__________________________________________________________________________________________________________________ CASD Vestibulares 1

LuzCH3CH2H3C + 2Cl22

+ Cl2FeCl3

H2CCl2 + Cl2 + HClHCCl3Luz

LuzHCCl3 + Cl2 CCl4 + HCl

H3CCl + Cl2 H2CCl2 + HCl

CH2ClCH2H3C CH3CHClH3C+ + 2HCl

CH4 + HNO3 CH3NO2 + H2O

CH4 + H3C SO3H +H2SO4 H2O

Cl+ HCl

+ Br2Br

+ HBrFeBr3

+ HONO2NO2

+ H2SO4

H2O

+ HOSO3HH2SO4 / SO3 SO3H

+ H2O

Química Orgânica BBrruunnoo CCuunnhhaa

AAuullaa 1133 –– RReeaaççõõeess ddee SSuubbssttiittuuiiççããoo II

Revisão 1. (Cesgranrio) Considere as seguintes reações orgânicas:

Podemos classificá-las, respectivamente, como: a) adição, substituição, eliminação. b) adição, eliminação, substituição. c) eliminação, adição, substituição. d) eliminação, substituição, adição. e) substituição, adição, eliminação.

Exercício de Fixação 1. Classifique e complete as reações de substituição a seguir: a) b) c) d) e) f) g) h) i) j)

Exercícios Propostos 1. Pretende-se fazer a cloração do propano (C3H8). Qual o produto obtido (haleto) em maior quantidade? a) cloreto de n-propila b) 1-cloropropano c) cloreto de isopropila d) a reação não ocorre e) a reação ocorre, mas não se obtém haleto 2. Numa reação de 2-metilbutano com Cl2, ocorreu a substituição de hidrogênio. Qual o composto clorado obtido em maior quantidade? a) 1,2,3-tricloropentano b) 1-cloro-2-metilbutano c) 1-cloro-3-metilbutano d) 2-cloro-2-metilbutano e) 2,2-dicloropentano 3. (Fuvest – SP) Fenol (C6H5OH) é encontrado na urina de pessoas expostas a ambientes poluídos por benzeno (C6H6). Na transformação de benzeno em fenol ocorre: a) substituição no anel aromático. b) quebra na cadeia carbônica. c) rearranjo no anel aromático. d) formação de cicloalcano. e) polimerização.

Exercícios Complementares 1. (ITA – SP) Considere os compostos orgânicos:

CH3

CH2

CH3 CH2 CH CH2 CH3(I)

(II)CH3

CCH2 (CH2)3 CH3

(III) CH3

HH

HH

H

C C

C C

C C

Qual das afirmações é verdadeira? a) (II) é isômero de (III) b) Reagindo (I) com Cl2, poderemos ter uma reação de adição. c) Reagindo (II) com Cl2, poderemos ter uma reação de adição. d) (I) recebe o nome de 3-metilpentano. e) Não temos nenhum composto aromático.