química - suplemento de apoio do professor - manual 3

Manual do Professor

Quimica vol3 Canto 06/24/2005, 9:171

COMENTARIO_VOL_3 6/14/05, 20:402

APRESENTAÇÃO

O livro do aluno

Esta é uma coleção em três volumes para a disciplina de Química no ensino médio. O volume 1aborda Química Geral e Inorgânica, o volume 2 trata da Físico-química e o volume 3, da QuímicaOrgânica.

Em cada volume, há certa flexibilidade quanto à ordem dos capítulos. Respeitando oencadeamento de pré-requisitos, cada professor poderá adotar a seqüência que sua experiência emsala de aula e seu conhecimento da realidade local indicarem. Como subsídio para essa escolha,considerando que alguns capítulos contêm pré-requisitos para outros, é fornecido, na página seguinte,um dos possíveis mapas de conceitos tratados neste volume.

Em termos de estrutura dos capítulos, cada um se inicia com uma fotografia e com oComentário preliminar, texto-organizador que menciona a relação entre o que será estudado nocapítulo e conhecimentos prévios e/ou a relação do tema com outras partes da Química. Após essaabertura, segue-se a seção Motivação, que emprega, por exemplo, texto jornalístico, fotografia,experimento ou situação-problema para despertar a curiosidade do estudante para o que serátrabalhado, em seguida, na seção Desenvolvendo o tema.

Os quadros Em destaque contêm textos que pretendem ilustrar princípios vistos, oferecerinformações complementares ou comentar aplicações da Química na compreensão de fatos do dia-a-dia. Os quadros que aparecem nas laterais de algumas páginas, por sua vez, sugerem atividadespara a aplicação de princípios estudados ou a reflexão sobre aspectos referentes a eles.

As Questões para fixação aparecem ao longo dos capítulos e têm por finalidade colocar emprática os conceitos estudados. Optou-se por não colocar testes de múltipla escolha nessa seção. Aofinal de cada capítulo, a série intitulada Exercícios sobre todo o capítulo contém questões dissertativase testes de múltipla escolha de vestibulares de diversas regiões do país, incluindo alguns exercíciosque relacionam diferentes partes da disciplina. As respostas das Questões para fixação e dos Exercíciossobre todo o capítulo aparecem no final do livro do aluno.

Ao final do estudo com os três volumes, espera-se que o estudante adquira uma noção docampo de atuação da Química, de seu caráter científico e tecnológico, de algumas de suas aplicaçõese implicações.

O manual do professor

Para cada capítulo do livro do aluno há um capítulo correspondente no manual do professor,que se inicia com uma relação de conteúdos conceituais apresentados no livro e também de conteúdosprocedimentais e atitudinais que podem ser trabalhados. Ao longo do manual também há:

• comentários sobre os capítulos;

• notas sobre a etimologia de termos científicos;

• textos dirigidos ao professor;

• propostas de atividades adicionais e

• sugestões bibliográficas.

No final do manual, são apresentadas as resoluções comentadas de alguns testes e questõesselecionados.


QUÍMICA

Reaçõesquímicas

Ligação químicainteratômica

PuraÁtomos Mistura

Covalente

Moléculas

Elementosquímicos

estuda as

unem-sepor meio de

presente em

apresentamajuda a explicar a

podem apresentar

um tipo é a

entre outras propriedades periódicas, apresentam

de

estuda as

cada qual pode estar

pode ser

podem participar da composição de uma

por exemplo

por exemplo

por exemplo como várias das pode ser obtida de vários

por exemplo

por exemplo

fonte de

nomeada segundo pode terpossui

podem ser

às vezes aceito pela

alguns dos quaispodem dar à substância

caracterizada por

normatizadas pela

pertence a uma

ou mais de uma

freqüentemente tem

Um possível mapa conceitual do volume 3

Isômeros(capítulo 5)

Constitucionais(capítulo 5)

Espaciais(capítulo 5)

Substituição(capítulo 6)

Adição(capítulo 6)

Oxidação(capítulo 8)

Desidratação(capítulo 8)

Esterificação(capítulo 8)

Hidrocarbonetos(capítulo 2)

Lipídios(capítulo 10)

Carboidratos(capítulo 10)

Ácidos nucléicos(capítulo 10)

Proteínas(capítulo 10)

Petróleo(capítulo 2)

Orgânica(capítulo 1)

Iupac(capítulos 2, 3)Polaridade

(capítulo 4)

Eletronegatividade(capítulo 4)

Importante:Este mapa é apenas uma das muitas

possibilidades de relacionar os conteúdos conceituais do volume.

formada por

Substâncias químicas

Recursosnaturais(capítulos 2, 11)

Polímerossintéticos

(capítulo 9)

Substâncias presentes nos seres vivos

(capítulo 10)

Classefuncional

(capítulo 3)

Cadeia carbônica

(capítulo 1)

Nometrivial

(capítulos 2, 3)

Regras denomenclatura

(capítulos 2, 3)

Interaçõesintermoleculares

(capítulo 4)

Grupofuncional

(capítulo 3)

Caráterácido(capítulo 7)

Caráterbásico(capítulo 7)

Geometriamolecular

(capítulo 4)


SUMÁRIO

SUBSÍDIOS DIDÁTICOS

Capítulo 1 – Introdução à Química dos compostos decarbono, 7

Capítulo 2 – Hidrocarbonetos, 8

Capítulo 3 – As principais classes funcionais decompostos orgânicos, 11

Capítulo 4 – Interações intermoleculares na QuímicaOrgânica, 13

Capítulo 5 – Isômeros, 15

Capítulo 6 – Reações de substituição e reações deadição, 16

Capítulo 7 – Noções de acidez e de basicidade emcompostos orgânicos, 18

Capítulo 8 – Óxido-redução, desidratação eesterificação, 19

Capítulo 9 – Polímeros sintéticos, 22

Capítulo 10 – Noções sobre alguns compostospresentes em seres vivos, 25

Capítulo 11 – A Química Orgânica e o ambiente, 37


RESOLUÇÕES

Capítulo 1 – Introdução à Química dos compostos decarbono, 39

Capítulo 2 – Hidrocarbonetos, 39

Capítulo 3 – As principais classes funcionais decompostos orgânicos, 41

Capítulo 4 – Interações intermoleculares na QuímicaOrgânica, 43

Capítulo 5 – Isômeros, 46

Capítulo 6 – Reações de substituição e reações deadição, 50

Capítulo 7 – Noções de acidez e de basicidade emcompostos orgânicos, 53

Capítulo 8 – Óxido-redução, desidratação eesterificação, 55

Capítulo 9 – Polímeros sintéticos, 60

Capítulo 10 – Noções sobre alguns compostospresentes em seres vivos, 61

Capítulo 11 – A Química Orgânica e o ambiente, 63


* Para o professor que desejar compreender melhor os aspectos pedagógicos envolvidos na classificação dos conteúdos escolares em conceituais, procedimentais e atitudinais,recomendamos a obra: COLL, C. et al. Os conteúdos na reforma: ensino e aprendizagem de conceitos, procedimentos e atitudes. Tradução de Beatriz Affonso Neves.Revisão técnica de Maria Thereza Oliva Marálio de Souza. Porto Alegre: Artmed, 1998.

** PANICO, R.; POWELL, W. H.; RICHER, J.-C. A guide to IUPAC nomenclature of organic compounds. Recommendations 1993. Cambridge: Blackwell Science, 1993.*** Por exemplo: CAREY, F. A. Organic Chemistry. 4. ed. New York: MacGraw-Hill, 2000. p. G-12; ou VOLLHARDT, K. P. C. Organic Chemistry: structure and function.

3. ed. New York: Freeman, 1999. p. 344.

SUBSÍDIOS DIDÁTICOS

Capítulo 1 Introdução à Química doscompostos de carbono

• Breve histórico da QuímicaOrgânica

• Benzeno e sua represen-tação

• Fórmula estrutural de com-postos orgânicos

• Conceito de cadeia carbônica

• Conceito de heteroátomo

• Classificação de uma cadeiacarbônica

• Exemplos de modelos molecu-lares tipo “esfera e vareta” dealguns compostos orgânicos

Principais conteúdos*conceituais do capítulo

Conteúdos procedimentaisque podem ser desenvolvidos

Conteúdos atitudinais quepodem ser desenvolvidos

• Representar a cadeia carbô-nica de um composto orgâni-co a partir da observação desua fórmula estrutural.

• Elaborar a classificação deuma cadeia carbônica.

• Apresentar, em nível introdu-tório, a capacidade de inter-pretar um modelo moleculardo tipo “esfera e vareta” e sercapaz de, a partir dele, elabo-rar uma fórmula estrutural.

• Valorizar os progressos daCiência e suas aplicaçõescomo agentes do bem-estarhumano.

• Não se automedicar.

• Valorizar o autocuidado coma saúde.

Este é o capítulo que introduz conceitos fundamentais da QuímicaOrgânica. Escolheu-se como tema motivador para a abertura o medicamentoácido acetilsalicílico, conhecido por seus aspectos positivos e negativos. Oque é proposto em Tema para discussão em grupo e em Atividade, mais àfrente neste capítulo do manual, permite trabalhar em maior profundidadea importância da Química Orgânica na Farmacologia.

O item 2 conceitua “compostos orgânicos” e “Química Orgânica”.O breve apanhado de aspectos históricos que aparece no item 3 tem comoobjetivo principal mostrar que essas expressões — “compostos orgânicos”e “Química Orgânica” — têm hoje uma conotação distinta daquela quepossuíam quando de seu surgimento.

Os itens 4 a 8 trabalham aspectos fundamentais referentes àsfórmulas de compostos orgânicos e às cadeias carbônicas. É preciso atençãoao transmitir o conceito de heteroátomo (apresentado no item 5 do capítulo,

antes do conceito de cadeia carbônica). Há quem considere heteroátomoqualquer átomo que não seja de carbono, mas que esteja entre carbonos nacadeia carbônica de um composto orgânico. Nessa concepção, o oxigêniode uma hidroxila ou de uma carbonila não são heteroátomos, mas o de umgrupo éter é. Ainda nessa concepção, a simples existência de umheteroátomo numa molécula orgânica faz com que sua cadeia carbônicaseja considerada heterogênea. Há, por outro lado, quem considere queheteroátomo é qualquer átomo presente em uma molécula orgânicaque não seja carbono ou hidrogênio. Nessa concepção, o oxigênio deuma hidroxila, de uma carbonila ou de um grupo éter são todosheteroátomos. Ainda nessa concepção, uma cadeia carbônica éheterogênea se ela incluir um ou mais heteroátomos. Assim, por exem-plo, o heteroátomo oxigênio de uma hidroxila ou de uma carbonila, pornão estarem entre dois carbonos, não fazem parte da cadeia. Já oheteroátomo oxigênio de um grupo éter faz parte da cadeia que, porisso, é heterogênea. A leitura das recomendações 1993 da Iupac revelaque a segunda concepção é a empregada pela entidade.** Isso é confirma-do por outras referências recentes.***

Comentário geral


Rep

rodu

ção

proi

bida

. Art

. 184

do

Cód

igo

Pen

al e

Lei

9.6

10 d

e 19

de

f eve

reiro

de

1998

.

8

• “Anestesia” vem do grego an, não, e aisthesia, percepção pelos sentidos,sensação.

• “Analgesia” (de onde deriva a palavra “analgésico”) vem do grego an,não, e algesis, sensação de dor.

Textos de Química Nova na Escola são disponibilizados emhttp://sbqensino.foco.fae.ufmg.br/qnesc

BARREIRO, E. J. Sobre a Química dos remédios, dos fármacose dos medicamentos. Cadernos Temáticos de QuímicaNova na Escola, n. 3, 2001. p. 4-9.O autor apresenta uma série de informações sobre aatuação dos fármacos e também alguns dados sobrelançamentos recentes da indústria farmacêutica.

MENEGATTI, R.; FRAGA, C. A. M.; BARREIRO, E. J. A impor-tância da síntese de fármacos. Cadernos Temáticos deQuímica Nova na Escola, n. 3, 2001. p. 16-22.A maioria dos fármacos empregados no mundo ésintética. Os autores discutem aspectos históricos dasíntese de fármacos desde o ácido acetilsalicílico, pri-meiro fármaco sintético, até um dos exemplos maisrecentes, o sildenafil.

SIMMONS, J. Os 100 maiores cientistas da história. Traduçãode Antonio Canavarro Pereira. 2. ed. Rio de Janeiro:Difel, 2002.O capítulo 43 apresenta a biografia de Kekulé.

Origem dos termos científicos

Elaborar o texto para um comercial de rádio (de 30 segundos) falandosobre os riscos da prática denominada automedicação.

Uma atividade desse tipo ajuda a desenvolver várias capacidades,tais como produzir um texto claro, com linguagem simples e direta. Aexposição em público, que provoca um comprometimento maior com aatividade, permite desenvolver a habilidade de falar em público e atitudesinerentes a essa prática, bem como propicia comentários sobre os acertos eerros presentes nos textos produzidos.

A atividade envolvendo automedicação é oportuna, pois o capítuloapresenta algumas estruturas de medicamentos. E apenas conhecer a

Tema para discussão em grupo• “Determinada empresa é a única que possui o know-how e a patente para

produzir o medicamento que trata de determinada doença. É justo queessa empresa estipule o preço pelo qual o produto será vendido? É justoque o governo fixe o preço? O governo deve comprar esse produto edistribuí-lo à população?”

Atividade

estrutura de um medicamento não é suficiente para que se possam deduzirquais são suas vantagens ou seus efeitos colaterais, às vezes fatais. Conheceros riscos da automedicação é fundamental para a qualidade de vida e,conseqüentemente, para o exercício da cidadania.

Sugestões de leituracomplementar para o professor

Capítulo 2 Hidrocarbonetos

Principais conteúdosconceituais do capítulo



• Prestar atenção aos rótulosde produtos industrializados.


• Perceber que muito do confor-to da vida moderna se deve aprogressos da Química.

• Ter uma postura crítica dian-te dos usos do petróleo.

• Noções sobre a composiçãodo petróleo e seu aproveita-mento como fonte de com-bustíveis e de matérias-pri-mas

• Subdivisões dos hidrocarbo-netos

• Estrutura e nome dos princi-pais grupos orgânicos substi-tuintes

• Conceito de cadeia principale sua comparação com o con-ceito de cadeia carbônica

• Nomenclatura dos hidrocar-bonetos de acordo com as re-gras Iupac

• Equacionar a combustão deum hidrocarboneto.

• Nomear os casos mais rele-vantes de hidrocarbonetos deacordo com as regras maisrecentes da União Interna-cional de Química Pura e Apli-cada (Iupac).

• Classificar os carbonos deuma estrutura em primários,secundários etc.


Rep

rodu

ção

proi

bida

. Art

. 184

do

Cód

igo

Pen

al e

Lei

9.6

10 d

e 19

de

feve

reiro

de

1998

.

9

Sobre essas alterações, veja as páginas 28, 45 e 49 do livro do aluno.

Essa alteração, embora torne os nomes mais difíceis de ler, é bastantelógica, pois em casos mais complexos do que aqueles estudados no ensinomédio, em que há, por exemplo, a presença de insaturações e gruposfuncionais álcool ou cetona, o nome se torna muito mais fácil de interpretarsem ambigüidades.

Assim temos, a título de ilustração, hex-4-en-2-ona (insaturaçãodupla entre C4 e C5, grupo carbonila em C2) e pent-2-en-1-ol (insaturaçãodupla entre C2 e C3, hidroxila ligada a C1).

Uma vez que em diversas situações a Iupac aceita mais de umaforma de dar nome, esta obra salienta que os membros de algumas classesfuncionais podem ser denominados por mais de uma sistemática denomenclatura. Para algumas classes funcionais, existe uma sistemática quea Iupac denomina nomenclatura de classe funcional. No livro, são apre-sentadas ao estudante as nomenclaturas de classe funcional mais relevantes,que são as de álcoois (p. 53), de cetonas (p. 54), de éteres (p. 58) e dehaletos orgânicos (p. 54).

Anteriormente (1979) Atualmente (1993/2002)

1-buteno but-1-eno

2-pentino pent-2-ino

1-propanol propan-1-ol

2-pentanona pentan-2-ona

* PANICO, R.; POWELL, W. H.; RICHER, J.-C. A guide to IUPAC nomenclature of organic compounds. Recommendations 1993. Cambridge: Blackwell Science, 1993.Correções publicadas em Pure and Applied Chemistry, v. 71, n. 7, 1999. p. 1327-1330.

** PANICO, R.; POWELL, W. H.; RICHER, J.-C. Guia IUPAC para a nomenclatura de compostos orgânicos: tradução portuguesa nas variantes européia e brasileira.Tradução de Ana Cristina Fernandes, Bernardo Herold, Hernâni Maia, Amélia Pilar Rauter e José Augusto Rosário Rodrigues. Lisboa: Lidel, 2002.

UMA BREVE HISTÓRIA DA

NOMENCLATURA ORGÂNICA SISTEMÁTICA

O primeiro sistema formal de nomenclatura química bem-suce-dido foi levado adiante na França em 1787 para substituir a torre debabel de nomes comuns que atormentavam a Ciência. Hidrogênio(em vez de “ar inflamável”) e oxigênio (em vez de “ar vital”) sãoapenas duas das substâncias que receberam seus nomes modernosnas propostas descritas no Méthode de nomenclature chimique. Foientão que compostos como ácido sulfúrico, fosfórico e carbônico eseus sais foram nomeados. As linhas gerais eram mais apropriadaspara compostos inorgânicos; não foi antes da década de 1830 quenomes que refletem a composição química começaram a aparecer naQuímica Orgânica.

Em 1889, um grupo intitulado Comissão Internacional para aReforma da Nomenclatura Química foi organizado, e esse grupo, porsua vez, patrocinou um encontro de 34 proeminentes químicos euro-peus na Suíça em 1892. Desse encontro surgiu um sistema de no-menclatura orgânica conhecido como regras de Genebra. Os prin-cípios nos quais as regras de Genebra foram baseadas são os funda-mentos do nosso sistema atual.

Origem dos termos científicos• A palavra “petróleo” vem do grego petra, pedra, e oleum, óleo. É o “óleo

que vem da pedra”, numa alusão ao fato de ele ser encontrado no subsolo.

Texto ao professor

Comentário geral

Este capítulo prossegue na introdução de conceitos fundamentaisda Química Orgânica. Apenas a nomenclatura e a estrutura doshidrocarbonetos é apresentada. O petróleo é o tema gerador para chegaraos hidrocarbonetos, sua importância, suas subclasses mais significativas,sua nomenclatura e sua participação nas reações de combustão. O capítulo3 prosseguirá com as noções fundamentais da Química Orgânica, apresen-tando outras classes funcionais de interesse e sua nomenclatura.

A obra apresenta a nomenclatura de Química Orgânica de acordocom as mais recentes determinações da Iupac e da SBQ.

Em 1993, a Iupac publicou um novo conjunto de recomendações,*que faz pequenas alterações nas regras anteriores, de 1979. Em maio de2001, a revista Química Nova na Escola publicou um artigo dorepresentante da Sociedade Brasileira de Química (SBQ) junto à Iupacpara assuntos de nomenclatura orgânica, que versa sobre a adaptação dasrecomendações de 1993 ao idioma português, adaptação decorrente deum acordo celebrado com representantes da Sociedade Portuguesa deQuímica, e que vale portanto para Brasil e Portugal. Em setembro de2002, foi publicada a íntegra da tradução dessas recomendações.** Assimsendo, ao elaborar esta obra, baseamo-nos nas recomendações de 1993 ena tradução da SBQ 2002.

Há alterações na nomenclatura envolvida no ensino médiodecorrentes das novas recomendações Iupac. Algumas das maissignificativas dizem respeito à colocação, no nome, dos locantes oulocalizadores (números que localizam) de insaturações duplas e triplas ede grupos funcionais das classes álcool e cetona. Agora, os locantes sãosempre colocados imediatamente antes dos elementos cuja localizaçãoindicam, o que significa que, nos casos citados, tais números devem sercolocados no meio do nome. Veja exemplos:

Uma outra alteração digna de nota decorrente das recomendaçõesatuais, diz respeito à nomenclatura de classe funcional de cetonas e deéteres, conforme o professor poderá perceber nas páginas 54 e 58 do livro.Veja exemplos:

Anteriormente (1979) Atualmente (1993/2002)

Éter metil-propílico Éter metílico e propílico

Metil-propil-cetona Cetona metílica e propílica

Toda forma de nomenclatura é um instrumento a serviço de quemestuda certa área do conhecimento humano ou nela trabalha, e jamais sepode transformar num fim em si mesma. Priorizar polêmicas e controvérsiasreferentes às sistemáticas de nomenclatura é pouco produtivo.

Nesta obra, procuramos aplicar as terminologias mais atuais e, porisso, foram usados preferencialmente os termos classe funcional (emvez de “função orgânica”) e isômeros constitucionais (em vez de “isômerosplanos”). O conceito de heteroátomo foi empregado conforme comenta-do neste manual, no capítulo anterior, e preferiu-se o emprego do termotrivial (em vez do termo “usual”) para aqueles nomes não sistemáticos,sejam eles aceitos ou não pela Iupac. Com isso, evita-se a confusão queexiste com o adjetivo “usual”, já que há quem o utilize também para desig-nar as sistemáticas de nomenclatura de classe funcional (de fato, bastanteusadas e portanto muito “usuais”). Nomenclatura de classe funcional éum termo moderno e, como foi dito anteriormente, a Iupac reconhece muitassistemáticas desse tipo como alternativas a outra(s) sistemática(s) tambémaceita(s) pela entidade.


Rep

rodu

ção

proi

bida

. Art

. 184

do

Cód

igo

Pen

al e

Lei

9.6

10 d

e 19

de

f eve

reiro

de

1998

.

10

Uma segunda conferência internacional aconteceu em 1911, maso irromper da Primeira Guerra Mundial impediu qualquer revisãosubstantiva das regras de Genebra. A União Internacional de Químicafoi estabelecida em 1930 e realizou a necessária revisão que conduziuà publicação em 1930 do que ficou conhecido como as regras de Liège.

Após a Segunda Guerra Mundial, a União Internacional deQuímica passou a ser a União Internacional de Química Pura eAplicada (conhecida na comunidade química como Iupac). Desde1949, a Iupac tem publicado relatórios sobre nomenclatura químicaregularmente. As regras Iupac mais recentes foram publicadas em1993. As regras Iupac freqüentemente oferecem vários modosdiferentes de nomear um único composto. Portanto, embora sejaverdadeiro que dois compostos distintos nunca possuam o mesmonome, é incorreto acreditar que há um único nome Iupac para umcomposto particular.

As recomendações da Iupac de 1993 e suas [...] predecessoras de1979 podem ambas ser encontradas no site da internet:

www.acdlabs.com/iupac/nomenclature

As regras da Iupac não são o único sistema de nomenclaturaem uso atualmente. O Chemical Abstracts Service examina todosos principais jornais científicos mundiais que publicam artigosrelacionados à Química e publica breves resenhas desses artigos. Apublicação Chemical Abstracts e seus índices são essenciais para aprática da Química. Por muitos anos a nomenclatura do ChemicalAbstracts foi muito semelhante à nomenclatura Iupac, mas atremenda explosão de conhecimento químico nos anos recentes fezcom que o Chemical Abstracts modificasse sua nomenclatura paraque os índices fossem mais bem adaptados à busca por computador.Isso significa que, sempre que possível, um composto deve ter umúnico nome no Chemical Abstracts. Infelizmente, esse nome noChemical Abstracts pode ser diferente de qualquer um dos váriosnomes Iupac. Em geral é mais fácil fazer uma correlação mentalentre uma estrutura e seu nome Iupac do que com seu nome noChemical Abstracts.

É importante notar que o nome genérico de uma droga não édiretamente derivado da nomenclatura sistemática. Além disso,diferentes companhias farmacêuticas irão chamar uma mesma drogapor seus próprios nomes comerciais, que é geralmente diferente deseu nome genérico. [...].

Fonte: CAREY, F. A. Organic Chemistry. 4. ed. New York:MacGraw-Hill, 2000. p. 63. (Tradução nossa.)

O autor discute inúmeros aspectos referentes à causados incêndios, aos diferentes tipos de fogos, à preven-ção de incêndios e à sua extinção.

CUNHA, S.; BERETTA, M.; FASCIO, M.; SANTOS, A. O.;RODRIGUES JÚNIOR, M. T.; BASTOS, R. M.Craqueamento térmico de alcanos: uma aula práticade Química Orgânica para a graduação. Química Nova,v. 28, n. 2, 2005. p. 364-366.Artigo dirigido ao ensino universitário, no qual se en-contra uma proposta de mecanismo para o craquea-mento térmico do octano.

DAZZANI, M.; CORREIA, P. R. M.; OLIVEIRA, P. V.; MARCONDES,M. E. Explorando a Química na determinação do teorde álcool na gasolina. Química Nova na Escola, n. 17,2003. p. 42-45.Os autores propõem uma atividade experimental naqual o teor de álcool na gasolina é determinado pordois modos diferentes. A comparação dos resultadoscom os valores expressos na legislação permite abor-dar a necessidade e a importância dos métodos deanálise química quantitativa. O artigo também apre-senta algumas questões para discussão após a reali-zação do experimento.

EVANS, J. (tradução e adaptação de Romeu C. Rocha-Filho)Monóxido de carbono, mais do que somente um gásletal! Química Nova na Escola, n. 9, 1999. p. 3-5.

JARDIM, W. F. A evolução da atmosfera terrestre. CadernosTemáticos de Química Nova na Escola, n. 1, 2001.p. 5-8.Artigo que discute a variação da composição da at-mosfera terrestre ao longo do tempo e a relação dissocom o aparecimento e o desenvolvimento da vida. Oautor comenta o fato de o efeito estufa, bem dosado,ser fundamental para a vida na Terra pois, sem ele, atemperatura média do planeta seria inferior a –15°C. Oproblema está na intensificação do efeito estufa pelasemissões de gás carbônico resultantes de atividadeshumanas.

NEIVA, J. Conheça o petróleo. 6. ed. Rio de Janeiro, Expressão eCultura, 1993.A autora trata do tema petróleo desde seu uso na An-tiguidade até aspectos referentes a prospecção, per-furação, refinação, composição das frações e aprovei-tamento na indústria petroquímica.

RODRIGUES, J. A. R. Recomendações da Iupac para a no-menclatura de moléculas orgânicas. Química Nova naEscola, n. 13, 2001. p. 22-28. (Veja também erratano n. 14, p. 46.)Nesse artigo, o representante da Sociedade Brasileirade Química (SBQ) junto à Iupac para assuntos de no-menclatura de Química Orgânica, resume as principaisregras da Iupac, segundo a versão mais recente (quedata de 1993) que foi traduzida do original inglês à luzde um acordo celebrado com representantes da Socie-dade Portuguesa de Química. A adaptação anterior dasregras para o idioma português constava do livro deAlencastro e Mano (1987) e tratava da versão anteriordas regras (datada de 1979).

SHREVE, R. N.; BRINK, J. A. Indústrias de processos químicos.4. ed. Rio de Janeiro, Guanabara Dois, 1977.Livro universitário que apresenta os principais proces-sos químicos utilizados em indústrias. É útil como fon-te de consulta sobre matérias-primas e processos defabricação de muitas substâncias. Entre outros temas,aborda atividades da indústria petroquímica.

THOMAS, J. E. (org.). Fundamentos de engenharia de petróleo.Rio de Janeiro, Interciência, 2001.Aborda aspectos históricos do petróleo e sua compo-sição, ocorrência, prospecção e extração.


Textos de Química Nova são disponibilizados emhttp://quimicanova.sbq.org.br/QN_OnLine_Geral.htm

Textos de Química Nova na Escola são disponibilizados emhttp:// sbqensino.foco.fae.ufmg.br/qnesc

ALENCASTRO, R. B.; MANO, E. B. Nomenclatura de compostosorgânicos. Rio de Janeiro: Guanabara, 1987.Livro que adapta as regras da Iupac 1979 ao portuguêsdo Brasil.

BARBOSA, L. C. A. Química Orgânica; uma introdução para asCiências Agrárias e Biológicas. Viçosa, Editora da UFV,1998.Livro universitário que apresenta uma visão geral deestrutura, nomenclatura e reações dos compostos or-gânicos, incluindo mecanismos de reações orgânicas.

CAMILLO JÚNIOR, A. B. Manual de prevenção e combate aincêndios. 3. ed. rev. atual. São Paulo: Senac, 2001.

COMENTARIO_VOL_3 6/14/05, 20:4010

Rep

rodu

ção

proi

bida

. Art

. 184

do

Cód

igo

Pen

al e

Lei

9.6

10 d

e 19

de

feve

reiro

de

1998

.

11

• Classe funcional

• Grupo funcional

• Reconhecimento das princi-pais classes funcionais decompostos orgânicos

• Noções sobre a nomenclatu-ra dos representantes maiscomuns das classes funcio-nais mais relevantes

• Noções da presença no coti-diano de representantes des-sas classes funcionais




• Reconhecer os principais gru-pos funcionais ao observar afórmula estrutural de compos-tos orgânicos.

• Nomear alguns dos exemplosmais significativos de com-postos orgânicos por meiodas regras mais recentes daUnião Internacional de Quími-ca Pura e Aplicada (Iupac).

• Constatar experimentalmenteque o que costumamos cha-mar de “sabor” dos alimentosse deve, na verdade, à per-cepção simultânea das sen-sações de olfato e paladar.

• Buscar informações sobre aprodução de substâncias quí-micas orgânicas.

• Interessar-se pelas idéias cien-tíficas e pela Ciência comomaneira de entender melhor omundo que nos cerca.

• Perceber que paladar e olfa-to são importantes instrumen-tos de alerta para evitar into-xicações por alimentos estra-gados.

• Ter uma postura crítica dian-te de anúncios publicitáriosflagrantemente enganosos,principalmente os referentesà saúde e ao corpo.

Capítulo 3 As principais classesfuncionais de compostosorgânicos

Neste capítulo são apresentadas as principais classes funcionais decompostos orgânicos, a nomenclatura dos representantes mais importantese os exemplos mais significativos ao estudante do ensino médio.

Vale aqui tudo o que foi exposto no Comentário geral do capítulo 2,neste manual, principalmente o que foi dito sobre as alterações decorrentesdas novas recomendações da Iupac sobre nomenclatura orgânica.

Comentário geral

Reunir exemplos de campanhas publicitárias que pareçamenganosas, ressaltando propriedades de substâncias como se fossem“mágicas” e capazes de resolver problemas comuns e que incomodam aspessoas. Debater os casos reunidos e levantar as possíveis causas de elasexistirem e, em certos casos, conseguirem convencer parte do público deque seu apelo é correto.

Essa atividade é oportuna na medida em que os alunos estãoconhecendo neste capítulo vários exemplos de substâncias orgânicas esua presença no cotidiano. Inicia-se, assim, a construção do conhecimentode que as propriedades de uma substância dependem de sua estrutura eque a verificação dessas propriedades quanto a efeitos fisiológicosdepende de inúmeros testes laboratoriais e clínicos antes que um produtoseja liberado, por exemplo, como medicamento. Muitas peças publicitáriasfazem apelos emocionais a fim de promover as vendas de materiais cujaspropriedades terapêuticas ainda não são largamente aceitas pelacomunidade científica.

Tema para pesquisaA critério do professor, cada aluno ou equipe deve pesquisar sobre

uma substância orgânica de importância, sua ocorrência natural, métodosde produção, matérias-primas, importância para a sociedade e situação doBrasil no cenário mundial da produção e da utilização.

Esse tema permite aos estudantes tomarem contato com maisexemplos da presença da Química na vida diária, na natureza e no sistemaprodutivo.

Atividade

• “O exame de urina permite detectar se o indivíduo utiliza drogas oumedicamentos. Imagine que determinada empresa resolva exigir

exames de urina dos seus empregados e também das pessoas quepretendem ser contratadas por ela. Na sua opinião essa empresa temo direito de fazer isso ou ela está violando a privacidade a que aspessoas têm direito?”

Tema para discussão em grupo

COMENTARIO_VOL_3 6/14/05, 20:4011

Rep

rodu

ção

proi

bida

. Art

. 184

do

Cód

igo

Pen

al e

Lei

9.6

10 d

e 19

de

f eve

reiro

de

1998

.

12

Experimentos

INVESTIGANDO OLFATO E PALADAR (I)

Ao aluno

Objetivo: Constatar experimentalmente que o que costumamoschamar de “sabor” dos alimentos se deve, na verdade, à percepçãosimultânea das sensações de olfato e paladar.

Material:

• uma caixa de balinhas de formato idêntico, mas com sabores(e cores) diferentes

• pano para vendar os olhos

Procedimento:

1. Escolha dois sabores de balinhas bem diferentes um do outroque você consiga distinguir com facilidade, mesmo que nãoveja a cor da bala. Experimente uma por vez.

2. Coloque a venda nos seus olhos. Peça a um colega uma balade um dos sabores que você experimentou anteriormente. Elenão deve dizer qual deles escolheu e você terá de adivinharapenas pelo gosto. Você consegue?

3. Tape o nariz com uma das mãos. Repita o procedimento doitem 2, mas mantendo o nariz tapado o tempo todo. E agora,você consegue descobrir de que sabor é a bala? Ficou maisfácil ou mais difícil?

Ao professor

Os quimiorreceptores do olfato são capazes de perceber centenasde aromas diferentes, mas os quimiorreceptores do paladar detectamapenas quatro sabores distintos: azedo, doce, salgado e amargo. Evi-dências experimentais indicam que cada um desses sabores é percebi-do mais acentuadamente em uma determinada região da língua.

Muitos alimentos apresentam mais de um dos quatro sabores. Osuco de laranja, por exemplo, é doce e azedo. Uma salada temperadacom limão e sal tem gosto azedo e salgado. Você já provou algo quelhe pareceu doce logo que o colocou na boca, mas que tenha se torna-do amargo algum tempo depois? A sacarina é um produto que temessa característica. Ela é doce e um pouco amarga. Quando a coloca-mos na boca, sentimos o gosto doce na ponta da língua. Mas, quandoa estamos engolindo, ela passa pela região posterior da língua e, en-tão, sentimos seu sabor amargo.

Quando comemos, percebemos, ao mesmo tempo, o paladar(captado na língua) e o aroma (captado na cavidade nasal). Essasduas sensações se confundem e se completam, dando a ilusão de quesão uma sensação só.

Aquilo que costumamos chamar de “sabor” dos alimentos é, narealidade, a sensação simultânea de paladar (sabor, gosto) e de olfato(cheiro, odor, aroma). Enquanto mastigamos, sentimos o cheiro doalimento no ar que expiramos. De dentro da boca os vapores do ali-mento são liberados pela cavidade nasal, onde seu aroma é detecta-do. Você já reparou que quando estamos resfriados temos dificulda-de para perceber o gosto dos alimentos? É porque o resfriado faznossa cavidade nasal ficar com grande quantidade de muco (catarro),que cobre os receptores olfativos e os impede de captar as sensaçõesde odor. Então temos a impressão de que “falta” algo no sabor doalimento. Na realidade o sabor está sendo percebido pela língua, mas“falta” o aroma.

Agora é possível comentar o que se observa normalmente aofazer o experimento sugerido. Por que é tão difícil, até mesmo im-possível, distinguir o sabor das balinhas quando mantemos o nariztapado?

As balinhas coloridas de uma mesma embalagem têm todas, emgeral, o mesmo paladar. São todas igualmente doces, ou, dependen-do da marca, doces e azedas. Nossa língua capta uma mesma sensa-ção, seja a bala de abacaxi, de morango ou de qualquer outro sabor.O que realmente diferencia uma bala de outra é o aromatizante usa-do na fabricação: abacaxi, morango etc. Na experiência, a identifica-ção do “sabor” das balinhas é feita pelo olfato. Com o nariz destapa-do é fácil identificá-lo. Mas com o nariz tapado, é praticamente im-possível, a menos que as balinhas tenham, de fato, paladares bemdiferentes; uma azeda e outra não, por exemplo.

Uma outra experiência interessante que pode ser feita é colocarum alimento na boca e, enquanto se mastiga, inspirar e expirar lenta-mente. Prestando bastante atenção pode-se perceber que, quando ex-piramos, é possível sentir todo o “sabor” do alimento. Na verdadeestamos sentindo sabor e aroma. Por outro lado, ao inspirar, a im-pressão que se tem é de que o “sabor” não é completo, pois sentimosapenas o sabor.

Sabor e aroma compõem o “flavor” de um alimento. Osflavorizantes são misturas de substâncias que fornecem o sabor e oaroma típico de algum alimento. Há vários ésteres que imitam bemaroma de frutas e, por isso, são empregados como aromatizantes naformulação de flavorizantes que visam imitá-las.

INVESTIGANDO OLFATO E PALADAR (II)

O professor pode também fazer em sala uma experiência quegeralmente provoca um efeito surpreendente nos alunos.

Sobre a mesa, coloque três copos, cada qual com um tipo derefrigerante; por exemplo, guaraná, refrigerante de cola e soda limo-nada. Um aluno voluntário (atenção: certifique-se de que ele nãoseja diabético), com os olhos vendados e com o nariz tapado, deveidentificar, somente pelo paladar, cada um dos refrigerantes que lhe édado para beber.

Como os refrigerantes se assemelham bastante no sabor (doce eazedo), o que a língua percebe nos três casos é praticamente igual. Oque nos permite diferenciá-los (e, inclusive, gostar, ou não, de cadaum deles) é o cheiro dos aromatizantes usados, que não pode serpercebido na experiência porque, com o nariz tapado, o ar expiradonão flui pela cavidade nasal e o vapor do aromatizante não passapelos quimiorreceptores olfativos.




DIAS, S. M.; SILVA, R. R. Perfumes, uma Química inesquecível.Química Nova na Escola, n. 4, 1996. p. 3-6.Esse artigo contém uma série de informações sobre aelaboração de perfumes e apresenta várias fórmulasestruturais de componentes de óleos essenciais e defragrâncias artificiais.

TORRES, J. P. M. et al. DDT (dicloro difenil tricloroetano): toxici-dade e contaminação ambiental — uma revisão. Quími-ca Nova, v. 25, n. 6, p. 995-1002, 2002. (Veja tambémcomentários em Química Nova, v. 26, n. 1, 2003. p. 147.)

COMENTARIO_VOL_3 6/14/05, 20:4012

Rep

rodu

ção

proi

bida

. Art

. 184

do

Cód

igo

Pen

al e

Lei

9.6

10 d

e 19

de

feve

reiro

de

1998

.

13

Capítulo 4 Interaçõesintermolecularesna Química Orgânica

• Principais geometrias mole-culares

• Modelo da repulsão dos pa-res eletrônicos da camada devalência (modelo VSEPR)

• Geometria do átomo de car-bono em função das ligaçõesque realiza com os átomosvizinhos

• Polaridade de ligações

• Polaridade de moléculas

• Polaridade e solubilidade

• Ligações intermoleculares

• Principais fatores que influen-ciam o ponto de ebulição deuma substância molecular




• Determinar a geometria mole-cular de compostos não mui-to complexos.

• Determinar a geometria dosátomos de carbono de umaestrutura orgânica.

• Empregar a escala de eletro-negatividade para prever seuma ligação covalente é po-lar ou apolar.

• Empregar a escala de eletro-negatividade e conhecimen-tos sobre geometria molecularpara prever se uma moléculaé polar ou apolar.

• Observar a fórmula estruturalde uma molécula e prever otipo de interação intermole-cular presente na substância.

• Racionalizar comparativa-mente valores de pontos deebulição.


• Perceber que o estudo daspropriedades das substân-cias químicas se traduz emaplicações práticas de inte-resse para a sociedade, queacabam redundando namelhoria da qualidade devida.

Uma vez que há professores que preferem deixar os assuntos geo-metria molecular e interações intermoleculares para serem tratados juntocom a Química Orgânica, eles são integralmente abordados no início destecapítulo 4 do volume 3. As informações sobre geometria molecular,eletronegatividade, polaridade de ligações, polaridade de moléculas e for-ças intermoleculares são trabalhadas considerando que o aluno não estu-dou tais temas anteriormente. E como ele agora os estuda no contexto daQuímica Orgânica, alguns dos itens do capítulo direcionam suas aplica-ções para os compostos orgânicos.

É importante salientar que o estudo da geometria do átomo de car-bono é importante pré-requisito para a compreensão do conceito de isômerosespaciais (tanto os geométricos quanto os ópticos), abordado no capítuloseguinte.

Comentário geral

• A palavra “vitamina” foi proposta pelo bioquímico norte-americano deorigem polonesa Casimir Funk, que o cunhou a partir do latim vita, vida,e do termo químico amina, por acreditar que as vitaminas eram aminas.


Tema para pesquisa• “Qual é a importância da vitamina D e da luz solar (moderada) para os

ossos?”

Experimento

SEPARAÇÃO CROMATOGRÁFICADE TINTAS DE CANETA

O artigo de Lisbôa, indicado em Sugestões de leitura comple-mentar para o professor, contém o roteiro para a realização de umexperimento cromatográfico, ao final do qual algumas perguntas sãocolocadas aos estudantes.

Algumas dessas perguntas estimulam a aplicação de conceitosestudados neste capítulo 4 para explicação dos resultados experi-mentais.

COMENTARIO_VOL_3 6/14/05, 20:4013

Rep

rodu

ção

proi

bida

. Art

. 184

do

Cód

igo

Pen

al e

Lei

9.6

10 d

e 19

de

f eve

reiro

de

1998

.

14

O AQUECIMENTO POR MICROONDAS

O aquecimento por microondas é completamente diferente da-quele que ocorre em um forno de cozinha convencional (seja a gás ouelétrico), onde o aquecimento de alimentos ocorre por condução, ir-radiação e convecção. O aquecimento por microondas é também cha-mado de aquecimento dielétrico, e existem dois mecanismos princi-pais para a transformação de energia eletromagnética em calor. Oprimeiro deles é chamado rotação de dipolo, e relaciona-se com oalinhamento das moléculas (que tem dipolos permanentes ou induzi-dos) com o campo elétrico aplicado. Quando o campo é removido asmoléculas voltam a um estado desordenado, e a energia que foiabsorvida para esta orientação nestes dipolos é dissipada na forma decalor. Como o campo elétrico na freqüência de 2,45 GHz oscila (mudade sinal) 4,9 � 109 vezes por segundo, ocorre um pronto aquecimen-to destas moléculas. Uma representação esquemática é mostrada naFigura, onde usou-se a água como exemplo.

Textos ao professor

Moléculas de água com e sem a influência do campo elétrico.

H2O =

1-Dipolos alinhados com o campo eletromagnético.

2-Dipolos após a retirada do campo eletromagnético.

– +

– +

– +

– +

–+

–+

–+

–+

– +

– +

– +

–+

–+

–+

–+

– +

– +

– + – + – + – + – ++ –

O segundo mecanismo é chamado de condução iônica, e o caloré gerado através de perdas por fricção, que acontecem através damigração de íons dissolvidos quando sob a ação de um campoeletromagnético. Estas perdas dependem do tamanho, carga,condutividade dos íons dissolvidos e interação destes últimos com osolvente.

Fonte: SANSEVERINO, A. M. Microondas em síntese orgânica.Química Nova, v. 25, n. 4, 2002. p. 661.

Uma pergunta relativamente comum dos alunos é a seguinte:

Se um sistema bifásico é constituído por duas fases incolores (porexemplo, benzina e água), como é possível distinguir a fronteira entre ambasas fases?

A explicação tem a ver com o índice de refração de ambas as fasesser diferente. Assim, graças à refração da luz quando ela passa de ummeio para outro, é possível perceber tal fronteira. É graças à refração daluz que podemos reconhecer, no ar (fase incolor), a superfície da água ou asuperfície de um objeto de plástico ou de vidro incolor.

Mas e se, por uma tremenda coincidência, ambas as fases incolorespossuírem índices de refração iguais? O texto a seguir é sobre essa situação,denominada continuidade óptica.

A LUZ PASSA PARA OUTRO MEIO DE MESMAREFRINGÊNCIA (n2 � n1)

Existem substâncias diferentes que possuem o mesmo índice derefração. É o caso, por exemplo, do vidro e do tetracloroetileno. A

luz, ao passar do vidro para o tetracloroetileno, comporta-se conformevemos na figura. Em termos ópticos, nesse caso não há mudança demeio de propagação; por isso não ocorre reflexão ou refração da luzna fronteira entre os dois meios. Dizemos que esses meios apresentamcontinuidade óptica. É como se, opticamente, a luz se mantivesseem propagação através de um mesmo meio.

Não podemos ver as colunas de ar quente erguendo-se do asfal-to, pois elas são transparentes (invisíveis). No entanto, percebemos asua existência observando os desvios que elas provocam na trajetóriada luz. Da mesma forma, desconsiderando a luz refletida, um bastãode vidro pode ser percebido apenas pelo desvio que provoca nos raiosde luz. Mas, se for mergulhado em um líquido que tenha índice derefração idêntico ao seu, ele se torna, além de invisível, imperceptívelvisualmente por não acrescentar desvios à trajetória da luz. É ofenômeno da continuidade óptica.

Fonte: CARRON, W.; GUIMARÃES, O. As faces da Física.2. ed. São Paulo: Moderna, 2002. p. 417.

Continuidade óptica: o bastãode vidro está mergulhado emum líquido de índice de refra-ção idêntico ao seu.

ED

UA

RD

O S

AN

T ALI

ES

TRA

/CID

Meio 1

n2 = n1 Meio 2



CAVALHEIRO, E. T. G. et al. Identificação de pigmentos naturaisde espécies vegetais utilizando-se cromatografia empapel. Química Nova, v. 25, n. 4, p. 680-683, 2002.Os autores propõem um procedimento em que corantesnaturais são usados para demonstrar princípios dacromatografia em papel. Entre os extratos utilizadosencontra-se o de feijão-preto.

CELEGHINI, R. M. S.; FERREIRA, L. H. Preparação de uma co-luna cromatográfica com areia e mármore e seu usona separação de pigmentos. Química Nova na Escola,n. 7, 1998. p. 39-41.


COMENTARIO_VOL_3 6/14/05, 20:4014

Rep

rodu

ção

proi

bida

. Art

. 184

do

Cód

igo

Pen

al e

Lei

9.6

10 d

e 19

de

feve

reiro

de

1998

.

15FREITAS, L. C. G. Prêmio Nobel de Química 1998: Walter Kohn &

John A. Pople. Química Nova na Escola, n. 8, 1998.p. 3-6.O artigo comenta as contribuições de Kohn e Poplepara os métodos computacionais de cálculo deestrutura e de propriedades moleculares, que lhesvaleram o Prêmio Nobel.

LISBÔA, J. C. F. Investigando tintas de canetas utilizandocromatografia em papel. Química Nova na Escola,n. 7, 1998. p. 38-39. (Veja também errata no n. 8, p. 41.)

OLIVEIRA, L. F. C. Espectroscopia molecular. Cadernos Temáticosde Química Nova na Escola, n. 4, 2001. p. 24-30. (Vejatambém errata no n. 14, p. 46.)Artigo que ilustra como a espectroscopia permite obterinformações sobre a estrutura molecular.

ROCHA, W. R. Interações intermoleculares. Cadernos Temáticosde Química Nova na Escola, n. 4, 2001. p. 31-36.Artigo que descreve os tipos e a origem das interaçõesintermoleculares que atuam nos sistemas químicos.Também mostra como a compreensão dessasinterações permite racionalizar algumas propriedadesmacroscópicas das substâncias químicas.

SANTOS, H. F. O conceito da modelagem molecular. CadernosTemáticos de Química Nova na Escola, n. 4, 2001. p. 4-5.

TOSTES, J. G. Estrutura molecular, o conceito fundamental daQuímica. Química Nova na Escola, n. 7, 1998. p. 17-20.O autor faz um apanhado dos métodos de modelagemda estrutura molecular desde 1880, passando pelamecânica quântica e chegando ao panorama no finaldo século XX.

Capítulo 5 Isômeros





• Perceber que muitos princí-pios científicos estão presen-tes em nossa vida cotidiana.

• Conceito de isômeros

• Isômeros constitucionais

• Isômeros geométricos

• Isômeros ópticos

• Observar fórmulas estruturaise concluir se elas represen-tam ou não isômeros.

• Representar os possíveis isô-meros (teoricamente possí-veis) a partir de uma determi-nada fórmula molecular.

Este capítulo tem como principal meta mostrar que as fórmulasmoleculares orgânicas freqüentemente representam mais de uma substância.

O tema isomeria é amplo e pode atingir altos níveis de complexidadequando o assunto envolve a estrutura tridimensional das moléculas. Nessesentido, o capítulo pretende tratar de uma introdução ao tema, abordando-o de modo compatível com o nível do estudante, enfatizando a capacidadede decidir sobre a existência de isômeros e perceber as reais diferençasentre eles.

A expressão isômeros constitucionais vem sendo muito utilizadana literatura universitária para se referir ao que, no ensino médio, costumáva-se denominar “isômeros planos”. Por isso optou-se pela utilizaçãopreferencial da expressão isômeros constitucionais.

Comentário geral• “Enantiômero”, vem do grego enántios, contrário, e meros, parte.

• “Dextrorrotatório” e “levorrotatório” vêm respectivamente do latim dexter,direita, e laevu, esquerda.

• “Racêmico” vem do latim racemus, cacho de uva. Consta que a primeiramistura racêmica teria sido observada cientificamente pelo francês LouisPasteur em 1848 (com 26 anos), ao observar cristais de acidum racemicum(nome atual: ácido tartárico), provenientes da uva.

Origem dos termos científicos• A palavra “isômero” foi introduzida na Química por Berzelius em 1830.

Vem do grego iso, igual, e meros, partes. É uma alusão ao fato de osisômeros terem a mesma composição elementar.

• “Metâmero” vem do grego meta, mudança, e meros, parte.

• “Tautômero” vem do grego tauto, mesmo, e meros, parte.

• O prefixo cis vem do latim e significa próximo a, aquém de.

• O prefixo trans vem do latim e significa através de, além de.

• A palavra “especular” vem do latim speculare, referente a espelho.

• “Quiral” é adjetivo que deriva do substantivo grego quiro, mão.

• “Enantiomorfo” vem do grego enántios, contrário, e morfo, forma.

• “A importância do estudo dos enantiômeros na indústria de fármacos e oPrêmio Nobel de Química 2001.”

O professor encontrará informações no artigo de Pilli, indicado emSugestões de leitura complementar para o professor.

Tema para pesquisa

Sugestão de leitura complementar para o aluno

VANIN, J. A. Alquimistas e químicos: o passado, o presente e ofuturo. São Paulo: Moderna, 1994. (Coleção Polêmica)Paradidático que oferece um panorama da atuação daQuímica e dos químicos. O capítulo 4 é sobre Pasteure sua importância para a compreensão da assimetriamolecular.

COMENTARIO_VOL_3 6/14/05, 20:4015

Rep

rodu

ção

proi

bida

. Art

. 184

do

Cód

igo

Pen

al e

Lei

9.6

10 d

e 19

de

f eve

reiro

de

1998

.

16


CHAGAS, A. P. 100 anos de Nobel — Jacobus Henricus van’tHoff. Química Nova na Escola, n. 14, 2001. p. 25-27.Publicado no ano em que se comemorou o centenárioda primeira entrega do Prêmio Nobel, esse artigoapresenta a vida e a obra de van’t Hoff, incluindosuas contribuições para a estrutura espacial dasmoléculas.

COELHO, F. A. C. Fármacos e quiralidade. Cadernos Temáticosde Química Nova na Escola, n. 3, 2001. p. 23-32.O autor discute a relação entre quiralidade e atuaçãode fármacos com centros quirais. Também apresentaexemplos de fármacos comercializados no Brasil queapresentam centros assimétricos.

FERREIRA, J. T. B.; ZARBIN, P. H. G. Amor ao primeiro odor. Acomunicação química entre os insetos. Química Novana Escola, n. 7, 1998. p. 3-6.Esse artigo apresenta a classificação dos feromôniossegundo suas funções, dá exemplos de estruturas ecomenta aplicações dessas substâncias.

FRAGA, C. A. M. Razões da atividade biológica: interações micro-e biomacro-moléculas. Cadernos Temáticos de QuímicaNova na Escola, n. 3, 2001. p. 33-42.O autor discute a interação de um fármaco com seusítio de ação, destacando o papel das forçasintermoleculares e da configuração espacial do fármacoe de seu sítio de ação.

PILLI, R. A. Catálise assimétrica e o Prêmio Nobel de Químicade 2001. Novos paradigmas e aplicações práticas.Química Nova na Escola, n. 14, 2001. p. 16-24.Esse artigo faz uma revisão dos trabalhos dosganhadores do Nobel de Química de 2001, WilliamKnowles, Barry Sharpless e Ryoji Noyori, quedesenvolveram métodos para produção em escalaindustrial de substâncias quirais em forma enantio-mericamente pura. Tais processos têm aplicação, entreoutras, nas áreas de fármacos, agroquímicos, fragrân-cias. O artigo também comenta o impacto desses tra-balhos sobre a produção do coquetel usado notratamento da aids.

QUADROS, A. L. Os feromônios e o ensino de Química. QuímicaNova na Escola, n. 7, 1998. p. 7-10. (Veja também erratano n. 8, p. 41.)A autora apresenta uma abordagem do tema feromôniono ensino médio, visando à valorização pelos alunosdas relações entre substâncias químicas e o contextoe os problemas estudados.


• Halogenação de alcanos

• Substituição em compostosaromáticos

• Adição em alcenos

• Adição em alcinos

• Importância do acetilenocomo matéria-prima industrial

• Noção do conceito de resso-nância e de como esse con-ceito explica a baixa tendên-cia de os aromáticos sofre-rem adição

• Noção de tensão angular emciclanos e sua relação com atendência de esses compos-tos sofrerem rompimento dociclo

• Conceito e exemplos deterpenos




• Representar o(s) possível(is)produto(s) esperado(s) emuma reação de substituiçãoem alcano ou em anel aromá-tico.

• Representar o(s) possível(is)produto(s) esperado(s) emuma reação de adição ainsaturação dupla ou insatu-ração tripla.

• Representar o produto princi-pal que se espera quandociclanos de 3 a 6 carbonos seencontram em condições emque substituição e adição sãoprocessos concorrentes.


• Valorizar a observação comoimportante fonte para obterinformações.


Capítulo 6 Reações de substituiçãoe reações de adição

COMENTARIO_VOL_3 6/14/05, 20:4016

Rep

rodu

ção

proi

bida

. Art

. 184

do

Cód

igo

Pen

al e

Lei

9.6

10 d

e 19

de

feve

reiro

de

1998

.

17

Comentário geral

* MORRISON, R. T.; BOYD, R. N. Organic Chemistry. 6. ed. New Jersey: Prentice Hall, 1992. p. 109.

H3C CH CH2 CH3

CH3

2ª possibilidade3ª possibilidade4ª possibilidade

1ª possibilidade(ambas equivalentes)


Tema para pesquisa

Experimento


Os hidrocarbonetos são uma categoria relativamente simples decompostos orgânicos, e conhecer algumas de suas reações é uma boamaneira de o estudante se iniciar no estudo das reações orgânicas. Estecapítulo se ocupa fundamentalmente com as reações de substituição emalcanos (halogenação) e em aromáticos (halogenação, nitração, sulfonação,alquilação e acilação de Friedel-Crafts), com as reações de adição a alcenos,alcinos, dienos e aromáticos (neste caso, sob condições enérgicas) e com anotável diferença de comportamento entre os ciclanos de três e quatrocarbonos quando comparados aos de cinco e seis.

Aproveitando que o capítulo apresenta algumas reações de alcinos,também são feitos comentários sobre a importância industrial do acetilenoe como ele pode ser obtido a partir do carvão por intermédio da síntese decarbureto.

Um aspecto que se deve ressaltar ao professor diz respeito à diferentevelocidade com que hidrogênios de carbonos primários, secundários eterciários sofrem substituição, quando alcanos são submetidos ahalogenação.

Estudos cinéticos experimentais revelaram que os hidrogênios decarbonos terciários são mais reativos que os de carbonos secundários eesses, por sua vez, são mais reativos que os de carbonos primários. Essaafirmação aparece na página 120 do livro.

Essa informação, por si só, não é suficiente para que possamosfazer a generalização de que o produto de monossubstituição no carbonoterciário é o majoritário e de que o produto de monossubstituição no carbonoprimário é o minoritário. Isso porque as quantidades relativas dos diferentes“tipos” de hidrogênio na molécula não são necessariamente iguais.

Vejamos a cloração de alcanos à temperatura ambiente. Nesseprocesso, as velocidades relativas de substituição de hidrogênio de carbonoprimário, secundário e terciário guardam entre si a proporção de1,0 : 3,8 : 5,0,* que expressa as diferentes reatividades dos hidrogênios.

Consideremos a molécula de butano. Nela, há 6 hidrogêniosprimários (isto é, em carbono primário) e 4 hidrogênios secundários. Aproporção entre as quantidades dos produtos monossubstituídos pode serassim estimada:

no Hs 1ários � reatividade H 1ário : no Hs 2ários � reatividade H 2ário

6 � 1,0 : 4 � 3,8

6,0 : 15,2

ou

28% : 72%

Assim, espera-se que 28% do produto de monossubstituição de Hpor Cl, no butano à temperatura ambiente, seja 1-cloro-butano e 72% seja2-cloro-butano. Nesse caso, há predominância do produto de substituiçãodo hidrogênio secundário em relação ao primário.

Mas considere agora o 2-metil-butano, usado como exemplo napágina 120 do livro:

Aplicando os dados de reatividade, podemos estimar as quantida-des relativas de produtos:

1a possib. : 2a possib. : 3a possib. : 4a possib.

6 � 1,0 : 1 � 5,0 : 2 � 3,8 : 3 � 1,0

6,0 : 5,0 : 7,6 : 3,0

ou

28% : 23% : 35% : 14%

O produto de substituição do hidrogênio terciário por cloro (2a

possibilidade) não é o formado em maior quantidade.

É falsa, portanto, a afirmação (difundida em algumas publicações)de que o produto de substituição do hidrogênio terciário por cloro é sempreo produto principal da reação e de que os outros produtos se formam emquantidades desprezíveis. A quantidade de cada produto, nesse tipo dereação, é um compromisso entre reatividade (expressa pelas velocidadesrelativas) e probabilidade (expressa pelo número de hidrogênios em cadapossibilidade).

Por outro lado, no caso da bromação, a diferença de reatividadedos hidrogênios é muito acentuada. Por exemplo, a proporção entre asvelocidades relativas na bromação, a 127ºC, é da ordem de 1 : 82 : 1600*.Essa grande diferença geralmente prevalece sobre fatores deprobabilidade e o produto de substituição de hidrogênio terciário porbromo é, normalmente, formado em maior quantidade.

• A palavra “parafina” (pela qual os alcanos são também chamados) vemdo latim parum, pouca, e affinis, afinidade. É uma clara alusão à baixareatividade dessa classe de compostos.

• “Vicinal” vem do latim vicinus, vizinho.

• “Geminal” vem do latim geminus, gêmeo.

• “Trimerização” vem do grego tri, três, e meros, parte.

DESTILAÇÃO POR ARRASTE A VAPOR

O artigo de Guimarães, Oliveira e Abreu, indicado em Sugestõesde leitura complementar para o professor, propõe um experimentode extração de essências vegetais por meio da técnica de arraste avapor, realizado com materiais de obtenção relativamente simples.

• “Quais são as utilidades de um maçarico?”


COMENTARIO_VOL_3 6/15/05, 15:4017

Rep

rodu

ção

proi

bida

. Art

. 184

do

Cód

igo

Pen

al e

Lei

9.6

10 d

e 19

de

f eve

reiro

de

1998

.

18

Ter uma visão geral sobre acidez e basicidade de compostosorgânicos é, por vários motivos, importante para o estudante de Químicano ensino médio.

Há diversos acontecimentos cotidianos que envolvem o tema. Algunsdeles são apresentados no capítulo: por que o vinagre é azedo, como certosdesodorantes neutralizam o cheiro de suor, por que vinagre (ou suco delimão) reduz o cheiro forte de um peixe em apodrecimento, por que algunsmedicamentos que têm a classe funcional amina são apresentados na formade sais de amônio em vez de na forma molecular etc.

O conhecimento da reação entre ácidos carboxílicos e hidróxidosalcalinos ajuda a compreender a hidrólise básica de ésteres, no capítulo 8,e esta, por sua vez, permite entender como são produzidos os sabões, nocapítulo 10.

• Acidez de ácidos carboxílicose de fenóis, sua ionização emágua e sua reação com hidró-xidos inorgânicos

• Grupos substituintes que po-dem provocar alterações naforça de um ácido carboxílicoou de um fenol

• Basicidade de aminas, suaionização em água e sua rea-ção com ácidos inorgânicose com ácidos carboxílicos

• Conceito de composto orgâ-nico anfótero, com destaquepara os α-aminoácidos

• Explicação para o funciona-mento dos indicadores ácido-base




• Equacionar a ionização de umácido carboxílico em água.

• Observar a presença de gru-pos substituintes e, a partirdessa observação, estabele-cer comparação entre a aci-dez de diferentes ácidos car-boxílicos e/ou de diferentesfenóis.

• Equacionar a reação de neu-tralização de uma amina porum ácido inorgânico.

• Equacionar a reação de neu-tralização de uma amina porum ácido carboxílico.

• Reconhecer a presença de gru-pos funcionais ácidos e básicosem uma mesma molécula, ca-racterizando-a como anfótera.

• Ter curiosidade por conhecermelhor como as “coisas danatureza funcionam”.

• Valorização da observaçãocomo importante fonte paraobter informações.

Capítulo 7 Noções de acideze de basicidade emcompostos orgânicos

Comentário geralAo estudar o que é um composto anfótero e conhecer o mais co-

mum dos exemplos — o que é aminoácido —, o aluno prepara-se para oestudo das proteínas, no capítulo 10.

Também com os princípios vistos neste capítulo, o estudante podeampliar o entendimento do conceito de indicador ácido-base. Tomando comoexemplo a fenolftaleína, fórmulas orgânicas são empregadas no capítulo pararepresentar ambas as formas do indicador que coexistem em equilíbrio emsolução aquosa. A aplicação do Princípio de Le Chatelier a esse equilíbrioexplica a mudança de cor do indicador em função do pH do meio.

• A palavra “ácido” vem do prefixo ac-, presente no grego e no latim, queindica ser picante, agudo, pontudo. É uma clara alusão ao efeito picantedos ácidos sobre a língua.


ALVES, H. M. A diversidade química das plantas como fonte defitofármacos. Cadernos Temáticos de Química Nova naEscola, n. 3, 2001. p. 10-15.O autor mostra como o estudo químico dos produtosnaturais pode contr ibuir para a produção decompostos biologicamente ativos, principalmente comatividade farmacológica. Os terpenos têm destaqueno artigo.

GUIMARÃES, P. I. C.; OLIVEIRA, R. E. C.; ABREU, R. G. Extraindoóleos essenciais de plantas. Química Nova na Escola,n. 11, 2000. p. 45-46.Os autores relatam um experimento de extração deessências vegetais por meio da técnica de arraste avapor empregando materiais alternativos de obtençãorelativamente simples.

COMENTARIO_VOL_3 6/14/05, 20:4018

Rep

rodu

ção

proi

bida

. Art

. 184

do

Cód

igo

Pen

al e

Lei

9.6

10 d

e 19

de

feve

reiro

de

1998

.

19• A palavra “álcali” vem do árabe al-qali, pelo latim medieval alkali, cin-

za de plantas. Nas cinzas vegetais são encontrados sódio e potássio naforma de óxidos e carbonatos. Graças à presença desses óxidos básicos(que reagem com água formando hidróxidos) e carbonatos (que em águasofrem hidrólise do ânion), a adição de cinzas à água deixa o meio bási-co. Daí usar “álcali” como sinônimo de base, e “alcalino” como sinôni-mo de básico.



