técnicas de química orgânica experimental

UFRJ – Universidade Federal do Rio de Janeiro

Escola de Química

Disciplina: IQO130 - Química Orgânica Experimental I

Professora: Regina Sandra

Aluna: Nathany Lisbôa de Souza e Castro

DRE: 111473665

Separação e Determinação do Ponto de Ebulição de

uma Mistura Conhecida Através de Técnicas

Diferenciadas

Rio de Janeiro, maio de 2012

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Sumário

Página

1. Introdução 03

2. Materiais e Métodos 04

2.1 - Destilação Simples

2.2 - Destilação Fracionada

2.3 - Ponto de Ebulição e Pureza

3. Resultados 11




4. Discussão 17




5. Conclusão 19

6. Referências Bibliográficas 20

3

1. Introdução

Na primeira parte do curso de Química Orgânica Experimental I, cada dupla recebeu

uma amostra com uma porcentagem conhecida da mistura de duas substâncias orgânicas

líquidas, também conhecidas, para que fosse realizada a separação de cada componente da

amostra e a medição do seu ponto de ebulição.

O presente relatório tem como objetivo descrever as técnicas utilizadas e apresentar os

resultados de cada experimento. Dentre os processos realizados, incluem-se dois tipos de

destilação (simples e fracionada), além da determinação de sua pureza.

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2. Materiais e Métodos

2.1 – Destilação Simples

Foram realizadas duas técnicas na destilação simples, na técnica A utilizou-se:

- Balão volumétrico de fundo redondo de 50 ml

- Cabeça de destilação

- Adaptador de termômetro

- Termômetro

- Condensador de Liebig

- Unha

- Bico de Bunsen

- Erlenmeyer

- Pedra pomes

Aparelhagem:

5

Procedimento:

A mistura foi colocada dentro do balão de forma que ocupasse um volume entre 1/2 e

2/3 do volume total, e foi adicionada uma pedra pomes (pedra de ebulição) para evitar que o

líquido sofra solavancos.

A aparelhagem foi montada cuidadosamente, a mistura foi aquecida com o bico de

Bunsen e o líquido entrou em ebulição, tendo a temperatura do vapor marcada pelo

termômetro. O vapor entra no condensador, onde é resfriado e condensado, e escorre pela

unha para o erlenmeyer. A temperatura do termômetro foi anotada após cair a primeira gota e

depois a cada mililitro de líquido preenchido no erlenmeyer.

Na técnica B utilizou-se:

- Balão volumétrico de fundo redondo de 50 ml



- Dois termômetros

- Claysen


- Unha

- Bico de Bunsen

- Provetas de 10 ml

- Pedra pomes

Aparelhagem:

A aparelhagem é semelhante à figura anterior, com a diferença de que foi colocado o

Claysen entre o balão volumétrico e a cabeça de destilação, fazendo com que seja possível o

uso de dois termômetros, um medindo a temperatura do líquido em ebulição e o outro

medindo o vapor que chega na cabeça de destilação. Abaixo encontra-se uma figura

mostrando o Claysen.

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Procedimento:

O procedimento, assim como a aparelhagem, é semelhante ao anterior, diferindo

apenas que o vapor que saía do balão teve que passar pelo Claysen antes de chegar ao

condensador, para só depois ser resfriado e condensado e escorrer até o erlenmeyer. A

temperatura dos dois termômetros foi medida também após a primeira gota cair e com o

preenchimento de cada mililitro na proveta.

Nesta técnica, a mistura era de dois componentes desconhecidos, e os prováveis

componentes, juntamente com seu ponto de ebulição estão descritos na tabela abaixo.

Composto Temperatura de

ebulição (°C)

Diclorometano 42

Acetona 56

Clorofórmio 61

Metiletil-cetona 80

Butanol 117

Xileno 138

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2.2 – Destilação Fracionada

Na técnica de destilação fracionada, os seguintes materiais foram utilizados:

- Balão Volumétrico de fundo redondo de 50 ml

- Coluna de Vigreux



- Termômetro


- Unha

- Bico de Bunsen

- Tubos de ensaio

- Pedra Pomes

Aparelhagem:

8

A aparelhagem da destilação fracionada possui uma coluna de destilação entre o balão

volumétrico e a cabeça de destilação, e essa coluna contém um número x de pratos teóricos

que depende do tipo e do tamanho da coluna. No caso da coluna de Vigreux, sabe-se que

cada 20 cm da coluna possuem 2.5 pratos teóricos. A tabela a seguir mostra alguns exemplos

de diferença de pontos de ebulição e o número associado de pratos teóricos necessários.

