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Roteiro de estudos - Recuperação

Instruções gerais

- Comece lendo a teoria do livro, as fichas e as anotações do caderno. Nunca inicie resolvendo exercí-

cios.

- Releia os roteiros e os relatórios de laboratório.

- Verifique como foi feita a resolução de exercícios-modelo (passo a passo) e procure entender o seu

mecanismo.

- Faça os exercícios sugeridos pelo roteiro (lista e livro).

- Retome as listas de exercícios trabalhadas no semestre.

- É possível na maioria das vezes “prever” o resultado do exercício sugerido. Procure sempre “pensar”

no problema antes de resolvê-lo.

- Após resolver o roteiro, refaça as questões das provas, dos testes, dos exercícios de verificação,

dando atenção especial às questões que você não acertou ou não resolveu.

Bom trabalho!

Material de Estudo

- Livro didático: Química na Abordagem do Cotidiano – Volume Único - Tito e Canto.

- Fichas de atividades de laboratório.

- Fichas de exercícios.

- Avaliações de sala, Mensais e Bimestrais.

Índice de conteúdo

Físico-Química

Cinética química (Capítulo 22, pág. 464).

□ Efeito da concentração na rapidez

□ Colisões efetivas: nem toda colisão é eficaz

□ Energia de ativação

□ Efeito que alteram a rapidez das reações

- Efeito da temperatura na rapidez

- Efeito da superfície de contato na rapidez

- Efeito do catalisador na rapidez

□ Determinação da lei cinética

- Mecanismo de reações

- Lei cinética de reações elementares

- Lei cinética de reações não elementares

Roteiro de Recuperação3o anoProfa .Fernanda A.Junho/2015 Química

Nome: Turma:

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□ Mecanismos de catálise

- Catálise homogênea

- Catálise heterogênea

Equilíbrio Químico (Capítulo 23, pág. 488).

□ Constante de equilíbrio em função das concentrações

□ Grau de equilíbrio

□ Constante de equilíbrio em função das pressões parciais (equilíbrios gasosos)

- Fórmulas e nomenclatura

- Fórmulas estruturais

- Ionizações totais e ionizações em etapas

- Força dos ácidos (pág. 173)

□ Deslocamento de equilíbrio (“Princípio de Le Chatelier”)

- Efeito da concentração

- Efeito da temperatura

- Efeito da pressão

- Efeito do catalisador

□ Equilíbrio iônico (Equilíbrio químico em solução de eletrólitos)

- Constante de ionização de ácidos fracos

- Lei da diluição de Ostwald

- Equilíbrio iônico da água

- Escalas pH e pOH

- Indicadores ácido-base

- Hidrólise de sais

□ Equilíbrio de solubilidade (Produto de solubilidade, pág. 530)

Processos de oxirredução (Capítulo 18, pág. 356).

□ O conceito de oxidação e redução

□ O conceito de número de oxidação (Nox)

- Regras para determinação do número de oxidação

□ Definição de reações de oxirredução

- Agente oxidante e agente redutor

□ Balanceamento de reações de oxirredução

Eletroquímica: celas galvânicas (Capítulo 19, pág. 380).

□ Definição de cela eletroquímica

□ A pilha de Daniell

- Funcionamento da pilha e ponte salina

- Cátodo e ânodo

- Representação esquemática da pilha

3

Química Orgânica

Introdução à Química dos compostos de carbono (Capítulo 25, pág. 558).

□ Classificação dos carbonos

□ Benzeno e compostos aromáticos: representação

□ Classificação das cadeias carbônicas

□ O petróleo e hidrocarbonetos

- Classificação dos hidrocarbonetos (alcanos, alcenos, alcinos, alcadienos, ciclanos, ci-

clenos e aromáticos)

- Nomenclatura

- Principais grupos orgânicos (ramificações/radicais)

- O conceito de cadeia principal

- Os prefixos orto, meta e para

Reações de Substituição em hidrocarbonetos (livro didático, capítulo 29, pág. 635).

□ Substituição em alcanos

- Halogenação do metano

- Previsão dos produtos majoritários na substituição de alcanos

□ Substituição em aromáticos

- Halogenação

- Nitração

- Sulfonação

- Alquilação e acilação de Friedel – Crafts (nosso “Fidel Castro”)

- Substituição em aromáticos “já substituídos”: dirigência de substituição

Reações de Adição em hidrocarbonetos (livro didático, capítulo 30, pág. 644).