COSTA, M. L.; SILVA, R. R. Ataque à pele. Química Nova naEscola, n. 1, 1995. p. 3-7.Artigo sobre bronzeamento, câncer de pele e protetoressolares.

FERREIRA, V. F. Aprendendo sobre os conceitos de ácido e base.Química Nova na Escola, n. 4, 1996. p. 35-36.


O artigo sugere o experimento de extração do lapacholda serragem do ipê. O procedimento envolve váriasoperações químicas (por exemplo, filtração, cristaliza-ção, extração). A prática tem relação com este capítuloporque envolve uma reação do composto (de caracte-rísticas ácidas) com carbonato de sódio, produzindo umsal solúvel em água e que pode ser, portanto, extraídocom esse solvente. A regeneração do sal é feita por meioda reação com um ácido. A prática também permite tra-balhar atitudes de segurança em laboratório, já que en-volve procedimentos potencialmente perigosos (aque-cimento, uso de ácido etc.).

TERCI, D. B. L.; ROSSI, A. V. Indicadores naturais de pH: usarpapel ou solução? Química Nova, v. 25, n. 4, 2002.p. 684-688.As autoras sugerem o uso de extratos de amora,jabuticaba, jambolão e uva como indicadores de pH,tanto na forma líquida como em papel. Além deapresentar fotos da cor dos extratos em diferentes pHs,o artigo compara o desempenho desses indicadores,na forma de papel, com o de alguns papéis indicadoresuniversais comercialmente disponíveis. O artigo tambéminclui fórmulas estruturais de antocianinas e apresentaos equilíbrios químicos envolvidos.

Capítulo 8 Óxido-redução,desidratação eesterificação

• Reconhecimento da ocorrên-cia de oxidação ou de redu-ção de um composto orgâni-co por meio da análise de umaequação química

• Reconhecimento de agenteoxidante e de agente redutorem reações orgânicas

• Oxidação de álcoois

• Noção do que acontece quan-do o vinho se transforma emvinagre

• Oxidação de alcenos

• O papel da redução na obten-ção industrial da anilina

• Desidratação intermoleculare desidratação intramolecularde álcoois

• Esterificação

• Hidrólise ácida de ésteres

• Hidrólise básica de ésteres




• Determinar, com base numaequação química, se um com-posto orgânico sofreu oxida-ção ou redução.

• Representar os produtos es-perados na oxidação de ál-coois primários e de álcooissecundários.

• Representar os produtos es-perados na oxidação branda,na ozonólise e na oxidaçãoenérgica de alcenos.

• Equacionar a desidrataçãointermolecular e a intramo-lecular de álcoois.

• Equacionar a esterificação ea hidrólise de ésteres.

• Valorizar os conhecimentosde povos antigos no tocanteà produção do vinagre.

• Perceber que a tecnologia éalgo antigo e que englo-ba exemplos relativamentesimples, como, por exemplo,a produção de vinagre.

COMENTARIO_VOL_3 6/14/05, 20:4019

Rep

rodu

ção

proi

bida

. Art

. 184

do

Cód

igo

Pen

al e

Lei

9.6

10 d

e 19

de

f eve

reiro

de

1998

.

20

Como o próprio título espelha, este capítulo engloba três blocosdistintos.

O primeiro deles vai do item 1 ao item 3 e consiste na aplicação doconceito de óxido-redução aos compostos orgânicos. Os processos de óxi-do-redução de compostos orgânicos constituem-se num amplo e comple-xo segmento de estudo e a meta do capítulo é trabalhar apenas os casosmais significativos para o ensino médio, que são os processos envolvendoálcoois e alcenos.

O segundo bloco é o item 4, em que se apresentam os processos dedesidratação intermolecular e intramolecular de álcoois.

O terceiro bloco envolve esterificação e hidrólise de ésteres, emmeio ácido e em meio alcalino. Para compreender a hidrólise em meioalcalino, é necessário que já tenha sido estudado o que é um sal de ácidocarboxílico. A reação entre ácidos carboxílicos e bases é assunto do capí-tulo 7. Por sua vez, assimilar o que é hidrólise básica é importante paraque, no capítulo 10, o estudante possa compreender a reação desaponificação de triacilgliceróis, usada na produção de sabões.

Procedimento:

1. Use o pincel fino para escrever com o suco de limão na folhade papel.

2. Espere até que o papel seque à sombra. Não leve o papel aosol nem se exponha à luz solar antes de lavar bem as mãospara remover qualquer respingo do suco de limão. Tomar solcom suco de limão na pele produz manchas escuras que levammuito tempo para sair.

3. Adicione 60 gotas de tintura de iodo a meio copo (de requeijão)de água e mexa com uma colher.

4. Mergulhe o pincel grosso nesse líquido e esfregue-o sobre afolha. Observe os dizeres se tornarem visíveis.

5. Proponha uma explicação para o que observou. Compare suaexplicação com a de seus colegas e discuta-a com o professor.

Ao professor

Nesse experimento, o suco de limão é a “tinta invisível”. Umasolução feita com 60 gotas de tintura de iodo (solução alcoólica de I

2)

adicionadas a meio copo de água atua como “revelador” da escritainvisível.

Quando essa solução aquosa de iodo é aplicada ao papel, o iodo(I

2) nela presente interage com fragmentos de alguns polissacarídios

existentes no papel, produzindo um complexo de coloração roxa.

Substâncias presentes no suco do limão reagem com o iodo,consumindo-o (transformando-o em iodeto, I–). Assim, nos locais emque se escreveu com o suco do limão, não haverá iodo e, portanto,não aparecerá a coloração roxa no papel. Isso permite a visualizaçãodo que foi escrito. Evidentemente, não se espera que os alunosproponham a explicação completa, mas que concluam que “algo” nosuco do limão impede o aparecimento da cor roxa. O professor podeconcluir, dizendo que esse “algo” reage com o iodo, consumindo-o.

Esse “algo” é a vitamina C, que se oxida e provoca a redução doiodo a iodeto.

Comentário geral

Em atividade que pode ser interdisciplinar com Biologia, o profes-sor apresenta a cada equipe os nomes e as fórmulas dos participantes dociclo do ácido cítrico (ciclo de Krebs, ciclo do ácido tricarboxílico) e aequipe deve concluir em quais das etapas ocorre oxidação e quais são osátomos de carbono que se oxidam nessas etapas.

Tema para pesquisa

• “Em que época viveu William Perkin e qual foi sua contribuição para aindústria de corantes?”

Atividade

Experimentos

TINTA INVISÍVEL

Ao aluno

Objetivo: Escrever num papel com tinta invisível e, a seguir, tor-nar a escrita visível usando uma reação química.

Material:

• suco de limão espremido na hora (Lave bem as mãos antesde se expor ao sol!)

• pincel fino

• pincel grosso

• folha de papel branco

• dois copos de vidro (dos de requeijão)

• água

• tintura de iodo (Adquirida em farmácia; cuidado, pois manchaa pele e as roupas!)

• conta-gotas

• colher

BAFÔMETRO DE DICROMATO

O artigo de Braathen e também o de Ferreira, Mól e Silva, indi-cados em Sugestões de leitura complementar para o professor, ofe-recem roteiros para a simulação do bafômetro de dicromato.

IDENTIFICAÇÃO DA VITAMINA C

O artigo de Silva, Ferreira e Silva, indicado em Sugestões deleitura complementar para o professor, propõe um método para aidentificação da presença da vitamina C em sucos de fruta por meiode reações de óxido-redução.

Textos ao professor

UMA OXIDAÇÃO MILIONÁRIA

Em 1856, William Perkin, que acabava de fazer 18 anos, empe-nhou-se em um ambicioso projeto no laboratório de sua casa duranteos feriados da Semana Santa na faculdade de Química em que estu-dava: preparar quinina artificialmente. Na faculdade, William era alunodo químico orgânico alemão A. W. Hofmann. [...] Em uma de suasaulas, Hofmann disse que seria muito desejável preparar quinina ar-tificialmente porque esse medicamento — o único conhecido na épo-ca para combater a malária — podia ser obtido somente da casca deuma árvore proveniente das Índias Orientais.

COMENTARIO_VOL_3 6/14/05, 20:4020

Rep

rodu

ção

proi

bida

. Art

. 184

do

Cód

igo

Pen

al e

Lei

9.6

10 d

e 19

de

feve

reiro

de

1998

.

21

Perkin se propôs a sintetizar a quinina a partir da toluidina, umderivado da hulha (tipo de carvão mineral) e obtido como subprodutobarato da indústria do aço [...]. Perkin conhecia as fórmulasmoleculares da toluidina [C

7H

9N] e da quinina [C

20H

24N

2O

2] e pensou

que poderia transformar uma na outra adicionando o número neces-sário de átomos de carbono, hidrogênio e oxigênio. [...]

Numa das etapas da preparação, Perkin empregou um poderosoagente oxidante: o dicromato de potássio. O resultado dessa oxidaçãofoi uma pasta escura que não se parecia nem um pouco com a quinina.Em vez de desistir, Perkin decidiu repetir o procedimento usando ummaterial mais simples como ponto de partida: a anilina. [...] Dessavez o produto foi um sólido negro ainda mais diferente da quinina.Antes de jogá-lo fora, Perkin notou que a água e o álcool usados paralavar o frasco se coloriam de púrpura.

Fascinado com esse resultado inesperado, o jovem químicopercebeu que as soluções obtidas eram capazes de tingir a roupa.Perkin rapidamente encontrou um método prático para extrair ocorante púrpura da mistura negra. Enviou uma amostra desse corantesintético a uma fábrica inglesa de corantes para que o testassem emseda e algodão. A avaliação concluiu que se tratava de um corantemuito promissor para uso na seda, mas não para uso no algodão.Contudo os tintureiros logo descobriram que havia meio de aplicarno algodão um tratamento prévio, que o tornava suscetível a ser coradopelo produto descoberto por Perkin.

Assim, uma tentativa de sintetizar quinina conduziu à produçãoacidental do primeiro corante artificial. Com o entusiasmo de sua ju-ventude, Perkin decidiu patentear o corante, construir uma fábrica eentrar nesse ramo industrial. Ele não foi muito encorajado por seu pro-fessor Hofmann, que desejava que ele continuasse seus estudos acadê-micos e achava que começar um negócio de corantes era loucura.

Hofmann estava equivocado. Felizmente para o jovem Perkin,seu pai era rico e tinha grande confiança em seu filho. Com o apoiodo pai e do irmão, Perkin obteve a patente de seu corante, construiuuma fábrica e solucionou os problemas relacionados com a produçãoem larga escala do material. [...]

O negócio de Perkin teve um enorme êxito. O corante, que foichamado de púrpura de anilina, púrpura do Tiro, malva (ou malveína),chegou a ser extremamente popular. Esse último nome foi dado naFrança, onde o produto chegou a ser largamente usado.

Até a descoberta de Perkin, os corantes de cor púrpura estáveisconhecidos eram extremamente caros. Usado desde há muito tempo,o corante natural anteriormente denominado púrpura do Tiro eraextraído de pequenos caracóis que vivem no Mar Mediterrâneo e sãodifíceis de recolher. Eram necessários nove mil deles para obter umgrama de corante. Só a realeza podia permitir-se usar roupas dessacor; daí a associação da cor púrpura com a realeza. A síntese feita porPerkin de um belo corante púrpura e estável a partir do carvão mineralfazia com que essa cor passasse a estar disponível por um preçoacessível à maioria das pessoas. [...]

O êxito desse corante correspondeu ao nascimento da indústria doscorantes sintéticos [...] e representou também uma história dedescobrimento casual que fez com que uma simples reação de oxidaçãode uma substância orgânica se transformasse num negócio milionário.

Fonte: ROBERTS, R. M. Serendipia: descubrimientos accidentales en laciencia. Madrid: Alianza Editorial, 1989. p. 112-116. (Tradução nossa.)

[POLUIÇÃO E DBO]

Um dos mais sérios efeitos dos despejos humanos e industriais é oaumento da demanda biológica de oxigênio (DBO) das fontes naturaisde água. Bactérias aeróbicas usam o oxigênio para degradar compostosorgânicos complexos em espécies mais simples e geralmente nãopoluentes tais como CO

2, NO

3� e SO

42�. Este processo reduz a quanti-

dade de oxigênio dissolvido na água, às vezes ao ponto em que a vida

animal não pode sobreviver. Se o conteúdo de oxigênio cai a um valormuito baixo, as bactérias anaeróbicas assumem o processo de decom-posição, formando poluentes nocivos tais como CH

4, NH

3 e H

2S.

A DBO da água poluída é determinada pela medida da quantida-de de oxigênio consumida por uma amostra de volume conhecido. Aamostra da água é inicialmente diluída com água destilada saturadade ar para garantir um excesso de oxigênio. A concentração deoxigênio dissolvido na amostra diluída é determinada imediatamentee novamente após um período de cinco dias. A partir da diminuiçãoda concentração de oxigênio, pode-se calcular a DBO, que éusualmente expressa como

Uma DBO de 0 a 3 é característica de água “pura” ou aproxi-madamente pura. Valores de DBO maiores que 5 indicam água depureza duvidável. Os despejos não tratados de uma cidade tipicamentetêm uma DBO de 100 a 400; alguns despejos industriais têm valorestão altos como 10.000. Você pode avaliar os problemas criados seestes materiais são lançados diretamente em uma fonte de água.

Fonte: MASTERTON, W. L.; SLOWINSKI, E. J. Química Geral Superior.

4. ed. Rio de Janeiro: Interamericana, 1977. p. 257-258.

DBO � �

� partes de O2/milhões de partes da amostra

no de mg de O2 necessários

no de litros da amostra

ANTIOXIDANTES NATURAIS

Muitos alimentos ricos em gorduras e óleos estragam-sefacilmente por causa da oxidação (particularmente óleos insaturados,porque as ligações duplas são muito reativas). Embora os processospor meio dos quais essas reações acontecem sejam complexos,podemos dizer, de modo simplificado, que é o oxigênio do ar queprovoca tais reações. Para evitar que elas ocorram, antioxidantes sãofreqüentemente adicionados aos alimentos para preservá-los.Antioxidantes são compostos que inibem a oxidação pelo oxigêniomolecular. Compostos fenólicos e derivados da hidroquinona sãoespecialmente úteis para tal fim.

O uso de antioxidantes para preservar alimentos não é novo;apenas é novo o entendimento de sua ação química. Desde temposremotos, temperos e ervas são empregados para ajudar noarmazenamento seguro de alimentos. É interessante notar que muitosdesses materiais naturais têm odor agradável. Especiarias como cravo,orégano, tomilho, alecrim e sálvia contêm compostos fenólicos, que,há muito, foram associados com a classe de substâncias que osquímicos denominam aromáticas. O processo de defumação das carnesfornece antioxidantes para a comida porque formaldeído e compostosfenólicos são encontrados na fumaça proveniente da madeira.Antioxidantes também estão presentes nos tecidos animais paraprevenir a oxidação das gorduras naturais no organismo. Há quemconsidere que o processo de envelhecimento é acelerado pela oxida-ção das ligações duplas naturais.

Fonte: MUNDY, B. P. et al. Organic and biological Chemistry. Orlando:Saunders, 1993. p. 176. (Tradução nossa.)

VANIN, J. A. Alquimistas e químicos: o passado, o presente e ofuturo. São Paulo: Moderna, 1994. (Coleção Polêmica)Paradidático que oferece um panorama da atuação daQuímica e dos químicos. O capítulo 7 comenta algunsfatos históricos sobre o início da indústria de corantese a participação da anilina nesse processo.


COMENTARIO_VOL_3 6/14/05, 20:4021

Rep

rodu

ção

proi

bida

. Art

. 184

do

Cód

igo

Pen

al e

Lei

9.6

10 d

e 19

de

f eve

reiro

de

1998

.

22



BACCAN, N. et al. Química Analítica Quantitativa Elementar.2. ed. São Paulo: Edgard Blücher, 1985. p. 224.Nessa referência encontra-se um experimento quepermite determinar a massa da vitamina C em umcomprimido efervescente pelo método iodimétrico.

BRAATHEN, P. C. Hálito culpado. O princípio químico dobafômetro. Química Nova na Escola, n. 5, p. 3-5, 1997.Além de uma discussão sobre o princípio em que sebaseia o bafômetro de dicromato, o autor apresentauma simulação de seu uso.

FERREIRA, G. A. L.; MÓL, G. S.; SILVA, R. R. Bafômetro – ummodelo demonstrativo. Química Nova na Escola, n. 5,1997. p. 32-33.O artigo descreve a construção de um modelo debafômetro que pode ser empregado para comparaçõesqualitativas.

GUIMARÃES, J. R.; NOUR, E. A. A. Tratando nossos esgotos:processos que imitam a natureza. Cadernos Temáticosde Química Nova na Escola, n. 1, 2001. p. 19-30.


Entre outros aspectos relacionados ao tratamento daságuas residuárias, o artigo apresenta o papel dosprocessos de óxido-redução envolvendo matéria orgânica.

LEHNINGER, A. L.; NELSON, D. L.; COX, M. M. Princípios deBioquímica. Tradução de Arnaldo A. Simões e WilsonR. N. Lodi. 2. ed. São Paulo: Sarvier, 1995. p. 336.Esse é um exemplo de referência em que o professorpode obter as fórmulas estruturais dos integrantes dociclo do ácido cítrico, a fim de realizar o que foi propostona seção Atividade deste capítulo.

PERRY, K. S. P. Queijos: aspectos químicos, bioquímicos emicrobiológicos. Química Nova, v. 27, n. 2, 2004.p. 293-300.

RODRIGUES, J. R.; AGUIAR, M. R. M. P.; MARIA, L. C. S.; SAN-TOS, Z. A. M. Uma abordagem alternativa para o ensi-no da função á lcool. Química Nova na Escola,n. 12, 2000. p. 20-23.

SILVA, S. L. A.; FERREIRA, G. A. L.; SILVA, R. R. À procura davitamina C. Química Nova na Escola, n. 2, p. 31-32, 1995.Os autores descrevem um método para identificaçãoda presença da vitamina C em diversos sucos de frutas.(Trata-se de um método semiquantitativo. Para umaanálise quantitativa da vitamina C em um comprimidoefervescente, veja a obra de N. Baccan et al., nestalista de sugestões.)

• Conceito de polimerizaçãopor adição

• Exemplos importantes depolímeros de adição

• Noção sobre elastômeros

• Vulcanização da borracha

• Conceito de polimerizaçãopor condensação

• Exemplos importantes depolímeros de condensação

• Polímeros termofixos e polí-meros termoplásticos

• Noções sobre a composiçãode fibras têxteis




• Reconhecer as classes funcio-nais presentes nos polímerosmais significativos.

• Dada a fórmula (ou o nome Iu-pac) de um monômero viníli-co, ser capaz de equacionara polimerização desse monô-mero.

• Analisar a fórmula estruturalde um polímero vinílico e, combase nessa análise, deduzirqual a fórmula do monômeroque provavelmente foi empre-gado na síntese.

• Analisar a fórmula estruturalde um poliéster ou de umapoliamida e deduzir qual(is)a(s) fórmula(s) do(s) monô-mero(s) empregado(s) em suasíntese.

• Prestar atenção aos códigosde reciclagem estampadosem objetos plásticos e serconsciente da importância dareciclagem desses materiais.

• Ponderar que os avanços téc-nicos são, quase sempre,conseqüência da utilizaçãode princípios científicos.

• Perceber que muito do confor-to da vida moderna se deve àutilização de progressos daQuímica.

• Perceber a necessidade dediscussão constante do tema“desenvolvimento versus res-peito ao ambiente”.

Capítulo 9 Polímeros sintéticos

COMENTARIO_VOL_3 6/14/05, 20:4022

Rep

rodu

ção

proi

bida

. Art

. 184

do

Cód

igo

Pen

al e

Lei

9.6

10 d

e 19

de

feve

reiro

de

1998

.

23

Comentário geralEste é um capítulo pequeno, mas bastante significativo e

normalmente muito bem recebido pelos alunos. A participação dospolímeros sintéticos na vida diária é algo notório e os estudantes costumamachar interessante descobrir o que são alguns dos materiais cujos nomes jáconhecem de longa data, tais como polietileno, poliestireno, PVC, PVA,náilon, poliéster, poliuretana e policarbonato.


MOLDAGEM DE UM PLÁSTICO

O artigo de Braathen e colaboradores, indicado em Sugestões deleitura complementar para o professor, propõe um experimento emque uma resina polimérica é produzida e moldada.

Esse experimento chama a atenção para a origem etimológica dapalavra plástico, que indica a capacidade de ser moldado.

• A palavra “polímero” vem do grego polys, muito, e meros, parte.“Monômero” vem de monos, um, e meros, parte.

• “Plástico” vem do grego plastikós, que significa “referente às dobras dobarro”. Em latim essa palavra se tornou plasticu, significando “que podeser moldado”. Assim, os modernos materiais plásticos têm esse nomeporque podem ser facilmente modeláveis no formato desejado,produzindo-se com eles os mais variados objetos.

Temas para pesquisa

• “A história da descoberta dos plásticos.”

• “Como um plástico é modelado no formato desejado?”

• “Tempo de persistência dos diversos materiais presentes no lixo antes desua degradação.”

Temas para discussão em grupo

• “Plásticos são realmente melhores que os materiais naturais?”

• “Que substitutos há para os plásticos?”

• “Todos os objetos de matéria plástica comercializados são indispensá-veis?”

• “O impacto ambiental causado pelos plásticos já se faz notar de modoapreciável no mundo contemporâneo?”

• “Os inconvenientes que acompanham o uso dos plásticos compensamsuas vantagens?”

• “Se houvesse súbita redução na produção de plásticos, quem se ressentiriamais: os países ricos ou os países pobres?”

Experimentos

POLIMERIZAÇÃO

O livro de Mano e Seabra, indicado nas Sugestões de leitura com-plementar para o professor, contém algumas práticas depolimerização.

Textos ao professor

ENTENDENDO AS ETIQUETAS DAS ROUPAS

LAVAGEM

• Pode ser lavado na máquina. O número indica a temperatura máxima da água durante a lavagem. Neste exemplo a temperatura máxima indicada é 60�C.

• Deve ser lavado a mão.

• Deve ser lavado a seco (não usar água).

• Pode ser usado alvejante.

• Não pode ser usado alvejante.

LAVAGEM A SECO

• Pode ser lavado a seco. Lavagens a seco devem ser feitas por lavanderias especializadas. A letra no interior do círculo pode ser A, F ou P e indica o produto químico que a lavanderia deve usar.*

• Não lavar a seco.

SECAGEM

• Pode ser seco em secadora.

• Não deve ser seco em secadora.

• Secar verticalmente (varal).

• Secar em cabide.

• Deve ser seco na horizontal, sobre uma superfície plana.

PASSAR A FERRO

• Passar a baixa temperatura (no máximo 120�C).

• Passar a temperatura média (no máximo 160�C).

• Passar a alta temperatura.

• Não passar a ferro.

A

A

1

2

3

* A letra A indica que pode ser lavado a seco com os solventes comumente usadospara tal fim, F sugere solventes fluorados e P recomenda lavagem compercloroetileno (Cl2C l CCl2).

COMENTARIO_VOL_3 6/14/05, 20:4023

Rep

rodu

ção

proi

bida

. Art

. 184

do

Cód

igo

Pen

al e

Lei

9.6

10 d

e 19

de

f eve

reiro

de

1998

.

24

TEMPO PARA DEGRADAÇÃO DEALGUNS MATERIAIS JOGADOS AO MAR

Jornais

Embalagens

de papel

Guardanapos

de papel e frutas

Pontas de cigarro

e fósforos

Chicletes

Náilon

Garrafas

de plástico

Garrafas e

frascos de vidro

14 a 42

dias

1 a 4

meses

3

meses

2

anos

5

anos

30

anos

100

anos

1 milhão

de anos

Fonte: Companhia de Tecnologia e Saneamento Ambiental (Cetesb) eFundação Estadual de Engenharia e Meio Ambiente (SP), in Vanessa de

Sá, Folha de S.Paulo, Oceanos (caderno especial), 17 maio 1998. p. 7.


VANIN, J. A. Alquimistas e químicos: o passado, o presente e ofuturo. São Paulo: Moderna, 1994. (Coleção Polêmica)Paradidático que oferece um panorama da atuação daQuímica e dos químicos. Os capítulos 5, 6 e 7apresentam várias aplicações práticas dos materiaispoliméricos.


O autor descreve as razões pelas quais alguns dessesmateriais são chamados de “plásticos inteligentes” equais as aplicações dessa promissora classe de mate-riais.

FAEZ, R.; REIS, C.; FREITAS, P. S.; KOSIMA, O. K.; RUGGERI,G.; DE PAOLI, M.-A. Polímeros condutores. QuímicaNova na Escola, n. 11, 2000. p. 13-18.Esse artigo apresenta uma discussão sobre o que sãoos polímeros condutores e o mecanismo sugerido parao fato de conduzirem a eletricidade. Também discutesua síntese e aplicações.

FRANCHETTI, S. M.; MARCONATO, J. C. A importância das pro-priedades físicas dos polímeros na reciclagem. Quími-ca Nova na Escola, n. 18, 2003. p. 42-45.

MANO, E. B.; MENDES, L. C. Introdução a polímeros. 2. ed. SãoPaulo: Edgard Blücher, 1999.Livro que fornece uma visão geral dos polímeros, suacomposição, suas propriedades, sua produção e suasaplicações.

MANO, E. B.; SEABRA, A. P. Práticas de Química Orgânica. 3. ed.São Paulo: Edgard Blücher, 1987.Livro de práticas destinado aos cursos universitáriosque contêm Química Orgânica experimental. Nele háalgumas práticas de polimerização que podem ser re-alizadas em laboratórios bem equipados. Se for esse ocaso da sua escola, sugerimos a síntese da resinafenol-formaldeído (p. 177) ou da resina uréia-formol(p. 179).

MATEUS, A. L. Química na cabeça. Belo Horizonte: Ed. UFMG,2002.Apresenta uma série de experimentos clássicos, quepodem ser usados para problematizar e/ou ilustrar pon-tos da Química do nível médio. A parte 3 do livro,intitulada “Artes plásticas: polímeros em ação”, abordadezesseis experimentos envolvendo polímeros. Osmateriais necessários são relacionados, o procedi-mento é descrito e os resultados esperados são co-mentados.

ROCHA-FILHO, R. C. Nobel 2000. Polímeros condutores: desco-berta e aplicações. Química Nova na Escola, n. 12,2000. p. 11-14.O artigo relata as biografias dos três ganhadores doPrêmio Nobel 2000 e algumas das aplicações dospolímeros condutores de corrente elétrica.

SANTA MARIA, L. C.; LEITE, M. C. A. M.; AGUIAR, M. R. M. P.;OLIVEIRA, R. O.; ARCANJO, M. E.; CARVALHO, E. L.Coleta seletiva e separação de plásticos. Química Novana Escola, n. 17, 2003. p. 32-35.

SOUZA, P. P.; SILVA, G. G.; AMARAL, L. O. F. O cotidiano é meioamorfo: transição vítrea; uma abordagem para o ensi-no médio. Química Nova na Escola, n. 20, 2004.p. 21-25.

SPINACÉ, M. A.; DE PAOLI, M. A. A tecnologia da reciclagem depolímeros. Química Nova, v. 28, n. 1, 2005. p. 65-72.

WAN, E.; GALEMBECK, E.; GALEMBECK, F. Polímeros sintéti-cos. Cadernos Temáticos de Química Nova na Escola,n. 2, 2001. p. 5-8.Os autores apresentam, em linhas gerais, as proprie-dades das estruturas poliméricas enfocando, entre elas,a transição vítrea, que responde pelas propriedadesde algumas resinas presentes no cotidiano (por exem-plo, amolecimento da goma de mascar quando é colo-cada na boca e, portanto, submetida à temperaturacorporal).



BRAATHEN, P. C.; SILVA, A. M.; FÁTIMA, A.; MOREIRA JÚNIOR,S. S. Plásticos: molde você mesmo! Química Nova naEscola, n. 13, 2001. p. 47-48.Os autores sugerem um experimento de baixo custoque permite sintetizar e modelar uma resina poliméricaà base de uréia e formol. Atente, contudo, para asmedidas de segurança necessárias.

DE PAOLI, M.-A. Plásticos inteligentes. Cadernos Temáticos deQuímica Nova na Escola, n. 2, 2001. p. 9-12.

COMENTARIO_VOL_3 6/14/05, 20:4024

Rep

rodu

ção

proi

bida

. Art

. 184

do

Cód

igo

Pen

al e

Lei

9.6

10 d

e 19

de

feve

reiro

de

1998

.

25

Capítulo 10 Noções sobre algunscompostos presentesem seres vivos

• Estrutura dos triacilgliceróis

• Noção da distinção, em nívelmolecular, entre óleos e gor-duras

• Ácidos graxos saturados,monoinsaturados e poliinsa-turados

• Aproveitamento de triacilgli-ceróis na produção de sabão

• Mecanismo de atuação dosabão ou do detergente nalimpeza

• Conceito de α-aminoácido ede ligação peptídica

• Noção do que é proteína

• Hidrólise de proteínas

• Enzimas

• Principais carboidratos e suaocorrência natural

• Carboidratos como fonteenergética na dieta

• Obtenção do etanol por fer-mentação alcoólica

• Riscos oferecidos pelo con-sumo de bebidas alcoólicas

• Breves noções sobre ácidosnucléicos




• Representar o triacilglicerolobtido a partir de um certoácido graxo.

• Equacionar a produção desabão a partir de um certotriacilglicerol.

• Demonstrar, a partir da fórmu-la molecular, se um ácidograxo é saturado ou insa-turado.

• Representar a estrutura gené-rica de um α-aminoácido.

• Equacionar a formação deuma ligação peptídica.

• Observar a fórmula estruturalde um monossacarídio e iden-tificar nela os grupos funcio-nais presentes.

• Equacionar a formação dasacarose a partir da glicose eda frutose.

• Equacionar a formação doamido e da celulose a partirda glicose.

• Equacionar a obtenção doetanol a partir da sacarose.

• Perceber que muito do con-forto da vida moderna sedeve à utilização de progres-sos da Química.


• Valorizar a alimentação varia-da e adequada para a manu-tenção da saúde.

• Interessar-se pelos própriosdireitos de consumidor.

• Ponderar sobre os riscos re-presentados pelos esteróidesanabolizantes.

• Valorizar os conhecimentosde povos antigos no tocanteà panificação.

• Ter consciência da complexi-dade das questões éticas co-locadas pelos recentes avan-ços na área genética.

Comentário geral

Este capítulo é relevante para a formação do aluno, pois muitosconceitos estudados ao longo do livro são aplicados para conhecerimportantes grupos de substâncias para os seres vivos. Caso não haja tempode abordar em sala este capítulo, sugerimos que ele seja trabalhado dealgum modo que não envolva gasto de muitas aulas. O capítulo pode serestudado como se fosse um livro paradidático e os alunos podem realizarpequenos trabalhos escritos que demonstrem que compreenderam a essênciados assuntos apresentados. Há uma lista de temas para pesquisa, sugeridosmais à frente, que podem ser incorporados a essa atividade.

• Os carboidratos de moléculas relativamente pequenas (mono edissacarídios, por exemplo) são também conhecidos como “glicídios”,do grego glykys, doce. O nome “glicose” tem também a mesma origem.E o glicerol (ou glicerina), que tem sabor adocicado, também!

• “Sacarose” vem do grego sákkharos, pelo latim saccharum, açúcar decana.

• “Lactose” vem do grego laktis, leite. “Galactose” vem do grego gálaktos,que também significa leite.


COMENTARIO_VOL_3 6/14/05, 20:4025

Rep

rodu

ção

proi

bida

. Art

. 184

do

Cód

igo

Pen

al e

Lei

9.6

10 d

e 19

de

f eve

reiro

de

1998

.

26• “Maltose” vem da palavra malte, que designa a mistura de água e subs-

tâncias extraídas de grãos de cereais germinados.

• “Amido” vem do grego ámylon, não moído, por meio do latim medievalamidum, massa para bolo feita de farinha de trigo.

