Radicais Orgânicos

Radicais orgânicos são espécies ou conjunto de átomos ligados entre si e que apresenta

um ou mais elétrons livres (valências livres).

Nos radicais orgânicos, um carbono tem um elétron desemparelhado, sozinho num

orbital.

Exemplos:

Não devemos confundir radical com íon, pois enquanto os radicais são estruturas

neutras, os íons são estruturas carregadas eletricamente.

Exemplos:

Carbocátions: são íons positivamente carregados contendo um átomo de carbono que

possui somente seis elétrons em três ligações: H3C+.

Carbânions: são íons negativamente carregados que contêm um átomo de carbono com

três ligações e um par de elétrons desemparelhados: H3C-.

Concluindo, podemos dizer que:

Radical é a denominação dada ao agrupamento neutro de átomos que apresenta um ou

mais elétrons livres (valências livres).

Classificação e nomenclatura

Dentre os radicais que apresentam elétron livre em átomo de carbono, os mais comuns

são aqueles formados exclusivamente por carbono e hidrogênio. Esses radicais são

classificados abaixo:

a) Radicais monovalentes: apresentam um elétron livre em átomo de carbono.

Subdivisão dos radicais monovalentes:

Alquilas ou alcoílas: o elétron livre pertence a carbono que apresenta somente ligações

simples: H3C─CH2─

Alquenilas: o elétron livre pertence a carbono que apresenta uma ligação dupla:

H2C═CH─

Alquinilas: o elétron livre pertence a carbono que apresenta uma ligação tripla: HC C

─

Arilas: o elétron livre pertence a carbono do núcleo benzênico:

b) Radicais bivalentes: apresentam dois elétrons livres pertencentes ao mesmo carbono

ou átomos de carbonos distintos.

Subdivisão dos radicais bivalentes:

Alquilenos: os elétrons livres pertencem a carbonos distintos e saturados:

Alquilidenos: os elétrons livres pertencem ao mesmo átomo de carbono saturado:

Vejamos, agora, como fazer para dar nomes a esses radicais:

Em primeiro lugar, utilizamos um prefixo indicativo da quantidade de átomos de

carbono. A esse prefixo acrescentamos uma terminação, que depende da classe a que

pertence o radical.

Veja alguns prefixos:

1C = met

2C = et

3C = prop

4C = but

5C = pent

6C = hex

7C = hept

8C = oct

9C = non

10C = dec

Vejamos, então, as terminações utilizadas, de acordo com a classe dos radicais.

1) Alquilas:

Para a nomenclatura destes radicais, usamos o prefixo indicativo da quantidade de

carbonos, seguido da terminação il ou ila:

a) Radical alquila com um carbono:

H3C─

metil ou metila

b) Radical alquila com dois carbonos:

H2C─CH2─

etil ou etila

c) Radical alquila com três carbonos:

H3C─CH2─CH2─

propil ou propila

isopropil ou isopropila

valência livre no carbono central = iso

d) Radical alquila com quatro carbonos:

Neste caso, temos quatro possibilidades:

e) Radical alquila cíclica:

Acrescentamos, neste caso, a palavra ciclo:

2) Alquenilas:

Para a nomenclatura destes radicais, usamos o prefixo indicativo da quantidade de

carbonos, seguido de en (indicativo da dupla ligação) e da terminação Il(a):

a) Radical alquenila com dois carbonos:

CH2 = CH –

etenil ou vinil

b) Radical alquenila com três carbonos:

CH2 = CH – CH2 –

propenil ou alil

CH3─CH2 = C –

iso-propenil(a)

3) Alquinilas:

Para a nomenclatura destes radicais, usamos o prefixo indicativo da quantidade de

carbonos, seguido de in (indicativo da tripla ligação) e da terminação il(a):

4) Arilas:

A nomenclatura dos radicais arilas não segue nenhuma regra. Entretanto, você precisa

saber os nomes das seguintes arilas:

Para indicar a posição de dois ligantes ou

elétrons livres no núcleo benzênico, usamos os

seguintes termos: orto, meta e para. Assim:

Então, temos ainda as seguintes arilas: