prof. jackson alves - quimusicando.com.brmica orgânica - Éteres.pdf · Éteres substâncias...
TRANSCRIPT
Éteres
www.quimusicando.com.br
Substâncias orgânicas que contêm o grupo funcional R – O – R’.Nota: R e R’ são grupos alquilas ou arilas
Os éteres são formados pela reação entre um alcóxico (contendo o íon RO-) e um haleto orgânico.Ex: NaOCH3 + CH3Br → CH3OCH3 + NaBr
CH3 O
CH3
CH3
O
O
Região polarizada
O éter dietílico é obtido em escala industrial pelo aquecimento de etanol com H2SO4 a 140oC.
Os éteres são inflamáveis e no ar formam (lentamente) peróxidos explosivos.
hidroperóxidoetoxi
etila
www.quimusicando.com.br
Nota:
O éter dietílico (etoxi-etano) foi usado por muitos anos como anestésico em cirurgias, em que se observaram
efeitos irritantes ao sistema respiratório e ocorrência de vômitos e náuseas.
O metilpropiléter (metoxi-propano) não possui efeitos colaterais, sendo um opção para anestesia.
CH3
O
CH3
CH3 O
CH3etoxi-etano metoxi-propano
www.quimusicando.com.br
Os éteres são mais voláteis que os álcoois de mesma massa molecular, pois não formam ligações de hidrogênio.
São menos solúveis em água, pelo mesmo motivo.
Não são muito reativos.
Baixa polaridade molecular.
Ótimos solventes.
Os éteres de coroa têm estruturas que podem englobar íons e dissolvê-los em solventes não polares.
www.quimusicando.com.br
Nomenclatura dos éteres
Prefixo do grupo menor
óxi Prefixo do grupo maior
a) Oficial (IUPAC)
infixo o
Hidrocarboneto correspondente
Os grupos são iguais: met
metoxi-metano
Os grupos são iguais: et
etoxi-etano
www.quimusicando.com.br
CH3
O CH3Prefixo do grupo menor: met
Prefixo do grupo maior: et
metoxietano
CH3
O
O
CH3
CH3
CH3
Prefixo do grupo menor: isoprop
Prefixo do grupo maior: n-but
Isopropoxi-butano
Prefixo do grupo
menor: etHidrocarboneto
correspondente: benzeno
Etoxi-benzeno
www.quimusicando.com.br
1,4-epoxibutano
Óxido de 1-metil-1,3propileno
3
21Óxido de 1,4-butileno
43
21
Cadeias fechadas
O
Óxido de etileno
O
CH3
Óxido de metil-etileno
O
O
CH3epoxietano
www.quimusicando.com.br
Nomenclatura dos éteres
b) Usual Éter 1º grupo 2º grupo ílico
Ordem alfabética
Os grupos são iguais: metil
Éter dimetílico
Os grupos são iguais: etil
Éter dietílico
CH3
O
CH3
CH3
etil
isopropil
Éter etilisopropílico
www.quimusicando.com.br
CH3 O
metil
benzil
Éter benzilmetílico
CH3
O
CH3
CH3
CH3
isopropil
Éter diisopropílico
O
fenil
Éter difenílico
www.quimusicando.com.br
Exercícios
01. Dê os nomes dos seguintes éteres:
a) H3C – O – CH2 – CH3
b) H3C – (CH2)5 – O – (CH2)5 – CH3
c) H3C – CH2 – O – (CH2)4 – CH3
d) H3C – O – CH3
e) H3C – O – CH2 – CH2 – O – CH3
f) H3C – O – CH2 – CH2 – O – CH2 – CH3
g) H3C – O – CH2 – CH2 – O – C6H5
Nota: C6H5 → aromático
www.quimusicando.com.br
02. Construa as estruturas dos éteres a seguir:
a) metoxipropano
b) Propoxibutano
c) Etoxibenzeno
d) éter- etilpropílico
e) éter-difenílico
f) Óxido de etileno
g) 1,2-epoxipropano
www.quimusicando.com.br
03. O etanol (álcool etílico), é uma substância orgânica obtida da fermentação deaçúcares e como todo álcool possui pelo menos uma hidroxila ligada a carbonosaturado. Já o metoximetano (éter dimetilíco) é um gás, muito utilizado em aerossóis.Escreva as fórmulas estruturais de ambos os compostos e indique quem é mais volátile comente suas solubilidades em água. (H = 1; C = 12; O = 16)
www.quimusicando.com.br
Respostas
01.a) metoxietanob) Hexoxiexanoc) Etoxipentanod) Metoximetanoe) 1,2-dimetoxietanof) 1-etil-2metoxietanog) 1-fenil-2metoxietano
03.Etanol: H3C – CH2 – OH (massa molar = 46 g/mol)Metoxietano: H3C – O – CH3 (massa molar = 46 g/mol)Mais volátil: metoximetano (ausência na formação de ligações de hidrogênio)Mais solúvel em H2O: etanol (forma ligações de hidrogênio)
www.quimusicando.com.br
Referências
AllINGER, N. L.; CAVA, M. P.; JOONGH, D. C.; JOHNSON, C. R.; LEBEL, N. A.; STEVENS, C. L. Química Orgânica, 2. ed. Rio de Janeiro: Guanabara dois, 1978.
CHANG, Raymond. Química, 11ª ed. Tradução de M. Pinho. Porto Alegre: AMGH, 2013.
FELTRE, Ricardo. Química, 6ª ed. V. 3. São Paulo: Moderna, 2004.
GIRARD, James. Princípios de Química Ambiental. Tradução de Marcos José de Oliveira. Rio de Janeiro: LTC, 2013.
McMURRY, J. Química Orgânica, 4. ed. Rio de Janeiro: LTC, 1997.
SOLOMONS, T. W. G. Química Orgânica, 6. ed. Rio de Janeiro: LTC, 1996.
www.quimusicando.com.br