química orgânica prof. alexandre d. marquioreto funções orgânicas

Química Orgânica

Prof. ALEXANDRE D. MARQUIORETO

Funções Orgânicas

Grupos funcionais

Álcool

Enol

Fenol

Éteres

Aldeídos

Cetonas

Ácidos carboxílicos

Ésteres

Aminas

Amidas

Nomenclatura Oficial dos ÁlcooisNomenclatura Oficial dos Álcoois

4-etil-6,6-dimetil4-etil-6,6-dimetiloctanoctan--2-ol2-olEtanoEtanodidiolol3-etil3-etilciclocicloexanexanolol

Hidroxila no Hidroxila no Carbono 2Carbono 2

+ 8 Carbonos+ 8 Carbonos

Radicais:Radicais:Metil (Carbono Metil (Carbono

6)6)Etil (Carbono Etil (Carbono

4)4)

22 HidroxilasHidroxilas + 2 Carbonos + 2 CarbonosHidroxilaHidroxila

+ 6 Carbonos + 6 Carbonos CíclicosCíclicos

Radical:Radical:Etil (Carbono Etil (Carbono

3)3)

ButBut-3-en-3-en--1,2-1,2-didiololfenilfenilmetanmetanolol2-metil2-metilbutanbutan-2-ol-2-ol

Duas HidroxilasDuas Hidroxilas (Carbonos 1 e 2) (Carbonos 1 e 2) ++ LigaçãoLigação

dupla no Carbono 3 dupla no Carbono 3 + 4 Carbonos+ 4 Carbonos

HidroxilaHidroxila + 1 + 1 CarbonoCarbono

RadicalRadical::

FenilFenil

Hidroxila no Hidroxila no Carbono 2Carbono 2

+ 4 Carbonos+ 4 Carbonos

Radical:Radical:metil metil

(Carbono 2)(Carbono 2)

Álcool

Nomenclatura Usual dos ÁlcooisNomenclatura Usual dos Álcoois

A nomenclatura usual dos álcoois é válida somente para os saturados, mas para dominá-la é necessário conhecer a nomenclatura dos radicais.

Antes do nome, colocar a palavra Álcool.

Identificar o radical orgânico ligado à hidroxila e acrescentar a terminação il.

Álcool Álcool t-butt-butílicoílicoÁlcool Álcool benzbenzílicoílicoÁlcool Álcool etetílicoílico

Radical Radical Terc-butilTerc-butilRadical Radical BenzilBenzilRadical Radical EtilEtil

Álcool

Enol é um álcool que possui a hidroxila ligada a um carbono insaturado e não-aromático.

São compostos especiais que geram espontaneamente cetonas ou aldeídos, dependendo da posição da hidroxila no carbono insaturado, fenômeno denominado de Tautomeria.

2-metil2-metilpropprop-1-en-1-en--1-ol1-olbutbut-1-en-1-en-2-ol-2-ol

Radical Metil no Carbono 2Radical Metil no Carbono 2 + +Ligação Dupla no Carbono 1Ligação Dupla no Carbono 1 + +

Hidroxila no Carbono 1Hidroxila no Carbono 1 + 3 Carbonos + 3 Carbonos

Ligação Dupla no Carbono 1Ligação Dupla no Carbono 1 + + Hidroxila no Cabono 2Hidroxila no Cabono 2 + 4 Carbonos + 4 Carbonos

Enol

http://carbonarium.dfly.com.br/isoplana.htm#tautomeria

Fenóis são compostos que possuem a hidroxila ligada a um Aromático.

Apesar de possuírem hidroxila não são classificados com álcool.

1,3,5-1,3,5-tritrihidróxihidróxibenzenobenzeno

2-etil-4-metil-2-etil-4-metil-1-1-hidróxihidróxibenzenobenzeno

--hidróxihidróxinaftalenonaftaleno

Ciclo:Ciclo:BenzenoBenzeno

33 Hidroxilas: Hidroxilas:Carbonos 1,3 e Carbonos 1,3 e

55

Ciclo:Ciclo:BenzenoBenzeno

Hidroxila:Hidroxila:Carbono Carbono

11

Radicais:Radicais:Etil (Carbono 2)Etil (Carbono 2)Metil (Carbono Metil (Carbono

4)4)

Ciclo:Ciclo:NaftalenNaftalen

oo

Hidroxila:Hidroxila:Carbono Carbono

Fenol

Éteres são compostos que apresentam o oxigênio ligado a dois radicais orgânicos. Possuem nomenclatura oficial e usual.

O menor radical ligado ao oxigênio é nomeado dando-se o prefixo de numeração para radicais seguido do prefixo - óxi, que indica a presença do oxigênio.

O maior radical recebe o nome normal de um hidrocarboneto.