□ Adição a alcenos

- Adição de H2

- Adição de halogênios

- Adição de HX

- Regra de Markovnikov

- Adição na presença de peróxidos: Anti - Markovnikov

- Adição de água

□ Adição a alcinos

- Hidrogenação catalítica

- Adição de halogênios

- Adição de HX

- Adição de água

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As principais classes funcionais de compostos orgânicos (Capítulo 26, pág. 583).

□ Álcoois

□ Fenóis (pág. 602)

□ Aldeídos

□ Cetonas

□ Ácidos carboxílicos

□ Nomenclaturas usuais (pág. 593)

Conteúdo detalhado e questões

Físico-Química

Cinética química

Você precisa saber:

O que é e como é calculada a rapidez média de uma reação?

Como se comportam os reagentes e os produtos?

Como é o gráfico da rapidez em função do tempo de uma reação? E o gráfico das concentrações

dos reagentes em função do tempo e dos produtos em função do tempo?

Como as reações químicas acontecem? O que são: energia de ativação, complexo ativado e ener-

gia suficiente dos reagentes?

Para que serve o catalisador? Quais são os tipos de catálise?

De que maneira alterações em concentração de reagentes, temperatura e superfície de contato

alteram a rapidez das reações?

O que é a lei cinética de uma reação química? Como determiná-la de acordo com cada tipo de rea-

ção (elementar ou não-elementar)?

Questões

1. Na situação I, cada erlenmeyer contém 10 mL de ácido 1 M (que pode ser clorídrico ou acético) e

cada balão de borracha contém 0,05 g de magnésio.

Os reagentes são misturados e, após 1 minuto da reação, verifica-se a situação II.

5

a) Escreva a equação química utilizando apenas as espécies que participaram da reação.

b) Para cada experiência, indique o ácido utilizado. Justifique.

c) Associe cada curva, A e B, do gráfico, às experiências descritas. Justifique.

2. (UNIFESP) Estudos cinéticos da reação entre os gases NO2 e CO na formação dos gases NO e CO2

revelaram que o processo ocorre em duas etapas:

I. NO2(g) + NO2(g) → NO(g) + NO3(g)

II. NO3(g) + CO(g) → NO2(g) + CO2(g)

O diagrama de energia da reação está esquematizado a seguir.

a) Apresente a equação global da reação e a equação da velocidade da reação que ocorre experi-

mentalmente.

b) Verifique e justifique se cada afirmação a seguir é verdadeira:

I. a reação em estudo absorve calor;

II. a adição de um catalisador, quando o equilíbrio é atingido, aumenta a quantidade de gás carbôni-

co.

3. Dado o gráfico:

6

a) Qual é a implicação da equação global com relação à poluição atmosférica e ao comprometimento

de estátuas e estruturas expostas? Justifique utilizando também equações químicas.

b) Em relação ao caminho B, qual a etapa mais lenta? Justifique.

c) Qual a substância que atua como catalisador? Justifique.

d) A reação global é exotérmica ou endotérmica? Justifique.

4. Considere a fase gasosa da reação entre o monóxido de nitrogênio e bromo a 273 °C. A velocidade

inicial de formação do NOBr foi determinada experimentalmente para várias concentrações iniciais dos

reagentes. Os resultados podem ser vistos na tabela a seguir.

a) Equacione a reação.

b) Determine a ordem de reação para cada reagente.

c) Determine a constante de velocidade na temperatura considerada.

7

5. (UFRJ 2008 - modificada) A redução das concentrações de gases responsáveis pelo efeito estufa

constitui o desafio central do trabalho de muitos pesquisadores. Uma das possibilidades para o se-

questro do CO2 atmosférico é sua transformação em outras moléculas. O diagrama a seguir mostra a

conversão do gás carbônico em metanol (CH3OH).

a) Indique a etapa lenta do processo. Justifique sua resposta.

b) A partir das informações do gráfico, escreva as equações químicas das reações que descrevem o

mecanismo do processo e o ∆H de cada uma delas.

c) Escreva a equação global do processo e calcule a variação da entalpia na conversão do CO2 em

metanol.

Livro didático: Refaça os exercícios:

Página Exercícios

438 4, 5, 7, 8, 10, 12.

444 15, 19, 21.

446 25, 26, 27, 28.

448 33, 34, 35.

451 36, 37, 39, 40, 41.

455 47, 49, 50.

459 54, 55, 56.

Equilíbrio Químico

O assunto Equilíbrio Químico é um dos mais vastos e importantes do Ensino Médio. De maneira

geral, você precisa:

A partir de dados experimentais, interpretar as características que definem o estado de equilíbrio

químico.

Representar em gráficos as variações das concentrações de reagentes e/ou produtos de uma

transformação química em função do tempo, até o sistema alcançar o equilíbrio.

