síntese de análogo da c5-curcumina

7/23/2019 Sntese de Anlogo da C5-Curcumina

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NH3902 - Qumica Orgnica Aplicada

Profa. Dra. Mirela Ins de Sairre

Relatrio Final - Turma !

"nte#e de um An$logo da %&-%urcumina

Alexandre Yuji Uchina RA: 1100661

!ea"ri# $ris"ine %o&es de 'i&a RA: 1111(1

)laine *eixeira +ei,a RA: 110--610

Murilo allace de San"ana RA: 1110/11

Roer"a 2erreira %3&e# +era RA: 110(/-1(

"anto Andr'( 0) de de*em+ro de 20!&


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"um$rio

1. In"rodu45o.......................................................................................................(

. je"i7os.........................................................................................................../

(. Ma"eriais e M8"odos.........................................................................................9

(.1. Procedi&en"o 1: Preara45o do !en#alde;do Sus"i"u;do lo,o da $-?curcu&ina ficas..............................................................................1


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!, ntrodu./o

A curcu&ina co&os"o ex"ra;do da lan"a Curcuma Longa co&u&en"e

conhecida co&o a4afr5o?da?"erra ou a4afr5o?da?Bndia "e& sido a&la&en"ees"udada de7ido suas i&or"an"es roriedades iol3,icas ara re7en45o e

"ra"a&en"o de di7ersas a"olo,ias co&o cCncer diae"es doen4as

cardio7asculares Parinson esclerose &El"ila en"re ou"ras. Possui

roriedades an"ioxidan"e an"i?"u&oral i&uni#an"es an"ial8r,ica an"i?

infla&a"3ria e cica"ri#an"e.

A cErcu&a rincial&en"e nos es"ados de %oi>s Ma"o %rosso e S5o

Paulo.


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curcu&inoides na for&a de c>sulas o&adas un,uen"os cre&es e cura"i7os

ara alica45o "3ica &is"urada ou n5o co& ou"ros co&onen"es. Por8& sua

rincial alica45o ainda 8 na culin>ria co&o co&onen"e do a4afr5o?da?Bndia


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Aesar dos di7ersos enef;cios descri"os seu uso ossui al,u&as

li&i"a4Hes. !adoco

deri7ados es"ru"ural&en"e relacionados O curcu&ina ,ua 8 necess>rio encon"rar u&a for&a de 7iaili#ar sua

ad&inis"ra45o. U&a for&a de &elhorar suas roriedades 8 &odificar sua

es"ru"ura rodu#indo seus deri7ados. an>lo,o dire"o da curcu&ina

deno&inado $-?curcu&ina 8 u& rodu"o na"ural isolado dos ri#o&as de C.longae& u&a concen"ra45o &ui"o &ais aixa do Lue a curcu&ina.

Figura ))s"ru"ura da $-?curcu&ina.

-


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2on"e: Molecules h"":QQ.&di.co&Q1@0?(0@Q0Q9Q1-(/@"rend&d?sharedT0

oje"i7o des"e "raalho foi sin"e"i#ar u& an>lo,o da $-?curcu&ina e&

laora"3rio a ar"ir de 7anilina dicloro&e"ano e en#alde;do a7aliando o

&ecanis&o da rea45o o rendi&en"o do rocesso e ao final reali#ar a

carac"eri#a45o do an>lo,o elo &8"odo de RessonCncia Ma,n8"ica Guclear

lo,o e a an>lise do esec"ro de r3"on RMG &os"ra Lue os

resul"ados fora& inconclusi7os necessi"ando u&a se,unda an>lise co& u&a

&elhor resolu45o.

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2, O+4eti1o#

s oje"i7os des"e "raalho refere&?se O s;n"ese de u& an>lo,o de $-?

curcu&ina es"udo dos &ecanis&os das rea4Hes c>lculo do rendi&en"o do

rocedi&en"o exeri&en"al alica45o das "8cnicas de carac"eri#a45o or RMG

da &ol8cula o"ida.

Figura &S;n"ese do an>lo,o da $-?$urcu&ina

/


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3, 5ateriai# e 5'todo#

3,!, 6rocedimento ! 6repara./o do en*aldedo "u+#titudo 738

(.1.1. Ma"eriais e rea,en"es

? $arona"o de o">ssioV

? )"anolV

? Dicloro&e"anoV

? Solu45o de GaK -JV

? alHes de 100&lV

? Suor"e uni7ersal e ,arrasV? A,i"ador &a,n8"icoV

? !anho ara aLueci&en"oV

? $ondensador de refluxoV

? Man,ueirasV

? !arra &a,n8"icaV

? 2unil de seara45oV

? 2unil co&u&V

? Pael de fil"roV

? erlen&eWers.

(.1.. Me"odolo,ia

)& u& al5o de fundo redondo de 100 &' adicionou?se 016/ , de

+anilina


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adicionou?se len"a&en"e (00 , de $lore"o de !en#ila


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Figura : !en#alde;do sus"i"u;do e& )"anol.

Figura ;Re&o45o do sol7en"e so ress5o redu#ida.