• “Celulose” vem da palavra célula acrescida do sufixo ose, comum naterminação do nome de carboidratos. A celulose é o material presente naparede celular, que envolve as células vegetais.

PÃO CASEIRO

O professor pode dividir a classe em equipes. Cada uma devepesquisar e trazer para a escola uma receita de pão caseiro e osingredientes. Na receita deve ser usado fermento biológico, constituídopor leveduras da espécie Saccharomyces cerevisae. Fazer o pão du-rante uma aula prática, com a supervisão do professor.

Chame a atenção dos alunos para o crescimento da massaenquanto ela “descansa”.

Se achar conveniente, faça o teste da bolinha. Retire uma bolinhade massa crua assim que ela terminar de ser amassada. Jogue-a dentrode um copo com água e observe como afunda. Deixe a massa emrepouso e examine sempre a bolinha no copo. Depois de certo tempo(que varia dependendo da temperatura do dia), a bolinha sobe e passaa flutuar na água. Isso evidencia que a massa já pode ir ao forno.

E a explicação?

Inicialmente a densidade da bolinha é maior que a da água e elaafunda. Com a fermentação, gás carbônico é liberado dentro da massae o volume da bolinha aumenta. Isso faz a sua densidade diminuirprogressivamente até que, num certo instante, se torna menos densaque a água e passa a flutuar.

Vale a pena, por exemplo, investigar o efeito da temperatura sobrea atividade das leveduras. Uma bolinha pode ser colocada na águagelada, e o tempo necessário para a subida pode ser marcado e com-parado com a bolinha jogada em água à temperatura ambiente. Issoilustra por que podemos guardar massa de pizza crua na geladeirapara usar no dia seguinte.

Temas para pesquisa

Além do tema sugerido no capítulo (“Por que os detergentes sinté-ticos e os sabões são chamados de agentes tensoativos?”), outras propos-tas são:

• “Produtos da indústria de fermentação.”

Esse tema permite aos alunos perceber que a importância dafermentação se estende para muito além da produção de etanol.

• “O que são esteróides? Eles podem ser incluídos na categoria dos lipídios,das proteínas ou dos carboidratos? E o que são os esteróidesanabolizantes? Que risco representam?”

• “Curtição do couro: em que consiste e para que serve?”

Experimento

SABÕES E TENSÃO SUPERFICIAL

Se colocarmos uma pequena agulha com cuidado sobre a super-fície da água pura, ela permanecerá aí, apesar de ser feita de um ma-terial mais denso que a água. Se, no entanto, adicionarmos uma gotade detergente à água, imediatamente ela afundará.

A água possui uma alta tensão superficial ou, em outras pala-vras, sua superfície possui uma resistência relativamente alta a seratravessada por pequenos objetos. Isso é explicado pelas ligações dehidrogênio que mantêm as moléculas fortemente unidas.

Uma molécula “típica” presente em um líquido é atraída por todas as suasvizinhas. Já uma molécula da superfície só é atraída pelas moléculas laterais einferiores. Há uma “compactação” maior entre as moléculas da superfície, oque dá origem à tensão superficial do líquido, que será tanto mais forte quantomais intensas forem as interações intermoleculares.

Fonte da ilustração: M. D. Joesten e J. L. Wood, World of Chemistry.2. ed. Orlando, Saunders, 1996. p. 192.

Molécula “típica”presente no líquido

Molécula dasuperfície

A presença de sabões e detergentes diminui a tensão superficial,porque essas substâncias tendem a se acumular na superfície, dimi-nuindo a força atrativa entre as moléculas. Dizemos que são agentestensoativos ou surfactantes, pois atuam sobre a tensão superficial.

As moléculas de detergente tendem a se acumular na superfície da água,reduzindo a tensão superficial desse líquido, já que as forças atrativasentre as moléculas de detergente não são tão fortes.

Fonte das ilustrações: C. H. Snyder. The estraordinary Chemistryof ordinary things. 4. ed. New York, John Wiley, 2003. p. 311, 313.

A elevada tensão superficial da água se explica pelas fortesatrações entre uma molécula da superfície e suas vizinhas.

Moléculas de água

Águapura

Moléculas de detergente

Água+

Detergente

DETERGENTES CATIÔNICOS

Os detergentes catiônicos do tipo sal de amônio quaternário pos-suem efeito germicida, isto é, matam microrganismos (germes).

�N[ ]11CH2H3C CH3 Cl�

CH3

CH3

Exemplo de um sal quaternário de amônioque age como detergente catiônico

Textos ao professor

COMENTARIO_VOL_3 6/14/05, 20:4026

Rep

rodu

ção

proi

bida

. Art

. 184

do

Cód

igo

Pen

al e

Lei

9.6

10 d

e 19

de

feve

reiro

de

1998

.

27

Por esse motivo, ao ler o rótulo de alguns produtos desinfetantespara uso sanitário, você encontrará inscrições do tipo “ingredienteativo: quaternário de amônio”. Outra interessante aplicação dos de-tergentes catiônicos está em alguns dos líquidos para enxaguar ehigienizar a boca nos quais há cloreto de cetipiridínio, que atua comodetergente na remoção das sujeiras que se acumulam nos dentes e

ÁCIDOS GRAXOS cis E trans:ISSO INTERESSA À SUA SAÚDE

A relação direta entre dietas ricas em gorduras saturadas e ata-ques cardíacos é bem conhecida. Ácidos graxos saturados são geral-mente encontrados em gorduras sólidas ou semi-sólidas, enquantoácidos graxos insaturados são usualmente encontrados em óleos.Como resultado, os nutricionistas recomendam o uso de óleos vege-tais líquidos para cozinhar, e as pessoas em geral estão cientes desseconselho.

Menos conhecido, contudo, é o processo pelo qual são feitasa margarina e as gorduras semi-sólidas usadas para cozinhar. Ohidrogênio é adicionado às ligações duplas ClC de óleosinsaturados para convertê-los em uma gordura sólida ou semi-sólida de melhor consistência e com menor chance de estragar.Esse processo de hidrogenação diminui o número de ligaçõesduplas mas também produz ácidos graxos trans a partir de ácidosgraxos cis naturais.

N[ ]15CH2H3C Cl��

Cloreto de cetil-piridínio

A LECITINA E OS ESTERÓIDES SÃO LIPÍDIOS

Além de triacilgliceróis, há outras substâncias que também são incluídas na categoria de lipídios: a lecitina eos esteróides.

Lecitina

A lecitina, também denominada fosfatidilcolina, apresenta a fórmula estrutural mostrada a seguir. Nela podemosreconhecer uma semelhança com os triacilgliceróis. Trata-se, na verdade, de um derivado do glicerol por formaçãode éster com duas moléculas de ácidos graxos. O terceiro grupo OH do glicerol é usado em ligação com um grupofosfato, que, por sua vez, se acha ligado a uma molécula de colina.

Fonte: KOTZ, John C. et al. The chemical world: concepts and applications.Orlando: Saunders, 1994. p. 482. (Tradução nossa.)

Representação das molécu-las de ácidos graxos trans noestado sólido.

têm relação com a formação da placa bacteriana. Sua fórmula estru-tural é:

Os ácidos graxos trans não são metabolizados pelo organismohumano, mas podem ficar armazenados por toda a vida, uma vez queos ácidos graxos trans possuem moléculas “retas” e se unem da mesmamaneira que os ácidos graxos saturados. Em contraste, os ácidosgraxos cis têm moléculas “curvas” e não se “empacotam” bem.

Os riscos à saúde provocados pelos ácidos graxos trans serãoreduzidos se não ingerirmos gorduras vegetais hidrogenadas.

Como saber quais produtos são feitos com elas?

Simples. Basta ler o rótulo!

Em nosso organismo, a lecitina participa do transporte de óleos e gorduras, que não são solúveis em água. Éfácil explicar esse papel desempenhado pela lecitina. Ela possui uma extremidade polar e uma longa cadeiaapolar. Assim sendo, ela apresenta propriedades parecidas com as do sabão.

Do ponto de vista comercial, a lecitina é empregada em vários produtos, sempre visando promover a“conciliação” entre substâncias apolares e a água, que é denominada emulsificação. Exemplos de produtos queusam a lecitina como emulsificante são leite em pó instantâneo, sorvetes, chocolates e margarinas.

A gema de ovo possui quantidades apreciáveis de lecitina e, por esse motivo, é usada para promover aemulsificação do óleo no vinagre, durante o preparo da maionese.

CH3+N CH2

CH3

CH3

CH2 O O CH2P

H OC

H OC

CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH CHCH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3C

CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3C

O

H

O–

O

Fragmento de umamolécula chamada

colina

Extremidade polar Glicerol

Estrutura de uma molécula de fosfatidilcolina (lecitina).

Dois fragmentos deácidos graxos

Cadeia apolar

O

Grupo fosfato

COMENTARIO_VOL_3 6/14/05, 20:4027

Rep

rodu

ção

proi

bida

. Art

. 184

do

Cód

igo

Pen

al e

Lei

9.6

10 d

e 19

de

f eve

reiro

de

1998

.

28

Esteróides

Os esteróides constituem um grupo de compostos muito abun-dantes nos seres vivos. Todos eles contêm um esqueleto molecular,denominado núcleo esteróide.

Núcleo esteróide

CH3

HO

CH3

Colesterol

CH3

C

CH2OH

O

OH

O

OCH3

Cortisona

Os esteróides também são conhecidos como lipídios não-saponificáveis, uma vez que não são hidrolisados por soluçõesalcalinas, ou seja, não participam de reações de saponificação.

Embora sejam encontrados freqüentemente em animais evegetais, os esteróides mais importantes têm origem animal. Muitosdeles desempenham importantes papéis biológicos. Vejamos algunsexemplos significativos.

Colesterol — Nosso corpo consegue absorver o colesterolpresente na comida e também é capaz de sintetizá-lo. Ele toma partena constituição de nossas membranas celulares e também serve como“matéria-prima” para a síntese de alguns hormônios, da vitamina D edos sais biliares, que participam da digestão das gorduras. O fígadosintetiza cerca de 90% dos 3 g a 5 g diários de colesterol que nossocorpo produz. Esse composto representa cerca de um sexto do pesoseco do cérebro e sistema nervoso. No entanto altas concentrações decolesterol no sangue são responsáveis pela formação de depósitosdessa substância nas paredes das artérias, estreitando-as, prejudicandoa circulação e aumentando a probabilidade de ataques cardíacos eacidentes vasculares cerebrais.

Cortisona — Um dos muitos hormônios produzidos pela glân-dula adrenal. Desempenha importante papel no controle do metabo-lismo de açúcares e tem uso medicamentoso no alívio de sintomasinflamatórios, especialmente no caso de artrite.

Vitamina D2 — Sintetizada pelo organismo a partir de precursores

presentes na alimentação e exposição à luz solar. A deficiência dessavitamina pode provocar raquitismo e vários tipos de problemas ósseos.

CH2

CH3

Vitamina D2 (calciferol)

CH3

C

CH3

O

O

CH3

Progesterona

CH3

OH

O

CH3

Testosterona

CH3

OHCH3 CH3

Estanozolol

NH

N

Esteróides anabolizantes — Por causa do efeito anabólico, al-guns atletas começaram a fazer uso de injeções de testosterona, natentativa de aumentar a massa muscular, a força e a resistência. Comose trata de uma droga de difícil administração, foram desenvolvidasvariações químicas de testosterona, administráveis por via oral. Tra-ta-se dos esteróides anabolizantes, que, apesar de proibidos pelasentidades que regulamentam as várias categorias esportivas, são con-sumidos por alguns atletas. Sua utilização prolongada pode provo-car esterilidade, impotência, ginecomastia (crescimento do teci-do mamário), lesões no fígado e nos rins, doenças cardíacas, de-pressão, ansiedade e outros distúrbios psíquicos. Um exemplodesse tipo de droga é o estanozolol, detectado na urina do corredorcanadense Ben Johnson após a corrida de cem metros nas Olimpía-das de Seul, em 1988 — o que lhe valeu a perda da medalha e seve-ra suspensão das competições.

Progesterona — Hormônio sexual feminino, indispensável àmanutenção da gravidez. Age na parede do útero, preparando-a parareceber o óvulo fecundado e dar início à gestação. Do estudo químicoda progesterona e de outros hormônios esteróides envolvidos noprocesso de ovulação e menstruação surgiram as pílulasanticoncepcionais, compostas, em geral, de “hormônios sintéticos”,que, uma vez administrados regularmente, impedem a ovulação e,conseqüentemente, a gravidez.

Testosterona — Hormônio sexual masculino, produzido nos tes-tículos. É o responsável pelos efeitos notados durante a adolescênciano corpo dos rapazes, tais como, desenvolvimento dos órgãos sexu-ais, mudança de voz, aparecimento de pêlos no rosto, no púbis e sobas axilas. A testosterona é, também, a responsável pela maior massamuscular dos homens em relação às mulheres, o que é denominadoefeito anabólico da testosterona.

COMENTARIO_VOL_3 6/14/05, 20:4028

Rep

rodu

ção

proi

bida

. Art

. 184

do

Cód

igo

Pen

al e

Lei

9.6

10 d

e 19

de

feve

reiro

de

1998

.

29

As duas estruturas secundárias comuns são a α-hélice e aβ-conformação.

HN CO

Ligação de hidrogênio

C

C

C

NC

C

C

0,5 nm

0,15 nm

C

C

C

C

NC

C

N

C

Am

inoá

cido

1

CN

N

Am

inoá

cido

2

N

C

C

N

C

CN

C

C

C

C

CN

C

C

C

C

C

C

C

Estrutura protéica tridimensional secundária de α-hélice. No esquema � temosa seqüência helicoidal mostrando apenas o carbono central de cada aminoácido.Em � aparecem também os carbonos e nitrogênios dos grupos amida. Em � sãomostrados também os oxigênios e hidrogênios dos grupos amida, bem como asligações de hidrogênio entre NkH e C l O, responsáveis pela manutenção dahélice.

�

O

O

O

O

C

NC

C

N

C

N

C

CN

N

C

N

CN

C

CN

C

C

C

CN

C

C

O

C

C

O

O

O

O

�

�

ESTRUTURA PROTÉICA

Para compreender melhor a estrutura de uma proteína costuma-se dividi-la em quatro níveis:

• Estrutura primária. Diz respeito à maneira como osaminoácidos estão ordenados.

• Estrutura secundária. Está relacionada à maneira como a mo-lécula pode adquirir o formato de uma hélice ou de uma folhadobrada.

• Estrutura terciária. É definida pelo modo como a grande mo-lécula de uma proteína se enrola sobre si mesma, estabelecendoligações entre pontos diferentes da molécula, distantes uns dosoutros na estrutura primária.

• Estrutura quaternária. Muitas proteínas são formadas por maisde uma cadeia polipeptídica. A associação dessas cadeiasresulta na estrutura quaternária da proteína.

Estrutura primária

O que diferencia uma proteína de outra é, em última análise, aseqüência com que os aminoácidos se unem.

A ordem em que os aminoácidos aparecem numa proteína édenominada estrutura primária dessa proteína.

Em uma grande seqüência de aminoácidos, a troca de um delespor outro pode comprometer seriamente a atividade protéica. Emoutras palavras, a alteração da estrutura primária pode afetarconsideravelmente uma proteína.

Como exemplo, considere a hemoglobina humana. Ela é formadapor quatro cadeias protéicas, cada uma com mais de cem aminoácidosunidos. A doença hereditária chamada anemia falciforme provoca asubstituição do sexto aminoácido da seqüência, um ácido glutâmico(Glu), por uma valina (Val).

- 4 - 5 - 6 - 7 - 8 - 9 -

Hemoglobina normal - Thr - Pro - Glu - Glu - Lys - Ala -

Hemoglobina alterada - Thr - Pro - Val - Glu - Lys - Ala -

Essa substituição é suficiente para fazer com que os glóbulosvermelhos — células onde se encontra a hemoglobina — tenham seuformato altamente distorcido. Essas células podem obstruir pequenosvasos sangüíneos e causar crises dolorosas. Além disso, essas célulasalteradas são eliminadas pelo próprio organismo em menos de trintadias após seu aparecimento no sistema circulatório. (Apenas paracomparação, saiba que um glóbulo vermelho normal permanece cercade quatro meses no sangue.) Durante a destruição dos glóbulosvermelhos alterados, forma-se uma substância denominada bilirrubina,que deixa o doente com uma coloração amarelada na pele.

Estrutura secundária

Se as proteínas se caracterizassem apenas pela estrutura primária,elas seriam formadas por longas moléculas com um formato aleatório,que poderia ser comparado ao de uma fita tremulando ao vento. Noentanto, evidências experimentais mostram que não é isso que acon-tece. As proteínas apresentam uma estrutura tridimensional via deregra bem definida.

A estrutura secundária de uma proteína consiste num arranjotridimensional que se deve às ligações de hidrogênio estabelecidasentre os grupos N k H e C l O próximos entre si na disposiçãoespacial da proteína.

A α-hélice consiste num arranjo que lembra uma mola ou uma“espiral” dessas utilizadas em cadernos. Nesse arranjo, as ligaçõesde hidrogênio são estabelecidas entre grupos situados em voltasconsecutivas dessa “espiral”. Um esquema detalhado da α-héliceaparece nas figuras �, � e �. A estrutura protéica do tipo α-hélicefoi descoberta pelo químico americano Linus Pauling, que, por isso,recebeu o Prêmio Nobel em 1954.

Fonte da ilustração: D. D. Dressler e H. Potter, Discovering enzymes. NewYork, Scientific American Library, 1991. p. 118.

COMENTARIO_VOL_3 6/14/05, 20:4029

Rep

rodu

ção

proi

bida

. Art

. 184

do

Cód

igo

Pen

al e

Lei

9.6

10 d

e 19

de

f eve

reiro

de

1998

.

30

A β-conformação, também denominada conformação de folhapregueada ou folha dobrada, consiste num arranjo em que duas par-tes da mesma cadeia protéica (ou eventualmente de cadeias distintas)estabelecem ligações de hidrogênio entre seus grupos N k H e C l O.O arranjo resultante lembra o de uma folha de papel dobrada emforma de ziguezague. Um esquema da β-conformação é mostrado nafigura �.

Esquema que ilustra a estrutura tridimensional secundária tipo β-conformação(ou conformação em folha pregueada ou folha dobrada). Nela, porções distintasde uma mesma cadeia protéica (ou de cadeias distintas) se unem graças àsligações de hidrogênio entre os grupos N k H e C l O. Os átomos de carbonoe nitrogênio da cadeia se dispõem em ziguezague, com os grupos laterais sealternando à frente e atrás dessa cadeia.

�

O cabelo e a lã consistem essencialmente de queratina, uma pro-teína rica em aminoácidos glicina e leucina, com quantidades meno-res de uns doze outros aminoácidos. Muitos deles possuem gruposlaterais volumosos, o que favorece a estrutura de α-hélice.

Tanto o cabelo quanto a lã são bastante elásticos. Essa elasticidadese deve justamente à estrutura secundária. Quando tracionamos essesmateriais, eles esticam porque a α-hélice é esticada; e, cessada a for-ça, eles voltam à situação inicial, exatamente como uma mola.

Garras, cascos e unhas também são formados por queratina.Nesses materiais, contudo, as cadeias protéicas possuem muitasligações entre si (tipo ligações dissulfeto, apresentadas mais à frente),o que confere maior rigidez e menor elasticidade.

As teias de aranha e a seda são constituídas por fibroína. Trata-sede uma proteína formada principalmente por glicina e alanina, cujosgrupos laterais são pouco volumosos e propiciam a estruturasecundária do tipo β-conformação (folha pregueada). Num fio dessesmateriais há centenas de cadeias protéicas unidas por meio dessaconformação. Isso produz uma superfície muito lisa, que pode serpercebida ao tocar uma roupa feita de seda natural.

As fibras da seda não podem ser tão esticadas quanto as da lã.Isso se deve ao fato de não apresentarem a estrutura de α-hélice, massim de β-conformação.

Estrutura terciária

A estrutura primária de uma proteína corresponde à maneira comoseus aminoácidos estão ordenados, e a estrutura secundária (α-héliceou β-conformação) se origina das interações tipo ligação de hidrogênioentre os grupos N k H e C l O.

A estrutura tridimensional de uma molécula protéica tambémenvolve um enrolar da molécula sobre si mesma, dando origem àsmais variadas formas possíveis. Esse enrolar se deve à interação entreos grupos laterais dos aminoácidos.

A estrutura terciária de uma proteína consiste num arranjotridimensional proveniente das interações entre os grupos laterais dosaminoácidos presentes.

Essas interações podem ser de quatro tipos: ligações dehidrogênio, interações hidrofóbicas, ligações iônicas e ligaçõesdissulfeto. Vejamos cada uma delas.

• Ligações dissulfeto. São ligações que se estabelecem entre doisaminoácidos do tipo cisteína, que se unem com a saída dedois átomos de hidrogênio e formação de uma ligação entredois átomos de enxofre (k S k S k). Daí surge o nomeligações dissulfeto. É importante notar que são ligaçõescovalentes. Alguns autores as denominam pontes de enxofre.

• Ligações de hidrogênio. Grupos laterais que possuam hidro-gênio ligado a nitrogênio (N k H) ou oxigênio (O k H) po-dem estabelecer ligações de hidrogênio com os grupos late-rais de outros aminoácidos que apresentem oxigênio ou nitro-gênio.

CH

O

Treonina

Serina

O

......

.

H

H

CH2

CH3

Cadeiaprotéica

CHValina

Fenilalanina

H3C

CH2

CH3

Cadeiaprotéica

CH2

COO–Ácido aspártico

Lisina

Cadeiaprotéica

[CH2]4

NH+3

• Interações hidrofóbicas. Esse é o nome que se dá às interaçõestipo dipolo instantâneo-dipolo induzido que se estabelecem entregrupos laterais de dois aminoácidos. Participam desse tipo deinteração os aminoácidos que possuem grupos laterais apolares.

• Ligações iônicas. Também chamadas de pontes salinas, sãointerações decorrentes da atração entre cargas de sinais opos-tos existentes nos grupos laterais de dois aminoácidos. De ondevêm essas cargas? Por meio das fórmulas estruturais dos vinteaminoácidos podemos verificar que alguns deles apresentamgrupos laterais que são ácidos (ácidos carboxílicos) ou básicos(aminas) e que, portanto, podem adquirir cargas em conseqüên-cia da ionização desses grupos.

CH2

SH

SH

Cisteína

CisteínaCH2

CH2

S

S

CH2

Cadeiaprotéica

Fonte da ilustração: D. D. Dressler e H. Potter, Discovering enzymes.New York, Scientific American Library, 1991. p. 122.

COMENTARIO_VOL_3 6/14/05, 20:4030

Rep

rodu

ção

proi

bida

. Art

. 184

do

Cód

igo

Pen

al e

Lei

9.6

10 d

e 19

de

feve

reiro

de

1998

.

31

A figura a seguir ilustra esses quatro tipos de interações entre os grupos laterais em uma proteína.

A diferença entre as estruturas secundária e terciária é sutil e deve ser bem entendida. Enquanto a secundáriase deve às ligações de hidrogênio entre os grupos N k H e C l O (que fazem parte dos grupos amida provenien-tes das ligações peptídicas), a terciária se deve às interações entre os grupos laterais, freqüentemente entreaminoácidos situados a uma certa distância na estrutura primária. São justamente essas interações que fazem asmoléculas protéicas se enrolarem e permanecerem com seu formato, que é essencial para desempenharem seupapel biológico.

Uma analogia entre as estruturas primária, secundária e terciária pode ser feita com um fio de telefone. O fioem si representa a estrutura primária, que consiste na ordem de encadeamento dos aminoácidos. A estruturasecundária pode ser comparada ao formato “espiralado” do fio de telefone e a terciária, ao enrolar do fio sobre simesmo, dando origem ao seu formato final.

CH2

S

S

CH2

–OOC — CH2 —

CH

CH 3

H 3C

CH2

O — H

OH

H3C — CH

— [CH2]4 — NH+3

Esquema ilustrando os quatro tipos de interações entre os grupos laterais de aminoácidos,responsáveis pela estrutura terciária de uma proteína.

Fonte: Esquema elaborado pelos autores a partir de M. M. Bloomfield e L. J. Stephens,Chemistry and the living organism. 6. ed. New York, John Wiley, 1996. p. 444.

O fio de telefone fornece uma analogia para os níveis estruturais de uma proteína. A estrutura primária (seqüência deaminoácidos) corresponde ao fio propriamente dito �; a secundária (tipo α-hélice) está representada pela disposição“espiralada” �; a terciária, pelo enrolar do fio sobre si mesmo �.

Fonte da ilustração: P. W. Davis et al. The world of Biology. 4. ed. Orlando, Saunders, 1990, p. 73.

� � �

Pode parecer, à primeira vista, que a estrutura primária de uma proteína é pouco importante e que ela de fatoé caracterizada por sua estrutura secundária e terciária. Totalmente errado!

Uma proteína tem suas características únicas como decorrência de sua estrutura primária. É como decorrênciadela que a proteína adota esta ou aquela estrutura secundária (a-hélice ou b-conformação). É também umaconseqüência dela (dos grupos laterais) que a proteína pode dobrar-se e estabelecer sua conformação espacialcaracterística (estrutura terciária).

Proteínas globulares e fibrosas

Dependendo da estrutura terciária, as proteínas podem ser divididas em dois grupos: globulares e fibrosas.

Proteínas globulares são aquelas cuja molécula está muito dobrada sobre si mesma, conduzindo a um formatorazoavelmente esférico. Essas proteínas em geral são solúveis em água, o que é fácil entender com o auxílio doesquema a seguir. Os aminoácidos que possuem grupos laterais apolares tendem a ficar na parte interna da estruturae os que possuem grupos polares, na parte externa. Assim, a proteína é solúvel em água porque a parte externa,que entra em contato com a água, é polar.

COMENTARIO_VOL_3 6/14/05, 20:4031

Rep

rodu

ção

proi

bida

. Art

. 184

do

Cód

igo

Pen

al e

Lei

9.6

10 d

e 19

de

f eve

reiro

de

1998

.

32

Exemplos de proteínas globulares são a hemoglobina, responsável pelo transporte de oxigênio em nossosistema circulatório, e as enzimas, que aumentam a rapidez de reações de importância vital aos organismos.

As proteínas fibrosas, ao contrário das globulares, adquirem a forma de longos filamentos que, em geral,ficam trançados uns nos outros como os fios em uma corda. Isso origina uma fibra altamente resistente, que tornaa proteína apta a desempenhar papel estrutural. É o caso da queratina, presente em pêlos, cabelos e unhas, docolágeno, que faz parte da pele e dos tendões, e da fibroína, que constitui os fios de seda e as teias de aranha.

Proteínas simples e conjugadas

Na fórmula estrutural dos aminoácidos encontramos invariavelmente os elementos carbono, hidrogênio,oxigênio e nitrogênio. São esses, portanto, os elementos que fazem parte de todas as proteínas.

Dos vinte aminoácidos, dois apresentam enxofre: a cisteína e a metionina. Conseqüentemente, esse elementoestará presente em proteínas que os contenham.

No entanto, além de C, H, O, N e S, outros elementos podem estar presentes. Isso ocorre porque há proteínasque, além dos aminoácidos, possuem outros tipos de constituintes (orgânicos ou inorgânicos) em sua estrutura.Tais constituintes são denominados grupos prostéticos e podem ser, por exemplo, açúcares, lipídios ou até mesmomoléculas coloridas, chamadas de grupos prostéticos cromóforos.

As proteínas que não contêm grupos prostéticos — formadas, portanto, única e exclusivamente pela união deaminoácidos — são chamadas de proteínas simples ou homoproteínas.

As que contêm grupos prostéticos são chamadas de proteínas conjugadas ou heteroproteínas.

A caseína, proteína existente no leite, apresenta o fosfato (derivado do ácido fosfórico, H3PO

4) como grupo

prostético. Na imunoglobulina G, presente na circulação sangüínea e responsável pelo combate a doençascontagiosas, os grupos prostéticos são açúcares.

A hemoglobina também é uma proteína conjugada, na qual o grupo prostético contém um átomo de ferro. Éesse o grupo cromóforo responsável pela cor característica da hemoglobina.

12

3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 1314

15 16 17 18 19 2021

Aminoácidos com gruposlaterais hidrófilos

Aminoácidos com gruposlaterais hidrófobos15 14

9

10

11 12

13

2

3

1

8

7

16 17 18

20

456

19

21

Esquema bastante simplificado de como uma proteína do tipo globular pode adquirir uma estrutura terciária,deixando os aminoácidos com grupos laterais hidrófilos na parte externa e os hidrófobos, na interna. Oresultado é uma proteína solúvel em água.

Fonte do esquema: S. H. Barondes, Molecules and mental illness. New York, Scientific AmericanLibrary, 1993. p. 52.

Esquema mostrando a estrutura terciária de uma das quatro cadeias polipeptídicas presentes na hemoglobina humana. A setaindica a posição do aminoácido envolvido na anemia falciforme, doença comentada anteriormente. O destaque à direita é dadopara a fórmula estrutural do grupo prostético cromóforo (chamado de heme), em cujo centro há um átomo de ferro.

Fontes: I. Blei e G. Odian, General, Organic and Biochemistry; connecting Chemistry to your life. New York, Freeman,2000. p. 610. B. H. Mahan e R. J. Myers, University Chemistry. 4. ed. Menlo Park, Benjamin-Cummings, 1987. p. 928.

Fe

H2C CH

H2C CH

H3C

H3C CH2CH2COOH

CH2CH2COOH

CH3

CH3

N Fe N

N

N

Grupo heme

COMENTARIO_VOL_3 6/14/05, 20:4032

Rep

rodu

ção

proi

bida

. Art

. 184

do

Cód

igo

Pen

al e

Lei

9.6

10 d

e 19

de

feve

reiro

de

1998

.

33

Estrutura quaternária

A união de aminoácidos forma uma cadeia protéica (ou cadeia peptídica) que apresenta as estruturas primária,secundária e terciária que lhe são características.

Há algumas proteínas, no entanto, que possuem mais de uma cadeia protéica. É o caso da hemoglobina, queé formada por quatro cadeias protéicas unidas entre si.

Denomina-se estrutura quaternária o arranjo espacial resultante da união de duas ou mais cadeias protéicasque formam uma proteína.

Essas cadeias podem unir-se exatamente pelos mesmos tipos de interações envolvidas na estrutura terciária.

A tabela a seguir mostra as características de algumas proteínas. Entre elas, todas as que apresentam duas oumais cadeias protéicas possuem estrutura quaternária.

Proteína Massa Número de Cadeiasmolecular(u) aminoácidos protéicas

Citocromo c (humano) 13.000 104 1

Ribonuclease A (pâncreas bovino) 13.700 124 1

Lisozima (clara de ovo) 13.930 129 1

Quimotripsina (pâncreas bovino) 21.600 241 3

Hemoglobina (humana) 64.500 574 4

RNA-polimerase (E. coli) 450.000 4.150 5

Glutamina sintetase (E. coli) 619.000 5.628 12

Fonte dos dados da tabela: NELSON, D. L.; COX, M. M. Lehninger Principles of Biochemistry.3. ed. New York: Worth, 2000. p. 128.

A figura abaixo ilustra a estrutura quaternária da hemoglobina humana, com suas quatro cadeias protéicas.

Esquema mostrando a estrutura quaternária da hemoglobina humana. Note quesão quatro cadeias peptídicas, cada qual com um grupo heme.

Fe

Fe

FeFe

Fonte do esquema: W. K. Purves et al. Life; the Science of Biology. 7. ed.Sunderland (Massachusetts), Sinauer, 2004. p. 43.

COMENTARIO_VOL_3 6/14/05, 20:4033

Rep

rodu

ção

proi

bida

. Art

. 184

do

Cód

igo

Pen

al e

Lei

9.6

10 d

e 19

de

f eve

reiro

de

1998

.

34

COLÁGENO: DAS RUGAS NA PELEÀ CURTIÇÃO DO COURO

O colágeno, proteína com alto conteúdo de glicina e prolina, é amais abundante proteína do nosso corpo. Ela está presente na pele, nostendões, nas cartilagens, nos vasos sangüíneos, nos ossos e nos dentes.