Deduzir o Princípio de Le Chatelier (deslocamento de equilíbrio) a partir do estudo dos fatores que

modificam as condições de equilíbrio (variação da concentração de um reagente, da temperatura,

da pressão) e utilizá-lo para prever mudanças nas concentrações dos participantes do equilíbrio por

causa daqueles fatores.

8

Reconhecer que o catalisador apenas acelera a reação e não altera as concentrações de equilíbrio

dos participantes do equilíbrio.

Escrever a expressão de K para uma relação de equilíbrio.

Determinar o valor numérico do K

Compreender as alterações no valor de K em função da alteração da concentração, da temperatura

e do volume.

Escrever as expressões de Ka e de Kb para ácidos e bases.

Interpretar as expressões de Ka e de Kb em termos de extensão da ionização.

Relacionar o grau de condutibilidade elétrica de soluções ácidas e/ou básicas com a ionização,

entendendo força dos ácidos e das bases.

Calcular o valor de Ka ou Kb de um ácido ou de uma base, conhecendo as concentrações da solu-

ção e a equação de sua ionização ou dissociação.

Determinar a concentração de íons H+ ou de OH– em uma solução de concentração conhecida de

um ácido fraco ou de uma base fraca a partir dos valores das respectivas constantes.

Reconhecer que a água é um eletrólito fraco e, por causa de sua autoionização, as espécies H2O,

H+ e OH– coexistem em equilíbrio dinâmico.

Reconhecer que os valores de Kw variam com a temperatura.

Expressar e saber calcular a acidez ou a basicidade em termos de pH.

Conceituar hidrólise como reação de equilíbrio que resulta da interação entre os íons da água e os

do sal nela dissolvidos.

Escrever a expressão do Ks para um soluto iônico.

Compreender o significado de Ks e de produto iônico da solução.

Perceber que o estudo do equilíbrio da solubilidade é realizado por substâncias pouco solúveis e

que é possível alterar essa solubilidade.

Não confundir Ks com solubilidade de uma solução.

Perceber e entender que, conhecendo o Ks, é possível determinar a solubilidade; conhecendo a

solubilidade, é possível determinar o Ks.

Questões

1. (PUC-RIO) Para a síntese do metanol, foram utilizadas as seguintes concentrações das espécies

em quantidade de matéria:

[CO] = 1,75 mol L­1 , [H2] = 0,80 mol L­1 e [CH3OH] = 0,65 mol L­1

Ao se atingir o equilíbrio químico, numa dada temperatura, constatou-se que a concentração da

espécie CO, em quantidade de matéria, estabilizou em 1,60 mol L­1.

CO(g) + 2 H2(g) CH3OH(g).

Pede-se:

a) O valor numérico da constante de equilíbrio mostrando o encaminhamento por meio dos cálculos

necessários.

b) O sentido que a reação se desloca quando se aumenta a concentração de monóxido de carbono.

9

2. (Fuvest) Cloreto de nitrosila puro (NOCl) foi aquecido a 240 oC em um recipiente fechado. No equilí-

brio, a pressão total foi de 1,000 atm e a pressão parcial do NOCl foi de 0,640 atm.

A equação abaixo representa o equilíbrio do sistema:

2 NOCl(g) 2 NO(g) + Cl2(g)

a) Calcule as pressões parciais do NO e do Cl2 no equilíbrio.

b) Calcule a constante do equilíbrio.

3. (Unifesp) Sob condições experimentais adequadas, o gás metano pode ser convertido nos gases

etano e hidrogênio:

2 CH4(g) C2H6(g) + H2(g)

Para essa reação, a dependência da constante de equilíbrio com a temperatura é dada na tabela a

seguir.

a) A reação de conversão do gás metano para etano é uma reação endotérmica? No sistema em

equilíbrio, a concentração de gás metano pode ser aumentada se houver um aumento de tempera-

tura? Justifique suas respostas.

b) No sistema em equilíbrio, qual deve ser o efeito na concentração do gás hidrogênio quando, sepa-

radamente, se adiciona um catalisador e quando há um aumento de pressão? Justifique suas res-

postas.

4. (Unesp) As drogas aspirina e anfetamina apresentam os equilíbrios em solução aquosa representa-

dos a seguir:

Sabe-se que a absorção de drogas no corpo humano ocorre mais rapidamente na forma dissocia-

da, e que os pH do estômago e do intestino são iguais a 2 e 7, respectivamente.

a) Identifique as funções orgânicas presentes na aspirina e na anfetamina.

10

b) Em qual órgão cada uma das drogas será absorvida mais rapidamente? Justifique sua resposta

utilizando as reações necessárias.

