pois o butano é um hidrocarboneto de cadeia normal com massa molar maior que o propano.

Gab: E

113 - (Furg RS/2007) O butano C4H10, o n-pentano C5H12 e o nhexano C6H14 são alcanos que apresentam os respectivos pontos de ebulição, -0,5ºC, 36,1ºC e 68,7ºC. O aumento do ponto de ebulição observado nestes compostos é devido ao aumento:a) do peso molecular e à diminuição da força de Van der Waals.b) do peso molecular e à formação de pontes de hidrogênio.c) do peso molecular e da força de Van der Waals.d) das ramificações e da força de Van der Waals.e) do número de hidrogênios e das interações por pontes de hidrogênio.

Gab: C

114 - (Mackenzie SP/2007) A alternativa que contém duas substâncias solúveis em água, nas condições ambiente, éa) azeite e gasolina.b) vinagre e álcool etílico.c) azeite e vinagre.d) gasolina e álcool etílico.e) cloreto de sódio e óleo de girassol.

Gab: B

115 - (Ufam AM/2007) Considere os alcanos CnH2n+2 variando o tamanho da cadeia de n=1 a n=7, todos com cadeia não-arborescente. São verdadeiras as afirmações:I. Estes alcanos se constituem numa série homólogaII. Não possuem hidrogênio terciáriosIII. O ponto de fusão aumenta do alcano com n=1 até o alcano com n=7IV. Um alcano com n=5 com cadeia arborescente terá menor ponto de fusão que seu equivalente isômero de cadeia simplesa) Somente a IVb) Nenhuma das afirmações são verdadeirasc) Somente a I e IVd) Todas as afirmaçõese) II, III e IV

Gab: D

116 - (Ufc CE/2007/1ªFase) A capsaicina (I) é responsável pelo gosto picante da pimenta vermelha. O ardor causado por essa molécula pode ser aliviado através da ingestão de líquidos capazes de solubilizá-la.

H3CO

HO

NH

O

I

Assinale o líquido mais adequado para reduzir a sensação de ardor causado pela pimenta.a) Aguardente de canab) Água mineralc) Água-de-cocod) Refrigerantee) Chá-mate

Gab: A

117 - (Ufrn RN/2007) A substância responsável pelo aroma artificial de banana é obtida pela reação a seguir:

No final da reação, observou-se a formação de uma mistura heterogênea bifásica.

A mistura heterogênea bifásica foi formada porquea) a substância I é pouco solúvel em água enquanto a substância III é muito solúvel.b) a substância III é pouco solúvel em água enquanto a substância I é muito solúvel.c) a substância I é pouco solúvel em água enquanto a substância II é muito solúvel.d) a substância III é pouco solúvel em água enquanto a substância II é muito solúvel.

Gab: B

118 - (Unioeste PR/2007) As proteínas são estruturas macromoleculares de grande importância fisiológica, sendo várias delas, como as enzimas, indispensáveis à sobrevivência dos organismos vivos. Muitas vezes estas cadeias polipeptídicas apresentam formas tridimensionais com torções, alças e dobras, que são causadas por interações e/ou ligações entre os grupos laterais dos aminoácidos presentes na cadeia. Numa enzima, por exemplo, se uma ou mais destas interações forem desfeitas, isto pode acarretar a perda da atividade. Nas figuras I, II e III, mostradas abaixo, identifique quais são, respectivamente, os tipos de interações e/ou ligações representadas e assinale a respectiva alternativa:

a) Iônica, ponte de hidrogênio e Van der Waals.b) Van der Waals, iônica e ligação covalente.c) Ponte de hidrogênio, iônica e ligação covalente.d) Ligação covalente, iônica e Van der Waals.e) Ponte de hidrogênio, ligação covalente e iônica.

Gab: C

119 - (Puc RS/2007/Julho) Comparando-se moléculas de tamanhos aproximadamente iguais de um hidrocarboneto, um aldeído e um álcool, é correto afirmar quea) o hidrocarboneto apresenta temperatura de ebulição maior, pois contém forças intermoleculares mais intensas.b) o aldeído apresenta forças intermoleculares do tipo dipolo induzido-dipolo induzido.c) o álcool apresenta maior temperatura de ebulição, pois contém forças intermoleculares menos intensas.d) o álcool apresenta o mesmo tipo de forças intermoleculares que o aldeído.e) as forças intermoleculares são menos intensas entre as moléculas do aldeído do que entre as moléculas do álcool.

Gab: E

120 - (Ufc CE/2007) O ácido octadecanóico (ácido esteárico, C18H36O2, pf 69 ºC) é o principal ácido graxo presente no chocolate. Acerca desta molécula, é correto afirmar que: a) sofre reação de adição eletrofílica. b) tem uma ligação dupla em sua estrutura. c) apresenta ponto de fusão inferior ao do ácido tetradecanóico. d) reage com glicerol para formar um glicerídeo misto. e) é mais solúvel em hexano que em água.

Gab: E

121 - (Uftm MG/2007/1ªFase) Agentes anestésicos locais agem bloqueando os nervos que transmitem a sensação de dor. Eles atuam principalmente na membrana das células nervosas e são transportados do ponto de aplicação através da corrente

sangüínea. Evidências experimentais comprovam que as moléculas dos agentes anestésicos locais interagem com os agentes receptores (proteínas e fluidos aquosos) tanto no transporte, como na membrana celular através de interações intermoleculares.A septocaína, representada na figura, é um potente anestésico local. Na sua fórmula estrutural, são destacadas as partes identificadas como I e II.

As principais interações intermoleculares que podem ocorrer com os receptores e a molécula da septocaína nas partes identificadas como I e II são, respectivamente,a) dipolo-dipolo e van der Waals.b) dipolo-dipolo e dipolo-dipolo.c) ligação de hidrogênio e dipolo-dipolo.d) ligação de hidrogênio e ligação de hidrogênio.e) van der Waals e ligação de hidrogênio.

Gab: C

122 - (Unesp SP/2007/Conh. Gerais) Alguns insetos andam com facilidade sobre a água. Em rios poluídos com esgoto doméstico isso é mais difícil de acontecer, principalmente devido à presença de grandes quantidades de sabão e detergente provenientes de atividades como lavar louças e roupas e tomar banho. A água poluída dessa forma impede que os insetos caminhem sobre sua superfície devidoa) ao mal odor exalado pelas águas poluídas.b) à redução da tensão superficial da água dos rios.c) à fragilidade das moléculas de sabão e de detergente.d) à mudança de pH observada na água poluída.e) à baixa concentração de oxigênio dissolvido nestas águas.

Gab: B

123 - (Ueg GO/2006/Julho) As propriedades físicas das moléculas orgânicas estão associadas, entre outros fatores, à sua massa molecular. Entretanto, pela análise da tabela abaixo, nota-se que, nos casos apresentados, os compostos apresentam as massas moleculares relativamente próximas. Diante do exposto, responda aos itens abaixo.

a) Coloque os compostos em ordem crescente de ponto de ebulição.b) Justifique a resposta do item anterior.

Gab: a) 2,3-dimetilbutano < hexano < 1-metilpirrolidina < 2-metilpirrolidina.b) O ponto de ebulição depende dentre outros fatores da massa molar, superfície de contato e forças intermoleculares. Como a massa molecular é praticamente a mesma, consideraremos apenas os outros dois fatores: superfície de contato e forças intermoleculares.No caso dos alcanos, o hexano tem ponto de ebulição maior por apresentar maior superfície de contato (cadeia não ramificada). No caso dos compostos nitrogenados, temos que a 2-metilpirrolidina estabelece ligações de hidrogênio , portanto, deve ter maior ponto de ebulição, quando comparada com a 1-metilpirrrolidina. Por último, podemos dizer que as substâncias nitrogenadas têm maior ponto de ebulição que os alcanos, pois são moléculas mais polares.

124 - (Uem PR/2008/Janeiro) Ao fazer a limpeza de um armário em um laboratório de química, um aluno deparou-se com três frascos sem rótulo, contendo compostos líquidos e incolores. A listagem de compostos na porta do armário mostrava que o mesmo armazenava propan-1-ol, butan-1-ol e n-pentano. Para descobrir qual composto continha em cada frasco, o aluno mediu o ponto de ebulição (P.E.) e a solubilidade em água de cada composto, possibilitando a elaboração da tabela abaixo.

Com base nos dados da tabela e considerando que a massa molar do propan-1-ol é 60 g. mol–1, do butan-1-ol é 74 g.mol–1 e do n-pentano é 72 g.mol–1, o aluno pode chegar à conclusão de que os líquidos I, II e III eram, respectivamente,a) butan-1-ol, n-pentano e propan-1-ol.b) butan-1-ol, propan-1-ol e n-pentano.c) propan-1-ol, butan-1-ol e n-pentano.d) propan-1-ol, n-pentano e butan-1-ol.e) n-pentano, butan-1-ol e propan-1-ol.

