RADICAIS RADICAIS ORGÂNICOSORGÂNICOS

Prof: Renê MachadoProf: Renê Machado

RadicaisRadicais

Radical: Radical: é o átomo ou grupo de é o átomo ou grupo de átomos que apresenta valência átomos que apresenta valência livre.livre.

Radicais ou grupos AlquilaRadicais ou grupos AlquilaSão grupos de átomos obtidos pela remoção de um ou mais São grupos de átomos obtidos pela remoção de um ou mais

átomos de hidrogênio de um hidrocarboneto.átomos de hidrogênio de um hidrocarboneto.Imagine uma ruptura homolítica (cada átomo fica com seu Imagine uma ruptura homolítica (cada átomo fica com seu

elétron) na ligação covalente C – H, formam então radicais elétron) na ligação covalente C – H, formam então radicais monovalentes que derivam dos alcanos pela perda de um monovalentes que derivam dos alcanos pela perda de um hidrogênio.hidrogênio.

Nomenclatura dos radicaisNomenclatura dos radicais

PREFIXO + IL (A)PREFIXO + IL (A)

H H H H | | | |H – C H – C •• H H – C H H – C | | | | H HH H metano metil metano metil

** **

Derivado do metanoDerivado do metano

H HH H | || |

H – C – H H – C H – C – H H – C ** ou ou * * CHCH33

| || | H HH H metano metil metano metil

Derivado do etanoDerivado do etano

CHCH33 – CH – CH33 ** CH CH22 – CH – CH33

ou ou

**CC22HH55

Etano etilEtano etil

Derivados do propanoDerivados do propano

No propano, existem dois diferentes tipos de No propano, existem dois diferentes tipos de carbono hidrogenado (com hidrogênio), logo, carbono hidrogenado (com hidrogênio), logo, teremos dois diferentes radicais.teremos dois diferentes radicais.

* * CHCH22 – CH – CH22 – CH – CH33

n-propiln-propil

CHCH33 – CH – CH22 – CH – CH33

propanopropano

CHCH33 – CH – CH – CH – CH33

isopropil ou sec propilisopropil ou sec propil

**

Derivados do butanoDerivados do butano

** CH CH22 – CH – CH22 – CH – CH22 – – CHCH33

n-butil n-butil

CHCH33–CH–CH22–CH– –CH– CHCH33

sec butilsec butil

CHCH33 – CH – CH22– CH– CH22 – CH – CH33

butanobutano**

Derivado do metil-propano Derivado do metil-propano ou isobutanoou isobutano

* * CHCH22 – CH – CH – CH – CH3 3

||

CHCH33

CHCH33 – CH – CH – CH – CH33 isobutil isobutil | |

CHCH33

CHCH33 – C – CH – C – CH33

metil-propano |metil-propano |

CHCH33 terc-butilterc-butil

**

Obs1.: Obs1.: Usa-se o prefixo Usa-se o prefixo “n” “n” , em radicais normais , em radicais normais com a valência livre na extremidade da cadeia.com a valência livre na extremidade da cadeia.

Obs2.: Obs2.: Quando a valência livre estiver no meio do Quando a valência livre estiver no meio do radicalradical , usa-se o prefixo, usa-se o prefixo “sec” “sec” ouou “terc”, “terc”, que que indica o tipo de carbono de onde foi retirado o indica o tipo de carbono de onde foi retirado o hidrogênio, secundário ou terciário, hidrogênio, secundário ou terciário, respectivamente.respectivamente.

Obs3.:Obs3.: Usa-se o prefixo Usa-se o prefixo “iso”“iso” em radical que tenha em radical que tenha dois grupos CHdois grupos CH33 ligado ao penúltimo carbono ligado ao penúltimo carbono

Obs4.:Obs4.: Usa-se o prefixo Usa-se o prefixo “neo”“neo” em radical que tenha em radical que tenha três grupos CHtrês grupos CH33 ligado ao penúltimo carbono ligado ao penúltimo carbono

Derivado do dimetil-Derivado do dimetil-propano propano

CH3

|CH3 – C – CH3

|

CH3

CH3

| * CH2 – C – CH3

|

CH3

dimetil-propano neo-pentil

Radicais derivados dos Radicais derivados dos alcenosalcenos

Derivado do etenoDerivado do eteno

CHCH22 = CH = CH22 **CH = CHCH = CH22

eteno etenil eteno etenil

ouou

vinilvinil

Derivados do propenoDerivados do propeno

** CHCH22 –CH =CH –CH =CH22

alil alil

CHCH33 – CH = CH – CH = CH22 ** CH= CH – CH CH= CH – CH33

propeno propenilpropeno propenil

CHCH22= C – CH= C – CH22

isopropenilisopropenil

**

Radicais ou grupos ArilaRadicais ou grupos ArilaSão grupos de átomos obtidos pela remoção de

um ou mais átomos de hidrogênio de um hidrocarboneto aromático.

Derivado do benzenoDerivado do benzeno

*

benzeno fenil

Derivados do metil-benzeno ou Derivados do metil-benzeno ou toluenotolueno

*

metil-benzeno

CH3

CH2

outolueno

CH3

CH3

CH3

benzil

O-toluil (orto-toluil)

*

(meta-toluil)M-toluil

P-toluil (para-toluil)

*

*

*

*

Derivado do naftalenoDerivado do naftaleno

naftaleno

naftil

naftil

*

*