As longas moléculas de colágeno apresentam-se unidas por meiode algumas ligações covalentes. À medida que o organismo envelhece,mais e mais ligações são estabelecidas. Como conseqüência, a pelese torna menos elástica e mais enrugada, o que é fácil de perceber aocomparar a pele de uma criança com a de uma pessoa idosa.

O aumento das ligações entre as fibras de colágeno com oenvelhecimento também pode ser constatado na carne que ingerimos.Um filé proveniente do abate de um bezerro é bem mais macio que ode um boi velho. O mesmo ocorre com carne de aves: “galinha velhatem que ser cozida por mais tempo!”

O colágeno é também o principal componente do couro. Na pré-história o ser humano começou a usar peles de animais para

APROVEITANDO A DESNATURAÇÃO PROTÉICA

Os cabelos são formados por uma proteína chamada queratina. Na sua composição entram várias unidades decisteína. Entre duas moléculas de proteína, os grupos R da cisteína reagem formando ligações dissulfeto (pontesde enxofre).

SHCH2

SHCH2

SHCH2

SHCH2

HS CH2

HS CH2

HS CH2

HS CH2

Cadeia de proteína

Saída de H

SCH2

SCH2

SCH2

S

S

S

S

SCH2

CH2

CH2

CH2

CH2

Ligações dissulfeto

O

OH

CHHS CH2

NH2

C Cisteína

confeccionar vestimentas. No entanto, após alguns dias, o couro co-meçava a se decompor e tinha de ser descartado e substituído poroutro. Foi na região do Mar Mediterrâneo, há cerca de 3.500 anos,que o processo da curtição do couro foi inventado e, com ele, as pelespassaram a ter uma durabilidade muito maior.

Esse processo consistia essencialmente em deixar o couro emcontato com substâncias químicas extraídas de vegetais, em geral cascade árvores. Essas substâncias, denominadas taninos, são constituídaspor longas moléculas com vários grupos fenol. Elas são capazes depropiciar o estabelecimento de ligações de hidrogênio entre asmoléculas de colágeno, tornando-as menos sujeitas à decomposiçãosob a ação de microrganismos.

Hoje o processo da curtição do couro é basicamente o mesmo,só que outras substâncias mais apropriadas que o tanino foramdescobertas e são usadas atualmente. Elas estabelecem ligaçõescovalentes entre as moléculas de colágeno, tornando o couro aindamais durável.

Quando alguém faz permanente no cabelo, utiliza um produto que abre essas ligações e em seguida outro queas fecha novamente, deixando o cabelo como desejado.

O cabelo novo que nasce será igual ao existente anteriormente e, por esse motivo, a permanente precisa serrefeita de tempos em tempos.

ALGO MAIS SOBRE MONOSSACARÍDIOS

Frutose (C6H12O6)

Também conhecida como levulose ou açúcar das frutas, a frutoseé uma cetose encontrada em vários sucos de frutas e também no mel.É o açúcar de sabor mais doce que se conhece, sendo inclusive maisdoce que o açúcar de cana, a sacarose.

Na natureza, a frutose é freqüentemente encontrada emcombinação com a glicose, na forma do dissacarídio sacarose.

Galactose (C6H12O6)

A galactose não é encontrada na natureza na forma livre de ummonossacarídio. Sua ocorrência mais importante se dá no leite, noqual aparece combinada com a glicose, formando o dissacarídiolactose.

O polissacarídio ágar-ágar, obtido de certos tipos de algasmarinhas, é constituído pela união de muitas moléculas de galactose.

Trata-se de um material que os seres humanos não conseguem dige-rir e que é usado para elaborar balas de goma, para espessar sorvetese molhos e também para fazer meios de cultura para o crescimentode microrganismos em laboratório.

Glicose (C6H12O6)

A glicose também é conhecida como dextrose, açúcar do sangueou açúcar das uvas. Trata-se do mais comum dos açúcares com seiscarbonos na molécula e também a única aldose que é comumenteencontrada na natureza na forma de monossacarídio.

É a fonte imediata de energia para as reações que ocorrem emnossas células, tais como aquelas que dão origem aos movimentosmusculares, à cicatrização de machucados e à transmissão de impulsosnervosos.

Um adulto possui cerca de 5 a 6 gramas de glicose livre em seusangue, quantidade suficiente apenas para garantir o funcionamentodo organismo por cerca de 15 minutos. Sendo assim, o organismo

Fonte: Esquema elaborado a partir de H. S. Stoker, Chemistry; a science for today. New York, Macmillan, 1989. p. 830.

COMENTARIO_VOL_3 6/14/05, 20:4034

Rep

rodu

ção

proi

bida

. Art

. 184

do

Cód

igo

Pen

al e

Lei

9.6

10 d

e 19

de

feve

reiro

de

1998

.

35

deve repor continuamente glicose no sangue, a partir do fígado e dosmúsculos, onde ela fica armazenada na forma de glicogênio(apresentado mais à frente). O nível de glicose no sangue permanecerazoavelmente constante, embora possa aumentar um pouco logo de-pois das refeições e cair após um longo período de jejum.

Industrialmente, a glicose é produzida por meio da hidrólise doamido proveniente de vegetais. O amido de milho é largamente usadopara tal finalidade.

A hidrólise do amido pode ser assim representada:

(C6H

10O

5)

n� n H

2O � n C

6H

12O

6

Amido Glicose

ALGO MAIS SOBRE DISSACARÍDIOS

Lactose (C12H22O11)

O açúcar presente no leite dos mamíferos é o dissacarídio lactose,cujas moléculas são formadas pela combinação de uma molécula deglicose com outra de galactose.

No leite de vaca, a lactose corresponde de 4% a 5%. No leitehumano sua participação é maior, estando na faixa de 6% a 8%.

A lactose, quando pura, é um sólido cristalino incolorpraticamente sem gosto. (Nem todo carboidrato é doce!) Em virtude

disso, possui aplicação nutricional em dietas ricas em calorias: pode-seingerir muito dela sem que se fique enjoado com um saborexageradamente doce.

Maltose (C12H22O11)

Malte é o nome que se dá a uma mistura de água com substânciasextraídas de grãos (sementes) de cereais germinados (isto é, com assementes iniciando seu desenvolvimento) sob condições controladas.

Durante a produção do malte, o amido (polissacarídio da glicose)presente nos grãos dos cereais sofre hidrólise total ou parcial, dandoorigem a unidades menores: moléculas de glicose (monossacarídio),de maltose (dissacarídio) e de dextrinas (formadas por algumasdezenas de moléculas de glicose unidas).

Como conseqüência de sua presença no malte, a maltose étambém conhecida como açúcar do malte.

Sacarose (C12H22O11)

Açúcar de cana, açúcar de mesa ou açúcar de beterraba sãoalguns nomes usados para designar o dissacarídio sacarose. Ele éencontrado em muitos sucos de frutas e vegetais. Cada uma de suasmoléculas é formada pela união de uma molécula de glicose e outrade frutose.

É esse o açúcar comum que adquirimos em supermercados e queusamos em casa. No Brasil, sua produção comercial é feita a partir dagarapa, o caldo obtido pela moagem da cana-de-açúcar. Em muitospaíses, a sacarose é fabricada a partir da beterraba.

O QUE É AÇÚCAR INVERTIDO?

Talvez você já tenha visto em alguma embalagem de chocolate a informação de que, entre os demais ingredi-entes, há açúcar invertido.

A sacarose pode ser hidrolisada em meio ácido ou na presença de uma enzima apropriada, denominadainvertase, fornecendo glicose e frutose.

C12

H22

O11

� H2O � C

6H

12O

6� C

6H

12O

6

Sacarose Glicose Frutose

Como a mistura final é mais doce que a sacarose, essa reação permite adoçar chocolates e outros produtoscom menor gasto de sacarose.

A reação mostrada é chamada de inversão da sacarose. Esse nome se deve ao fato de a solução originaldesviar o plano da luz polarizada no sentido horário e a mistura final desviar no sentido inverso, o anti-horário.Graças a essa inversão do sentido de desvio do plano da luz polarizada, a mistura de glicose e frutose obtida pormeio da hidrólise da sacarose é denominada açúcar invertido.

A doçura do mel se deve ao açúcar invertido, produzido por enzimas presentes na abelha. Tais enzimasutilizam o açúcar do néctar das plantas.

Representação esquemática da atuação da enzina invertase, que aumenta a rapidez da hidrólise da sacarose, também chamada deinversão da sacarose. � A sacarose (substrato) se une à enzima. � O complexo enzima-substrato já está formado. � A hidrólise jáocorreu, e os produtos (glicose e frutose) ainda estão unidos à enzima. � Os produtos se desprendem da enzima, que está apta aatuar novamente, repetindo o processo.

Fonte do esquema: D. D. Dressler e H. Potter, Discovering enzymes. New York, Scientific American Library, 1991. p. 71.

Sacarose

Ligação

Enzima + substrato

Reação

Complexoenzima-substrato

Dissociação

Complexoenzima-produto

Glicose

Enzima + produto

H2O

Frutose

Invertase

� � � �

COMENTARIO_VOL_3 6/14/05, 20:4035

Rep

rodu

ção

proi

bida

. Art

. 184

do

Cód

igo

Pen

al e

Lei

9.6

10 d

e 19

de

f eve

reiro

de

1998

.

36

HIPOGLICEMIA E HIPERGLICEMIA

A concentração normal de glicose no sangue se situa entre 60 e100 mg/100 mL e permanece razoavelmente constante ao longo dotempo. No entanto, algumas circunstâncias podem alterar tal quadro.

A situação de concentração sangüínea de glicose mais alta emrelação ao valor normal é denominada hiperglicemia. É o que ocorreno caso da enfermidade denominada diabetes melito.

Há medicamentos capazes de reduzir a taxa de açúcar no sanguede pacientes que sofram de formas leves de diabetes. Em casos maissérios, há necessidade da administração de insulina, substâncianaturalmente encontrada em nosso corpo, mas, no caso dos diabéticos,em quantidade insuficiente. O papel da insulina é favorecer ametabolização do excedente de glicose pelo organismo.

A condição oposta à hiperglicemia é chamada hipoglicemia, ouseja, taxa de glicose no sangue abaixo do normal. Alguns sintomasdesse distúrbio são náuseas, fraqueza e sonolência. A hipoglicemiapode ser tratada com orientações médicas, regularizando a ingestãode glicose na dieta e fazendo refeições mais freqüentes.



BARBOSA, A. B.; SILVA, R. R. Xampus. Química Nova na Esco-la, n. 2, 1995. p. 3-6.Os autores desse artigo abordam o efeito dos agentesde limpeza sobre os cabelos, a sua composição quí-mica e a estrutura fundamental do cabelo. Também dis-cutem como a acidez ou a alcalinidade de xampus afe-tam tal estrutura.

BITTENCOURT FILHA, A. M. B.; COSTA, V. G.; BIZZO, H. R. Ava-liação da qualidade de detergentes a partir do volumede espuma formado. Química Nova na Escola, n. 9,1999. p. 43-45.Os autores propõem um experimento que envolve umareação de efervescência que libera gás carbônico que,por sua vez, forma bolhas no sabão. O volume total deespuma é usado para avaliar a qualidade do sabão noque diz respeito à capacidade emulsificante.

CORREIA, P. R. M.; DAZZANI, M.; MARCONDES, M. E.; TOR-RES, B. B. A Bioquímica como ferramentainterdisciplinar: vencendo o desafio da integração deconteúdos no ensino médio. Química Nova na Escola,n. 19, 2004. p. 19-23.

FERRARI, R. A.; OLIVEIRA, V. S.; SCABIO, A. Biodiesel de soja– Taxa de conversão em ésteres etílicos, caracteriza-ção físico-química e consumo em gerador de energia.Química Nova, v. 28, n. 1, 2005. p. 19-23.

GUGLIOTTI, M. A Química do corpo humano: tensão superficialnos pulmões. Química Nova na Escola, n. 16, 2002.p. 3-5.

MÓL, G. S.; BARBOSA, A. B.; SILVA, R. R. Água dura em sabãomole... Química Nova na Escola, n. 2, 1995. p. 32-33.Sugere experimento que compara a atuação de sabãoem água dura e em água mole.

SANTOS, C. P.; REIS, I. N.; MOREIRA, J. E. B.; BRASILEIRO,L. B. Papel: como se fabrica? Química Nova na Esco-la, n. 14, 2001. p. 3-7.Apresenta a história da produção do papel, seu méto-do de produção e suas propriedades.

SILVA, R. R.; FERREIRA, G. A. L.; BAPTISTA, J. A.; DINIZ, F. V. AQuímica e a conservação dos dentes. Química Novana Escola, n. 13, 2001. p. 3-8.Comenta aspectos da atuação dos dentifrícios, comdestaque para a atuação na limpeza e no combate àscáries.

VERANI, C. N.; GONÇALVES, D. R.; NASCIMENTO, M. G. Sa-bões e detergentes como tema organizador de apren-dizagens no ensino médio. Química Nova na Escola,n. 12, 2000. p. 15-19.

GLICOGÊNIO

O excedente de glicose que passa para o sangue após uma refei-ção não permanece nele; caso contrário, o indivíduo entraria emhiperglicemia, o que causaria sérios riscos à saúde. Ele é armazenadonos músculos e no fígado na forma de um outro polissacarídio deα-glicose denominado glicogênio. O glicogênio corresponde a cercade 5% da massa do fígado e 0,5% da dos músculos.

Um longo período após a refeição, quando o nível de glicose nosangue começa a diminuir, o organismo vai liberando gradualmenteas moléculas de glicose que estão armazenadas na forma de glicogênio,permitindo que o nível de açúcar no sangue permaneça razoavelmen-te constante.

Assim, pode-se dizer que o glicogênio é um “parente” muitopróximo do amido. Trata-se de um polissacarídio de reserva, presentenos animais, que possui moléculas altamente ramificadas.

A presença de muitas ramificações no glicogênio é extremamenteimportante. Quando o organismo precisa aumentar o nível de açúcarno sangue, as moléculas das extremidades é que são liberadas. Comoo glicogênio é altamente ramificado, há muitas moléculas de glicosenas extremidades, permitindo uma liberação rápida de uma fonte deenergia para o organismo.

Nesse esquema, cada pequena circunferência representa uma unidade de glicoseem um polissacarídio. As extremidades estão destacadas em cinza mais claropara facilitar a visualização. No glicogênio, altamente ramificado, há muitas uni-dades de glicose nas extremidades, permitindo rápida liberação de glicose para osangue quando necessário.

Fonte do esquema: B. P. Mundy et al. Organic and Biological Chemistry.Orlando, Saunders, 1993. p. 283.

Polissacarídio de glicosenão-ramificado

Polissacarídio de glicoseramificado



MINC, C. Ecologia e cidadania. São Paulo: Moderna, 1998.Paradidático que apresenta e discute vários aspectosenvolvidos na intervenção humana sobre o ambiente.

COMENTARIO_VOL_3 6/14/05, 20:4036

Rep

rodu

ção

proi

bida

. Art

. 184

do

Cód

igo

Pen

al e

Lei

9.6

10 d

e 19

de

feve

reiro

de

1998

.

37

• Composição química do pe-tróleo

• Noção sobre os produtos im-portantes da indústria petro-química

• Carvão mineral e seu apro-veitamento

• Gás natural

• Efeito estufa e intensificaçãodo efeito estufa devido à ati-vidade humana

• Biogás

• Métodos usados no descar-te do lixo, suas vantagens edesvantagens

• Compostagem e reciclagemdo lixo




• Equacionar exemplos dasprincipais reações orgânicasestudadas ao longo do cursoe que são empregadas na in-dústria a fim de transformarmatérias-primas petroquí-micas em substâncias de in-teresse do usuário final e dasociedade.

• Separar os itens de uma listade materiais presentes no lixoem categorias, de acordo coma possibilidade de seu reapro-veitamento.

• Destinar corretamente, navivência cotidiana, os mate-riais passíveis de reciclagem,de acordo com a realidade dolocal em que se vive.

• Perceber a necessidade dediscussão constante do tema“desenvolvimento versus res-peito ao ambiente”.

• Demonstrar, por meio de atosconcretos, ser consciente danecessidade da reciclagemdo lixo.

• Valorizar as medidas de pro-teção ambiental.

• Ponderar que os avanços téc-nicos são, quase sempre,conseqüência da utilizaçãode princípios científicos.

• Perceber que muito do con-forto da vida moderna sedeve à utilização de progres-sos da Química.

Capítulo 11 A Química Orgânicae o ambiente

Comentário geral

O estudo da Química Orgânica é finalizado com este capítulo 11,que retoma o tema petróleo (aproveitando, neste momento, um maior co-nhecimento do estudante sobre a Química Orgânica) e que trata tambémdo carvão mineral. A importância desses materiais fósseis como matérias-primas e combustíveis é explorada, bem como as implicações de sua quei-ma. Também são apresentadas, neste capítulo, informações sobre o efeitoestufa e sobre o descarte do lixo e seu reaproveitamento, tema polêmico,atual e intrinsecamente relacionado à cidadania.

Trata-se de um capítulo relevante para o desenvolvimento de co-nhecimentos desejáveis a qualquer cidadão. Caso não haja tempo de abordá-lo detalhadamente em sala, sugere-se que ele seja trabalhado de algummodo que não envolva gasto de muitas aulas. O capítulo pode, por exem-plo, ser estudado como se fosse um livro paradidático e os alunos podemrealizar pequenos trabalhos escritos que demonstrem que compreenderama essência dos assuntos apresentados. Há também a possibilidade de que,se o cronograma permitir, cada grupo estude um trecho do capítulo e façaapresentações em público sobre ele.

• “Que aproveitamento do lixo é feito em nossa localidade?”

• “O que não é feito e que se poderia fazer?”

• “Que atitudes estão ao nosso alcance para colaborar no aproveitamentodo lixo?”

• “Que atitudes nossas incentivam indiretamente a degradação do ambientee a piora da qualidade de vida no planeta?”

Origem dos termos científicos• A palavra “alcatrão” vem do árabe al-qatran, que quer dizer “a resina”.

Tema para pesquisa• “Técnicas químicas e princípios químicos empregados na preservação

do ambiente.”

Temas para discussão em grupo

Experimento

DECOMPOSIÇÃO TÉRMICA DO PVC

O artigo de Marconato e Franchetti, indicado em Sugestões deleitura complementar para o professor, propõe um experimento emque se promove a decomposição do PVC por aquecimento e se verificaa liberação de HCl nesse processo. Esteja atento às medidas de se-gurança caso opte por fazê-lo. Sugerimos que seja realizado de mododemonstrativo pelo professor.

O experimento permite chamar a atenção para o risco da incine-ração de plásticos feita de modo caseiro, por causa da liberação degases tóxicos.

COMENTARIO_VOL_3 6/14/05, 20:4037

Rep

rodu

ção

proi

bida

. Art

. 184

do

Cód

igo

Pen

al e

Lei

9.6

10 d

e 19

de

f eve

reiro

de

1998

.

38

[RECICLAGEM: NECESSIDADE E IMPORTÂNCIA]

[...]

A necessidade e a importância da reciclagem do lixo advêmessencialmente [...] de um conjunto de fatores, cuja dimensão espacialconstitui condicionante fundamental, como segue:

a) Exaustão das matérias-primas

As questões espaciais, em escala internacional, revestem-se degrande importância neste caso. As reservas de matérias-primas, sejamelas minérios ou petróleo, são finitas não apenas no mundo como umtodo, mas, de modo diferenciado, em cada um dos países usuários.Assim, coloca-se, além da questão da disponibilidade (agravada pelocrescimento demográfico), também a das divisas necessárias à suaobtenção. Mesmo no caso de matérias-primas do reino vegetal (e.g.papel e celulose), verificam-se freqüentemente dificuldades comrelação à disponibilidade das áreas necessárias à manutenção de umsistema de manejo sustentável, ou outros requisitos (clima,acessibilidade etc.). Isso se aplica, mutatis mutandis, de um modogeral também às matérias-primas do reino animal.

b) Custos crescentes de obtenção de matérias-primas

A acessibilidade diferenciada às fontes de suprimento dematérias-primas, ao longo do tempo, constitui a base geográfico-econômica deste problema. Mesmo em situações em que asmatérias-primas se acham disponíveis, tendem a ser crescentes seuscustos de extração e transporte. No caso da extração, isto se dá porquesão normalmente exploradas primeiramente as áreas onde a ocorrênciamineral (ou vegetal) apresenta maior acessibilidade e facilidade(técnica, econômica, operacional etc.) de obtenção. No caso dotransporte, analogamente, isto se verifica porque tendem a serexploradas primeiramente as áreas mais próximas, e assimsucessivamente, até atingirem-se as mais distantes, que podemsituar-se no exterior.

c) Economia de energia

Vive-se, hoje, na região Sudeste do Brasil, sob a iminência decrises de fornecimento de energia elétrica decorrentes da falta deinvestimentos, estando, a distribuição inter-regional dos recursoshídricos, na base dessas crises.

[...]

A reciclagem de resíduos pode ensejar considerável economiade energia. Por exemplo, o papel produzido a partir da reciclagempermite redução de 71% da energia total necessária; o plástico 78,7%;o alumínio 95%; o aço 74%; o vidro 13%.

d) Indisponibilidade e custo crescente dos aterros sanitários

É de cunho eminentemente intra-urbano a razão de seremcrescentes os custos dos aterros sanitários. Esgota-se rapidamentesua capacidade e em muitos municípios já não há mais áreasdisponíveis. Em grandes cidades, especialmente em áreasmetropolitanas, com o crescimento urbano e a densificação daocupação, os preços das áreas onde poderão ser instalados novosaterros crescem celeremente.

e) Custos de transporte crescentes

Novamente a questão das localizações intra-urbanas constitui aprincipal condicionante geográfica. A coleta de lixo — por definiçãouma grande operação de transporte — tem seu custo, já elevado,significativamente acrescido à medida que aumentam as distânciasentre os pontos de coleta e os aterros sanitários. Estes são implantadoscada vez mais longe, quando se esgotam os aterros que vinham sendousados.

f) Poluição e prejuízos à saúde pública

Os resíduos acumulados constituem fonte de poluição e granderisco à saúde da população. O lixo não biodegradável e mesmo obiodegradável são depositados freqüentemente em lugares

inadequados, como córregos e rios, causando enchentes e a prolifera-ção de vetores de ampla variedade de moléstias. Mesmo nos aterrossanitários, o chorume (“licor negro”) que se forma causa a contami-nação de aqüíferos e do lençol freático e, muitas vezes, escorre a céuaberto ao longo das ruas adjacentes.

Segundo Powelson [...], a produção através da reciclagem poluimenos que a produção a partir de matérias-primas virgens. Areciclagem do alumínio polui 95% menos o ar e 97% menos a água;a do papel 74% menos o ar e 35% menos a água; a do vidro 20%menos o ar e 50% menos a água.

g) Geração de renda e emprego

A reciclagem de resíduos pode constituir-se em fonte geradorade renda e de emprego. Só nos Estados Unidos, por exemplo, em1991, as empresas ligadas à administração e reciclagem do lixoalcançaram faturamento de cerca de U$ 93,5 bilhões [...]. O númerode empregos gerados é de algumas centenas de milhares. O mesmoocorre no Japão e na Europa, onde a reciclagem representa atividadeeconômica amplamente desenvolvida.

h) Redução dos custos de produção

A reciclagem proporciona, conforme assinalado, a redução doscustos com energia, matéria-prima e transporte. Assim, as unidadesprodutivas ganham maior eficiência, reduzindo-se os custos totais deprodução.

[...]

Fonte: CALDERONI, S. Os bilhões perdidos no lixo. 3. ed. São Paulo:Humanitas, 1999. p. 35-38.



CALDERONI, S. Os bilhões perdidos no lixo. 3. ed. São Paulo:Humanitas, 1999.Obra que aborda a reciclagem do lixo, com destaquepara o quanto se pode lucrar economicamente comela e o quanto se perde por não realizá-la. O livroapresenta tabelas com dados sobre a realidadebrasileira na área da reciclagem de plásticos, aço,alumínio, papel e vidro.

FADINI, P. S.; FADINI, A. A. B. Lixo: desafios e compromissos.Cadernos Temáticos de Química Nova na Escola, n. 1,2001. p. 9-18.Artigo que oferece informações sobre o impactoambiental do lixo e como tais problemas podem sergerenciados.

MARCONATO, J. C.; FRANCHETTI, S. M. Decomposição térmicado PVC e detecção do HCl utilizando um indicadorácido-base natural: uma proposta de ensinomultidisciplinar. Química Nova na Escola, n. 14, 2001.p. 40-42.O artigo propõe um experimento em que se promove adecomposição do PVC por aquecimento e se evidenciaa presença de um gás de características ácidas (o HCl)nos gases emitidos nessa decomposição. Esteja aten-to às medidas de segurança caso opte por realizar esseexperimento.

COMENTARIO_VOL_3 6/14/05, 20:4038

Rep

rodu

ção

proi

bida

. Art

. 184

do

Cód

igo

Pen

al e

Lei

9.6

10 d

e 19

de

feve

reiro

de

1998

.

39

17 Compostos que apresentam anel benzênico.Professor: O conceito de aromaticidade é muito mais amplo e suacompleta conceituação é de difícil entendimento por um alunoque está se iniciando no estudo da Química Orgânica. Nesse está-gio, a resposta dada acima é bastante satisfatória para o prossegui-mento dos estudos.

25 Alternativa B.

H2C CH3CH

O

26 Alternativa D.

H

C C

C C

C

C

H

H

H

H

H

Cada traço de ligação na fórmula estrutural acima indica um pareletrônico usado em ligação covalente.

27 Alternativa D.

H H

C C

C C

C

C

H H

H

H

H

HC

C

C

C

Fórmula molecular: C10H8

Fórmula mínima: C5H4

28 Alternativa E.

H OH

C C

C C

C

C

H H

H

H

H

HC

C

C

C

Fórmula molecular: C10H8O

29 Alternativa A.A cadeia carbônica da substância mostrada é:• aberta, pois não há ciclos;• normal, pois não apresenta ramificações;

• saturada, pois as ligações CC são todas simples;• heterogênea, pois inclui um heteroátomo.

30 Alternativa D.A cadeia carbônica do ácido adípico é aberta, saturada, homogê-nea e não-ramificada (normal).

31 Alternativa D.O trecho (I) indica uma propriedade dos metais alcalinos, como osódio e o potássio.O trecho (II) versa sobre uma propriedade do elemento químicocarbono.

32 a) Gradezas: Massa Porcentagem1,8 � 103 g — 100%

x — 5%

x � 90 g

b) H

C C

C C

C

NH H

H

H2C

HC

CH2

CH2N

CH3

Fórmula molecular: C10H14N2

33 a) dezb) Em uma molécula de AZT há 4 átomos de oxigênio. Em um

mol de moléculas de AZT (6 � 1023 moléculas), haverá 4 � 6 � 1023

átomos de oxigênio, ou seja, 2,4 � 1024 átomos de oxigênio.

34 Alternativa A.Uma vez que o enunciado define alimento “orgânico” como aque-le que é “isento de substâncias químicas”, a alternativa maisabrangente é a A.Trata-se de uma questão de interpretação de texto. A definiçãoapresentada está em desacordo com o uso do adjetivo “orgânico”na Química.

Capítulo 1

Introdução à Química doscompostos de carbono

RESOLUÇÕES

Capítulo 2

Hidrocarbonetos

16 a) CnH2n � 2 ⇒ alcanob) CnH2n ⇒ alceno ou ciclanoc) CnH2n ⇒ alceno ou ciclanod) CnH2n � 2 ⇒ alcanoe) CnH2n � 2 ⇒ alcino ou dieno ou ciclenof) CnH2n � 2 ⇒ alcanog) CnH2n ⇒ alceno ou ciclanoh) CnH2n � 2 ⇒ alcino ou dieno ou ciclenoi) CnH2n � 2 ⇒ alcano

12

3

Resolucao_Vol3_novo 6/14/05, 21:3339

Rep

rodu

ção

proi

bida

. Art

. 184

do

Cód

igo

Pen

al e

Lei

9.6

10 d

e 19

de

f eve

reiro

de

1998

.

40

38 Alternativa B.O GLP é constituído por hidrocarbonetos com 3 e 4 carbonos namolécula. As demais frações apresentadas são formadas porhidrocarbonetos de moléculas maiores.

39 Alternativa E.O petróleo é um recurso não-renovável que levou muito “tempo”para se formar a partir do material depositado no “fundo dos ocea-nos primitivos”, os quais hoje correspondem a “áreas continentaisde origem marinha” ou a “áreas submarinas”.

40 Alternativa C.O petróleo é uma mistura que contém, predominantemente,hidrocarbonetos.Borrachas, fibras e plásticos podem ser obtidos se o petróleo forsubmetido à separação de seus componentes e se alguns deles,por sua vez, forem empregados em reações químicas específicas.

41 Alternativa E.Dentre as frações do petróleo apresentadas, a parafina é formadapor hidrocarbonetos com mais carbonos na molécula e que apre-sentam, portanto, maior ponto de fusão e de ebulição. (Tanto quea parafina é sólida nas condições ambientes, enquanto que as fra-ções apresentadas nas demais alternativas não são.)

42 Alternativa D.De acordo com o enunciado, o solvente usado na adulteração apre-senta ponto de ebulição superior ao da gasolina. Ele deve, portan-to, apresentar componentes com número de carbonos maior doque nas moléculas de gasolina. É o caso do querosene.

Grandezas: Energia Porcentagem21 unidades — 100%7 unidades — x

⇒ x � 33%

45 Alternativa A.Imaginemos, inicialmente, um hidrocarboneto não-ramificado. Seele for saturado, cada carbono terá dois hidrogênios, exceto osdois carbonos das extremidades (�CH3), que terão três. Assim,para n carbonos haverá 2n � 2 hidrogênios. Portanto, a fórmulageral será CnH2n � 2.Se esse hidrocarboneto for ramificado, haverá apenas um rearranjodos átomos, mas o número de ligações e de átomos se manterá, oque fará a fórmula geral ser a mesma. Assim, concluímos que umalcano tem fórmula geral CnH2n � 2, seja ramificado ou não.Para escrever a fórmula estrutural de um alceno a partir da fórmu-la estrutural de um alcano, precisamos remover dois hidrogênios,posicionados em carbonos vizinhos, o que faz a fórmula geral terdois hidrogênios a menos: CnH2n.Finalmente, para escrever a fórmula estrutural de um alcino a partirda fórmula estrutural de um alceno, precisamos remover mais doishidrogênios. Portanto, a fórmula geral de um alcino é CnH2n � 2.

46 Alternativa B.São citados:gás nitrogênio � N2

etano � C2H6

metano � CH4

47 Alternativa A.CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3H3C


(Alcano, CnH2n � 2, com n � 8.)

48 Alternativa C.

5 3 16 4 2

Dupla envolvendo C-1

Dupla envolvendo C-4

Duas duplas

Hidrocarboneto

hexa-1,4-dieno

Posição das duplas

CC

49 Alternativa D.

H C

H

H

27 Na molécula de santonina há quatro carbonos primários, seis se-cundários, quatro terciários e um quaternário, conforme mostramos esquemas a seguir:

CH3

CH3

CH3

OO

O

Quatro carbonos primários

CH3

CH3

CH3

OO

O

Seis carbonos secundários

CH3

CH3

CH3

OO

O

Quatro carbonos terciários

CH3

CH3

CH3

OO

O

Um carbono quaternário

12

3

43 Alternativa C.O gás de cozinha apresenta, essencialmente, propano e butano.Em todas as alternativas aparece a fórmula estrutural de um des-ses dois hidrocarbonetos.O enunciado informa que há também no gás de cozinha “peque-nas quantidades de mercaptana”, substância qualificada como“composto orgânico” que “contém enxofre”. Ora, apenas a alter-nativa C apresenta, juntamente com o butano, uma substância queé orgânica e que contém enxofre.