Livro didático: Refaça os exercícios:

Página Exercícios

467

6, 9, 10, 11, 12, 13, 18,

22, 23, 24, 26, 27, 28,

30.

472 33, 34, 36.

477 37, 42, 43, 45, 48.

481 51, 53.

489

66, 68, 72, 73, 78, 81,

82, 84, 86, 87, 90, 91,

94.

495 95, 97, 99, 101, 102.

507 122, 124, 127, 128.

Processos de oxirredução

Você precisa:

Compreender reações de oxirredução como sendo reações que envolvem transferência de elétrons

entre duas espécies químicas.

Comparar a reatividade entre substâncias metálicas a partir da tendência do metal sofrer oxidação

(se transformar em cátion) a partir de dados experimentais ou da análise da fila de reatividade.

Compreender o significado do número de oxidação e utilizar esse conceito na determinação dos

números de oxidação dos elementos nos compostos.

Identificar reações de oxirredução, classificando os reagentes em oxidante e redutor de acordo com

a transformação que esses sofrem.

Representar por semi-reações reações de oxidação e/ou redução.

Balancear equações de reações de oxirredução utilizando números de oxidação e/ou semi-

reações.

Questões

1. O ácido oxálico é encontrado, em baixas concentrações, em alguns vegetais importantes na alimen-

tação humana, tal como o espinafre. Apesar de ser uma substância tóxica, é bem tolerado pelo orga-

nismo humano em concentrações abaixo do limite de toxicidade. Os sucos concentrados de espinafre,

entretanto, podem conter quantidades excessivas do ácido oxálico, que ultrapassem tais limites. Por

este motivo, a indústria de sucos de espinafre exerce um controle rigoroso em seus produtos, anali-

sando os teores de ácido oxálico, por meio de titulação com o íon permanganato, de acordo com a

seguinte reação não-balanceada:

H2C2O4 (aq) + MnO4- (aq) + H+ (aq) →CO2 (g) + Mn2+ (aq) + H2O (l)

Pede-se:

a) Faça o balanceamento da equação.

b) Indique os agentes oxidantes e redutores. Justifique.

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c) Sabendo-se que uma amostra de 20 mL de suco de espinafre reagiu completamente com 24 mL

de uma solução 0,20 mol/L em íons permanganato, calcule a concentração em mol/L de ácido oxá-

lico neste suco.

2. O hidrogênio é o elemento mais abundante na nossa galáxia, ocorrendo, principalmente na superfí-

cie solar, como H‚ e, nos oceanos, lagos e gelos, como H2O. É um importante agente redutor, usado

industrialmente nas hidrogenações catalíticas. O hidrogênio pode ser obtido através de vários proces-

sos, entre eles,

Faça o balanceamento de cada uma das equações e indique os números de oxidação de cada espécie

química.

3. O peróxido de sódio pode ser usado como agente alvejante de artigos de lã, seda e algodão e em

sínteses químicas. Ele reage com o monóxido de carbono, para formar o carbonato de sódio, e com o

dióxido de carbono, para formar o carbonato de sódio e o oxigênio, conforme equações a seguir.

Na2O2 + CO Na2CO3

Na2O2 + CO2 Na2CO3 + 1/2 O2

a) Qual o número de oxidação do oxigênio no peróxido de sódio e do carbono no gás carbônico?

b) Indique os agentes redutor e oxidante na primeira equação.

4. Entre as reações indicadas, quais envolvem transferência de elétrons?

a) AgNO3(aq) + NaCl(aq) AgCl(aq) + NaNO3(aq)

b) CaCO3(s) CaO(s) + CO2(g)

c) CaO(s) + H2O(l) Ca(OH)2(aq)

d) 2H2O2(l) 2H2O(l) + O2(g)

e) Pb2+(aq) + 2Cl-(aq) PbCl2(s)

5. A extração industrial do ferro metálico de seus minérios pode ser feita utilizando-se monóxido de

carbono. Supondo-se que o ferro no minério está na forma de Fe2O3:

a) escreva a equação química balanceada da reação do Fe2O3 com monóxido de carbono;

b) indique o oxidante, o redutor e os números de oxidação do elemento químico que se oxidou e do

elemento químico que se reduziu.

6. Os efluentes da indústria de curtume (beneficiamento de couros) lançados no rio Potengi são polu-

entes potencialmente perigosos pelo seu conteúdo em metais pesados. Esses metais são absorvidos

por peixes e crustáceos consumidos pela população. O elemento cromo (Cr), por exemplo, dependen-

do do estado de oxidação e da quantidade absorvida, pode causar disfunções metabólicas ou altera-

ções genéticas. O chamado licor de cromo, usado para curtir couros, é preparado no processo

Na2Cr2O7(aq) + 3 SO2(g) + H2O(l) 2 Cr(OH)SO4(aq) + Na2SO4(aq)

Determine os agentes oxidante e redutor, respectivamente.

