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Compostos que por hidrólise formam açucares associados a N e S
O componente não açúcar é chamado de aglicona (ou genina) e o componente açúcar é chamado de glicona
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Quinonas (principal grupo são as Antraquinonas)
Saponinas
Cianogênicos
Cardioativos ou cardiotônicos
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Definição: glicosídeos derivados do antraceno Utilização comercial: corantes e controle
biólogico (atividade na interação planta-ambiente) Utilização terapêrutica: laxativos Estruturalmente: possuem duas carbonilas
presas em sistemas insaturados cíclicos Característica: estrutura altamente reativa e
responsável pelo alto poder oxidante das quinonas
antraquinona
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Apresentam-se sob a forma de compostos cristalizáveis de coloração amarela
As geninas são solúveis em álcool, benzeno, clorofórmio e éter de petróleo (é uma
mistura de hidrocarbonetos) e são sublimáveis.
Aglicona são insolúveis em éter etílico (é produzido pela passagem de vapor de álcool sobre alumina), hexano e outros solventes apolares.
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via acetato, deve formar antranóis e antronas e posteriormente antraquinonas
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Benzoquinonas: são raras, pois tendem a existir na forma oxidada
Naftoquinonas: são as mais exploradas pelas industrias de corantes
Antraquinonas: consideradas a maior classe de quinonas e de maior importância medicinal por atuarem sobre o aparelho digestivo
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Ação catártica (aumentam a tonicidade dos músculos lisos do cólon e estimulam a secreção de água), indicado para evacuação antes de intervenção cirurgica
Laxativo drástico que pode ser acompanhado por cólicas abdominais
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Abortiva (restrições na gravidez) O uso prolongado pode ocasionar
dependência por perda da função intestinal
Babosa e Ruibarbo são irritantes e promovem cólicas
Rheum Palmatum(Ruibarbo)
Aloe vera (Babosa)
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Cáscara-sagrada, contem aloína, barbaloína, desoxibarbaloína e cascarosídeos A, B, C e D
Frângula ou sanguinheiro, contem frangulinas A e B e glicofrangulinas A e B
Aloés ou babosa, contem aloína A e B. O gel da parte central da folha é usado como cicatrizante
Ruibarbo, raiz e rizoma dessecados que contem antronas da reína
Sene, folhas com emodina e/ou reína e senosídeos A e B
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Extração: através de ácido sulfúrico
Identificação:
Reação de Bornträger, em meio alcalino as quinonas hidroxiladas transformam-se nos ânions fenolatos correspondentes e apresentam intensa coloração púrpura a violeta.
Microssublimação e reagente de Mecke, ácido selenioso-ácido sulfúrico dão coloração vermelha-alaranjada ou cor cereja. Reações químicas utilizando bases (KOH, NaOH e água de cal)
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Definição: em água formam soluções coloidais (formam micelas - partículas dispersas); quando agitadas criam espuma; por hidrólise produzem sapogenina (aglicona ou genina)
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Comum em plantas superiores
Foi primeiramente isoladas na espécie Saponaria officinalis (saboeira)
Organoléptica: sabor amargo e acre
Alto peso molecular
Molécula apresenta uma porção lipofílica e outra hidrofílica, como ocorre com os sabões
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Substâncias sólidas, amorfas, não cristalizáveis Coloração do pó, amarela a brancacenta Praticamente todas, possuem solubilidade em
água (exceto as saponinas ácidas, que são precipitadas pelo acetato de chumbo neutro)
Fracamente insolúveis em gorduras As sapogeninas são insolúveis em água e
solúveis em solventes orgânicos Caráter emulsificante (forma partículas não missíveis →
colóide), pois as geninas (ou aglicona) são hidrofóbicas e as gliconas (ou açúcares) são hidrofílicas
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Saponinas esteróidais = são neutras (sem N) ou básicas (com N).
Saponinas triterpênicas = são ácidas (contem carboxilas ou ácidos glicurônicos). São as mais frequentes na natureza.
DE ACORDO COM A SAPOGENINA :
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Esteroidais possuem esqueleto com 27 C, num sistema tetracíclico são menos distribuídas na natureza que as triterpênicas
Monocotiledôneas (Dioscoriáceas, Amarilidáceas, Liliáceas) Dicotiledôneas (Solanáceas - alcalóides esteroidais) e nos gêneros Strophantus e Digitalis (glicosídeos cardioativos)
apresentam grande importância farmacêutica precursores para a síntese de compostos esteroidais (hormônios, contraceptivos, diuréticos etc.)
apresentam diversas variações estruturais
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triterpênicas possuem esqueleto com 30 C, num sistema pentacíclico
São divididas em 3 grupos principais
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T
BÁSICAS
NEUTRAS
ÁCIDAS
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Pela via mevalonato, formado a partir do cicloperidrofenantreno, derivado da ciclização do esqualeno (um triterpeno, formado por 6 unidades de isopreno)
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aumenta a excreção do colesterol antiviral antibacteriano (complexam com os lipídeos da
parede impedindo a sua replicação) adjuvantes (aumenta a absorção de outros
medicamentos) diuréticos expectorantes (devido a sua ação tensoativa) antiinflamatório antifúngico anticelulite (cremes com capacidade emulsificar
gorduras)
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irritante da mucosa.
hemolítica (rompe as hemáceas, pois tem afinidade com os esteróis da membrana, ocasionando sua desorganização, abrindo poros e lisando). Assim, a administração de saponinas, deve ser por via oral ou uso tópico, nunca endovenosa.