Diferença de P.E. (°C) Número de pratos

teóricos

108 1

72 2

54 3

43 4

36 5

20 10

10 20

Procedimento:

O procedimento é semelhante à destilação simples, assim após montada a

aparelhagem só foi necessário aquecer o balão com o bico de Bunsen para que a mistura

entrasse em ebulição. Nesta técnica, vários tubos de ensaio foram usados, em vez do

erlenmeyer, sendo coletado um volume pequeno por tubo e a temperatura com que o líquido

escorria foi anotada. Os tubos onde foi observado diferença grande das temperaturas foram

descartados, para garantir uma boa separação dos destilados.

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2.3 – Ponto de Ebulição e Pureza

Para a determinação do ponto de ebulição, foram usados os seguintes materiais:

- Capilar selado

- Proveta de 10 ml

- Tubo de Thiele com óleo

- Microtubo

- Termômetro


- Bico de Bunsen

- Barbante

Aparelhagem:

10

Procedimento:

Para montar a aparelhagem, primeiro selou-se uma das extremidades de um capilar

com a chama azul (oxidante) do bico de Bunsen, introduziu-se o capilar selado e invertido

num microtubo que continha a amostra (um dos destilados separados com a destilação

fracionada). O microtubo é preso com um barbante junto ao termômetro de modo que o bulbo

fique na mesma altura do fundo do microtubo. O conjunto então é mergulhado no tubo de

Thiele que contém óleo.

Esta técnica é uma técnica modificada de determinação do ponto de ebulição. O

sistema é aquecido com bico de Bunsen até que se observe a formação de um colar contínuo

de bolhas saindo do capilar. Então o aquecimento é interrompido e após um intervalo de

tempo observa-se que o líquido antes em ebulição, entra no capilar. A temperatura marcada

pelo termômetro é anotada neste momento. O processo é repetido três vezes, porém apenas os

capilares são trocados, a amostra continua sendo a mesma. Isto garante que, se não houver

um aumento sistemático da temperatura, a amostra está pura e pode-se estimar o valor do

ponto de ebulição do líquido.

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3. Resultados


Técnica A

Como dito anteriormente, a temperatura marcada no termômetro foi medida a cada

mililitro destilado, dando origem à tabela a seguir:

Volume Temperatura (°C)

1 gota 58

1 ml 59

2 ml 61

3 ml 62

4 ml 62

5 ml 62

6 ml 62

7 ml 62

8 ml 63

9 ml 64

10 ml 64

11 ml 63

12 ml 62

13 ml 64

14 ml 65

15 ml 66

16 ml 69

17 ml 69

18 ml 70

19 ml 71

12

20 ml 72

21 ml 73

22 ml 85

23 ml 100

24 ml 106

25 ml 109

26 ml 111

27 ml 111

28 ml 111

29 ml 112

30 ml 112

A partir desses resultados, o gráfico da curva de destilação a seguir foi traçado:

0

20

40

60

80

100

120

0 5 10 15 20 25 30 35

Tem

pe

ratu

ra (

°C)

Volume (ml)

Temperatura x Volume

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Técnica B

De acordo com as temperaturas nos dois termômetros, foi possível montar a tabela a

seguir, com as temperaturas no termômetro A (TA), medindo a temperatura de ebulição do

líquido, e no termômetro B (TB), medindo a temperatura do vapor antes de entrar no

condensador.

Volume TA (°C) TB (°C)

1 gota 53 42

1 ml 55 42

2 ml 56 42

3 ml 58 42

4 ml 60 42

5 ml 62 42

6 ml 65 43

7 ml 72 46

8 ml 80 45

9 ml 90 43

10 ml 138 122

11 ml 139 135

12 ml 139 135

13 ml 140 136

14 ml 139 136

15 ml 139 136

16 ml 139 136

17 ml 140 136

18 ml 140 136

19 ml 140 137

20 ml 140 137

21 ml 140 137

14

A partir destes dados foi possível identificar os componentes (diclorometano e xileno)

e traçar os gráficos de temperatura x volume abaixo:

0

20

40

60

80

100

120

140

160

0 5 10 15 20 25

Tem

pe

ratu

ra A

(⁰C

)

Volume (ml)

Temperatura A x Volume

0

20

40

60

80

100

120

140

160

0 5 10 15 20 25

Tem

pe

ratu

ra B

(⁰C

)

Volume (ml)

Temperatura B x Volume

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A mistura original era composta de 70% de acetona e 30% de tolueno. Com a realização

da destilação fracionada, foi possível separar os componentes e montar a tabela a seguir, que

mostra a temperatura de ebulição para cada tubo utilizado e a amostra correspondente.