12

7. Em contato com ar úmido, um telhado de cobre é lentamente coberto por uma camada verde de

CuCO3, formado pela seqüência de reações representadas pelas equações a seguir:

2Cu(s) + O2(g) + 2H2O(l) 2Cu(OH)2(s) (equação 1)

Cu(OH)2(s) + CO2(g) CuCO3(s) + H2O(l) (equação 2)

Com relação ao processo global que ocorre, as duas equações são de óxido-redução? Se sim, escreva

as semi-reações e identifique o agente oxidante e o redutor.

8. Foram feitas as seguintes observações experimentais:

Os metais ferro, alumínio e níquel reagem com solução aquosa de ácido clorídrico liberando

gás hidrogênio e formando os respectivos cátions Fe2+, Al3+ e Ni2+.

Ferro metálico (Fe) reage com solução contendo cátions níquel (II), formando níquel metálico

(Ni) e cátions ferro (II).

O metal mercúrio (Hg) não reage com solução aquosa de ácido clorídrico.

Ferro metálico (Fe) não reage com solução contendo cátions alumínio.

A partir dessas observações respondas as questões:

a) Escreva a equação iônica da reação entre o alumínio e o ácido clorídrico, indicando o agente oxi-

dante e redutor.

b) Níquel metálico (Ni) reage com solução contendo cátions ferro (II)? Justifique a partir das observa-

ções descritas.

c) Níquel metálico (Ni) reage com solução contendo cátions mercúrio (Hg2+)? Justifique a partir das

observações descritas.

d) Coloque os metais em ordem crescente de reatividade.

9. O metal zinco é atacado por uma solução aquosa de ácido clorídrico formando cloreto de zinco e

gás hidrogênio. Se o metal zinco for colocado em contato com ácido nítrico (HNO3) concentrado, for-

ma-se água, dióxido de nitrogênio e nitrato de zinco.

Já o metal cobre não reage com solução aquosa de ácido clorídrico, mas é atacado pela solução con-

centrada de ácido nítrico (HNO3) produzindo água, dióxido de nitrogênio e nitrato de cobre (II).

a) Equacione na forma iônica a reação entre o metal zinco e o ácido clorídrico.

Dado: o cátion zinco é bivalente (Zn2+)

b) Equacione a reação entre o metal cobre e o ácido nítrico concentrado descrita no texto.

c) Entre os dois metais e os ácidos utilizados como reagentes, determine qual atua como o agente oxi-

dante mais forte e qual atua como o agente redutor mais forte. Justifique sua resposta.

10. (Ufrj) O Fósforo pode ser produzido industrialmente por meio de um processo eletrotérmico no qual

fosfato de cálcio é inicialmente misturado com areia e carvão; em seguida, essa mistura é aquecida em

um forno elétrico onde se dá a reação não balanceada representada a seguir:

Ca3(PO4)2 + SiO2 + C CaSiO3 + CO + P4

a) Mostre que o processo se trata de uma reação de oxidorredução, indicando o agente redutor e o

oxidante.

b) Determine a quantidade máxima, em mols, de fósforo formado quando são colocados para reagir 8

mols de Ca3(PO4)2 com 18 mols de SiO2 e 45 mols de carbono.

11. (Ueg) Considere o processo de obtenção do fluoreto de potássio representado a seguir e responda

ao que se pede.

KMnO4 + HF KF + MnF2 + H2O + F2

Pelo método de oxidação e redução, obtenha os coeficientes da equação, de forma que ela fique devi-

damente balanceada. Indique os agentes oxidante e redutor na reação.

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12. (Ufrj) A análise da água de uma lagoa revelou a existência de duas camadas com composições

químicas diferentes, como mostra o desenho a seguir.

Indique o número de oxidação do nitrogênio em cada uma das camadas da lagoa e apresente a razão

pela qual alguns elementos exibem diferença de NOx entre as camadas.

Eletroquímica: celas galvânicas

Nesse semestre começamos o estudo de celas eletroquímicas, começando por ideias iniciais

sobre pilhas. Até então, você precisa:

Saber representar devidamente a pilha de Daniell, nomeando corretamente seus eletrodos e

atribuindo a eles os sinais notacionais corretos;

Saber descrever o mecanismo de ação da ponte salina e sua importância no funcionamento da

pilha;

Escrever semi-reações de redução e oxidação que ocorrem em cada eletrodo de diferentes pi-

lhas.

