CENTRO PAULA SOUZA

ESCOLA ESTADUAL SUZANO

Experimento nº 1

TESTE DE TOLLENS: ALDEÍDO E CETONA

Aluna: Nathalie Ap. Vieira, 18

Disciplina: Polímeros

Professora: Ricardo

Suzano, SP

2011

1. Introdução

1.1 Teste de Tollens

O teste de Tollens permite a distinção entre aldeídos e cetonas. Aldeídos reagem

com formação de prata elementar, a qual se deposita como um espelho nas paredes do

tubo de ensaio. As cetonas não reagem.

RCHO+2 Ag ¿¿

A formação de um precipitado escuro de prata e/ou a formação de espelho de

prata são resultados indicativos da presença de aldeído. Outros grupos redutores

(hidrazinas, hidroxilaminas, α-hidroxi-cetonas).

O reagente de Tollens consiste numa solução amoniacal de nitrato de prata

obtida a partir de uma reação entre as soluções de nitrato de prata e hidróxido de sódio

com formação de óxido de prata (Keusch, 2005) que, por sua vez, reage com o

amoníaco originando o ião complexo diaminoprata ¿ (Cook, 2006). As reações que

ocorrem na preparação no reagente de Tollens podem ser traduzidas pelas seguintes

equações químicas:

2 AgNO3 (aq )+2 NaO H ( aq) → Ag2O (s )+H 2O(l )+2 NaNO3 ( aq)

Ag2O(s)+4 NH3 (aq)+H 2O(l)→2 Ag ¿¿

1.2 Aldeídos e Cetonas

Os aldeídos e cetonas são caracterizados pelo grupo funcional denominado

carbonila.

Dentre os aldeídos, o composto mais conhecido é o metanal, aldeído fórmico ou

formaldeído.

A cetona mais conhecida é a propanona, cujo nome atual é acetona.

Nas condições ambientes, a acetona é um líquido (TE = 56ºC) incolor, de cheiro

agradável e inflamável. Algumas de suas principais aplicações são: solvente de tintas,

vernizes e esmaltes e extração de princípios ativos (substancias presentes em vegetais).

Sua comercialização é controlada, por ser utilizada na extração da cocaína.

1.3 Reações de oxidação de aldeídos e cetonas

As reações de oxidação podem ocorrer na presença de agentes oxidantes, como o

Permanganato de Potássio ( KMnO4 )e o Cromato de Potássio (K2 Cr2 O7), dentre outros.

Genericamente temos:

Observa-se que os aldeídos se oxidam, o que não ocorrem com as cetonas. Por

esse motivo, a reação de oxidação é utilizada para diferenciar os dois compostos.

Em laboratórios, para diferenciar aldeídos e cetonas por meio de reações de

oxidação, usam-se algumas misturas oxidantes.

O reativo de Tollens como já mencionado, o reativo de Fehling – solução aquosa

de sulfato de cobre em meio básico e tartarato duplo de sódio e potássio – e o reativo de

Benedict – solução aquosa de sulfato de cobre em meio básico e citrato de sódio.

1.4 Glicose, Glucose e Dextrose

A glicose, glucose ou dextrose, um monossacarídeo, é o carboidrato mais

importante na biologia. As células a usam como fonte de energia e intermediário

metabólico. A glucose é um dos principais produtos da fotossíntese e inicia a respiração

celular em procariontes e eucariontes. É um cristal sólido de sabor adocicado, de

fórmula molecular C6H12O6, encontrado na natureza na forma livre ou combinada.

Juntamente com a frutose e a galactose, é o carboidrato fundamental de carboidratos

maiores, como sacarose e maltose. Amido e celulose são polímeros de glucose. É

encontrada nas uvas e em vários frutos. Industrialmente é obtida a partir do amido.

No metabolismo, a glucose é uma das principais fontes de energia e fornece 4

calorias de energia por grama. A glucose hidratada (como no soro glicosado) fornece

3,4 calorias por grama. Sua degradação química durante o processo de respiração

celular dá origem a energia química (armazenada em moléculas de ATP -

aproximadamente 30 moléculas de ATP por moléculas de glucose), gás carbônico e

água. Apresenta fórmula mínima: CH2O

1.5 Amido

Amido é um polissacarídeo, sintetizado pelos vegetais para ser utilizado como

reserva energética. Sua função, portanto, é análoga ao do glicogênio nos animais.