3,2, 6rocedimento 2 6repara./o do an$logo da %&-curcumina 7&8

(..1. Ma"eriais e Rea,en"es

? $iclo?hexanonaV

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? GaK s3lidoV

? Solu45o de K$l M ,eladaV

? )"anoV

? Al&ofari# co& is"iloV

? Xi"assa"oV

? 2unil de !uchnerV

? !8Luer.

(... Me"odolo,ia

rodu"o o"ido na e"aa an"erior


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deixou?se ara recris"ali#ar enLuan"o o res"an"e do &a"erial foi soluili#ado

no7a&en"e e os"o e& u& se,undo 8Luer


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), Re#ultado# e cido da 7anilina ,erando

u& nucle3filo. )sse nucle3filo a"aca o hale"o de en#ila re&o7endo o cloro e

se li,ando e& seu lu,ar ,erando o en#alde;do sus"i"u;do


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r3"on Lue for&a u&a dula li,a45o de alceno Lue 8 conju,ada co& as ou"ras

dulas li,a4Hes cido era re&o7ido.

Figura !2 Mecanis&o de rea45o.

A recris"ali#a45o do rodu"o o"ido foi fei"a e& e"anol sendo Lue a

"e&era"ura foi ele7ada a"8 cerca de 6( Z$. A3s o resfria&en"o len"o dasolu45o foi oss;7el oser7ar a for&a45o de duas fases de cores dis"in"as.

1@


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sorenadan"e foi searado e& ou"ro 8Luer o"endo?se u& se,undo rodu"o


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Figura !3 Produ"os o"idos a3s a cris"ali#a45o e seca,e&. Da esLuerda ara a direi"a:

Produ"o A e Produ"o !.

Para a carac"eri#a45o es"ru"ural dos rodu"os o"idos a&os"ras dos

rodu"os secos fora& dilu;das e& clorof3r&io deu"erado e analisadas e&

)sec"roscoia de RessonCncia Ma,n8"ica Guclear de hidro,nio


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Figura !)A&os"ras dos rodu"os

ser7ando a es"ru"ura do rodu"o eserado Lue s5o eserados 16 hidro,nios co& sinaisnes"e desloca&en"o Lu;&ico. Al8& disso u& sinal de sin,le"o co& in"e,ral (


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T 16 &= ode ser oser7ado no esec"ro do rodu"o A aesar de n5o

oder ser a"riu;do a nenhu& dos hidro,nios da es"ru"ura.

esec"ro do rodu"o A ode ser &elhor a"riu;do O es"ru"ura do

rodu"o eserado do Lue aLuele o"ido ara o rodu"o !. Al8& disso no

esec"ro do rodu"o ! h> u& sinal e& \ T 100 & Lue 8 a"riu;do a alde;do.

Sendo assi& acredi"a?se Lue o rodu"o ! con"enha i&ure#as co&o o

in"er&edi>rio o"ido Lue ossui o ,ruo alde;do e& sua es"ru"ura. )&ora o

esec"ro do rodu"o A n5o seja conclusi7o esera?se Lue a carac"eri#a45o

des"e rodu"o e& u& RMG de &aior freLuncia ossa elucidar &elhor o

esec"ro.

Figura !& )s"ru"ura &olecular ara a"riui45o dos >"o&os de K e& RMG 1K.

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Figura ! RMG 1K do rodu"o A.

1


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Figura !: RMG1

K do rodu"o !.

Aaixo 8 oss;7el 7er a re7is5o do r3"on RMG do rodu"o eserado na

s;n"ese

di"o an"erior&en"e no RMG do rodu"o A h> a resen4a de u& ico n5o eserado

na re,i5o de \ T 16 &


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Figura !; Pre7is5o de RMG 1K do curcu&inoide.

1


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&, %onclu#/o

esec"ro RMG indu# al,uns sinais carac"er;s"icos da &ol8cula do

deri7ado curcu&inoide sin"e"i#ado ois 8 oss;7el oser7ar os esec"ros dos

hidro,nios exis"en"es no co&os"o de acordo co& os ,ruos funcionais

resen"es na &ol8cula. Por8& n5o foi oss;7el carac"eri#>?la "o"al&en"e de

for&a clara e coeren"e de7ido a resen4a de carac"er;s"ica de alde;do Lue n5o

condi# co& a &ol8cula Lue era re"endida.

*a&8& or fal"a de referncias de s;n"ese do &es&o co&os"o

u"ili#ando cloro acaou ,erando fal"a de conheci&en"o do ,ruo Luan"o aos

rocedi&en"os e resul"ados eserados o Lue dificul"ou a erce45o dos

oss;7eis erros.

Dessa for&a aesar de acredi"ar?se Lue o deri7ado da curcur&ina foi

sin"e"i#ado corre"a&en"e &es&o Lue con"endo i&ure#as fa#?se necess>rio

reali#ar ou"ra an>lise RMG co& carono e "a&8& co& u&a resolu45o

suerior a 60 MK# ara o"er u& esec"ro de ressonCncia &a,n8"ica do

curcu&inoide &ais conclusi7o.


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, Reerncia# i+liogr$ica#

A'M)IDA 'Ecia P8re" de. %aracteri*a./o de pigmento# da Curcuma longa

=,( a1alia./o da ati1idade antimicro+iana( morogne#e in vitro na

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naturai# - curcumina e Be#peridina - na Biperlipidemia indu*ida em

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