Menor Parte:Menor Parte:2 Carbonos2 Carbonos

Maior Maior Parte:Parte:

3 3 CarbonosCarbonos

Partes Iguais:Partes Iguais:1 Carbono1 Carbono


Maior Parte:Maior Parte:7 Carbonos7 Carbonos(p-Tolueno)(p-Tolueno)

etetóxióxipropanopropano metmetóxióximetanometano proppropóxióxip-toluenop-tolueno

Éteres

A nomenclatura usual dos éteres é semelhante a dos álcoois.

Antes do nome, coloca-se a palavra Éter, para indicar a função.

Dá-se o nome do menor e maior radical ligado ao oxigênio , seguido do prefixo - ílico.


Maior Parte:Maior Parte:3 Carbonos3 Carbonos

Partes Iguais:Partes Iguais:1 Carbono1 Carbono


Maior Parte:Maior Parte:7 Carbonos7 Carbonos(p-Tolueno)(p-Tolueno)

Éter Éter EtEtílicoílico e e PropPropílicoílico Éter Éter MetMetílicoílico Éter Éter PropPropílico eílico e p-Tolup-Toluílicoílico

Éteres

Nomenclatura Oficial dos AldeídosNomenclatura Oficial dos Aldeídos

Aldeído:5 Carbonos

Radicais:Etil (Carbono

2)Metil

(Carbono 3)

2 Aldoxilas +

2 Carbonos

Aldeído:3 Carbonos

Ligação Dupla:

Carbono 2

Aldeído:4 Carbonos

1234

butanal propenal etanodial 2 - etil - 3 - metilpentanal

Aldeídos

Nomenclatura Usual dos AldeídosNomenclatura Usual dos Aldeídos

Aldeído Benzóico ou Aldeído Benzóico ou BenzaldeídoBenzaldeídoFenilmetanalFenilmetanal

Aldeído Oxálico ou Aldeído Oxálico ou

OxalaldeídoOxalaldeídoEtanodialEtanodial

Aldeído Valérico ou Aldeído Valérico ou ValeraldeídoValeraldeídoPentanalPentanal

Aldeído Butírico ou Aldeído Butírico ou ButiraldeídoButiraldeídoButanalButanal

Aldeído Propiônico ou Aldeído Propiônico ou PropionaldeídoPropionaldeídoPropanalPropanal

Aldeído Acético ou Aldeído Acético ou

AcetaldeídoAcetaldeídoEtanalEtanal

Aldeído Fórmico, Aldeído Fórmico,

FormaldeídoFormaldeído ou Formol ou FormolMetanalMetanal

FórmulaFórmulaNome UsualNome UsualNome OficialNome Oficial

Aldeídos

Cetonas são compostos que possuem o grupo carbonila ligado a um carbono secundário (sendo abreviada para -CO- ), formando o grupo funcional,

onde R1 e R2 são obrigatoriamente dois radicais, iguais ou não. Possuem nomenclatura oficial e usual.

Cetonas

Nomenclatura Oficial das CetonasNomenclatura Oficial das Cetonas

Em caso de existir mais de uma possibilidade para a posição da Carbonila, sua posição deve ser indicada fazendo com que o Carbono 1 seja aquele que estiver na extremidade mais próxima à carbonila.

Nas cetonas com mais de uma carbonila, o carbono 1 é aquele que faz com que a cadeia tenha os menores números possíveis.

Em cetonas insaturadas, a posição da carbonila deverá vir entre o prefixo de insaturação (-en ou -in) e o sufixo que designa função (-ONA).

Cetonas

Nomenclatura Oficial das CetonasNomenclatura Oficial das Cetonas

Radical:Radical:Metil Metil


Carbonila:Carbonila:Carbono 3Carbono 3

Cadeia:Cadeia:5 5

CarbonosCarbonos

Ligação Ligação Dupla:Dupla:

Carbono 4Carbono 4

CarbonilCarbonila:a:

Carbono Carbono 33

Cadeia:Cadeia:6 6

CarbonosCarbonos

Radical:Radical:Metil (Carbono Metil (Carbono

5)5)

3 Carbonilas:3 Carbonilas:Carbonos 2, 3 Carbonos 2, 3

e 4e 4

Cadeia:Cadeia:6 6

CarbonosCarbonos

2-metil2-metilpentpentanan-3--3-onaona hexhex-4--4-enen-3-ona-3-ona 5-metil5-metilexexanan-2,3,4--2,3,4-tritrionaona

Cetonas

Nomenclatura Usual das CetonasNomenclatura Usual das Cetonas

A nomenclatura usual das cetonas é semelhante a nomenclatura dos álcoois. Denomina-se o carbono da carbonila como Cetona e coloca-se os nomes dos radicais ligados a ela.