Figura 1 - D-Glucose e cadeia aberta

Figura 2 – Alfa e Beta

Especialmente no Brasil e em algumas outras poucas regiões do mundo o amido difere

da fécula. De acordo com a Legislação Brasileira o amido é a porção extraída da parte

aérea das plantas e a fécula é a fração amilácea retirada de tubérculos, rizomas e raízes.

O grão de amido é uma mistura de dois polissacarídeos, amilose e amilopectina,

polímeros de glicose formados através de síntese por desidratação (a cada ligação de

duas glicoses, no caso, há a "liberação" uma mólecula de água).

Amilose: Macromolécula constituida de 250 a 300 resíduos de D-

glicopiranose, ligadas por pontes glicosídicas α-1,4, que conferem à

molécula uma estrutura helicoidal.

Amilopectina: Macromolécula, menos hidrossolúvel que a amilose,

constituída de aproximadamente 1400 resíduos de α-glicose ligadas por

pontes glicosidicas α-1,4, ocorrendo também ligações α-1,6, que dão a

ela uma estrutura ramificada. A amilopectina constitui,

aproximadamente, 80% dos polissacarídeos existentes no grão de amido.

1.6 Sacarose

É formada pela união de uma molécula de glicose e uma de frutose. Encontra-se

em abundância na cana-de-açucar, frutas e beterraba.

A sacarose, o açúcar comum comercial, é amplamente distribuído entre as

plantas superiores. Encontra-se na cana de açúcar (Sacharum officinarum) e na

beterraba (Beta vulgaris), sendo que o suco da primeira, a garapa, contém de 15-20% e

o da segunda de 14-18% de sacarose. É doce e a sua fermentação por leveduras é muito

utilizada comercialmente.

É hidrolisada com grande facilidade por ácidos diluídos, resultando da reação o

“açúcar invertido”, isto é, a mistura equimolar de D-glicose e D-frutose, que é levogira,

porque a frutose possui rotação específica negativa (-92,4º) mais alta do que a rotação

específica positiva da glicose (+52,7º). A reação é chamada de inversão e é estritamente

monomolecular, isto é, a fração da sacarose presente, cindida por unidade de tempo, é

constante. Assim, a velocidade da reação depende exclusivamente da concentração de

sacarose. A inversão da sacarose pode ser efetuada também enzimaticamente. A

invertase, que cinde os b-frutosídeos, e as a-glicosidases são as enzimas que catalisam a

sua hidrólise.

À base disso, a sacarose é considerada um a-glicosídeo e um b-frutosídeo.A

sacarose não é um açúcar redutor. Isso significa que os dois grupos redutores dos

monossacarídeos que a formam estão envolvidos na ligação glicosídica, ou seja, o

átomo de carbono C1 da glicose e C2 da frutose devem participar da ligação. A

hidrólise ácida da sacarose octometilada fornece 2,3,4,6-tetra-O-metil-D-glicose e

1,3,4,6-tetra-O-metil-D-frutose.

O açúcar, como também é conhecido, é normalmente encontrado no estado

sólido e cristalino. É usado para alterar (adoçar) o gosto de bebidas e alimentos. É

produzido comercialmente a partir de cana-de-açúcar ou de beterraba. Pelo menos

metade da energia necessária para um indivíduo viver seu dia-a-dia pode ser encontrada

na natureza, sob a forma de açúcares e amidos.

2. Objetivo Geral

Distinguir aldeídos de cetonas.