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Glicirriza ou alcaçuz, raiz e rizoma, propriedades calmantes, expectorantes, antiinflamatória e antiúlcera, usada para mascarar o sabor amargo de medicamentos, propriedades surfactante facilita a absorção de medicamentos
Ginseng, raiz usada para anemia, insônia, gastrite, diabetes e impotência sexual (antiestresse)
Poligala, Prímula,Grindélia e Hera: expectorante
Salsaparrilha, Cavalinha e Bétula: diurética
Calêndula: bactericida, fungicida, viricida Centela: cicatrizante Joazeiro e Quilaia: caspa, seborréia
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Extração: em água destilada Identificação: Índice afrogênico ou índice de espuma = são agentes
tensoativos, diminuem a tensão superficial de sistemas heterogêneos, aumenta a permeabilidade das membranas e formam espuma persistente.
Índice de hemólise= rompem as hemáceas, lisam a parede dos glóbulos vermelhos
Ictiotoxicidade = tóxicas para peixes (aumentam a permeabilidade da membrana das brânquias) e são molusquicida
Reações químicas = de Liebermann-Buchard (anidrido acético e ácido sulfúrico); Salkoswski (ácido sulfurico); Fehling (reativo de Fehling)
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Definição: produz ácido cianídrico, os mais comuns são derivados da mandelonitrila, como amigdalina (presente em amendoas amargas)
Quimiotaxonomia: Cereja silvestre, contem prunasina derivado da amigdalina, ação expectorante e sedativo Caroço de damasco, contem laetrila ou amigdalina, anticancerígeno porém não comprovado Mandioca, contem linamarina
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Definição: esteróides ligados a açucares com grande ação no miocárdio
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Tanto os glicosideos como as geninas são sólidos e brancos
A atividade cardiotônica se deve ao anel de lactona, porém a parte glicosídica da molécula, aumenta a absorção pela célula
São comercializados como substâncias isoladas (ex. digoxina e ouabaína), na forma de comprimidos ou soluções.
A dose terapêutica é muito próxima a dosagem tóxica, sendo necessária a administração de concentrações bem definidas (inviável o uso de extrato ou tintura).
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CLASSIFICAÇÃO quanto a estrutura: Estrutura química: As agliconas
ou geninas esteroidais são de dois tipos: A) cardenolídeo B) bufadienolídeo (anfíbio)
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Tempo de ação farmacológica: devido a maior ou menor lipossolubilidade: A) ação curta, ex. ouabaína (indicada para ICC aguda, administrada por via intravenosa) B) ação prolongada, ex. digoxina (administrada por via oral)
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via mevalonato, forma o esqualeno
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Atua a força da contração sistólica esvazia o ventrículo encurta a sístole descansa . Conseqüentemente melhora circulação, melhora a secreção renal, melhora o edema.
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Administra uma dose inicial e calcula a dosagem ideal para cada paciente, pela observação dos sinais de melhora
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A droga cardioativa inibe a ação da enzima receptora dos ions de sódio (K-ATPase)
Como consequência, aumenta o nível de Na dentro da célula e K fora
Outro mecanismo entra em ação, os íons NaCa retira o Na de dentro da célula
O Ca permanece intracelular, provocando contração muscular
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Uso de diuréticos aumenta a depleção do K
Utilização de cálcio absorvível ocorre super-dosagem de Ca
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Taquicardia (arritmia cardíaca que refere-se ao batimento rápido do coração), devido a dosagem que varia conforme o paciente e o tipo de droga usada
Cãimbras, devido a presença extracelular e consequente excreção de K
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Suplementação de K ou redução dos glicosídeos cardiotônicos
Evitar produtos com cálcio absorvível que pode potencializar a contração muscular
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Digitalis lanata ou D. purpurea : digitoxina, digoxina, gitoxina e gitaloxina
Nerium (Espirradeira) Asclepias (Erva de rato) Adenium Adonis Strophantus (Estrofanto)
Dedaleira
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Extração: em álcool, acetato de chumbo e raramente em clorofórmio (a
solubilidade depende do número de OH)
Identificação individual : Reações de identificação do anel de lactona: kedde
(ácido dinitrobenzóico e hidróxido de potássio); Baljet (ácido pícrico e hidróxido de potássio); e Legal (piridina, nitroprussiato de sódio e NaOH)
Reações de identificação de desoxi-açúcar: Keller-Killiani (ácido acético glacial, cloreto férrico e ácido sulfúrico); Arreguine (xantidrol diluido em ácido acético glacial e ácido clorídrico)
Reações de identificação do anel esteroidal: Liebermann-Buchard (anidrido acético e ácido sulfúrico); Lawday (tricloreto de antimônio diluído em clorofórmio)
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CLÁUDIA MARIA DE OLIVEIRA SIMÕES e colaboradores. FARMACOGNOSIA: DA PLANTA AO MEDICAMENTO
James E. Robbers, Marilyn K. Speedie, Varro E. Tyler. FARMACOGNOSIA E FARMACOBIOTECNOLOGIA