44 Alternativa D.A leitura do gráfico nos permite inferir que, de cada 100 unidadesde energia empregadas no mundo, cerca de 21 unidades se devemao gás natural e cerca de 7 unidades se devem à energia nuclear.Para substituir a energia nuclear pela proveniente do gás natural, acontribuição deste último deve sofrer um aumento de 7 unidades.Isso corresponde a um aumento de 33%, como indica o cálculo aseguir:


Rep

rodu

ção

proi

bida

. Art

. 184

do

Cód

igo

Pen

al e

Lei

9.6

10 d

e 19

de

feve

reiro

de

1998

.

4150 Alternativa E.

H3C CH CH2 CH3

CH3


(Alcano, CnH2n � 2, com n � 5.)

51 Alternativa E.

CH3

CH3

CH CH2CH3C CH3

CH3

52 Alternativa D.Os carbonos secundários estão indicados por setas nas fórmulasestruturais a seguir.

2,3-dimetil-butano H3C

CH3

CH

CH3

CH CH3

3-metil-pentano H3C CH2 CH2

CH3

CH CH3

2-metil-pentano H3C CH2

CH3

CH CH3CH2

hexano H3C CH2 CH3CH2 CH2 CH2

2,2-dimetil-butano H3C CH2

CH3

CH3

C CH3

53 Alternativa D.

H3C CH3

CH3

CH3

C CH3H3C

CH3

CH3

C

dimetil-propano

54 Alternativa B.A fórmula C8H16 é do tipo CnH2n, com n � 8, e, portanto, podecorresponder a um alceno ou a um ciclano.

55 Alternativa D.

HC C CH3


(Alcino, CnH2n�2, com n � 3.)

56 Alternativa A.

C

CH2H2C

H2

57 Alternativa D.A fórmula mínima CH2 conduz à fórmula molecular CnH2n, quecorresponde a um alceno ou a um ciclano.

58 Alternativa C.Como o processo de combustão envolve o consumo de O2, a con-centração desse gás irá diminuir nas proximidades da queimada.Quanto à água, uma vez que o enunciado diz tratar-se de um “tempode seca”, sua concentração no ar irá aumentar, graças à sua produ-ção no processo de queima:

combustível � O2 # CO2 � H2O

2 500 mL; como a porcentagem em volume de etanol na solução4°GL é dez vezes menor do que na solução 40°GL, é necessárioum volume de solução 4°GL dez vezes maior que o de solução40°GL para conter a mesma quantidade de etanol.

3 Grandezas: Massa de álcool Massa corporal14 g — 1 kg

x — 60 kg

⇒ x � 840 g

18 a) Não, pois se a carbonila está no primeiro carbono não é cetona,e sim um aldeído; no caso, o pentanal.

b) Não, porque a numeração deve começar pela extremidade maispróxima da carbonila. Assim, o nome correto do composto épentan-2-ona.

35 tetrafluoro-etenoObs.: De acordo com as recomendações Iupac, o substituinte F —é designado pelo prefixo fluoro- (sem acento e com “o” no final).

62 Alternativa D.

CCH3

O

NH2

amida

CCH3

O

O CH3

éster

OHCH2CH3 álcool

CCH2CH3

O

Haldeído

63 Alternativa D.

OH álcoolROH fenolAr

RCHO equivale a aldeído.CR

O

H

RCO2H equivale a ácido carboxílico.CR

O

OH

Capítulo 3

As principais classes funcionaisde compostos orgânicos

12

3

59 Alternativa E.O enunciado afirma que se adiciona álcool etílico anidro (� isento deágua) à gasolina para reduzir a combustão incompleta nos motores.Deduz-se, dessa informação, que a redução na quantidade de ál-cool adicionada à gasolina provocará aumento da combustão in-completa. E, dentre as alternativas, a substância que é produzidana combustão incompleta da gasolina é o monóxido de carbono.

61 Alternativa B.Fuligem é carbono grafite, na forma de pó muito fino.


Rep

rodu

ção

proi

bida

. Art

. 184

do

Cód

igo

Pen

al e

Lei

9.6

10 d

e 19

de

f eve

reiro

de

1998

.

4264 Alternativa E.

OH álcool

cetona

O

65 Alternativa C.

cetona O OH álcool

HO

OH3C

fenol

éter

66 Alternativa D.Em uma cetona, o grupo carbonila C O está ligado a dois carbo-nos ou, em outras palavras, o carbono da carbonila é secundário.

67 Alternativa B.

71 Alternativa D.

CH3

OH

H3CH3C CH2 CH3[ ]4O

éter

fenol

72 Alternativa B.A fórmula apresentada corresponde a um composto saturado, noqual há um grupo �OH. O fato de esse grupo estar ligado a carbo-no saturado caracteriza a classe funcional álcool.

73 Alternativa C.

grupo funcional carboxila(classe funcional ácido carboxílico)

classe funcional fenol(grupo funcional hidroxila,ligado a carbono aromático)

OH

C

O OH

74 Alternativa B.

CCH2CH2

O

H

CCH3

CH3

O

O

C

O

NH2

O

cetona

amida

éster

aldeído

anidrido

(I)

(IV)

(V)

(II)

(III)

CH3

C O

O

C

O

CH2 CH3(CH3)2CH

CH

O

OH

ácidocarboxílico

(VI)

68 Alternativa D.

CH3O

éter

fenol

cetona

OHC

O

69 Alternativa A.

CH2

C2H5

C2H5

NH C

amida

aminaterciária

CH3

CH3

O

N

70 Alternativa B.As três substâncias têm �OH ligado a carbono aromático, carac-terizando a classe funcional fenol. Também têm o grupo funcional�NH2 característico da classe amina.

* Observação: Na Química universitária, os ésteres cíclicos sãodenominados lactonas.

75 Alternativa E.

N

HC6H5

H fenilamina (ou anilina),amina primária

76 Alternativa A.

H3C CH2 OH

etanol(álcool)

H3C O CH3

éter dimetílico(éter)

77 Alternativa C.Como o enunciado menciona uma “ligação dupla na molécula”,não necessariamente entre carbonos, a presença de ligação duplano grupo funcional já garante que a condição pedida seja satisfei-ta. Isso acontece no caso da função aldeído, cujo grupo funcionalpossui uma ligação dupla C O.

78 Alternativa A.O enunciado permite concluir que a fórmula molecular da subs-tância é C3H6O. Apenas os compostos das alternativas A, D e Eapresentam tal fórmula. Dentre os três, apenas o da alternativa Atem cadeia carbônica saturada e homogênea (a cadeia do compos-to da alternativa D não é saturada e a do composto da alternativa Enão é homogênea).

79 Alternativa D.(1) é o ácido metanóico, ou ácido fórmico.(2) é o benzenol, ou fenol comum.(3) é a propanona, ou acetona.(4) é fenilamina, ou anilina.

C

O

C

OH

CH3 CH2

CH2 CH3

éster*

amida

CH CH

CH

C O

O

CH

Oéster

NCH

CH3 H

CH2CH3 [ ]10 CH2[ ]5


Rep

rodu

ção

proi

bida

. Art

. 184

do

Cód

igo

Pen

al e

Lei

9.6

10 d

e 19

de

feve

reiro

de

1998

.

43

82 Alternativa E.

OH

OC

ácido benzóico

OH

fenol

83 Alternativa A.

CH3

NO2

NO2

C7H5N3O6

O2N

84 Alternativa B.Deduz-se, pelas alternativas, que o prefixo octadeca indica dezoi-to carbonos.A numeração da cadeia deve começar pela extremidade dacarboxila, �COOH. As insaturações C C estão localizadas en-tre os carbonos 9 e 10, 12 e 13, 15 e 16. Assim sendo, elas levamos números 9, 12, 15. A presença de três insaturações C C deveser indicada no nome como trien. E a classe funcional ácidocarboxílico é indicada com o sufixo óico.

85 Alternativa C.A etilamina é amina primária: CH2 NH2H3C

A dimetilamina é amina secundária: NH

CH3

H3C

A etil-metilamina é amina secundária: NH

CH3

CH2H3C

A trimetilamina é amina terciária: N

CH3

CH3H3C

A metil-fenilamina é amina secundária: NHH3C

87 Alternativa E.A fórmula molecular C5H10O, do tipo CnH2nO, indica uma subs-tância com cinco carbonos na qual há uma ligação dupla, C Cou C O , ou com todas as ligações simples mas com cadeiacíclica. Isso aponta para a pentan-2-ona como resposta.De fato, escrevendo as fórmulas estruturais das substâncias queaparecem nas alternativas e, a partir delas, elaborando as fórmulasmoleculares, chegamos a C5H12O para os compostos das alternati-vas A e C, a C5H10O2 para os compostos das alternativas B e D, ea C5H10O para o da alternativa E.

88 Das três informações dadas sobre o ácido antranílico, a primeirapermite escrever:

O

OHC

A segunda permite acrescentar o grupo �NH2 (amino) na posiçãoorto em relação ao grupo carboxila �COOH:

NH2

O

OHC

A terceira informação permite verificar que a fórmula anterior jácorresponde à fórmula molecular C7H7NO2 e, portanto, é a fórmu-la estrutural do ácido antranílico.A questão, contudo, pede a fórmula do antranilato de metila, éstermetílico derivado do ácido antranílico. Sua fórmula é:

NH2

CH3

O

OC

Esse composto pertence às classes funcionais éster e amina.

89 Alternativa D.I é correta, pois o texto afirma que benzeno, clorobenzeno etrimetilbenzeno podem causar leucemia. E esses compostos sãoaromáticos.II é correta, pois o trimetilbenzeno é, segundo o texto, volátil. Eem sua molécula há nove átomos de carbono: seis do benzeno(cadeia principal) e três dos grupos metil (um carbono de cada —CH3).III é incorreta porque o clorobenzeno é um composto orgânicohalogenado.

93 Alternativa B.

C � H2O # CO � H2

X Y

CO � 2 H2 # H3COH

Y

80 Alternativa D.

CCH2

CH3

H3C

O

O

metilapropanoato de

81 Alternativa B.

CCH3

O

O

pentilaetanoato de

CH2 CH3[ ]4

CCH2CH2CH3

O

O

etilabutanoato de

CH2CH3

Capítulo 4

Interações intermolecularesna Química Orgânica

10 Como a água é polar e como o óleo de soja é insolúvel nela, de-duz-se que as moléculas do óleo são apolares. Assim, a deduçãomais cabível é a expressa em C.

17 Como a água não é combustível, C é água. Já que a acetona épolar, ela deve dissolver-se em água, diferentemente da benzina,que é apolar. Portanto, A é acetona e B é benzina.


Rep

rodu

ção

proi

bida

. Art

. 184

do

Cód

igo

Pen

al e

Lei

9.6

10 d

e 19

de

f eve

reiro

de

1998

.

4418 A solubilidade diminui na seqüência em que aumenta a cadeia

carbônica. Assim, o mais solúvel dos três ácidos é o butanóico e omenos solúvel é o hexanóico.Portanto:A � butanóicoB � pentanóicoC � hexanóico

20 a) Na ordem em que aparecem:água, metanol, etanol, propan-1-ol, butan-1-ol, pentan-1-ol.

b) O NaCl, composto iônico, sofre dissociação iônica ao se dis-solver em água:

águaNaCl(s) � Na�

(aq) � Cl�(aq)

A água promove esse processo graças à sua alta polaridade. Asolubilidade do NaCl em metanol é menor que em água, poistrata-se de um solvente menos polar. Na seqüência de metanola pentan-1-ol, o aumento da cadeia carbônica faz com que apolaridade do solvente diminua cada vez mais e, conseqüente-mente, torne-se mais difícil haver a dissociação iônica do NaCl.Isso explica a diminuição da solubilidade observada.

22 O esquema a seguir permite, em linhas muitíssimo gerais, en-contrar o tipo predominante de interação intermolecular em umacerta substância:

30 Metanol, pois na molécula há átomo de hidrogênio diretamenteligado a átomo de oxigênio.

31 A parafina é formada por moléculas de hidrocarbonetos, que sãoapolares. Assim, suas moléculas se mantêm unidas por meio deligações dipolo instantâneo-dipolo induzido.

32 O metanal (CH2O) é uma substância polar. Assim, em sua ebuli-ção, são rompidas ligações tipo dipolo-dipolo.

33 No naftaleno, hidrocarboneto aromático, as moléculas se mantêmunidas por interações do tipo dipolo instantâneo-dipolo induzido.São essas ligações que se rompem quando o naftaleno sublima.

40 O pentano, hidrocarboneto apolar, apresenta baixíssima solubili-dade em água (dizemos, de modo simplista, que ele é “insolúvel”em água).O éter dietílico pode estabelecer ligações de hidrogênio com aágua, apesar de não possuir H ligado a O. Essa ligação de hidro-gênio pode ser estabelecida entre o átomo de hidrogênio da água eum par de elétrons do átomo de oxigênio do éter. Como decorrên-cia desse tipo de interação, espera-se que a solubilidade do éterem água seja muito maior que a do pentano.O butan-1-ol também pode estabelecer ligação de hidrogênio coma água e, portanto, deve ter apreciável solubilidade nesse líquido.Assim, concluímos que A (que apresenta solubilidade bem menorque B e C) é o pentano.Quanto aos pontos de ebulição, como a massa molecular das subs-tâncias é bastante próxima (éter dietílico e butan-1-ol: 74 u,pentano: 72 u), então o tipo de interação intermolecular deve ser oque determina a discrepância de um dos valores.Entre moléculas de pentano, apolar, há interação dipolo instantâ-neo-dipolo induzido. Entre moléculas de éter dietílico, levementepolar, há interações dipolo-dipolo. E entre moléculas de butan-1-ol estabelecem-se ligações de hidrogênio, fazendo com que seuponto de ebulição seja significativamente superior ao dos outrosdois.Assim, concluímos que C (que apresenta ponto de ebulição bemmaior que A e B) é o butan-1-ol.Portanto:A � pentanoB � éter dietílicoC � butan-1-ol

42 Os três álcoois apresentam a mesma massa molecular (pois têm amesma fórmula molecular, C4H10O) e podem estabelecer, entresuas moléculas, ligações de hidrogênio. A diferença entre as subs-tâncias está na extensão da cadeia carbônica. Moléculas mais ex-tensas oferecem maior área para a atuação das interações dipoloinstantâneo-dipolo induzido, que ocorrem em moléculas tantopolares quanto apolares. Assim, o álcool com molécula mais ex-tensa terá maior ponto de ebulição e o álcool com molécula me-nos extensa terá menor ponto de ebulição.Portanto:I � cII � bIII � a

43 Sim, pois só existem dois hidrocarbonetos de fórmula C4H10, obutano e o metil-propano, que são distinguíveis por seus pontosde ebulição.O butano, de cadeia mais extensa, apresenta ponto de ebuliçãomaior que o metil-propano, de cadeia menos extensa.Assim:

Empregando o esquema, temos:a) dipolo-dipolob) dipolo instantâneo-dipolo induzidoc) dipolo instantâneo-dipolo induzidod) ligação de hidrogênioe) ligação de hidrogêniof) dipolo instantâneo-dipolo induzidog) dipolo-dipoloh) dipolo-dipoloi) dipolo instantâneo-dipolo induzidoj) dipolo-dipolok) dipolo-dipolol) dipolo-dipolo

28 Desenho �, pois, na ebulição da água, as moléculas dessa subs-tância se separam umas das outras (interações intermolecularesdo tipo ligação de hidrogênio são rompidas), mas continuam sen-do moléculas de H2O.

29 a) Embora na seqüência HF, HCl, HBr e HI haja aumento damassa da molécula, o HF destoa, apresentando maior ponto deebulição devido ao tipo de interação intermolecular. Entre mo-léculas de HF ocorrem ligações de hidrogênio, interações maisfortes do que as do tipo dipolo-dipolo, que ocorrem entre asmoléculas de HCl, de HBr e de HI. A mesma razão (presençade ligações de hidrogênio) faz H2O e NH3 possuírem pontosde ebulição que destoam dentro das seqüências H2O, H2S, H2Se,H2Te e NH3, PH3, AsH3, SbH3.

b) Em toda a seqüência CH4, SiH4, GeH4, SnH4, o tipo de interaçãointermolecular é o mesmo: dipolo instantâneo-dipolo induzi-do. O CH4 não destoa porque não apresenta um tipo de interaçãointermolecular diferente dos outros membros da série.

Ligação de

hidrogênioDipolo instantâneo-

dipolo induzido

Dipolo-dipolo

NãoSim

Possui H diretamente ligado a F, O ou N?

ApolarPolar

A molécula da substância é polar ou apolar?

A = H3C CH2 CH2 CH3 Maior PE

B = H3C CH

CH3

CH3 Menor PE


Rep

rodu

ção

proi

bida

. Art

. 184

do

Cód

igo

Pen

al e

Lei

9.6

10 d

e 19

de

feve

reiro

de

1998

.

4547 Alternativa A.

I II III

Aumenta a presença de grupos hidrófobos(no caso, metil e isopropil)

Diminui solubilidade em água

48 Alternativa E.Os sucos de frutas contêm grande quantidade de água. É adequa-do adicionar a eles uma vitamina hidrossolúvel. Das vitaminasapresentadas, são hidrossolúveis I e IV, pois possuem vários gru-pos hidrófilos.As margarinas são constituídas por substâncias gordurosas e, paraque uma vitamina se dissolva adequadamente nelas, deve serlipossolúvel. As vitaminas II e III são lipossolúveis porque apre-sentam grande predomínio de carbono e hidrogênio.

49 Alternativa D.I é correta. A molécula da água apresenta ligações covalentes en-tre H e O, que, como conseqüência da acentuada diferença deeletronegatividade entre esses elementos químicos, são bastantepolarizadas.II é incorreta. Sendo a água uma substância polar, ela não solubilizasatisfatoriamente substâncias de baixa polaridade.III é correta. As moléculas de água são angulares e, portanto, nãosão lineares.IV é correta. Como nas moléculas de água existe H ligado a O, háo estabelecimento de ligações de hidrogênio entre suas molécu-las, sobretudo nos estados sólido e líquido.

50 Alternativa D.Subentende-se que a expressão “forças de van der Waals” não estásendo usada como sinônimo de forças intermoleculares em geral,mas sim especificamente das interações dipolo instantâneo-dipoloinduzido, que são de importância entre moléculas apolares, comoo heptano (hidrocarboneto apolar).No metanol, na água, no ácido metanóico e na glicose ocorremligações de hidrogênio.Professor: Talvez seja conveniente se reportar à estrutura da glicose,que aparece no capítulo 10, para mostrar os vários grupos �OHpresentes nela.

51 Alternativa E.Etanol e éter dimetílico têm a mesma fórmula molecular (C2H6O)e, por isso, não diferem quanto à massa molar.Etanol e éter dimetílico diferem quanto à fórmula estrutural:

CH2 OHH3C O CH3H3CEtanol e éter dimetílico diferem quanto à ocorrência de ligaçõesde hidrogênio, que ocorrem entre as moléculas do álcool, mas nãoentre as do éter.Assim, apenas II e III são corretas.

52 Alternativa A.O esquema ilustra a associação de duas moléculas de ácidocarboxílico (formando o que se denomina dímero) por meio doestabelecimento de duas ligações de hidrogênio.

53 a) O volume de álcool presente em 50 cm3 da mistura de gasoli-na e álcool pode ser calculado como segue:Grandezas: Volume Porcentagem

50 cm3 — 100%x — 22%

x � 11 cm3

Os restantes 39 cm3 (isto é, 50 cm3 � 11 cm3) correspondem à ga-solina propriamente dita.Portanto, a fase superior obtida será constituída apenas pela gaso-lina e terá volume de 39 cm3. A fase inferior será constituída pela

b) O teste indica se a gasolina de um determinado posto contém

mais álcool que o permitido por meio do volume da fase infe-rior. Caso ele seja superior a 61 cm3, isso significa que a gaso-lina contém mais de 22% de álcool.Analogamente, o volume da fase superior também pode serusado como evidência. Se ele for menor que 39 cm3, a gasoli-na possuirá mais que 22% de álcool.

55 Alternativa B.Como o éter etílico e o álcool têm a mesma fórmula molecular(C2H6O) e, por isso, a mesma massa molecular, a diferença navolatilidade deve-se à diferença de intensidade nas interaçõesintermoleculares. Como o éter é mais volátil (evapora com maiorfacilidade), concluímos que as interações entre suas moléculas sãomais fracas que as existentes entre as moléculas do álcool.De fato, no álcool ocorrem ligações de hidrogênio e no éter, não.

56 Alternativa E.Todas as substâncias apresentadas são álcoois com um grupo OH(monoálcoois). A diferença de ponto de ebulição está associada àdiferença da massa molecular, que cresce na ordem:

metanol � etanol � propan-1-ol � butan-1-olEspera-se, portanto, que o ponto de ebulição cresça nessa ordem.

57 Alternativa B.I é correta, pois o ponto de ebulição do metano, o do etano e o dopropano são inferiores a 25ºC.II é correta porque o ponto de ebulição do hexano, o do heptano eo do octano são superiores a 50ºC.III é incorreta, uma vez que o butano entra em ebulição abaixo de25ºC.IV é correta, como se pode avaliar pela análise do gráfico.V é incorreta, pois o aumento do número de carbonos aumenta otamanho da molécula e, em decorrência disso, aumenta a intensi-dade das interações intermoleculares (do tipo dipolo instantâneo-dipolo induzido), acarretando aumento do ponto de ebulição.

58 Alternativa C.Nos hidrocarbonetos ocorrem interações intermoleculares do tipodipolo instantâneo-dipolo induzido, que são tanto mais intensasquanto maior o tamanho das moléculas entre as quais ocorrem.

59 Alternativa B.Etanol e metanol, polares, são miscíveis com a água. Nas condi-ções ambientes, etano é um gás e C60H122 corresponde, certamen-te, a uma substância sólida.Resta o heptano, que apresenta as propriedades mencionadas noenunciado.

60 Alternativa C.Comparando I e II, notamos que a fórmula molecular é a mesmae, portanto, a massa molecular é a mesma. O ponto de ebuliçãode I deve ser maior em função da ocorrência de ligações de hi-drogênio.

12

3

água inicialmente colocada (50 cm3) e pelo álcool (11 cm3) pro-veniente da mistura de gasolina e álcool. Essa fase terá volume de61 cm3.Esquematicamente:

50 cm3

50 cm3

Gasolina39 cm3

Álcool11 cm3

Água50 cm3

39 cm3

61 cm3

Água50 cm3

Álcool11 cm3

Gasolina39 cm3


Rep

rodu

ção

proi

bida

. Art

. 184

do

Cód

igo

Pen

al e

Lei

9.6

10 d

e 19

de

f eve

reiro

de

1998

.

46Comparando I e III, notamos que em ambas ocorrem ligações dehidrogênio. Como a massa molecular de III é maior, espera-seque tenha maior ponto de ebulição.

II I III

Aumenta o ponto de ebulição

61 Alternativa A.Entre as moléculas de ácido etanóico e também entre as molécu-las de butan-1-ol ocorrem ligações de hidrogênio. Assim, essassubstâncias devem ser as que apresentam os maiores pontos deebulição.O ácido etanóico deve corresponder a Z, pois apresenta solubilida-de ilimitada em água. Já o butan-1-ol, apesar de estabelecer liga-ções de hidrogênio com a água, não possui solubilidade ilimitadagraças à sua cadeia hidrocarbônica (hidrófoba) de quatro carbonos.O pentano, hidrocarboneto apolar, deve corresponder à substân-cia X, pois deve apresentar baixíssima solubilidade em água e pontode ebulição menor que o dos demais.

62 Alternativa B.A alternativa A é falsa. Todos os alcanos apresentados têm a mes-ma fórmula molecular (C5H12) e possuem, portanto, mesma mas-sa molecular.A alternativa B é verdadeira. O composto de maior ponto de ebuli-ção (pentano) é o menos ramificado (de fato, não é ramificado). Ode menor ponto de ebulição (dimetil-propano) é o mais ramificado.A alternativa C é falsa. O aumento do número de grupos CH3 namolécula acompanha o aumento das ramificações e, portanto,corresponde à diminuição do ponto de ebulição.A alternativa D é falsa. A diminuição da cadeia principal se fazacompanhar da diminuição do ponto de ebulição.A alternativa E é falsa. Não há ligações de hidrogênio nos com-postos em questão.

63 Alternativa C.Em todos os alcanos mostrados ocorre o mesmo tipo de interaçãointermolecular: dipolo instantâneo-dipolo induzido. Os que apre-sentam maior massa molecular são os compostos de mesma fór-mula molecular (C5H12) das alternativas C, D e E. Dentre eles, opentano (alternativa C) possui moléculas mais extensas que o metil-butano (alternativa D) e que o dimetil-propano (alternativa E) e,portanto, apresenta maior ponto de ebulição.

64 Alternativa E.Entre os compostos I e II, ambos de fórmula molecular C8H18, oque possui maior ponto de ebulição é II, pois apresenta moléculamais extensa.Entre IV e II, é o composto IV que apresenta maior ponto de ebu-lição, uma vez que possui massa molecular ligeiramente superiore, principalmente, estabelece ligações de hidrogênio entre suasmoléculas.Finalmente, comparando III e IV, concluímos que III tem maiorponto de ebulição graças à massa molecular significativamentemais alta. São dez carbonos a mais na cadeia carbônica!Portanto a seqüência decrescente de pontos de ebulição é:

III � IV � II � I

65 Alternativa D.Os compostos insolúveis em água (I e IV) são, certamente, oshidrocarbonetos heptano e hexano, e os que apresentam solubili-dade ilimitada (II e III) são os álcoois etanol e propan-1-ol.O “desempate” dentro do par I e IV pode ser feito pelo ponto deebulição, que é mais elevado para o heptano, que apresenta maiormassa molecular que o hexano. Assim:I � hexanoIV � heptanoAnalogamente, no par II e III, o propan-1-ol possui ponto de ebu-lição mais alto que o etanol, já que tem maior massa molecular.Dessa maneira:

II � etanolIII � propan-1-ol

67 a) Ligações de hidrogênio. Nos ácidos carboxílicos existe o gru-po funcional —COOH, que permite o estabelecimento de liga-ções de hidrogênio entre duas moléculas. Nos ésteres, em queexiste o grupo funcional —COO—, não há tal possibilidade.

b) Vamos resolver por meio de semelhança dos triângulos ABC eADE, indicados no esquema a seguir.

1 a) Sim, pois apresentam propriedades diferentes.b) Sim, pois são substâncias diferentes com a mesma fórmula

molecular.c) CH2H3C OH OH3C CH3Professor: Se o capítulo 4 já tiver sido trabalhado, é possível asso-ciar A (maior ponto de ebulição) ao etanol, no qual ocorrem liga-ções de hidrogênio, e B (menor ponto de ebulição) ao éterdimetílico.

21 a) A idéia desse exercício é testar a condição para a ocorrênciade isomeria geométrica na presença de dupla ligação, só quefornecendo no enunciado uma fórmula estrutural simplificada.Na dupla ligação �, temos dois ligantes iguais (grupos metila)em um dos carbonos e, nas duplas ligações � e �, um doscarbonos também apresenta dois ligantes iguais (átomos dehidrogênio). Assim, tais duplas não permitem a ocorrência deisomeria geométrica.No caso da dupla ligação �, ambos os carbonos apresentamligantes diferentes entre si, havendo a possilidade de isomeriageométrica (cis-trans).

b) O arranjo ao redor da dupla ligação � é trans, conforme ilus-tra o seguinte esquema:

10

92

x

6216

A

C

B

32D

E

32 1016 10

6292 62

��

��

x

x � 172

Assim, estimamos que a entalpia de sublimação do éster con-tendo 32 átomos de carbono vale 172 kJ � mol�1.

Capítulo 5

Isômeros

CH3 CH3

H

CH2CH2

H3C

trans

22 A exemplo do exercício anterior, este também pretende desenvol-ver a capacidade de o estudante perceber a ocorrência da isomeriageométrica em fórmulas estruturais simplificadas.Na dupla ligação CC presente no citronelol e numa das duplasexistentes no geraniol e no neral, um dos carbonos está ligado adois grupos metila, não permitindo, assim, a ocorrência de isômerosgeométricos.


Rep

rodu

ção

proi

bida

. Art

. 184

do

Cód

igo

Pen

al e

Lei

9.6

10 d

e 19

de

feve

reiro

de

1998

.

47Na outra das duplas ligações CC existentes tanto no geraniolcomo no neral, os ligantes de cada um dos carbonos são diferentesentre si, permitindo a ocorrência de isomeria geométrica.Assim apenas o geraniol e o neral podem dar origem a isômetrosgeométricos, em apenas uma das duplas.

28 São assimétricas as que aparecem nos itens B, D, F. Isso é perce-bido pela presença de carbono quiral, assinalado nas fórmulas aseguir:

CH

OH

CH2H3C CH3*

H3C

NH2

CH* C

O

OH

H3C CHCl* C

O

NH2

29 A substância dextrorrotatória provoca desvio do plano da luz po-larizada no sentido horário e a substância levorrotatória provocadesvio no sentido anti-horário.Professor: As expressões “sentido horário” e “sentido anti-horá-rio” são aqui empregadas do ponto de vista de um observadorposicionado conforme mostrado nas ilustrações deste capítulo re-ferentes ao desvio do plano da luz polarizada.

30 a: 82,5b: 218,5c: 1,4d: 0,904e: �24,1 (propriedade em que difere do dextrorrotatório)Professor: Esse exercício permite uma interessante correlação coma primeira questão do capítulo, na qual foi explorado o fato de osisômeros serem substâncias diferentes, o que fica claro pela análi-se do conjunto de suas propriedades.Nesse exercício, que envolve o caso mais sutil de isomeria, a pro-priedade que permite distinguir os isômeros — a interação com oplano da luz polarizada — justifica o nome escolhido para essasituação: isomeria óptica.

31 a) aminab) fenol e álcoolc) éterd) Há um carbono quiral em cada molécula.

34 Não, pois as estruturas � e � são iguais.O fato de dois dos ligantes do carbono central serem iguais (doisgrupos CH3) faz com que a molécula tenha plano de simetria e,portanto, a imagem especular seja igual ao próprio objeto.

37 a) nitrocomposto, álcool e aminab) 2

CH

OH

O2N CH2

NH2

CH OH* *

c) Muito provavelmente são diferentes.

38 Alternativa A.

CH2 CH2H3C CH3

CH CH3H3C

CH3

39 Alternativa C.

CH2CH2H3C OH

CH3CHH3C

OH

CH2OH3C CH3

40 Alternativa D.

CH3

orto

CH3

CH3

meta

CH3

CH3

CH3

para

42 Alternativa C.1 e 3 são isômeros de fórmula molecular C3H6O.2 e 4 são isômeros de fórmula molecular C3H6O2.5 e 6 são isômeros de fórmula molecular C3H8O.

43 Alternativa A.O etanoato de etila é um éster de fórmula molecular C4H8O2.

CO CH2 CH3

O

H3C

Entre os compostos apresentados nas alternativas, são isômerosde função desse éter apenas os ácidos carboxílicos das alternati-vas A e B. Destes, apenas o composto da alternativa A apresentacadeia ramificada.

44 Alternativa C.A pentan-2-ona tem fórmula molecular C5H10O.

H3C CH2 CH2 CH3C

O

Essa cetona:• não pode ser isômera do ácido carboxílico da alternativa A,

porque nele há dois átomos de oxigênio;• não pode ser isômera de um composto com seis átomos de

carbono, como o da alternativa B;• não pode ser isômera de um composto com quatro átomos car-

bonos, como o da alternativa D;• não pode ser isômera do composto da alternativa E, porque ele

não existe (se existisse, o carbono da posição 2 faria cincoligações!);

CH2HO

HO

NH2

OH

CH*

noradrenalina

CH2CH3

CH3O

NH2

CH3OCH3

CH*

metoxianfetamina

CH2 NH2

CH3

CH*

anfetamina

CH2 NH CH3

CH3

CH*

metanfetamina


Rep

rodu

ção

proi

bida

. Art

. 184

do

Cód

igo

Pen

al e

Lei

9.6

10 d

e 19

de

f eve

reiro

de

1998

.