3. Parte Experimental

1.7 Materiais

Béquer de 250 ml

Bico de Bunsen

Tela de Amianto

Tubo de Ensaio

1.8 Reagentes

Nitrato de Prata 2% ( AgNO3 ¿

Hidróxido de Sódio 0,001 mol/l

(NaOH )

Amônia 25% (NH 3)

Água destilada

Dextrose

Glucose

Amido

Sacarose

Glicose

1.9 Procedimentos

1.9.1 Glucose

Em um tubo de ensaio adicionou-se uma porção de glucose, a seguir adicionou-

se água destilada para dissolver. Após dissolução, adicionou-se 2 ml de Nitrato de Prata

à 2% ( AgNO3 ), observou-se que não houve alteração na cor. A seguir adicionou-se 2

gotas de Hidróxido de Soda à 0,001 mol/l ( NaOH ), a mistura ficou com coloração preta.

Foram adicionadas mais 2 gotas de Amônia (NH 3) à 25%. Após adição dos reagentes, o

tubo de ensaio foi levado para aquecimento em Bico de Bunsen.

1.9.2 Dextrose

Em um tubo de ensaio adicionou-se uma porção de dextrose, a seguir adicionou-

se água destilada para dissolver. Repetiu-se o procedimento inicial.

1.9.3 Sacarose

Em um tubo de ensaio adicionou-se uma porção de sacarose, a seguir adicionou-

se água destilada para dissolver. Repetiu-se o procedimento inicial.

1.9.4 Amido

Em um tubo de ensaio adicionou-se uma porção de amido, a seguir adicionou-se

água destilada para dissolver. Repetiu-se o procedimento inicial.

1.9.5 Glicose

Em um tubo de ensaio, adicionou-se algumas gotas de glicose. Repetiu-se o

procedimento inicial.

4. Resultados e discussões

Os resultados estão relacionados na Tabela 1.

PRODUTO COLORAÇÃO RESULTADO

Glucose Formação do espelho de prata Positivo

Dextrose Formação do espelho de prata Positivo

Sacarose Coloração preta Negativo

Amido Coloração preta Negativo

Glicose 50% Formação do espelho de prata Positivo

Tabela 1 - Resultados dos testes realizados

De acordo com os resultados obtidos, pode-se identificar a presença de aldeído

na Glucose, Dextrose e na Glicose 50%, devido à formação do espelho de prata durante

o aquecimento. Essa formação de espelho de prata, ocorre quando a glucose, a dextrose

e a glicose entra em contato com o reagente de Tollens e oxida-se a um ácido

carboxílico, reduzindo por sua vez, o ião prata do complexo ¿.

A reação pode ser representada pela seguinte equação:

R−CHO+2¿

A adição de amoníaco é para formar um complexo com o ião Ag+¿¿, que é mais difícil

de reduzir do que ele próprio. Com esta diminuição de potencial de redução de eléctrodo padrão

do ião Ag+¿¿, forma-se um espelho de prata ainda mais bonito. A solução aquosa de hidróxido

de sódio, além de servir para formar um intermediário que ao reagir com a solução de amoníaco

origina o complexo pretendido, serve também para tornar a mistura ainda mais básica.

Na Sacarose e Amido, observou-se que durante o aquecimento, não houve a

formação do espelho, apenas a formação de um líquido preto e sem precipitado, uma

vez que o precipitado também caracteriza o aldeído.

5. Conclusão

Não houve dificuldades para realizar os procedimentos, todos os cuidados foram

tomados para manipular os materiais de laboratórios e os reagentes, principalmente a

amônia que é muito volátil, onde houve necessidade de utilizar a capela.

O Teste de Tollens é eficiente e prático para identificar com facilidade os

aldeídos, onde na sua presença, há formação do espelho de prata ou um precipitado na

solução com coloração escura.

De acordo com a pesquisa para realização do relatório, conclui-se que a amônia

na reação tem apenas a finalidade estética e o hidróxido de sódio além de reagir com a

solução de amoníaco originando o complexo pretendido, ele faz com que a mistura se

torne mais básica fazendo a glucose, glicose e dextrose oxidar facilmente.

6. Referências Bibliográficas

USBERCO, João. SALVADOR, Edgard. Química Orgânica 3- Ensino Médio. 8ª

ed.São Paulo. Editora Saraiva 2005.p 335 – 337.

WISCONSIN-MANDISON, University. Redução da prata através da glucose

(espelho de prata). Demonstration Lab 2000.