Tubo Temperatura (°C) Amostra

1 56 Acetona

2 57 Acetona

3 56 Acetona

4 57 Acetona

5 100 Mistura (descartado)

6 106 Tolueno

7 106 Tolueno

A curva a seguir mostra bem a separação dos componentes da mistura, o que pode ser

observado pelo salto de temperatura presente.

0

20

40

60

80

100

120

0 1 2 3 4 5 6 7 8

Tem

pe

ratu

ra (

°C)

Núm. tubos

Temperatura x N° tubos

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Na determinação do ponto de ebulição e da pureza, foram utilizadas as amostras

separadas por destilação fracionada, sem trocar o capilar para garantir a credibilidade dos

resultados. A tabela a seguir ilustra os resultados encontrados, mostrando as temperaturas

encontradas para cada componente.

Acetona Tolueno

T1 (°C) 59 105

T2 (°C) 59 107

T3 (°C) 58 108

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4. Discussão


Na técnica A da destilação simples, foi possível observar que a separação do

componentes não é tão eficiente, embora ainda seja possível realizá-la sem problemas

maiores. Para o caso da acetona (PE = 56 °C) e do tolueno (PE = 110 °C), a diferença de

temperatura de ebulição ainda é considerável. Sendo assim, embora não seja a técnica ideal

para separar os dois, pode ser utilizada.

Para a técnica B foi observado uma melhor separação dos componentes, como poder ser

confirmado pela curva de destilação. Isso ocorre porque o Claysen funciona como um prato

teórico da destilação fracionada, fazendo com que o líquido menos volátil não consiga chegar

tão rápido no condensador quanto na técnica A.


Na destilação fracionada observou-se uma melhor separação dos componentes da

amostra, isso ocorre devido à presença dos pratos teóricos da coluna de destilação que foi

adicionada. Na coluna de destilação ocorre o chamado “Gradiente de Temperatura”, o que

significa que no fundo da coluna a temperatura é maior do que no topo.

Quando a destilação se inicia, isto é, quando o líquido do balão começa a ferver, o vapor

formado contém tanto o componente mais volátil quanto o menos volátil. Com os pratos

teóricos, ocorrem várias condensações e ebulições dentro da coluna, fazendo o vapor ser mais

puro no componente mais volátil a medida que aumenta a altura da coluna. Desse jeito, no

alto da coluna o vapor formado será somente do componente mais volátil, até que o menos

volátil (mais pesado) consiga passar por todos os pratos. Esse é o motivo de um dos tubos ter

sido descartado.

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Com os resultados encontrados na determinação do ponto de ebulição e da pureza da

amostra separada por destilação fracionada, foi possível verificar que as amostras eram puras,

apesar do ponto de ebulição observado ser um pouco diferente do teórico. Se não tivesse

ocorrido a separação dos componentes, haveria um aumento sistemático na temperatura de

ebulição, e no experimento ela permaneceu aproximadamente constante. Isso mostra que a

destilação feita anteriormente estava correta.

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5. Conclusão

Após realizados todos os procedimentos, confirmou-se a composição da amostra

recebida e, como mostram os resultados, que a separação foi bem sucedida. Foi possível

observar também que o melhor método de separação de líquidos é a destilação fracionada,

porque a presença da coluna de destilação vai purificando os vapores, enquanto uma

destilação simples pode ser arriscada se os líquidos possuírem temperaturas de ebulição

muito próximas.

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6. Referências Bibliográficas

PAVIA, Donald L., et al. Química Orgânica Experimental I: Técnicas de escala

pequena. Tradução: Ricardo Bicca de Alencastro. 2ª edição. Porto Alegre: Bookman, 2009.

EDUCAÇÃO PÚBLICA. Destilação: Processos de Destilação. Disponível em

<http://www.educacaopublica.rj.gov.br/oficinas/quimica/sensibilidade/saibamais02_b.html>.

Acesso em: 13/05/2012

SÓ BIOLOGIA. Química: Destilação. Disponível em

<http://www.sobiologia.com.br/conteudos/Oitava_quimica/materia17.php>. Acesso em

14/05/2012.

UNIVERSIDADE FEDERAL DE SANTA CATARINA. Como fazer referências:

bibliográficas, eletrônicas e demais formas de documentos. Disponível em

<http://www.bu.ufsc.br/home982.PDF>. Acesso em 15/05/2012.

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