48• é isômera da 3-metil-butan-2-ona, da alternativa C, cuja fór-

mula molecular também é C5H10O:

H3C CH CH3

CH3

C

O

45 Alternativa B.A alternativa A é falsa, pois em ambas as estruturas há o grupofuncional amina, mas não o grupo amida.A alternativa B é verdadeira porque são diferentes substâncias queapresentam a mesma fórmula molecular, C11H26PSNO2.A alternativa C é falsa, pois VX apresenta 26 átomos de hidrogê-nio.A alternativa D é falsa porque a função éter requer a presença deum oxigênio ligado a dois átomos de carbono, o que não ocorrenas estruturas.A alternativa E é falsa, pois ambas as cadeias carbônicas contêmheteroátomos.

46 A resposta é 17, pois são corretos os itens 01 e 16.01 é correto, pois a fórmula molecular I só pode corresponder aometanal.

C

HH

O

02 é incorreto, pois a fórmula II pode indicar o metóxi-metano(éter) ou o etanol (álcool).

CH3OH3C OHCH2H3C

04 é incorreto, porque a fórmula C2H6O representa um compostoem cuja molécula há apenas um átomo de oxigênio e, para ser umácido carboxílico, são necessários pelo menos dois átomos de oxi-gênio (por causa do grupo carboxila, —COOH).08 é incorreto. A fórmula C2H4O2 pode representar um éster, mastambém pode representar um ácido carboxílico.

CH3

H C

O

OH3C C

O

OH

16 é correto. A fórmula II pode representar isômeros de diferentesclasses funcionais, um éter e um álcool. A fórmula III tambémpode representar isômeros de diferentes classes funcionais, uméster e um ácido carboxílico. (Nesse sentido, a afirmação é corre-ta, pois é interpretada como “tanto a fórmula II quanto a fórmulaIII podem representar compostos isômeros de função”.Evidentemente, se a frase fosse interpretada como “um compostocom a fórmula II pode ser um isômero de função de um compostocom a fórmula III”, então, nesse caso, ela seria incorreta. Porém, aprimeira interpretação nos parece mais adequada.)32 é incorreta. A fórmula III não pode indicar nem um álcool nemum éter.

47 Alternativa A.Os cinco compostos são:

a) Os isômeros de posição (os três primeiros) pertencem à classefuncional fenol.

b) Os compostos D e E são o álcool e o éter. No álcool ocorremligações de hidrogênio e no éter, não. Assim, espera-se que oálcool apresente maior ponto de ebulição. Portanto, a fórmulaestrutural de D é:

CH2 OH

49 Alternativa C.Com a fórmula C4H10O, podemos prever a existência dos quatroálcoois saturados a seguir:

CH3

OH

CH3

OH

CH3

OH

CH2 OH O CH3

A alternativa A é incorreta, pois nenhum deles é aldeído.

CH3

OH

CH3

OH

CH3

OH

CH2 OH O CH3

A alternativa B é correta, porque os três fenóis, pertencendo auma mesma classe funcional, são quimicamente muitosemelhantes.A alternativa C é correta, já que todos apresentam a mesma fór-mula molecular.A alternativa D é correta, como se pode observar pelas fórmulasestruturais.

48 Os cinco compostos isômeros C7H8O são:

50 Alternativa C.Com a fórmula C4H10O, podemos prever a existência de três éteressaturados, cujas fórmulas estruturais são mostradas a seguir:

CH2 CH2OH3C CH3

CH2 CH2OH3C CH3

CH3

CHOH3C CH3

51 Alternativa E.Esse exercício é um recordista de dúvidas entre os alunos, graçasao seu enunciado, nem sempre bem entendido. O que se está per-guntando não é qual “o alcano e o álcool mais simples” que sãoum isômero do outro, o que é obviamente impossível, já que umalcano, sendo hidrocarboneto (só C e H) nunca será isômero deum álcool (que possui também O).O que se deseja saber é qual “o alcano e o álcool mais simples”que apresenta isômeros.O alcano mais simples (moléculas com menor número de átomos)em questão é o butano, cujo isômero (de cadeia) é o metil-propano.O álcool é o propan-1-ol, que é isômero do propan-2-ol (ou vice-versa, já que nas alternativas encontramos apenas a palavra“propanol”).

CH2 CH2H2C CH3

OH

CH CH2H3C CH3

OH

CHH3C OHCH2

CH3

CH3C CH3

CH3

OH


Rep

rodu

ção

proi

bida

. Art

. 184

do

Cód

igo

Pen

al e

Lei

9.6

10 d

e 19

de

feve

reiro

de

1998

.

4959 Alternativa B.

As fórmulas estruturais representam exatamente a mesma molé-cula.Professor: Usar modelos moleculares, mesmo que construídos compalitos de dente e bolinhas de massa de modelar, ajuda bastante osalunos a visualizarem a situação colocada por esse teste.

60 Alternativa D.A alternativa A é falsa. Se uma molécula apresenta plano de sime-tria, sua imagem especular é igual a ela e não há isomero óptico.A alternativa B é falsa. Se a molécula é plana, o próprio plano damolécula é um plano de simetria e não há possibilidade de isomeriaóptica.A alternativa C é falsa. A ligação dupla não garante que a imagemespecular seja diferente da molécula.A alternativa D é verdadeira. A assimetria molecular é condiçãosuficiente para que a imagem especular da molécula seja diferentedela, constituindo um par de enantiômeros.A alternativa E é falsa. A estrutura tetraédrica não é garantia deassimetria molecular. Como exemplo, considere o metano (CH4),cujas moléculas são tetraédricas, porém dotadas de plano de si-metria.

61 Alternativa E.

Cl

*

H

COOHCH3C

62 Alternativa C.Há isomeria óptica apenas em II, no qual reconhecemos um car-bono quiral:

(OH) CH2 CH3CH3 CH*

Há isomeria geométrica apenas em III:

C

CH3

H

C

CH2(OH)

H

C

CH3

H

C

CH2(OH)

H

63 Alternativa A.Há isomeria geométrica apenas em II:

C

CH3

CH2 CH3

CH3

C

H

C

CH3

CH2 CH3CH3

C

H

Há isomeria óptica apenas em IV, no qual reconhecemos carbonoquiral:

CH2 OH

CH3

CH C

H

*

64 Alternativa B.A modificação da disposição relativa dos ligantes ao redor de umcentro quiral conduz a um isômero óptico do composto de origem.

65 Alternativa A.A alternativa A é correta, pois a massa molecular do álcoolbenzílico é maior que a do tolueno. Além disso, e mais importante,ocorrem ligações de hidrogênio entre as moléculas do álcool, masnão entre as do hidrocarboneto.A alternativa B é incorreta. O álcool deve ser mais solúvel emágua, graças ao estabelecimento de ligações de hidrogênio com asmoléculas desse solvente.

52 Alternativa A.Apresentam isomeria geométrica os compostos I e IV:

C

H

CH3

C

H3C

H2C CH2

H

cis

C

H

Cl

C

Cl

H

cis

H2C CH2

C

H

Cl

C

Cl

H

trans

C

H

CH3

C

H3C

H

trans

53 Alternativa A.O composto apresentado no enunciado é o cis, sendo teoricamentepossível a existência do trans.

54 Alternativa A.O primeiro composto apresentado é o cis e o segundo é o trans.São isômeros geométricos.

55 Alternativa D.Os isômeros com fórmula molecular C3H5Cl apresentam as se-guintes fórmulas estruturais:

CH CH2

Cl

H2C C CH3

Cl

H2C

C

H

CH3

C

Cl

H

C

CH3

H

C

Cl

HCl

São, portanto, cinco.

58 a) O “fio” de água, substância cujas moléculas são polares, devesofrer desvio sob ação do bastão eletrizado. Com o hexano não seespera que isso aconteça.

hexano

bastãoeletrizado

“fio” de hexanonão sofre desvio

“fio” de águasofre desvio

água

b) Nas fórmulas a seguir, as setas indicam os momentos de dipolodas ligações:

C

H

Cl

C

Cl

Hcis

C

H

Cl

C

Cl

Htrans

Há cancelamento Não há cancelamentodos momentos de dos momentos de

dipolo das ligações dipolo das ligações

Molécula apolar Molécula polar

Espera-se que o “fio” de cis-1,2-dicloro-eteno sofra desvio,pois trata-se de uma substância polar. Não se espera desvio nocaso do trans-1,2-dicloroeteno, apolar.


Rep

rodu

ção

proi

bida

. Art

. 184

do

Cód

igo

Pen

al e

Lei

9.6

10 d

e 19

de

f eve

reiro

de

1998

.

50A alternativa C é incorreta. O tolueno, por apresentar menor mas-sa molecular e forças intermoleculares menos intensas, deve sermais volátil (evaporar com maior facilidade) e, portanto, deve apre-sentar maior pressão de vapor.A alternativa D é incorreta. No tolueno não ocorrem ligações dehidrogênio.A alternativa E é incorreta. Nenhum deles apresenta atividadeóptica porque suas moléculas não são assimétricas.

66 Alternativa E.A alternativa A é incorreta, pois o anel benzênico não apresentaátomo de nitrogênio.A alternativa B é incorreta. Todos os carbonos saturados da estru-tura têm pelo menos dois hidrogênios e, portanto, não sãoassimétricos.A alternativa C é incorreta. O anel saturado na parte de baixo dafórmula estrutural não é aromático.A alternativa D é incorreta. A molécula não satisfaz as condiçõespara que apresente isômeros geométricos.A alternativa E é correta:

etc.

éter

etc.

OCH2H3C

67 a) A fórmula CnH2n�1OH representa um álcool de cadeia aberta esaturada. Vamos montar a fórmula estrutural ligando a um áto-mo de carbono os seguintes quatro grupos diferentes:• OH• H• CH3

• CH2CH3

Escolhemos esses grupos de tal modo a fazer, com o menornúmero de carbonos, um álcool de cadeia aberta e saturada, noqual um dos carbonos (o que está ligado a esses quatro gruposdiferentes) seja assimétrico.Assim, temos:

2 H3C CH2 CH2 CH2 CH3

(Não pode ser o metil-butano, pois produziria quatro isômeros.Nem o dimetil-propano, pois produziria apenas um.)

42 Como se trata de um dieno (ciclodieno) conjugado, ele pode so-frer adição normal ou conjugada.a) Adição normal:

b) butan-2-ol (ou álcool sec-butílico)

68 Alternativa A.I é correta;II é correta;III é correta, pois a palavra para designa posição relativa 1,4 dedois substituintes em um anel benzênico;IV é incorreta, pois apenas Y tem carbono quiral.

69 a) I é éster e II é amina.b) Álcool. A fórmula molecular do composto III é C4H10O. Com

essa fórmula existem ao todo sete isômeros constitucionais.Três deles são éteres (incluindo o composto III, apresentadona questão) e quatro são álcoois.

72 a) O DDT não apresenta isômeros ópticos porque sua moléculanão é assimétrica.

b) Para responder, vamos estabelecer uma relação entre massa deDDT (em g) e volume de água (em L).

Grandezas: Massa de DDT Volume de água1,0 � 10�6 g — 1 L

1,0 g — x

x � 1,0 � 106 L

CH2 CH3

OH

H3C C

H

*

12

3

Capítulo 6

Reações de substituiçãoe reações de adição

61

ClCl

+ Cl2 �

b) Adição conjugada:Cl

+ Cl2 �

Cl

c) Os produtos obtidos são diferentes.

60 Alternativa B.

CH3

CH2

CH3

CH3H3C C1a possibilidade

2a possibilidade

3a possibilidade; estaconduz a produto comcarbono quiral

H2C CH2 CH3

X

H3C CH CH3

X

H3C CH CH3

CH3

H3C CH CHCl2

CH3

H3C CCl CH2Cl

CH3

H3C CH CH2Cl

CH2Cl

(A fórmula molecular C4H10 corresponde ao metil-propano e aobutano. O metil-propano origina três derivados diclorados, comomostrado acima. Já o butano originaria seis derivados dicloradose não é, portanto, a resposta da questão.)

62 Alternativa B.

BrBr2 HBr+ +�

63 Alternativa C.

64 Alternativa A.A fórmula geral dos alcanos é CnH2n�2. Utilizando a massamolecular fornecida e os dados da tabela periódica, podemoscalcular n:

12n � (2n � 2) � 86 V n � 6

Assim, o alcano tem seis carbonos na molécula e sua fórmulamolecular é C6H14. No entanto, à exceção da alternativa C, que forneceum nome incorreto, todas as outras apresentam alcanos C6H14.


Rep

rodu

ção

proi

bida

. Art

. 184

do

Cód

igo

Pen

al e

Lei

9.6

10 d

e 19

de

feve

reiro

de

1998

.

51

Entre todas as diferentes possibilidades mostradas, há quatro de-las que envolvem carbono primário.

67 Alternativa B.

Vejamos quantas possibilidades diferentes de monossubstituiçãohá em cada caso:a) Três possibilidades:

CH3

CH2

CH3

CH3H3C C

1a possibilidade

2a possibilidade

3a possibilidade

b) Duas possibilidades:

CH3 CH3

CH CH3H3C CH

1a possibilidade

2a possibilidade

d) Quatro possibilidades:

CH3

CH CH2 CH3H3C CH2

1a possibilidade

2a possibilidade

3a possibilidade

4a possibilidade

e) Cinco possibilidades:

CH3

CH2 CH2 CH3H3C CH

1a possibilidade

2a possibilidade

5a possibilidade

4a possibilidade

3a possibilidade

Portanto a opção correta é a A.

65 Alternativa E.As fórmulas estruturais do pentano e de seus isômeros sãomostradas a seguir, juntamente com as diferentes possibilidadesde monossubstituição:

CH2 CH2 CH3H3C CH2

CH3

CH3

CH3

CH3

H3C C

2a possibilidade

3a possibilidade

1a possibilidade

5a possibilidade

7a possibilidade

4a possibilidade

CH2 CH3H3C CH

6a possibilidade

8a possibilidade

71 Alternativa A.Exemplo:

H2H2C H3CCH2 CH3+ �

alceno alcano

72 Alternativa C.1 CxHy � 1 H2 � 1 C4H10 ⇒ x � 4

y � 8

O hidrocarboneto insaturado tem fórmula molecular C4H8, quecorresponde a uma fórmula geral CnH2n. Trata-se de um alcenocom quatro carbonos ou um ciclano com quatro carbonos. Naalternativa C aparecem dois alcenos de quatro carbonos.

74 Alternativa E.

Cl

Cl2

NO2

HCl+ +

m-cloro-nitro-benzeno

Grupometa-dirigente �

NO2

Cl S

O

OH

Grupo o-p-dirigente Grupo m-dirigenteO

70 Alternativa B.Uma maneira simples de resolver o problema é perceber que, aosubstituir quatro átomos de hidrogênio do benzeno por átomos decloro, restam duas posições não-cloradas. As posições não-cloradaspodem estar em “orto”, “meta” e “para”.

Cl ClCl Cl

Cl

Cl

Posições não-cloradas em “orto”

Posições não-cloradas em “meta”

Cl

ClCl Cl

Cl

Posições não-cloradas em “para”

Cl

Note que a adição respeita a Regra de Markovnikov.

75 Alternativa D.A resposta decorre da Regra de Markovnikov. Se o hidrogênio(do HCl) se adiciona ao carbono mais hidrogenado da dupla C C,então o cloro se adiciona ao carbono menos hidrogenado.

79 Alternativa D.

HClCH3 H3C CH

Cl

2-cloro-propano

CH3CHH2C + �

80 Alternativa E.I é correta. Ambos os compostos são isômeros, pois são substânciasdiferentes que apresentam a mesma fórmula molecular (C21H28O5).Em vez de determinar o número de hidrogênios em A e B, é maisfácil perceber que as estruturas de ambas as substâncias sóapresentam duas diferenças:• Onde, na cortisona, há uma dupla CH CH, na prednisolona

há uma ligação simples CH2 CH2. No tocante a essa porçãodas moléculas, a prednisolona tem 2 hidrogênios a mais.

• Onde, na cortisona, há uma ligação simples CH OH , naprednisolona há uma ligação dupla C O. No tocante a essaporção das moléculas, a cortisona tem 2 hidrogênios a mais.

Assim, o número de hidrogênios é igual em A e B.II é correta. Nas fórmulas estruturais de A e B aparecem os gruposfuncionais cetona e álcool.III é correta, pois em ambas as moléculas há ligações duplas C C,que sofrem adição de Br2.

C

O

HH3C

etanal (acetaldeído)

CH

OH

H2CHC CH H2O+ �

68 Alternativa B.


Rep

rodu

ção

proi

bida

. Art

. 184

do

Cód

igo

Pen

al e

Lei

9.6

10 d

e 19

de

f eve

reiro

de

1998

.

52

82 a) HBr

CH3

+ ��

H3C Br

HBr

CH3

+ ��

CH3

Brperóxido

b) CH3� CH3� CH3�

c) No caso de �, como mostrado no item a, não se forma misturade produtos monobromados isômeros.No caso de �, como os carbonos da dupla C C sãoigualmente hidrogenados, forma-se tal mistura:

88 Alternativa B.

83 a) etino ou acetileno

CH C Hb) CaC2 � 2 H2O # C2H2 � Ca(OH)2

Da equação acima estabelecemos a proporção estequiométricaentre carbeto de cálcio, CaC2, e acetileno, C2H2.

CaC2 C2H2

Proporção: 1 mol 1 molGrandezas: Massa Massa

64 g — 26 g

32 g — x

x � 13 g

85 Alternativa B.

3 H2+ �

86 Alternativa D.A descrição I não se aplica ao benzeno porque, apesar de ser poucosolúvel em água (pois o benzeno é apolar e a água é polar), é umasubstância líquida nas condições ambientais.A descrição II aplica-se ao benzeno, pois, sendo sua fórmulamolecular C6H6, sua fórmula mínima é CH, o que indica que aproporção, em mols, de carbono para hidrogênio é de 1 : 1.A descrição III aplica-se ao benzeno. Como é uma substânciaapolar, as interações intermoleculares são do tipo dipoloinstantâneo-dipolo induzido, que alguns autores denominam forçasde van der Waals.A descrição IV não se aplica ao benzeno, pois, em função dofenômeno da ressonância, as ligações entre os átomos de carbononão têm característica típica de insaturação dupla, mas sim umcaráter intermediário entre simples e dupla.

ausência ouHBr e

CH3

+ ��

CH3 CH3

Br

Brpresença de

peróxido

No caso de �, apesar de os carbonos da dupla C C seremigualmente hidrogenados, não se formam isômeros graças àsimetria da molécula reagente:

ausência ouHBr e

CH3

+ ��

CH3 CH3

Mesma fórmula estrutural,escrita de modos diferentes

BrBrpresença de

peróxido

89 Alternativa D.A cloração de alcanos ocorre quando a mistura de alcano e cloro ésubmetida a luz e calor.Já a cloração de aromáticos depende da presença do catalisadorapropriado (por exemplo, AlCl3, FeBr3).Na molécula de tolueno, temos:• um anel aromático, que pode sofrer cloração se houver a presença

do catalisador apropriado.• uma cadeia lateral (�CH3), que pode sofrer cloração quando a

mistura reacional é submetida a luz e calor.Quando o tolueno sofre substituição “realizada com aquecimentoe na presença de luz”, conforme relata o enunciado, forma-se oproduto de substituição na cadeia lateral.

90 Alternativa A.A reação envolvida é uma alquilação de Friedel-Crafts em que umátomo de hidrogênio do anel aromático é substituído pelo grupo�CH3.O grupo carboxila (�COOH), presente no ácido benzóico, é meta-dirigente. Isso conduz, na alquilação, à substituição do hidrogênioem meta.Assim, espera-se que o principal produto orgânico da reação sejaácido meta-metil-benzóico.

91 Alternativa E.O FeCl3, é catalisador para a cloração do anel aromático.

Cl2

FeCl3+ + HCl��

Cl

93 Alternativa D.Eteno e hidrogênio reagem num processo de adição:

H2C H2 (g) H3C CH3 (g)+ #CH2 (g)

Essa reação converge, com o passar do tempo, para a situação deequilíbrio químico.Como o enunciado salientou que os três minutos decorridos sãoum tempo “insuficiente para se atingir o equilíbrio em qualquerum dos sistemas referidos”, estamos diante de um problema decinética química.A quantidade de alcano (produto da reação) será maior onde areação se processou com maior rapidez. Isso acontece no sistemaIV, pois, como tem o menor volume, nele as concentrações dosgases reagentes são maiores e, portanto, mais alta é a freqüênciade colisões entre as moléculas, conduzindo a uma reação maisrápida.

94 Alternativa B.“Após estabelecer-se um equilíbrio”, consideração feita noenunciado, o equilíbrio químico estará mais deslocado para aesquerda, de acordo com o Princípio de Le Chatelier, no caso dosistema I, onde o volume é maior e a pressão, menor:

H2C H2 (g) H3C CH3 (g)+ FCH2 (g)

Cl

Cl BHC

Cl

Cl

Cl

Cl

ciclo-hexano

Diminuição da pressão desloca para a esquerda

12

3

Assim, no sistema I haverá maior quantidade do reagente alceno.


Rep

rodu

ção

proi

bida

. Art

. 184

do

Cód

igo

Pen

al e

Lei

9.6

10 d

e 19

de

feve

reiro

de

1998

.

53

Um exemplo desse tipo de propriedade é o caráter ácido.Esse exercício, nesta altura do curso de Química Orgânica, éoportuno para retomar o conceito de classe funcional, salien-tando as semelhanças de comportamento entre os compostosque possuem um mesmo grupo funcional. Aliás, o binômioestrutura-propriedades deve permear todo o curso de Quími-ca. Na Orgânica, não poderia ser diferente. Seria impossívelestudá-la sem a facilitadora divisão em classes funcionais, ca-racterizadas por seus grupos funcionais.

Capítulo 7

Noções de acidez e de basicidadeem compostos orgânicos

8 a) II e III, graças ao efeito indutivo eletroatraente do �Br e do �NO2.b) I e IV, graças ao efeito indutivo eletrodoador dos grupos metil e etil.

14 O vinagre, sendo ácido, reage com as aminas, que são básicas, produzindo íons que não têm cheiro.Exemplo:

25 Alternativa C.I é incorreta, pois o valor de Ka para o ácido o-nitrobenzóico é maior que para o ácido benzóico.II é incorreta, pois o valor de Ka para o ácido o-hidroxibenzóico não é o maior dentre os apresentados.III é correta, pois o valor de Ka para o ácido o-metoxibenzóico é o menor dentre os apresentados.

26 Alternativa C.Dentre os apresentados, o grupo �F é o que apresenta maior efeito eletroatraente.

27 Alternativa B.Comparando II, III, IV e V, temos:

NH2R H3C �C

O

OH

NHR+ H3C C

O

O–

+3

23 Alternativa D.

COOH

Sentido crescente da força ácida

CH3 COOH

Cl

CH2 COOH

Cl

Cl

CH COOHCl

Cl

Cl

C COOHF

F

F

C

CH3CH2COOH CH2CH2COOH

ClII III IV V

CHCH2COOH

Cl

Cl

CCH2COOH

Cl

Cl

Cl

Aumenta a força ácida

Comparando I e II, temos:

28 Alternativa B.

CH3CH2COOH CH3COOHII I

Aumenta a força ácida

Isso é tudo o que se pode prever a partir das estruturas apresentadas. Como se trata de um teste demúltipla escolha, temos a prerrogativa de analisar as alternativas e, de fato, só há uma delas que estáde acordo com as conclusões acima, a alternativa B.

CH

O

OH

Mg(OH)2 hidróxido de magnésio(presente no leite de magnésia)

29 a) I é álcool; II é éter; III, IV e V são fenóis.b) V pertence à mesma classe funcional que III e IV e,

conseqüentemente, exibe propriedades químicas semelhantes.

ácido metanóico ou ácido fórmico(do latin formica, formiga)


Rep

rodu

ção

proi

bida

. Art

. 184

do

Cód

igo

Pen

al e

Lei

9.6

10 d

e 19

de

f eve

reiro

de

1998

.

54

12

3

Percebe-se, pela equação apresentada, que a proporção em molsentre o ácido e o bicarbonato é 1 : 1.Em outras palavras, cada mol de grupos —COOH requer um molde NaHCO3.Como no ácido cítrico há três grupos —COOH, serão necessáriostrês mols de bicarbonato de sódio para neutralizar um mol desseácido.

37 HNO3(aq) � CH3NH2(aq) � CH3NH3�NO�

3(aq)

H�(aq) � NO�

3(aq) � CH3NH2(aq) � CH3NH�3(aq) � NO�

3(aq)

H�(aq) � CH3NH2(aq) � CH3NH�

3(aq)

Após a neutralização de iguais quantidades em mols de HNO3 eCH3NH2, a solução conterá o sal CH3NH3

�NO3� dissociado. Por

se tratar de um sal de ácido forte e base fraca, sua solução terácaráter ácido, pH � 7, o que se explica como decorrência dahidrólise do cátion:

CH3NH3�

(aq) � H2O(l) F CH3NH2(aq) � H3O�(aq)

38 Alternativa 04.A alternativa 01 é incorreta.Carbonato de sódio: Na2CO3

Bicarbonato de sódio: NaHCO3

A alternativa 02 é incorreta, pois sais de sódio são, em geral,solúveis em água.A alternativa 03 é incorreta, pois o grupo funcional de ácidocarboxílico, —COOH, caracteriza normalmente ácido fraco (excetoem casos nos quais grupos substituintes muito eletronegativos este-jam presentes).A alternativa 04 é correta.RCOOH � NaHCO3 # RCOONa � H2O � CO2$

Representando a aspirina (ácido fraco) por RCOOH, temos:

RCOOH F H� � RCOO�

Absorvida Absorvidamais com mais

facilmente dificuldade

No estômago (alta [H�]), esse equilíbrio está deslocado para aesquerda e a aspirina está predominantemente na formamolecular. No intestino (baixa [H�]), o equilíbrio está deslocadopara a direita e a aspirina predomina na forma de ânion.Representando o p-aminofenol (base fraca) por RNH2, temos:

RNH2 � H2O F RNH3� � OH�

Absorvida Absorvidamais com mais

facilmente dificuldade

No estômago (baixíssima [OH�]), esse equilíbrio estádeslocado para a direita e o p-aminofenol estápredominantemente na forma de cátion. No intestino ([OH�]mais alta), o equilíbrio está deslocado para a esquerda e op-aminofenol predomina na forma molecular.

b) Como a p-hidroxiacetanilida é absorvida eficientemente tantoem meio ácido quanto em meio alcalino, isso indica que deveapresentar-se predominantemente na forma molecular emambos os meios. Assim, não deve ser ácido nem base (ou, então,deve ser um ácido fraquíssimo e/ou base fraquíssima).

41 a) A fenolftaleína é um indicador ácido-base que, em meio ácidoou neutro, é incolor e, em meio básico, adquire coloração rósea.O meio inicialmente é ácido e, por isso, a fenolftaleína se mostraincolor.

b) A base neutralizou o ácido. Uma gota de NaOH adicionadaalém do ponto final da titulação deixa o meio básico, e afenolftaleína passa a ficar rósea.

c) H3C — COOH � NaOH # H3C — COO�Na� � H2Od) Acetato de sódio (ou etanoato de sódio) e água.e) A quantidade em mols (n) de um soluto em uma solução de

concentração em quantidade de matéria M é n � M � V. Assim:• para o ácido: nácido � Mácido � Vácido

• para a base: nbase � Mbase � Vbase

H3C — COOH NaOH

Proporção: 1 mol 1 molGrandezas: Quantidade Quantidade

de matéria de matéria1 mol — 1 mol

Mácido � Vácido — Mbase � Vbase

Mácido � Vácido � Mbase � Vbase

Substituindo os valores:Mácido � Vácido � Mbase � Vbase

Mácido � 50 mL � 1,0 mol/L � 25 mL

Mácido � 0,5 mol/L

30 Alternativa D.O ácido acético e o fenol produzem solução ácida (pH � 7).O etanol, apresentando caráter ácido muito inferior ao da água,produz, para efeitos práticos, solução neutra (pH � 7).A metilamina produz solução básica (pH � 7).

31 Alternativa B.Os íons H� de uma substância ácida neutralizam os íons OH�,provocando redução de sua concentração. De acordo com oPrincípio de Le Chatelier, isso desloca o equilíbrio para a direita,consumindo metilamina e reduzindo o odor de peixe.

32 Alternativa E.

CH2 CH

NH2

C OH

ácidocarboxílico

amina

O

34 Alternativa C.

NaHCO3 H2CO3R + +#C

O

OH

R C

O

O–Na+

COOH NaHCO3 H2O CO2

Ácido carbônicodecomposto

+ + +#R COO–Na+R

Local de absorção Aspirina p-aminofenol

estômago alta baixa

intestino baixa alta

1442443 144424443

Substituindo H2CO3 por CO2 � H2O e escrevendo de modo sim-plificado, temos:RCO2H � NaHCO3 # RCO2Na � CO2 � H2O

35 Alternativa A.A reação envolvendo o grupo carboxila e o bicarbonato de sódio édo tipo dupla troca:

A alternativa 05 é incorreta, pois o sal resultante (citrato de sódio)é derivado de base forte (hidróxido de sódio) e de ácido fraco(ácido cítrico). Assim, devido à hidrólise do sal (hidrólise do ânion),o meio fica alcalino, ou seja, com pH maior que 7,0.

39 a)


Rep

rodu

ção

proi

bida

. Art

. 184

do

Cód

igo

Pen

al e

Lei

9.6

10 d

e 19

de

feve

reiro

de

1998

.

55

Capítulo 8

Óxido-redução,desidratação e esterificação

8 a) cetona, fenol, éter.b) O grupo funcional cetona é reduzido a álcool secundário:

OH

CH

OH

CH2 CH2 CH3

OCH3

Fórmulaestruturalpedida

�[H]

C

O

OH

CH2 CH2 CH3

OCH3

9 A desidrogenação do álcool corresponde a sua oxidação a aldeído:

CH3CCH3C

H

OH

H

H

+ H2O �cat.

a) O gás é o hidrogênio, um dos produtos da reação.b) O produto líquido coletado é o aldeído produzido na reação, cujo nome sistemático Iupac é etanal.

O

CH H+ + 2 CH2O

O

C

O

O

Originao 2º- produtoorgânico

Originamo 3º- produtoorgânico

Três produtos orgânicos diferentes


�[O]

O

CHO OH+ + +2 CO2 2 H2O

O

C

O

O


OriginamCO2 e H2O Dois produtos orgânicos diferentes


�[O]

17 a)

b)

18 Os grupos álcool primário e aldeído, inicialmente presentes nos compostos, são oxidados a ácidocarboxílico no processo.

CH2OH COOH�[O]

COOH

+O

a)

CH2OH

�[O]

COOH+ +

OOHOOC COOH

b)

CHO �[O]

COOH+ +

OOHOOC COOHc)


Rep

rodu

ção

proi

bida

. Art

. 184

do

Cód

igo

Pen

al e

Lei

9.6

10 d

e 19

de

f eve

reiro

de

1998

.

5623 A desidratação intermolecular pode acontecer envolvendo:

• duas moléculas de metanol;• duas moléculas de etanol;• uma molécula de etanol e outra de metanol.As equações químicas das reações são:

H3C O CH3

H3C CH2 CH2O CH3

H3C CH2 CH3O

H O CH3H3C O H

H

H

H CH2OH3C CH2 O CH3

H CH3OH3C CH2 O

�

�

�

+ H2O

+ H2O

+ H2O

+

+

+

éter dimetílico

éter dietílico

éter etílico e metílico

31 Alternativa B.

�[O]

H3C H3CCH2 OH C

O

H

32 Alternativa D.Os hidrocarbonetos mencionados são provenientes do vapor degasolina (e, em menor grau, do vapor de óleo diesel, que é menosvolátil). O aldeído é proveniente da oxidação parcial do álcoolusado como combustível, o etanol.

