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Compostos que por hidrólise formam açucares associados a N e S
O componente não açúcar é chamado de aglicona (ou genina) e o componente açúcar é chamado de glicona
Quinonas (principal grupo são as Antraquinonas)
Saponinas
Cianogênicos
Cardioativos ou cardiotônicos
Definição: glicosídeos derivados do antraceno Utilização comercial: corantes e controle
biólogico (atividade na interação planta-ambiente) Utilização terapêrutica: laxativos Estruturalmente: possuem duas carbonilas
presas em sistemas insaturados cíclicos Característica: estrutura altamente reativa e
responsável pelo alto poder oxidante das quinonas
antraquinona
Apresentam-se sob a forma de compostos cristalizáveis de coloração amarela
As geninas são solúveis em álcool, benzeno, clorofórmio e éter de petróleo (é uma
mistura de hidrocarbonetos) e são sublimáveis.
Aglicona são insolúveis em éter etílico (é produzido pela passagem de vapor de álcool sobre alumina), hexano e outros solventes apolares.
via acetato, deve formar antranóis e antronas e posteriormente antraquinonas
Benzoquinonas: são raras, pois tendem a existir na forma oxidada
Naftoquinonas: são as mais exploradas pelas industrias de corantes
Antraquinonas: consideradas a maior classe de quinonas e de maior importância medicinal por atuarem sobre o aparelho digestivo
Ação catártica (aumentam a tonicidade dos músculos lisos do cólon e estimulam a secreção de água), indicado para evacuação antes de intervenção cirurgica
Laxativo drástico que pode ser acompanhado por cólicas abdominais
Abortiva (restrições na gravidez) O uso prolongado pode ocasionar
dependência por perda da função intestinal
Babosa e Ruibarbo são irritantes e promovem cólicas
Rheum Palmatum(Ruibarbo)
Aloe vera (Babosa)
Cáscara-sagrada, contem aloína, barbaloína, desoxibarbaloína e cascarosídeos A, B, C e D
Frângula ou sanguinheiro, contem frangulinas A e B e glicofrangulinas A e B
Aloés ou babosa, contem aloína A e B. O gel da parte central da folha é usado como cicatrizante
Ruibarbo, raiz e rizoma dessecados que contem antronas da reína
Sene, folhas com emodina e/ou reína e senosídeos A e B
Extração: através de ácido sulfúrico
Identificação:
Reação de Bornträger, em meio alcalino as quinonas hidroxiladas transformam-se nos ânions fenolatos correspondentes e apresentam intensa coloração púrpura a violeta.
Microssublimação e reagente de Mecke, ácido selenioso-ácido sulfúrico dão coloração vermelha-alaranjada ou cor cereja. Reações químicas utilizando bases (KOH, NaOH e água de cal)
Definição: em água formam soluções coloidais (formam micelas - partículas dispersas); quando agitadas criam espuma; por hidrólise produzem sapogenina (aglicona ou genina)
Comum em plantas superiores
Foi primeiramente isoladas na espécie Saponaria officinalis (saboeira)
Organoléptica: sabor amargo e acre
Alto peso molecular
Molécula apresenta uma porção lipofílica e outra hidrofílica, como ocorre com os sabões
Substâncias sólidas, amorfas, não cristalizáveis Coloração do pó, amarela a brancacenta Praticamente todas, possuem solubilidade em
água (exceto as saponinas ácidas, que são precipitadas pelo acetato de chumbo neutro)
Fracamente insolúveis em gorduras As sapogeninas são insolúveis em água e
solúveis em solventes orgânicos Caráter emulsificante (forma partículas não missíveis →
colóide), pois as geninas (ou aglicona) são hidrofóbicas e as gliconas (ou açúcares) são hidrofílicas
Saponinas esteróidais = são neutras (sem N) ou básicas (com N).
Saponinas triterpênicas = são ácidas (contem carboxilas ou ácidos glicurônicos). São as mais frequentes na natureza.
DE ACORDO COM A SAPOGENINA :
Esteroidais possuem esqueleto com 27 C, num sistema tetracíclico são menos distribuídas na natureza que as triterpênicas
Monocotiledôneas (Dioscoriáceas, Amarilidáceas, Liliáceas) Dicotiledôneas (Solanáceas - alcalóides esteroidais) e nos gêneros Strophantus e Digitalis (glicosídeos cardioativos)
apresentam grande importância farmacêutica precursores para a síntese de compostos esteroidais (hormônios, contraceptivos, diuréticos etc.)
apresentam diversas variações estruturais
triterpênicas possuem esqueleto com 30 C, num sistema pentacíclico
São divididas em 3 grupos principais
T
BÁSICAS
NEUTRAS
ÁCIDAS
Pela via mevalonato, formado a partir do cicloperidrofenantreno, derivado da ciclização do esqualeno (um triterpeno, formado por 6 unidades de isopreno)
aumenta a excreção do colesterol antiviral antibacteriano (complexam com os lipídeos da
parede impedindo a sua replicação) adjuvantes (aumenta a absorção de outros
medicamentos) diuréticos expectorantes (devido a sua ação tensoativa) antiinflamatório antifúngico anticelulite (cremes com capacidade emulsificar
gorduras)
irritante da mucosa.
hemolítica (rompe as hemáceas, pois tem afinidade com os esteróis da membrana, ocasionando sua desorganização, abrindo poros e lisando). Assim, a administração de saponinas, deve ser por via oral ou uso tópico, nunca endovenosa.