Questões

1. A figura apresenta uma célula voltaica utilizada para medida de potencial de redução a 25 °C. O ele-

trodo-padrão de hidrogênio tem potencial de redução igual a zero. A concentração das soluções de

íons H+ e Zn2+ é de 1,00 mol/L.

Utilizando, separadamente, placas de níquel e de cobre e suas soluções, Ni2+ e Cu2+,

verificou-se que Ni e Cu apresentam potenciais-padrão de redução respectivamente iguais a

–0,25 V e +0,34 V.

a) Escreva as equações de redução, oxidação e global e determine o valor do potencial-padrão de

redução do Zn.

b) Para a pilha de Ni e Cu, calcule a ddp (diferença de potencial) e indique o eletrodo positivo.

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Química Orgânica

Introdução à Química dos compostos de carbono

Você precisa:

Classificar as cadeias carbônicas.

Conhecer a nomenclatura oficial (IUPAC) dos hidrocarbonetos, incluindo dos aromáticos (prefixos

orto, meta e para).

Perceber por meio das estruturas as fórmulas moleculares.

Questões

1. A estrutura dos compostos orgânicos começou a ser desvendada nos meados do séc. XIX, com os

estudos de Couper e Kekulé, referentes ao comportamento químico do carbono. Dentre as ideias pro-

postas, três particularidades do átomo de carbono são fundamentais, e uma delas refere-se à formação

de cadeias.

a) Escreva a fórmula estrutural (contendo o menor número de átomos de carbono possível) de hidro-

carbonetos apresentando cadeias carbônicas com as seguintes particularidades:

I) acíclica, normal, saturada, homogênea.

II) acíclica, ramificada, insaturada, homogênea.

III) aromática, ramificada.

b) Dê os nomes oficiais segundo a IUPAC dos compostos I, II e III.

Livro didático: Refaça os exercícios:

Página Exercícios

527 47, 50, 52, 53, 54, 57.

531 58, 62, 63, 65.

533 66, 67, 68, 71, 72, 75,

76.

536 77, 78, 81, 82.

Reações de Substituição

Você precisa saber:

Qual é o mecanismo básico das reações de substituição? Qual é a estrutura lógica observada nes-

se tipo de reação?

Como prever produtos majoritários de reações de substituição em alcanos?

Como equacionar as diferentes reações de substituição?

Em reações de substituição de aromáticos “já substituídos”, como prever os produtos formados a

partir da dirigência dos substituintes presentes no anel antes da reação?

Quais são os orto-para dirigentes? E os meta dirigentes?

Exercícios do livro didático

Página Exercícios

585 1, 2, 7, 8, 11.

600 17, 18, 19, 20, 22.

15

Reações de Adição

Você precisa saber:

Qual é o mecanismo básico das reações de adição? Qual é a estrutura lógica observada nesse tipo

de reação?

O que é a regra de Markovnikov? O que ela permite prever?

Sob quais condições as reações de adição não seguem o estabelecido pela regra de Markovnikov?

Quais são os produtos esperados nesses casos?

O que é ressonância? O que a ressonância do anel benzênico permite explicar em termos reacio-

nais?

Em ciclanos, como prever se uma reação química se processará por meio de adição ou substitui-

ção?

Exercícios do livro didático

Página Exercícios

605 1, 3, 5, 6, 9, 10, 12, 13, 15, 18.

610 20, 21, 28, 29, 31.

616 38, 41, 43.

As principais classes funcionais de compostos

Existe um grande número de compostos orgânicos diferentes e, como consequência, há um

número relativamente elevado de funções orgânicas. Você precisa:

Reconhecer as diferentes funções orgânicas por meio de seus grupos funcionais;

Saber nomear os compostos orgânicos de acordo com suas funções;

Questões

1. (UNICAMP - modificada) Feromônios são substâncias químicas usadas na comunicação entre indi-

víduos de uma mesma espécie. A mensagem química tem como objetivo provocar respostas compor-

tamentais relativas à agregação, colaboração na obtenção de alimentos, defesa, acasalamento etc. Há

uma variedade de substâncias que exercem o papel de feromônios, como o CH3(CH2)3CH2OH (sinal de

alerta) e o CH3CH2CO(CH2)…CH3 (preparar para a luta). Uma mariposa chamada "Bombyx disparate"

segrega um feromônio sexual capaz de atrair os machos da espécie numa distância de até 800 metros.