33 Alternativa C.

�[O]

H3C H3CCH2 OH C

O

H

�[O]

H3C C

O

OH

H3C C F

O

OH

H3C C +

Saborazedo

ácidoacético

H+

O

O–

35 Alternativa A.

a) H3C OH álcool terciário

carbono terciário

C

CH3

CH3

b) H3C CH2 álcool primário

carbono primário

OHC

CH3

CH3

34 Alternativa D.

CH3CHO equivale a CH3 C

O

H

Grupo funcionalaldeído

c) aldeídoCH2 CH3C

O

H

d) H3C CH2 álcool primário

carbono primário

OHCH2

e) H3C CH3 álcool secundário

carbono secundário

CH

OH

36 Os isômeros de fórmula molecular C3H8O são:

CH2 CH3OH3C éter, não sofre oxidação branda;

CH3CHH3C

OH

álcool secundário, oxida-se a cetona;

CH2 CH2 OHH3C álcool primário, oxida-se a aldeído.

a) O produto de oxidação de B (álcool secundário) é a propanona:

CH3CH3C

O

b) A CH2 CH3OH3C

C CH2 CH2 OHH3C

Em C ocorrem ligações de hidrogênio entre as moléculas e emA, não. Por isso, o ponto de ebulição de A é menor que o de C.

37 Alternativa D.Na reação equacionada no enunciado, o grupo funcional álcoolprimário é oxidado a aldeído.

38 Alternativa A.I é correta, porque no reagente há assimetria molecular e noproduto, não.II é incorreta, pois o grupo funcional álcool secundário é oxidadoa cetona.III é incorreta, porque o reagente (C3H6O3) não é isômero doproduto (C3H4O3).

H3C CH2 CH

OH

CH3 H3C CH2 CH3�[O]

OH CH3C CH2 CH2H3C CH2 CH2 CH2

H

O O

CH3C CH2 CH2

OH

�[O]

�[O]

C

O

Fórmulasestruturaispedidas

álcool secundário X cetona

álcool primário Y ácido carboxílico

39 a)


Rep

rodu

ção

proi

bida

. Art

. 184

do

Cód

igo

Pen

al e

Lei

9.6

10 d

e 19

de

feve

reiro

de

1998

.

57b) X apresenta assimetria molecular, o que é evidenciado pela

presença de carbono quiral. Apresenta, portanto, isomeriaóptica.

CH2 CH CH3

OH

H3C

Y não apresenta assimetria molecular e, portanto, não apresentaisomeria óptica.

40 a) H C

O

H

metanal

CH + H2O+

H

H

H

O �cat.

O212

b) O cobre metálico atua como catalisador. O aquecimento fazcom que o sistema tenha energia térmica suficiente para queas moléculas dos reagentes adquiram energia superior à deativação. (Como o cobre permanece incandescente após ainterrupção do aquecimento, deduz-se que a reação éexotérmica e o calor liberado pela própria reação é suficientepara mantê-lo aquecido.)

41 Alternativa B.

R RC

R1

C

R1

2 R C O

R1

�[O]

42 Alternativa B.

H3C CH2 CH C CH3C CH2

OH

O

�[O]

O

CH3

C CH3CH3

CH3

+

2-metil-pent-2-eno

43 Alternativa B.

R C C ��O3

H2O/ZnH

R’

H

R C O +

H

aldeído

R’O C

H

aldeído

R C C ��O3

H2O/ZnR’

R”

H

R C O +

H

aldeído

R”O C

R’

cetona

R C C ��O3

H2O/ZnR”

R”’

R’

R C O +

R’

cetona

R”’O C

R”

cetona

44 a) H2C CH

OriginaCO2

Origina oácido propanóico

Origina o diácidode cinco carbonos

(ácido pentanodióico)

CH CHCH2 CH2 CH2 CH2 CH3

b) O but-1-eno produz CO2 e ácido propanóico. O metil-propeno produz CO2 e propanona. Ambospodem, portanto, ser diferenciados pelo tratamento descrito. Já o cis-but-2-eno e o trans-but-2-eno produzem ambos ácido acético e não podem, portanto, ser distinguidos pelo método.

H2C CO2 + C

O

HO

CH CH2 CH3 CH2 CH3�[O]

�[O]

H2C CO2 +C CH3

CH3

O C CH3

CH3

�[O]

O

C2 H3C

OH

C

ou

CH3

H

C

H3C

H

C

H

CH3

C

H3C

H


Rep

rodu

ção

proi

bida

. Art

. 184

do

Cód

igo

Pen

al e

Lei

9.6

10 d

e 19

de

f eve

reiro

de

1998

.

58

47 Alternativa A.

H OH

O�� CH2

CH2 CH2

CH3CH3 CH2 OHCH3 CH2 OH

CH3 CH2

CH2CH2

H+

∆

��H+

∆ ∆

+ H2O

+ H2O

48 Alternativa E.I e II são insolúveis em água (são hidrocarbonetos apolares). III, IV e V são solúveis em água. Doscinco compostos, apenas o ácido acético (V) reage com soda cáustica (NaOH).

C + + H2ONaOHH3C

OH

O

CH3C

O–Na+

O

�

49 Alternativa E.

C HO+ +FH3C CH2 CH3

OH

O

C

CH2 CH3

H3C H2O

V

O

O

IV

50 Alternativa C.

CH3

CH2

CH2 BrBr

CH2 OHHO

CH3Br

1

2

3

4

5

CH3HO

45 a)CH3

ou

3

2

1

4

5 1-metil-ciclo-pent-1-eno(1-metil-ciclo-penteno)

CH3

ou

1

2

3

5


CH3

2

3

4

1


b)

c) isomeria de posição

46 Alternativa A.A primeira reação é a desidratação intramolecular do álcool etílico.A segunda é a desidratação intermolecular do mesmo álcool.

C HO+ +FCH2 CH2H3C CH3

OH

O

C

CH3

CH2 CH2H3C H2O

ácido butanóico

O

O

metanol Composto apresentadono enunciado comotendo cheiro de maçã

CH2 CH3

CH2 CH3CCH2 +H3C

O O

OH

+ H2OHO CH3C CH2

O

FH+

51 Alternativa B.


Rep

rodu

ção

proi

bida

. Art

. 184

do

Cód

igo

Pen

al e

Lei

9.6

10 d

e 19

de

feve

reiro

de

1998

.

5952 Alternativa E.

CH2 CH3 CH3C

O

OH

HOX é Y é

53 Alternativa D.Em (1) o grupo álcool primário é oxidado a ácido carboxílico.Em (2) o grupo ácido carboxílico participa de esterificação, produzindo o éster metílico.

54 Alternativa D.I. RCOOH � NaHCO3 � RCOO�Na� � CO2 � H2OII. RCOOH � HOCH3 � RCOOCH3 � H2OIII. RCOOH � RCOO� � H�

55 Alternativa B.

H O CH2 CH2 CH2 C

O

OH �

H2C

H2C

H2CC O

O

Professor: Os ésteres cíclicos, como é o caso do produto dessa reação, são mais apropriadamentenomeados na Química universitária como lactonas (assim como as amidas cíclicas são chamadaslactamas).

56 01 é verdadeira.

Álcool: R OHÉter: R R’O

Aldeído: CR

O

H

Cetona: CR R’

O

Ácido carboxílico: CR

O

OH

Éster: CR

O

O R’

02 é falsa, pois álcoois não possuem carbonila (C O ).03 é falsa, porque, apesar de os ácidos carboxílicos serem os únicos dentre as substâncias citadas apossuir caráter ácido acentuado, não são os únicos em cujo grupo funcional há hidrogênio ligado aoxigênio. Há também os álcoois.04 é verdadeira.

OHR RCH2 C

O

H

R C

O

OH

�[O]

�[O]

05 é falsa. O álcool seria o butan-1-ol (não butanal) e o aldeído seria o butanal (não butanol).06 é falsa. Não há éter com apenas um átomo de carbono na molécula. Assim, não há éter isômerodo metanol.

57 a) CH3CH2 [CH2]10CH CH CO

O

CH3 OH–+ �

+ C

O

O–CH3CH3CH2 [CH2]10CH CH OH�

b) O álcool apresenta isomeria geométrica, pois sua molécula tem uma dupla C C em que cadaum dos carbonos possui dois ligantes diferentes.As estruturas dos isômeros geométricos são:

C

[CH2]10 OH

H

C

CH3CH2

H

cis C

[CH2]10 OH

H

C

CH3CH2

H

trans


Rep

rodu

ção

proi

bida

. Art

. 184

do

Cód

igo

Pen

al e

Lei

9.6

10 d

e 19

de

f eve

reiro

de

1998

.

60

9 a) O arranjo é cis, conforme evidencia o seguinte esquema, que destaca o arranjo dos ligantes aoredor de uma das duplas ligações:

Capítulo 9

Polímeros sintéticos

16 Alternativa D.No metil-1,3-butadieno (atualmente, metil-buta-1,3-dieno) há duasinsaturações C C , que o caracterizam como dieno.

17 Alternativa D.A alternativa A é incorreta, porque o teflon é um polímero obtidoa partir do tetrafluoretileno.A alternativa B é incorreta, pois o PVC é produzido a partir docloreto de vinila.A alternativa C é incorreta, porque no silicone não há a presençanecessária do elemento químico nitrogênio.A alternativa D é correta. A borracha sintética é produzida a partirdo buta-1,3-dieno.A alternativa E é incorreta, uma vez que os plásticos (polímerossintéticos) não são, em sua maioria, biodegradáveis.

CC

CH2CH2

HH

CC

CH2CH2

HH

CC

CH2CH2

HH

b) C

CH2

H

C

CH2

H

Professor: Embora menos comuns, também podem ser consideradas corretas as seguintesrespostas:

C ou

CH2 CH2

H

C

H

C

CH2 CH2

H

C

H

10 a) A guta-percha corresponde ao trans e a borracha natural, ao cis, conforme ilustra o seguinteesquema:

CC

guta-percha

borracha natural

CH2CH3

H

CC

HCH2

CC

CH2CH2

H

CH2

CH2

CH3CH3

CC

CH2CH2

HCH3

CC

CH2CH2

HCH3

CC

CH2CH2

HCH3

19 Alternativa D.

C

hidrocarboneto

CH CH2

CH3

CH2

n

20 Alternativa A.A alternativa A é correta, pois a estrutura do teflon é:

CF2CF2n

A alternativa B é incorreta, porque não há átomos de cloro namolécula de teflon e, portanto, não há possibilidade da geração deCFC (clorofluorocarbono) na sua degradação.

b) c)

d) São iguais.A diferença entre guta-percha e borracha natural reside no fatode serem isômeros geométricos (cis-trans), e não no fato deserem provenientes de diferentes monômeros.

H2C CH2CHC

CH3

H2C CH2CHC

CH3


Rep

rodu

ção

proi

bida

. Art

. 184

do

Cód

igo

Pen

al e

Lei

9.6

10 d

e 19

de

feve

reiro

de

1998

.

61A alternativa C é incorreta, pois entre as substâncias geradas pelaatividade humana que contribuem para a destruição da camada deozônio estão os clorofluorocarbonos. O CO2 tem envolvimentoem outro problema ambiental, a intensificação do efeito estufa.A alternativa D é incorreta, uma vez que o teflon se origina deapenas um tipo de monômero, o F2C CF2.A alternativa E é incorreta, pois a quebra de moléculas a altastemperaturas é chamada de pirólise. Denomina-se fotólise a quebrasob a ação da luz.

21 Alternativa C.A imensa maioria dos plásticos não é decomposta pela ação demicrorganismos. Em decorrência disso, permanece no meioambiente por muito tempo sem se degradar, constituindo um sérioproblema ambiental.

23 Alternativa A.

CH3

tolueno

CH PVC

Cl

CH2

n

OH ciclo-hexanol

ciclo-pentanonaO

CH2 ][6

CH2 ][4

NH NH C

O

C náilon

O

... ...

26 Alternativa C.Os átomos de hidrogênio da água eliminada provêm dos anéisaromáticos e o átomo de oxigênio provém do metanal.

H

OH

H H

OH

H

HHC

O

Capítulo 10

Noções sobre alguns compostospresentes em seres vivos

6 Numa estrutura do tipo R COOH, sendo “n” o número decarbonos presentes em R, teremos as seguintes situações possíveis:• Se o ácido graxo for saturado, cada carbono de R terá dois

hidrogênios, exceto o da extremidade CH3, que terá três. Assim,haverá 2n � 1 hidrogênios. Portanto, a fórmula geral dos ácidosgraxos saturados é CnH2n � 1COOH.

• Se o ácido graxo for monoinsaturado, dos 2n � 1 hidrogêniospresentes no grupo R saturado, dois serão “removidos” paraque se estabeleça a dupla CC . Assim, teremos 2n � 1hidrogênios (isto é, 2n � 1 � 2) no grupo R. A fórmula geraldos ácidos graxos monoinsaturados é, portanto, CnH2n � 1COOH.

• Se o ácido graxo for poliinsaturado, o número de hidrogêniosem R será sucessivamente menor que 2n � 1, sendo subtraídode duas unidades a cada nova insaturação que se faça presente.

Por exemplo, se o ácido tiver duas insaturações, terá fórmulageral CnH2n � 3COOH. Se tiver três, será CnH2n � 5COOH. E assimpor diante.

Considerando os dados fornecidos na questão, temos que o ácidobehênico é saturado (CnH2n � 1COOH, n � 21), o ácido erúcico émonoinsaturado (CnH2n � 1COOH, n � 21) e o ácido gondóicotambém é monoinsaturado (CnH2n � 1COOH, n � 19).

33 Escrevendo a estrutura dos reagentes a partir dos quais há aformação do aspartame, temos:

(Nomes obtidos na tabela fornecida no livro-texto.)

48 Porque o fermento biológico promove a fermentação de umapequena parte dos carboidratos presentes na massa e essa reaçãolibera CO2 dentro da massa, fazendo-a inchar.

49 Como a bolinha afunda na água, podemos afirmar que ela temdensidade maior que a desse líquido.

50 A fermentação consiste em um processo químico que ocorre nabolinha, produzindo gás, que nela fica retido. A massa da bolinhanão se altera, porém seu volume aumenta. Uma vez que a densidadede um corpo é igual a sua massa dividida por seu volume (d � m/V),o aumento do volume da bolinha reduz sua densidade. Quando adensidade da bolinha se torna menor que a da água, ela sobe epassa a flutuar no líquido.

51 Um dos princípios fundamentais da cinética química diz que arapidez das reações químicas depende da temperatura. Ela édiminuída com a redução da temperatura. Assim, em dias frios, areação de fermentação é mais lenta e demora mais tempo para quea liberação de gás ocorra. Nesses dias, portanto, a bolinha levamais tempo para ter sua densidade diminuída e subir.

52 Alternativa B.Numa estrutura do tipo R COOH , sendo “n” o número decarbonos presentes em R, teremos as seguintes situações possíveis:• Se o ácido graxo for saturado, cada carbono de R terá dois

hidrogênios, exceto o da extremidade CH3, que terá três. Assim,haverá 2n � 1 hidrogênios. Portanto, a fórmula geral dos ácidosgraxos saturados é CnH2n�1COOH.

• Se o ácido graxo for monoinsaturado, dos 2n � 1 hidrogêniospresentes no grupo R saturado, dois serão “removidos” paraque se estabeleça a dupla CC . Assim, teremos 2n � 1hidrogênios (isto é, 2n � 1 � 2) no grupo R. A fórmula geraldos ácidos graxos monoinsaturados é, portanto, CnH2n�1COOH.

• Se o ácido graxo for poliinsaturado, o número de hidrogêniosem R será sucessivamente menor que 2n � 1, sendo subtraídode duas unidades a cada nova insaturação que se faça presente.

H CHN

H CH2

COOH

CHH

CH2

CH3C

O

N OHOH

H2N CH

CH2

COOH

C

O

NH

H

CH3

C

O

CH

CH2

OC

O

HO

ácido aspártico fenilalanina

metanol


Rep

rodu

ção

proi

bida

. Art

. 184

do

Cód

igo

Pen

al e

Lei

9.6

10 d

e 19

de

f eve

reiro

de

1998

.

62Por exemplo, se o ácido tiver duas insaturações, terá fórmulageral CnH2n�3COOH. Se tiver três, será CnH2n�5COOH. E assimpor diante.

Considerando as fórmulas fornecidas na questão, temos que:• o ácido linoléico é poliinsaturado com três ligações duplas

CC (CnH2n�5COOH, n � 17);• o ácido erúcico é monoinsaturado (CnH2n�1COOH, n � 21);• o ácido palmítico é saturado (CnH2n�1COOH, n � 15).Assim, são insaturados os ácidos linoléico e erúcico.Contudo, dentre ambos, somente o ácido erúcico tem ponto defusão superior a 20°C e é, portanto, sólido nessa temperatura.

53 Alternativa D.• C12H24O2, ou C11H23COOH (CnH2n�1COOH, n � 11), é saturado.• C14H30O2, ou C13H29COOH, é fórmula incorreta. É impossível,

na cadeia de um ácido carboxílico, haver 29 hidrogênios em 13carbonos!

• C16H32O2, ou C15H31COOH (CnH2n�1COOH, n � 15), é saturado.• C18H34O2, ou C17H33COOH (CnH2n�1COOH, n � 17), é

monoinsaturado.

54 Alternativa A.A preparação de margarina envolve a hidrogenação catalítica departe das insaturações CC dos triacilgliceróis.

55 Alternativa E.triacilglicerol � soda cáustica � sabão � glicerol

(sal deácido graxo)

56 Alternativa D.A alternativa A é incorreta, porque, nos óleos, predominamtriacilgliceróis derivados de ácidos graxos insaturados e, nasgorduras, de ácidos graxos saturados.A alternativa B é incorreta, porque os óleos são líquidos nascondições ambientes devido à predominância de triacilgliceróisderivados de ácidos graxos insaturados.A alternativa C é incorreta, porque as gorduras são sólidas nascondições ambientes devido à predominância de triacilgliceróisderivados de ácidos graxos saturados.A alternativa D é correta. Os sabões são sais de ácidos carboxílicosde cadeia carbônica relativamente longa.A alternativa E é incorreta, porque glicídios são açúcares (a palavravem do grego glykys, doce).

64 Alternativa E.Todos os aminoácidos apresentam átomos de carbono, hidrogênio,oxigênio e nitrogênio. Átomos de enxofre aparecem em apenasalguns (cisteína e metionina) dos vinte aminoácidos encontradosem proteínas.

65 Alternativa B.A ligação peptídica, que une os resíduos de aminoácidos queformam as proteínas, é uma ligação covalente (entre carbono enitrogênio) que faz parte de um grupo funcional amida.

66 Alternativa B.A representa o amido, B representa uma proteína e C representaum triacilglicerol.Batata e farinha de trigo são alimentos ricos em amido. Gelatina érica em proteína. Óleo de cozinha e manteiga são constituídos detriacilgliceróis.

C OH

O

C

H

NH2

CH

CH3

CH3

C OH

O

C

1-2-6

4-2-6

H

NH2

CH

CH3

CH3 CH2

61 Alternativa B.A camada de óleo (apolar) flutuando sobre a água (polar) oferecedificuldade para que o ar se dissolva na água. Isso é bastanteprejudicial à vida aquática.

62 Alternativa D.I representa um detergente catiônico.II representa um sabão.III representa um detergente aniônico.

63 Alternativa D.Para montar a estrutura de um aminoácido, há duas combinaçõespossíveis, 1-2-6 e 4-2-6, das quais apenas uma aparece nasalternativas.

67 Alternativa C.

H3C H3CHN

H

C

O

CH2 CH3 CH2 CH3NH C

O

HO �

69 Alternativa E.

grupo ciclopropila

grupocarboxila

anel aromático

halogênioO

NN

F COOH

HN

71 Alternativa C.

CF2 CF2 teflonn

CH2 CH isopor (poliestireno)n

72 Alternativa C.O enunciado afirma que “cerca de 50% dos carboidratosresponsáveis pelo sabor adocicado são convertidos em amido nasprimeiras 24 horas”, conversão que, por ocorrer em um sistemabioquímico, certamente é catalisada por enzimas.A primeira etapa do método proposto, que consiste noaquecimento em água fervente, provoca a desnaturação protéicadas enzimas, conservando os carboidratos responsáveis pelo saboradocicado.


Rep

rodu

ção

proi

bida

. Art

. 184

do

Cód

igo

Pen

al e

Lei

9.6

10 d

e 19

de

feve

reiro

de

1998

.

63

12

3

12

31

23

12

3

12

3

76 Alternativa A.C6H12O6 � 2 C2H5OH � 2 CO2

De acordo com a proporção dos coeficientes:C6H12O6 2 C2H5OH

Proporção: 1 mol 2 molGrandezas: Quantidade Quantidade

de matéria de matéria

1 mol — 2 mol

6 mol — x⇒ x � 12 mol

77 Alternativa A.O teste requer que se estabeleça uma relação de proporcionalidadeentre volume de álcool e massa de cana-de-açúcar.O esquema fornecido no enunciado indica que, partindo de 1 t decana-de-açúcar, chega-se a 70 L de etanol.Assim, podemos determinar a massa de cana-de-açúcar necessáriapara obter 12 bilhões de litros (12 � 109 L) de etanol.Grandezas: Volume Massa de

de álcool cana-de-açúcar70 L — 1 t

12 � 109 L — x

x � 1,7 � 108 t

78 a) C12H22O11 � H2O � C6H12O6 � C6H12O6

b) O leite terá seu índice de doçura aumentado.A reação de hidrólise, catalisada pela lactase, transformarálactose (C12H22O11) em glicose (C6H12O6) e galactose (C6H12O6).Como o índice de doçura da glicose é 0,70 e o da galactose é0,65, ambos somados resultam em 1,35, maior que o índice dedoçura da lactose, que é 0,26. Concluímos, portanto, que amistura formada pelos produtos da reação de hidrólise é maisdoce do que o reagente.

79 Alternativa D.Na digestão dos alimentos ocorre a hidrólise de:• proteínas, fornecendo aminoácidos;• hidratos de carbono do tipo dissacarídios e polissacarídios,

fornecendo monossacarídios;• lipídios, fornecendo ácidos graxos (ácidos carboxílicos) e

glicerol (glicerina).Tais processos de hidrólise são catalisados por enzimas.

80 Alternativa A.I é um monossacarídio (é a glicose).II é um aminoácido (um β-aminoácido, pois o grupo amino estáposicionado no segundo carbono, a contar do vizinho à carboxila).III é um triacilglicerol (lipídio).A alternativa A é incorreta, porque a glicose é solúvel em água.Essa solubilidade se deve ao estabelecimento de ligações dehidrogênio entre as moléculas de glicose e de água.A alternativa B é correta. O composto II tem caráter anfótero;pode reagir com ácidos (por meio do grupo amino) ou com bases(por meio do grupo carboxila). O sal resultante permanecedissociado na água e, portanto, dissolvido nela.A alternativa C é correta. A saponificação (hidrólise básica) deum triacilglicerol produz glicerol e sais de ácido graxo (sabões).A alternativa D é correta, pois, sendo III um triacilglicerol derivadode ácidos graxos insaturados, ele é um óleo, apresentando-selíquido nas condições ambientes.

81 a) CO2(aq) � H2O(l) F H�(aq) � HCO3

�(aq)

No sangue venoso, há uma concentração de CO2 relativamentealta e, de acordo com o Princípio de Le Chatelier, o equilíbrioé deslocado para a direita. Isso aumenta a concentração de H�

e causa redução do pH (aumento da acidez do meio). No sanguearterial, por outro lado, há uma concentração de CO2

relativamente baixa e o equilíbrio é deslocado para a esquerda.Isso reduz a concentração de H� e causa aumento do pH.

b) C6H12O6 � 6 O2 � 6 CO2 � 6 H2ODe acordo com a proporção dos coeficientes:

C6H12O6 6 CO2

Proporção: 1 mol 6 molGrandezas: Massa Volume

180 g — 6 � 24 L

x — 0,200 L⇒ x � 0,25 g

Essa é a massa de glicose gasta no mesmo intervalo de tempoem que são produzidos 200 mL de CO2, ou seja, em um minuto.Vamos, agora, determinar o tempo necessário para consumir18 g de glicose:Grandezas: Massa Tempo

0,25 g — 1 min

18 g — y⇒ y � 72 min

82 a) Vamos tratar proteínas (7%) e carboidratos (59%)conjuntamente (66%), já que a energia liberada na combustãoé a mesma por grama de material.Grandezas: Massa Porcentagem

50 g — 100%

a — 66%⇒ a � 33 g

b — 27%⇒ b � 13,5 g

Assim, temos as massas de proteínas e carboidratos (33 g) ede lipídios (13,5 g) na barra de chocolate. Então, vamos calculara energia liberada na combustão dessas massas.Grandezas: Massa Energia

1 g — 17 kJ

33 g — c⇒ c � 561 kJ

1 g — 38 kJ

13,5 g — d⇒ d � 513 kJ

Assim, a energia total fornecida pela barra de chocolate é1.074 kJ, que podemos arredondar para 1,1 � 103 kJ.

b) O fato de o “calor específico” do corpo humano ser igual a4,5 J g�1 K�1 significa que uma quantidade de calor de 4,5 Jprovoca um aumento de 1 K na temperatura de 1 g desse“material”.Grandezas: Massa Energia

1 g — 4,5 J

6 � 104 g — e⇒ e � 2,7 � 102 kJ

Esse cálculo revela que é necessária uma quantidade de calorigual a 2,7 � 102 kJ para elevar em 1 K a temperatura de umapessoa de massa 60 kg (6 � 104 g).Como a quantidade de calor fornecida pela barra de chocolateé 1,1 � 103 kJ, podemos determinar que aumento de temperaturaela propicia.Grandezas: Energia Variação de

temperatura2,7 � 102 kJ — 1 K

1,1 � 103 kJ — f⇒ f � 4,1 K

12

3

14

24

31

23

12

3

Capítulo 11

A Química Orgânicae o ambiente

30 Alternativa E.Dentre os materiais que aparecem nas alternativas, são obtidos norefino do petróleo cru apenas: gás de petróleo, gasolina, querosenee óleo diesel.


Rep

rodu

ção

proi

bida

. Art

. 184

do

Cód

igo

Pen

al e

Lei

9.6

10 d

e 19

de

f eve

reiro

de

1998

.

64No gráfico também há a informação de que a emissão por habi-tante no Brasil é de 2,5 t e, no texto do enunciado, encontramos odado de que a população brasileira é de 160 milhões (160 � 106) depessoas. Com esses valores, podemos afirmar que a quantidade deCO2 emitida anualmente pelo Brasil é de 160 � 106 � 2,5 t.Assim, mantendo-se a população brasileira e a emissão anual porhabitante, podemos estimar quantos anos o Brasil levaria paraatingir o “acumulado atual dos EUA”.Grandezas: Tempo Massa de CO2

1 ano — 160 � 106 � 2,5 tx — 185 � 109 t

x � 462,5 anos

Observação 1: Uma leitura ligeiramente diferente do valor 185altera o resultado desse cálculo, mas, mesmo assim, a melhoralternativa continua sendo a C.Observação 2: Desprezamos, na resolução, a quantidade jáacumulada pelo Brasil, por se tratar de um valor pequeno emrelação ao dos Estados Unidos.

39 Alternativa B.O aterro sanitário promove a diminuição do contato humano diretocom o lixo (I). A compostagem, que não figura nas alternativas,permite a produção de adubo para a agricultura (II). O depósito acéu aberto é um processo barato (III). E a incineração promoveuma drástica redução do volume de lixo (IV), pois as cinzas ocupammuito menos espaço.

42 Alternativa E.Apenas I e III reduzem a necessidade de matéria-prima naturalpara fazer papel, pois incentivam o reaproveitamento de papel quejá existe.

43 Alternativa 03.A alternativa 01 é incorreta, porque os derivados diretos do petróleosão os seus componentes, predominantemente hidrocarbonetos,que constituem as frações do petróleo. Alguns deles podem, pormeio de reações químicas subseqüentes, dar origem a plásticos.A alternativa 02 é incorreta, porque os plásticos são, por via deregra, polímeros artificiais (� feitos pelo ser humano).A alternativa 03 é correta, pois os polímeros citados são facilmentederretidos e remodelados.A alternativa 04 é incorreta, porque os materiais citados sãopolímeros de condensação.A alternativa 05 é incorreta, pois biodegradação não envolvecombustão.

44 Alternativa D.A alternativa A é incorreta. As hidrelétricas causam impactoambiental, porque a construção da barragem, que envolve a inun-dação de uma grande área, pode extinguir várias espécies vivas.A alternativa B é incorreta, pois o suprimento de água e a dispo-nibilidade de vento e de luz solar dependem das condições cli-máticas.A alternativa C é incorreta, porque o enunciado versa sobre méto-dos de geração, que nada têm a ver com eventuais métodos dearmazenamento de energia.A alternativa D é correta, pois os cursos de água, o vento e a luzsolar são recursos naturais renováveis.A alternativa E é incorreta, uma vez que, nas usinas citadas, não éfeita a queima de combustíveis fósseis.

45 Alternativa A.O texto afirma que a celugnina é um combustível. Assim, aoser aproveitado para gerar energia elétrica, esse material de-sempenharia papel similar ao de qualquer outro combustívelusado para gerar energia elétrica, como é o caso do gás natural,do óleo combustível ou do carvão, queimados em usinastermoelétricas.

31 Alternativa E.Vamos subentender que o enunciado deseja “aquele que liberamaior quantidade de CO2 em uma combustão completa” por molde hidrocarboneto queimado. Como cada molécula de CO2 éproveniente de um átomo de carbono presente no combustível, ocomposto que apresentar mais carbonos na molécula será aqueleque liberará maior quantidade de CO2, por mol, na combustãocompleta.heptano V 7Chexano V 6C2,3-dimetil-pentano V 7C2,2,3-trimetil-butano V 7C2,2,4-trimetil-pentano V 8C

33 Alternativa D.O monóxido de carbono (I) e o dióxido de carbono (II) são incolorese, misturados ao ar, não são visíveis. Já a fuligem (II), que é carbonografite sob a forma de pó fino, e os vapores (IV), que se condensamna atmosfera e formam uma névoa, são visíveis.

34 Alternativa E.O alcatrão da hulha é uma mistura de compostos de cadeiaaromática. Nas alternativas, o único composto de cadeia aromáticaé o naftaleno.

35 Alternativa E.Há 20 carbonos na estrutura, um em cada vértice.Há 12 hidrogênios na estrutura, um em cada carbono que estejaligado a outros dois carbonos. Não há átomos de hidrogênio noscarbonos ligados a três outros carbonos, porque tais carbonos fazemuma ligação dupla com um deles e, portanto, têm as quatro ligaçõesestabelecidas com carbonos.Professor: Há mais de uma estrutura de ressonância possível parao composto apresentado no enunciado. Uma delas é:

36 Alternativa D.Se a quantidade em mols de butano representa até 20% daquantidade em mols de gás natural, concluímos que a quantidademáxima de butano em mols será 20% de 10 mol, ou seja, 2 mol. Ea fórmula estrutural do butano é:

H3C CH2 CH2 CH3 butanoO prefixo “n-”, usado no enunciado (n-butano), é empregado poralguns autores para enfatizar o fato de a cadeia ser normal (não-ramificada). Sua aplicação não é necessária e, de fato, tende aodesuso, não sendo recomendado pela Iupac.

37 Alternativa D.O enunciado descreve o efeito estufa.O efeito tampão (alternativa A) é a atenuação de variação do pHde uma solução quando nela se adiciona uma quantidade modera-da de ácido ou de base, devido ao fato de ela ser tamponada.El Niño é uma corrente marítima de temperatura anormal que ocor-re, eventualmente, no Oceano Pacífico e que produz alteraçõesclimáticas em vários locais do planeta, alguns dos quais distantesdo local onde tal corrente ocorre. Tais alterações constituem o efeitoEl Niño (alternativa B).Efeito Tyndall (alternativa E) diz respeito à dispersão da luz porpartículas coloidais dispersas em um meio.

38 Alternativa C.A leitura do gráfico informa que a emissão de CO2 dos EstadosUnidos desde 1950 (o “acumulado atual dos EUA” a que se refereo enunciado) é de aproximadamente 185 bilhões de toneladas(185 � 109 t).

12

3


química - suplemento de apoio do professor - manual 3

Documents