Gab: D

125 - (Unifesp SP/2008/1ªFase) Neste ano, o Brasil decidiu suspender, em território nacional, o licenciamento compulsório do anti-retroviral Efavirenz, um medicamento de combate à AIDS. Com esta decisão, o país pode importar um genérico que custa três vezes menos. A maioria dos membros da Organização Mundial da Saúde demonstrou apoio às reivindicações das nações em desenvolvimento, ao aprovar um texto que pede respeito e ajuda aos governos destes países para quebrarem patentes de medicamentos de interesse da saúde pública.

O número de ligações (pi) entre átomos de carbono na molécula do Efavirenz e o nome da principal força de interação que pode ocorrer entre o grupo NH do medicamento e os fluidos aquosos do nosso organismo são, respectivamente,

a) 4 e dipolo-dipolo.b) 4 e ligações de hidrogênio.c) 5 e dipolo-dipolo.d) 5 e ligações de hidrogênio.e) 6 e dipolo-dipolo.

Gab: D

126 - (Fepcs DF/2008) A vaporização do etanol e sua posterior combustão acarretam rupturas de ligações denominadas, respectivamente:a) ligação hidrogênio e iônica;b) forças de London e covalente;c) covalente e iônica;d) ligação hidrogênio e covalente;e) forças de London e iônica.

Gab: D

127 - (Ufrn RN/2008) Os ácidos cítrico (Estrutura 1) e ascórbico (Estrutura 2), encontrados no limão, são nutrientes que podem proporcionar benefícios importantes ao organismo, como a estimulação do sistema imunológico.

Em relação a essas duas substâncias, é correto afirmar:a) Apenas o ácido ascórbico, cuja fórmula molecular é C6H8O6, forma pontes de hidrogênio em solução aquosa.b) Apenas o ácido cítrico, cuja fórmula molecular é C5H8O7, forma pontes de hidrogênio em solução aquosa.c) Ambas formam pontes de hidrogênio em solução aquosa, e suas fórmulas moleculares são, respectivamente, C6H8O7 e C6H8O6.d) Nenhuma delas forma pontes de hidrogênio em solução aquosa, e suas fórmulas moleculares são, respectivamente, C6H8O6 e C6H8O7.

Gab: C

TEXTO: 1 - Comum à questão: 128 A fragrância de um perfume é um complexo sistema de substâncias originalmente extraídas de plantas ou de animais, dentre os quais encontram-se os óleos essenciais. Os químicos já identificaram cerca de três mil desses óleos, sendo que cerca de 150 possuem importância comercial, tais como:

O ano de 1990 representou o auge no comércio do óleo de almíscar (musk), quando cerca de 1400 kg do óleo foram coletados, com a morte de 50 mil veados almiscareiros.

O quilograma do óleo de jasmim natural custa cerca de R$ 5.000,00. A mesma quantidade da fragrância artificial chega a custar R$ 5,00. Um quilograma desse óleo requer, para ser obtido, cerca de oito milhões de flores.

128 - (Uepb PB/2006) Analisando esses dados, sobre os temas forças intermoleculares e funções orgânicas, é correto afirmar que:a) as estruturas (1) e (5) apresentam a função álcool e, por isso, espera-se que sejam os menos voláteis, tendo em vista suas incapacidades de formar ligações de hidrogênio com a mistura solvente (etanol + água).b) as estruturas (2), (3) e (4) apresentam a função cetona, sendo que a estrutura (3) tem maior massa molar e isso contribui para uma menor volatilidade dessa substância.c) a presença do heteroátomo oxigênio nas estruturas proporciona a formação de forças intermoleculares muito fortes, como íon-dipolo e dipolo induzido-dipolo induzido proporcionando baixa volatilidade para estes compostos.d) nas estruturas do Quadro 1 podem-se encontrar as funções álcool, cetona e aldeído.e) todas as estruturas são muito parecidas porque apresentam átomo de oxigênio, por isso espera-se que elas tenham propriedades físicas (pontos de fusão, ebulição, volatilidade) e químicas (reatividade) semelhantes.