Tal substância apresenta, na molécula, a função epóxi. Um fragmento de uma molécula desse fe-

romônio, contendo apenas o principal grupo funcional, pode ser representado simplificadamente como

-CHOCH-.

a) Copie as duas fórmulas das substâncias citadas acima. Em cada uma delas, dê o nome da função

química presente e os respectivos nomes oficiais segundo a IUPAC.

b) Desenhe a "fórmula estrutural" do fragmento -CHOCH-.

2. (Unesp) Escreva a fórmula estrutural e dê o nome oficial de:

a) Uma cetona, de cadeia carbônica ramificada saturada, com o total de 7 átomos de carbono.

b) Um éter, de cadeia normal, com 5 átomos de carbono.

16

Gabarito

Cinética Química

1.

a) 2H+(aq) + Mg(s) → Mg2+ (aq) + H2(g)

b) Experiência 1 - ácido acético / Experiência 2 – ácido clorídrico

Pode-se concluir, pois a bexiga da experiência 2 indica maior liberação de gás em um mesmo in-

tervalo de tempo. Assim, só pode se tratar de um ácido mais forte, mais ionizado, que consegue li-

berar mais íons H+ em solução, produzindo assim mais H2 em um mesmo intervalo de tempo.

c) Experiência 1 – curva B / Experiência 2 – curva A

Pode-se concluir, pois na curva A atingiu-se o volume máximo de gás produzido em um intervalo

de tempo menor. Assim sendo, deduz-se que a experiência que atingiu o volume máximo de H2

primeiro é a que contém o ácido mais forte, mais ionizado, sendo o HCl.

2.

a) NO2(g) + CO(g) NO(g) + CO2(g)

Pelo gráfico, observa-se que a etapa I é a etapa lenta, pois tem maior energia de ativação. As-

sim, ela é a maior responsável pela velocidade da reação:

v = k [NO2]2

b)

I. a reação em estudo absorve calor;

Falsa. Pelo gráfico observa-se que o ∆H da reação é < 0. Assim sendo, ela é exotérmica, libera ca-

lor, pois os produtos são menos energéticos que os reagentes.

II. a adição de um catalisador, quando o equilíbrio é atingido, aumenta a quantidade de gás carbô-

nico.

Falsa. O catalisador não desloca equilíbrio.

3.

a) Na equação global observa-se a formação de SO3. Este é um óxido ácido, que na presença de

água forma o ácido sulfúrico:

SO3 (g)+ H2O(l) → H2SO4 (aq)

Esse ácido é que torna a chuva ácida e compromete as estruturas expostas.

b) A etapa I, pois esta possui uma maior energia de ativação (Ea), o que implica numa menor veloci-

dade de reação.

c) A substância que atua como catalisador é o NO2, pois este é consumido na primeira etapa da rea-

ção e é regenerado na segunda. Além disso, ele não aparece na equação global.

2 SO2(g) + 2 NO2(g) → 2 SO3 (g) + 2 NO(g)

2 NO(g) + O2(g) → 2 NO2(g)

Reação global: 2 SO2(g) + O2(g) → 2 SO3 (g)

d) É exotérmica, pois os reagentes são mais energéticos que os produtos, o que acarreta em um ∆H

negativo, caracterizando uma reação exotérmica.

17

4.

a) 2 NO(g) + Br2(g) → 2 NOBr(g)

b) Para Br2 – ordem 1

Para NO – ordem 2

c) v = k[Br2].[NO]2

24 = k . 0,2 .(0,1)2

k = 12000 2

2

mol . s

L

Cálculo da unidade:

k = 2

2

mol

L .

mol

L .

L.s

mol=

2

2

mol . s

L

5.

a) A etapa lenta do processo é:

HCOOH + 2 H2 H2CO + H2O + H2

Essa etapa demanda uma grande quantidade de energia.

b) CO2 + 3 H2 HCOOH+ 2 H2 ΔH = - 20 kJ

HCOOH + 2 H2 H2CO + H2O + H2 ΔH = + 70 kJ

H2CO + H2O + H2 H3COH + H2O ΔH = - 90 kJ

c) A partir da análise do gráfico, observamos:

CO2 + 3 H2 H3COH + H2O ΔH = - 40 kJ/mol

Equilíbrio Químico 1. a) 2,0 atm-2

b) Aumentando-se a concentração de CO, o equilíbrio é momentaneamente deslocado para a direita (sentido de formação dos produtos).