Glicirriza ou alcaçuz, raiz e rizoma, propriedades calmantes, expectorantes, antiinflamatória e antiúlcera, usada para mascarar o sabor amargo de medicamentos, propriedades surfactante facilita a absorção de medicamentos
Ginseng, raiz usada para anemia, insônia, gastrite, diabetes e impotência sexual (antiestresse)
Poligala, Prímula,Grindélia e Hera: expectorante
Salsaparrilha, Cavalinha e Bétula: diurética
Calêndula: bactericida, fungicida, viricida Centela: cicatrizante Joazeiro e Quilaia: caspa, seborréia
Extração: em água destilada Identificação: Índice afrogênico ou índice de espuma = são agentes
tensoativos, diminuem a tensão superficial de sistemas heterogêneos, aumenta a permeabilidade das membranas e formam espuma persistente.
Índice de hemólise= rompem as hemáceas, lisam a parede dos glóbulos vermelhos
Ictiotoxicidade = tóxicas para peixes (aumentam a permeabilidade da membrana das brânquias) e são molusquicida
Reações químicas = de Liebermann-Buchard (anidrido acético e ácido sulfúrico); Salkoswski (ácido sulfurico); Fehling (reativo de Fehling)
Definição: produz ácido cianídrico, os mais comuns são derivados da mandelonitrila, como amigdalina (presente em amendoas amargas)
Quimiotaxonomia: Cereja silvestre, contem prunasina derivado da amigdalina, ação expectorante e sedativo Caroço de damasco, contem laetrila ou amigdalina, anticancerígeno porém não comprovado Mandioca, contem linamarina
Definição: esteróides ligados a açucares com grande ação no miocárdio
Tanto os glicosideos como as geninas são sólidos e brancos
A atividade cardiotônica se deve ao anel de lactona, porém a parte glicosídica da molécula, aumenta a absorção pela célula
São comercializados como substâncias isoladas (ex. digoxina e ouabaína), na forma de comprimidos ou soluções.
A dose terapêutica é muito próxima a dosagem tóxica, sendo necessária a administração de concentrações bem definidas (inviável o uso de extrato ou tintura).
CLASSIFICAÇÃO quanto a estrutura: Estrutura química: As agliconas
ou geninas esteroidais são de dois tipos: A) cardenolídeo B) bufadienolídeo (anfíbio)
Tempo de ação farmacológica: devido a maior ou menor lipossolubilidade: A) ação curta, ex. ouabaína (indicada para ICC aguda, administrada por via intravenosa) B) ação prolongada, ex. digoxina (administrada por via oral)
via mevalonato, forma o esqualeno
Atua a força da contração sistólica esvazia o ventrículo encurta a sístole descansa . Conseqüentemente melhora circulação, melhora a secreção renal, melhora o edema.
Administra uma dose inicial e calcula a dosagem ideal para cada paciente, pela observação dos sinais de melhora
A droga cardioativa inibe a ação da enzima receptora dos ions de sódio (K-ATPase)
Como consequência, aumenta o nível de Na dentro da célula e K fora
Outro mecanismo entra em ação, os íons NaCa retira o Na de dentro da célula
O Ca permanece intracelular, provocando contração muscular
Uso de diuréticos aumenta a depleção do K
Utilização de cálcio absorvível ocorre super-dosagem de Ca
Taquicardia (arritmia cardíaca que refere-se ao batimento rápido do coração), devido a dosagem que varia conforme o paciente e o tipo de droga usada
Cãimbras, devido a presença extracelular e consequente excreção de K
Suplementação de K ou redução dos glicosídeos cardiotônicos
Evitar produtos com cálcio absorvível que pode potencializar a contração muscular
Digitalis lanata ou D. purpurea : digitoxina, digoxina, gitoxina e gitaloxina
Nerium (Espirradeira) Asclepias (Erva de rato) Adenium Adonis Strophantus (Estrofanto)
Dedaleira
Extração: em álcool, acetato de chumbo e raramente em clorofórmio (a
solubilidade depende do número de OH)
Identificação individual : Reações de identificação do anel de lactona: kedde
(ácido dinitrobenzóico e hidróxido de potássio); Baljet (ácido pícrico e hidróxido de potássio); e Legal (piridina, nitroprussiato de sódio e NaOH)
Reações de identificação de desoxi-açúcar: Keller-Killiani (ácido acético glacial, cloreto férrico e ácido sulfúrico); Arreguine (xantidrol diluido em ácido acético glacial e ácido clorídrico)
Reações de identificação do anel esteroidal: Liebermann-Buchard (anidrido acético e ácido sulfúrico); Lawday (tricloreto de antimônio diluído em clorofórmio)
CLÁUDIA MARIA DE OLIVEIRA SIMÕES e colaboradores. FARMACOGNOSIA: DA PLANTA AO MEDICAMENTO
James E. Robbers, Marilyn K. Speedie, Varro E. Tyler. FARMACOGNOSIA E FARMACOBIOTECNOLOGIA