Gab: B

TEXTO: 2 - Comum à questão: 129

Ao longo de cinco séculos de exploração, a cultura da cana-de-açúcar desempenhou sucessivos e importantes papéis na economia brasileira: impulsionou o Período Colonial, sustentando o Império, deu origem a indústrias, destacou a nação como exportadora, alavancou o desenvolvimento de áreas do Nordeste (mais tarde, também do Centro-Sul) e ainda forneceu ao país uma alternativa ao uso do petróleo, na geração de energia.O açúcar e o álcool (álcool comum) são os principais derivados da cana-de-açúcar. Do primeiro, o Brasil é hoje um dos principais produtores e exportadores mundiais e do segundo, destaca-se como produtor, já que o comércio internacional desse combustível ainda carece de expressão.Uma conjuntura favorável ao aquecimento do consumo de álcool tem-se desenhado nos últimos tempos, através do início da comercialização de automóveis com motor bicombustível, isto é, motor que tanto pode funcionar com gasolina quanto com derivado de cana, como também com uma mistura de ambos, em quaisquer proporções.Outro estímulo ao uso do álcool como combustível é o fato de sua contribuição para o efeito estufa ser significativamente menor do que a dos combustíveis fósseis atualmente utilizados, isto porque o dióxido de carbono que é hoje lançado na atmosfera através de sua combustão, é o mesmo que ontem foi seqüestrado pela fotossíntese quando na composição da biomassa original (cana-de-açúcar) desse combustível.TOLEDO, L.R. e SOUZA, E. Globo Rural nº 214: São Paulo, agosto de 2003 [adapt.].

129 - (Ufpel RS/2006/1ªFase) O álcool combustível – a que o texto se refere – e a água são miscíveis em quaisquer proporções, como também o volume final da mistura sofre uma contração em relação à soma dos volumes misturados. Isso acontece devido ao estabelecimento dea) atrações do tipo “dipolo-dipolo” (interações dipolopermanente) entre as moléculas desses compostos.b) atrações do tipo “forças de van der Walls” (interações dipolo instantâneo-dipolo induzido) entre as moléculas desses compostos.c) ligações iônicas entre as moléculas desses compostos.d) atrações do tipo “pontes de hidrogênio” (ligações de hidrogênio) entre as moléculas desses compostos.e) ligações metálicas entre as moléculas desses compostos.

Gab: D

TEXTO: 3 - Comum à questão: 130 Terminou no dia 31 de julho deste ano o prazo para que as empresas ajustem os rótulos das embalagens de alimentos à norma da Agência Nacional de Vigilância Sanitária (Anvisa). Uma das exigências para os novos rótulos é a obrigatoriedade de informar a quantidade de gordura trans, além do valor energético, carboidratos, proteínas, gorduras totais, gorduras saturadas, fibra alimentar e sódio. Sabe-se que o consumo excessivo de alimentos ricos em gorduras trans pode causar:

I. aumento do colesterol total e ainda do colesterol ruim –LDL-colesterol eII. redução dos níveis de colesterol bom – HDL-colesterol. As gorduras trans podem ser formadas por um processo de hidrogenação natural (ocorrido no rúmen de animais) ou industrial. A gordura trans confere ponto de fusão mais elevado aos óleos vegetais e maior estabilidade à oxidação. Alguns alimentos industrializados são ricos em gorduras trans, tais como sorvetes, batatas fritas, salgadinhos de pacote, bolos, biscoitos e margarinas.

Nos alimentos, os ácidos graxos mono e poliinsaturados podem apresentar duas formas estruturais diferentes, a cis e a trans. Aquela que se encontra habitualmente é a forma cis. Durante a hidrogenação, estes ácidos sofrem alterações estruturais fundamentais que levam à transformação da sua estrutura química cis em trans. São apresentadas as estruturas químicas de três ácidos graxos:

130 - (Unifesp SP/2007/1ªFase) Sabe-se que os pontos de fusão dos três ácidos graxos considerados são 13°C, 44°C e 72°C. Pode-se afirmar que o ácido de menor e o de maior ponto de fusão são, respectivamente, os ácidosa) esteárico e oléico.b) elaídico e esteárico.c) oléico e esteárico.d) oléico e elaídico.e) elaídico e oléico.

Gab:C

TEXTO: 4 - Comum à questão: 131 Considere uma mistura composta, em iguais proporções, por três substâncias líquidas – ciclohexeno, ciclohexanol e ciclohexanona – aleatoriamente denominadas X, Y e Z.Um analista químico separou essas substâncias, por destilação fracionada, nas seguintes temperaturas:X: 82 ºC;Y: 161 ºC;Z: 155 ºC.Para identificá-las, o analista fez alguns testes, obtendo os seguintes resultados:

– a substância X, ao ser submetida à reação com solução de bromo, provocou o descoramento desta solução;– a substância Y, quando oxidada, produziu substância idêntica à denominada como Z no experimento.

131 - (Uem PR/2008) Apresente as fórmulas estruturais planas das substâncias X, Y e Z e nomeie cada uma delas.

Gab:

X = ciclohexeno Y = ciclohexanol Z = ciclohexanona