Radicais Radicais Etil e Etil e IsopropilIsopropil 22 Radicais Radicais MetilMetil Radicais Radicais Fenil e p-Fenil e p-

ToluilToluil

etil isopropil etil isopropil cetonacetona didimetilmetilcetonacetona fenil-p-toluilfenil-p-toluilcetonacetona

Cetonas

Os ácidos carboxílicos são formados por uma carboxila (carbonila + hidroxila), tendo o seguinte grupo funcional:

,que geralmente é abreviado para -COOH ou em alguns livros para -CO2H. Possuem nomenclatura oficial e usual e numeração própria, assim como os aldeídos.

Ácidos Carboxílicos

Ácidos Carboxílicos

Nomenclatura Oficial dos Ácidos CarboxílicosNomenclatura Oficial dos Ácidos Carboxílicos

Ésteres

Éster é todo composto que possui um radical Acilato, , onde

R1 e R2 são radicais orgânicos, iguais ou não e R1 pode ser um átomo de

Hidrogênio. O Acilato geralmente é abreviado para -COO- ou em alguns casos -CO2- Possuem nomenclatura oficial e usual.

Nomenclatura Oficial dos ÉsteresNomenclatura Oficial dos Ésteres

Acilato:Acilato:4 Carbonos4 Carbonos

Oxigênio:Oxigênio:2 Carbonos2 Carbonos


Ligação Ligação DuplaDupla


Oxigênio:Oxigênio:3 Carbonos3 Carbonos


Radical Metil Radical Metil no Carbono 3no Carbono 3

Oxigênio:Oxigênio:1 Carbono1 Carbono

butanobutanoato de ato de etilaetila propprop-2-en-2-enoato de oato de propilapropila 3-metil3-metilbutanobutanoato de ato de metilametila

Ésteres

Nomenclatura Usual dos ÉsteresNomenclatura Usual dos Ésteres

Nome OficialNome Oficial Nome UsualNome Usual Fórmula EstruturalFórmula Estrutural

MetanoatoMetanoato FormiatoFormiato

Etanoato Etanoato Acetato Acetato

Propanoato Propanoato Propionato Propionato

Butanoato Butanoato Butirato Butirato

Pentanoato Pentanoato Valerato Valerato

Fenil-Metanoato Fenil-Metanoato Benzoato Benzoato

Aminas

Nomenclatura de Aminas simplesNomenclatura de Aminas simples

As aminas são compostos formados a partir da substituição dos hidrogênios da amônia (NH3) por radicais orgânicos. Possuem dois tipos de nomenclatura oficial, dependendo de seu tamanho. São classificadas pela quantidade de radicais ligados ao nitrogênio.

Contar quantos radicais estão presentes na amina. Colocar seus nomes, em ordem do menor para o maior, seguido

da palavra AMINA. Se for necessário, colocar prefixos DI ou TRI para indicar radicais

iguais.

DoisDois Radicais Radicais metilmetil Radicais Radicais MetilMetil + + EtilEtil + + FenilFenil Radical Radical PropilPropil

didimetilmetilaminaamina etiletilmetilmetilfenilfenilaminaamina PropilPropilaminaamina

Amidas

As amidas são caracterizadas pelo grupo funcional ,

onde R1, R2 e R3 podem ser radicais orgânicos (iguais ou não) ou hidrogênio. Possuem nomenclatura oficial e usual. As amidas que possuem pelo menos um radical orgânico R2 ou R3 ligado diretamente ao nitrogênio são chamadas de amidas substituídas e os radicais são chamados de radicais substituintes. Aquelas que possuem um radical são as monossubstituídas e as que possuem dois radicais são as dissubstituídas.

Amidas

Nomenclatura Oficial de AmidasNomenclatura Oficial de Amidas

2 Carbonos2 Carbonos4 Carbonos4 Carbonos + + 2 2 Radicais Metil Radicais Metil (Carbono 3)(Carbono 3)

2 Carbonos2 Carbonos + + Radical EtilRadical Etil (Nitrogênio)(Nitrogênio)

1 Carbono1 Carbono + + RadicaisRadicais MetilMetil e e

FenilFenil (Nitrogênio)(Nitrogênio)

etanoetanoamidaamida 3,3-3,3-dimetildimetilbutanobutanoamidaamida N-N-etiletiletanoetanoamidaamida N-N-metilmetil--N-N-fenilfenil--

metanometanoamidaamida

Amidas

As amidas podem ser geradas a partir dos ácidos carboxílicos. Sendo assim, elas possuem nomenclatura usual parecida com a dos ácidos.

Nome OficialNome Oficial Nome UsualNome Usual EstruturaEstrutura

MetanoamidaMetanoamida FormamidaFormamida

EtanoamidaEtanoamida AcetamidaAcetamida

PropanoamidaPropanoamida PropionamidaPropionamida

ButanoamidaButanoamida ButiramidaButiramida

PentanoamidaPentanoamida ValeramidaValeramida

EtanodiamidaEtanodiamida OxalamidaOxalamida

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