2. a) p Cl2 = 0,12 atm p NO = 0,24 atm. b) K = 1,69 x 10-2

3. a) Sim, a conversão do gás metano em etano é uma reação endotérmica. De acordo com os valores tabelados, observamos que quanto maior a temperatura, maior é o valor da constante de equilíbrio, ou seja, a formação dos produtos se dá mais efetivamente em temperaturas elevadas. b) A adição de um catalisador não desloca o equilíbrio químico em nenhum sentido, apenas altera a velocidade das reações. Assim, não haverá nenhum efeito na concentração de gás hidrogênio. O au-mento da pressão também não altera a situação de equilíbrio, na medida em que o número de mols do reagente é igual à soma do número de mol dos produtos gasosos.

18

4.

a)

b) a anfetamina será melhor absorvida no estômago (pH = 2). Como o pH do meio intestinal é 7, ou seja, o meio é neutro, a absorção das espécies se dá de igual maneira.

Processos de oxirredução

1.

a) 5 H2C2O4 (aq) + 2 MnO4- (aq) + 6 H+ (aq) → 10 CO2 (g) + 2 Mn2+ (aq) + 8 H2O(l)

b) Agente oxidante: MnO4- Agente redutor: H2C2O4 c) 0,6 mol/L

2.

H2O + C (coque) → CO + H2

H2O → ½ O2 + H2

C6H14 + 12 H2O → 6 CO2 + 19 H2

3.

a) O = -1 e C = +4 b) Ag. Oxidante: Fe2O3 Agente redutor: CO.

4. Apenas D.

5.

a) Fe2O3 (s) + 3 CO (g) → 2 Fe (s) + 3 CO2 (g)

b) Agente oxidante: Fe2O3 Agente redutor: CO.

6.

Na2Cr2O7 – agente oxidante SO2 – agente redutor.

7. Só a primeira equação. Cu é agente redutor e O2 é agente oxidante.

8.

a) 2 Al(s) + 3 Zn3+(aq) 3 Zn(s) + 2 Al3+

(aq)

Redutor Oxidante

Zn(s) + Ni2+(aq) Ni(s) + Zn2+

(aq)

Redutor Oxidante

b) Não, porque o cátion Ni2+ reage com o metal Zn, ou seja, em termos de reatividade de metais, o Zn

é mais reativo que o Ni.

c) Sim, porque o metal Al é mais reativo que o Zn (I), o Zn é mais reativo que o metal Ni (II) e o Ni é

mais reativo que o Pb (III).

d) Pb < Ni < Zn < Al.

19

9.

a) Zn(s) + 2 H+(aq) Zn2+(aq) + 2 H2(g)

b) Cu(s) + 4 HNO3(aq) 2 H2O(l) + 2 NO2(g) + Cu(NO3)2(aq)

c) O metal Zn é redutor mais forte que o Cu.

O HNO3 é melhor oxidante que o HCl.

10.

a) C: agente redutor

Ca3(PO4)2: agente oxidante

b) 3 mol de P4

11.

2 KMnO4 + 8 HF 2 KF + 2 MnF2 + 8 H2O + 5 F2

KMnO4 → agente oxidante

HF → agente redutor

12. Na camada superior:

NO3- Nox do N = +5

Na camada profunda:

NH4+: Nox do N = -3

NH3: Nox do N = -3

Eletroquímica: celas galvânicas

1.

As equações de oxidação, redução e global são as seguintes:

O valor do potencial-padrão de redução do zinco é –0,76 V (de acordo com a figura).

b) E0RED Ni = –0,25 V E0

RED Cu = +0,34 V

E = E(maior) - E(menor) E = + 0,34 –(–0,25) = 0,59 V

Como o potencial de redução do cobre é maior que o do níquel, concluímos que o cobre reduz e o

níquel oxida, então:

Oxidação (ânodo): Ni0 Ni2+ + 2e- (Polo negativo): eletrodo positivo.

Redução (cátodo): Cu2+ + 2e- Cu0 (Polo positivo): eletrodo negativo.

20

Introdução à Química dos compostos de carbono

1.

a)

b)

I) Etano.

II) Metilpropeno.

III) Metilbenzeno.

As principais classes funcionais de compostos

1.

a)

OHCH2CH2CH2CH2CH3 1-Pentanol – álcool

3 - nonanona – cetona

b)

2.

a)

O

CH3 CH3CH2CH2CH2CH2CH2CCH2

H H

H H

O

CC

21

b)

Reações de adição, substituição, esterificação e oxirreduções orgânicas

1.

a) (I)

(II)

(III)

b) (II) – Adição.

(III) - Esterificação.

22

2.

b)

3.

a)

23

b)

orto – metil – nitro - benzeno

meta – metil – nitro – benzeno

4.

a)

b)

5.a) Os grupos funcionais presentes e seus nomes são:

24

b)

Partindo-se da estrutura fornecida, a reação de hidrólise do decanoato de nendrolona é: