QUESTÕES DE VESTIBULAR (UFS)

COLÉGIO IDEAL / ARACAJU-SERGIPEPROFS. CHICO DE ANDRADE E PARADA GARRIDO

I. CONCEITOS BÁSICOS

001. (79). Reconhece-se a presença de carbono numa combustão incompleta quando há formação de

(a) hidrogênio. (b) vapor d’água.(c) mistura gasosa. (d) chama azulada.(e) fumaça fuliginosa.

002. (80). Na reação de um composto orgânico com sódio metálico constata-se a formação de cianeto de sódio. Isto revela que a molécula do composto contém átomos de

(a) cloro. (b) fósforo. (c) enxofre.(d) oxigênio. (e) nitrogênio.

003. (81). Escolha, entre as fórmulas representadas abaixo, a correta para a fórmula molecular

(a) H C S

H

H

H (b)H C

H

S

H

H

(c) C

H

H

S

H2 (d) H C

H

H

H S

(e) H C

H

H

S H

004. (82). Wöhler contrariou a teoria da “força vital” ao obter uréia quando, por aquecimento, conseguiu um rearranjo de átomos do:

(a) cianato de amônio. (b) cianeto de sódio.(c) cloreto de amônio. (d) cloreto de sódio.(e) clorato de amônio.

005. (90). Nos alcenos, os carbonos insaturados têm hibridação do tipo

(a) (b) (c)

(d) (e)

006. (92). Detectou-se, na análise de unhas, a presença de carbono, hidrogênio, oxigênio e enxofre. Sabendo que as unhas são formadas por proteínas, outro elemento necessariamente presente é o

(a) fósforo. (b) magnésio. (c) ferro.(d) nitrogênio. (e) iodo.

007. (92). Certo hidrocarboneto possui massa molar 26g/mol e fórmula mínima . Esse hidrocarboneto é o

(a) acetileno. (b) benzeno. (c) metano.(d) etano. (e) etileno.

008. (96). Wöhler conseguiu realizar a primeira síntese de substância dita “orgânica” a partir de uma substância dita “inorgânica”. A substância obtida por Wöhler foi

(a) uréia.(b) ácido úrico.(c) ácido cítrico.(d) vitamina C.(e) acetona.

II. CADEIAS CARBÔNICAS / FUNÇÕES ORGÂNICAS

009. (77). Dadas as seguintes representações de moléculas

I. II.

III. IV. CH2 CH2x

x= número elevado

Podemos afirmar que representam polímeros

(a) I e II. (b) I e III.(c) II e III. (d) II e IV.

010. (78). Moléculas de 1-butino e 2-butino diferem entre si quanto (adaptada)

(a) à posição das ligações simples, somente.(b) à posição da ligação tripla, somente.(c) ao número de ligações simples.(d) ao número de ligações triplas.(e) às posições das ligações simples e tripla.

011. (79). A fórmula geral refere-se, seguramente, a um composto de cadeia aberta, quando o valor de n é:

(a) 2 (b) 3 (c) 4(d) 5 (e) 6

012. (079). A fórmula molecular pode representar (adaptada)

(a) alceno de cadeia normal, somente.(b) alceno de cadeia ramificada somente.(c) alcino de cadeia normal.(d) alcenos e ciclanos normais e ramificados.(e) ciclanos e alcanos ramificados.

013. (80). Dentre os hidrocarbonetos abaixo, qual queima com chama mais luminosa em virtude de apresentar maior proporção de átomos de carbono na molécula?

(a) C H2 2 (b) C H2 4 (c)

(d) C H2 6 (e) CH4

014. (080). A fórmula estrutural do metil acrilato de metila é:

H2C C C

CH3O

O

CH3

Qual a fórmula molecular do ácido acrílico?

(a) H2C CH COOCH3

(b) H2C CH COOH

(c) H3C CH2 COOH

(d) H2C C(CH3) COOH

(e) H3C CH2 COOCH3

015. (81). As substâncias 1-buteno e metilpropeno apresentam igual (adaptada)

(a) fórmula estrutural.(b) número de átomos de C e H na molécula.(c) ponto de fusão.(d) número de átomos de C secundários.(e) números de átomos de C insaturados.

016. (82) Quantos átomos de carbono possui a cadeia principal da molécula representada abaixo?

CH3 C

CH3

CH3

CH

CH3

CH

CH2

CH3

CH3

(a) 3 (b) 5 (c) 6(d) 7 (e) 10

017. (95). A cadeia do tetrametilbutano tem o mesmo número de átomos de carbono que a cadeia dos hidrocarbonetos abaixo, EXCETO

(a) 2, 3, 4-trimetilexano.(b) 2, 3, 4-trimetilpentano.(c) 2, 2, 3-trimetilpentano.(d) 2, 3-dimetilexano.(e) 2, 2-dimetilexano.

018. (95). Carboidratos possuem em sua composição moléculas contendo átomos de carbono, hidrogênio e

(a) enxofre. (b) oxigênio. (c) nitrogênio.(d) fósforo. (e) silício.

019. (82). Qual das fórmulas abaixo representa um aminoácido?

(R = grupo orgânico alquil)

(a) R C

NH2

COOH

H

(b) R C

H

COOH

H

(c) R C

H

H

CO

O

NH3

NH3

(d) R C

H

H

CO

CH2 NH2

(e) R C

H

H

CO

NH2

020. (83). Na molécula de qualquer amina, além de haver o elemento carbono, há também (adaptada)

(a) halogênio, somente.(b) hidrogênio, somente.(c) nitrogênio, somente.(d) hidrogênio e nitrogênio.(e) halogênio e hidrogênio.

021. (83). As representações

H C O H

O

e H2CO

indicam, respectivamente, a fórmula estrutural e a fórmula molecular de um

(a) ácido carboxílico e um aldeído.(b) ácido carboxílico e uma cetona.(c) álcool e um aldeído.(d) aldeído e um álcool.(e) éster e uma cetona.

022. (83). O número de átomos de carbono existentes em uma molécula de 2-metil 1-butanol, é:

(a) 1 (b) 2 (c) 3(d) 4 (e) 5

Instruções para as questões 023 e 024

Pela análise de um composto orgânico, obtiveram-se os seguintes resultados:

massa molecular = 224% em massa de carbono = 85,7% em massa de hidrogênio = 14,3

023. (83). Considerando esses dados pode-se afirmar que o composto é um

(a) éter.(b) éster.(c) aminoácido.(d) hidrocarboneto.

(e) ácido carboxílico.

024. (83). O número de mols de átomos de carbono em 100 gramas do composto em questão é de aproximadamente

(a) 2(b) 4(c) 7(d) 10(e) 19

025. (84). Confere-se aroma artificial de morango a guloseimas adicionando o composto de fórmula

CH3 CH2 O C CH2 CH2 CH3

O

O exame da fórmula revela que o aromatizante em questão pertence à função

(a) ácido carboxílico.(b) aldeído.(c) cetona.(d) éter.(e) éster.

026. (84). O número de átomos de hidrogênio em cada molécula de aldeído fórmico é

(a) 1 (b) 2 (c) 3(d) 4 (e) 5

027. (84). Em qual das substâncias abaixo, no estado líquido, as ligações entre as moléculas assemelham-se mais às existentes entre as moléculas de água líquida?

(a) etanol. (b) hexano. (c) benzeno.(d) nitrogênio. (e) oxigênio.

028. (84). Óleo de soja e óleo diesel são, cada um deles,

I. misturas de substâncias.II. formados por moléculas constituídas de carbono, hidrogênio e oxigênio.III. muito solúveis em água.

Dessas afirmações

(a) apenas I é correta.(b) apenas II é correta.(c) apenas III é correta.(d) apenas I e II são corretas.(e) todas estão corretas.

029. (85). Considere o composto de fórmula

H C C H

CH3 CH3

CH3 CH3

Quantos carbonos terciários possui a molécula desse composto?

(a) nenhum. (b) um. (c) dois.(d) três. (e) quatro.

030. (85). O elemento químico nitrogênio está presente no agrupamento de átomos característico da função orgânica

(a) amina. (b) álcool. (c) aldeído.(d) cetona. (e) éster.

031. (85). O nome do composto

C CH2C

H3C

H3C

Cl

H é

(a) 1-cloro 1-penteno.(b) 1-cloro, 2 trimetileteno.(c) 1-cloro, 2-metil, 1-propeno.(d) 1-cloro, 2-metil, 1-buteno.(e) 1-cloro, 2-etil, 2-buteno.

032. (85). A fórmula estrutural do 3-metil, 2-pentanol é

(a) C6H14O

(b) CH3(OH)C5H10

(c) CH3CH(OH)CH(CH3)CH2OH

(d) H C C C C C H

H H H H H

H OH CH3 H H

(e) H C C C C C H

H H H H H

H CH3 OH H H

033. (85). A combustão completa de 1 mol de certo hidrocarboneto originou, além do gás carbônico, 3 mols de água. Qual dos compostos abaixo pode ser o hidrocarboneto em questão?

(a) metano.(b) etano.(c) eteno.(d) propano.(e) propino.

As questões 034 e 035 referem-se à substância de fórmula

H3C C C CH3

CH3 CH3

OH H

034. (86). Quantos átomos de carbono primário existem na estrutura de uma molécula dessa substância?

(a) 2 (b) 3 (c) 4(d) 5 (e) 6

035. (86). A que função química pertence a substância mencionada?

(a) álcool.(b) aldeído.(c) ácido carboxílico.(d) cetona.(e) fenol.

036. (86). Um dos alcenos que apresenta massa molecular 56 é o

(a) eteno.(b) propeno.(c) 1-buteno.(d) 2-metil, 1-buteno.(e) 2-penteno.

037. (86). Dentre os seguintes compostos, aquele que apresenta, na molécula, átomo de carbono com número de oxidação zero é o

(a) triclorometano.(b) iodometano.(c) metanol.(d) metano.(e) metanal.

038. (86). O o-clorotolueno tem fórmula molecular

(a) (b) (c)

(d) (e)

039. (86). Quantos elementos químicos diferentes estão presentes na molécula do cloreto de etil magnésio?

(a) 2 (b) 3 (c) 4(d) 5 (e) 6

040. (87). O alcano de fórmula molecular que apresenta carbono quaternário é

(a) 2, 2-dimetil butano.(b) 2, 3-dimetil butano.(c) hexano.(d) 2-metil pentano.(e) 3-metil pentano.

041. (87). A massa molecular do propano é igual a

(a) 24 (b) 26 (c) 40(d) 42 (e) 44

042. (87). Um exemplo de dialdeído é:

(a) 1, 2 propanodiol.(b) propanodial.(c) ácido propanóico.(d) 1, 2-dicloro propano.(e) propadieno.

043. (88). O fenol

OH

tem fórmula molecular

(a) (b) (c)

(d) (e)

044. (88). Quantos carbonos primários há na estrutura do ácido metil propanóico?

(a) 5 (b) 4 (c) 3(d) 2 (e) 1As questões 045 e 046 referem-se ao hidrocarboneto de

cadeia carbônica C C C C C .

045. (88). A fórmula molecular do hidrocarboneto é

(a) (b) (c)

(d) (e)

046. (88). O nome oficial do hidrocarboneto é

(a) pentano(b) 1,3-pentadieno.(c) 3, 4-pentadieno.(d) pentino.(e) 1,3-pentadiino.

047. (89). A substância 2-metil butano tem fórmula molecular

(a) (b) (c)

(d) (e)

048. (89). Unindo-se os radicais metil e etil obtém-se o

(a) propano.(b) butano.(c) etano.(d) eteno.(e) etino.

049. (89). O hidrocarboneto de fórmula

CH2 CH CH CH2 pertence à série dos

(a) alcanos. (b) alcenos. (c) alcinos.(d) alcadienos. (e) alcatrienos.

050. (90). Quantos átomos de hidrogênio há na molécula do alceno com 4 átomos de carbono?

(a) 10 (b) 9 (c) 8(d) 7 (e) 6

051. (90). Das seguintes fórmulas, qual pode representar um álcool?

(a) (b) (c)

(d) (e)

052. (90). Benzeno e metanal pertencem, na ordem dada, às funções químicas

(a) hidrocarboneto e aldeído.(b) álcool e aldeído.(c) hidrocarboneto e álcool.(d) cetona e aldeído.(e) fenol e aldeído.

053. (91). Quantos átomos de hidrogênio estão presentes na molécula do 2, 2-dimetil butano?

(a) 11 (b) 12 (c) 13(d) 14 (e) 15

054. (92). O composto representado pela fórmula

HO C COOH

H

CH3

I. apresenta as funções álcool e ácido carboxílico.II. é formado por moléculas planas.III. possui fórmula mínima .

Dessas afirmativas

(a) apenas I é correta.(b) apenas II é correta.(c) apenas III é correta.(d) apenas II e III são corretas.(e) todas são corretas.

055. (93). As substâncias de fórmula e

tem diferentes

(a) cadeias carbônicas.(b) massas moleculares.(c) fórmulas mínimas.(d) composições centesimais.(e) fórmulas moleculares.

056. (93). As notações , e representam, respectivamente, substâncias pertencentes às funções

(a) ácido carboxílico, nitrila e álcool.(b) aldeído, nitrocomposto e enol.(c) álcool, nitrila e éster.(d) cetona, amina e aldeído.(e) fenol, amina e álcool.

057. (93). Quantos átomos de carbonos secundários há na cadeia carbônica do 2-pentanal?

(a) 1 (b) 2 (c) 3(d) 4 (e) 5

058. (94). O principal componente do gás natural é o

(a) metano. (b) etano. (c) propano.

(d) n-butano. (e) n-hexano.

059. (96). A combustão completa de certo diálcool produziu, para cada mol do mesmo, 3,0 mols de água, além de dióxido de carbono. O diálcool em questão tem, portanto, fórmula empírica

(a)

(b)

(c)

(d)

(e)

060. (97). Nas frituras, óleos comestíveis podem produzir

acroleína, CH2 CH CO

H, substância de cadeia

carbônica

(a) aberta e ramificada.(b) acíclica e heterogênea.(c) aromática e homogênea.(d) acíclica e insaturada.(e) aberta e saturada.

061. (97). Componentes de sabões, os sais de ácidos graxos apresentam o radical característico

(a) OH (b) CO

H

(c) CO

Cl(d) C

O

NH2

(e) CO

O-

062. (97). As substâncias propanal, 1-propanol e propanoato de metila são classificadas, respectivamente, como

(a) álcool, éster e aldeído. (b) aldeído, álcool e éster.(c) cetona, álcool e éter. (d) cetona, amina e nitrila.(e) amina, álcool e éster.

063. (97). O gás natural, combustível, contém grandes quantidades de

(a) hidrocarbonetos. (b) álcoois.(c) ácidos carboxílicos. (d) éteres.(e) fenóis.

064. (98). Na molécula de D.D.T. (dicloro-difenil-tricloroetano) há

(a) 14 átomos de carbono e 5 de cloro.(b) 12 átomos de carbono e 3 de cloro.(c) 10 átomos de carbono e 5 de cloro.(d) 4 átomos de carbono e 3 de cloro.

(e) 2 átomos de carbono e 2 de cloro.

III. ISOMERIA

065. (77). Qual dos compostos abaixo apresenta isomeria óptica?

(a) H3C CH2 CH3 (b)H2C

OH

CH2 CH3

(c) H2C

OH

C CH3

OH

H

(d) H2C

OH

C

H

OH

CH2

OH

066. (78). O número de compostos de estrutura cíclica previstos para a fórmula molecular é

(a) um. (b) dois. (c) três.(d) quatro. (e) cinco.

067. (79). A fórmula molecular pode representar

I. Alceno de cadeia ramificada.II. Alcenos com isomeria cis-trans.III. Alcino de cadeia normal.

Dessas afirmativas

(a) apenas I é correta.(b) apenas II é correta.(c) apenas III é correta.(d) apenas I e II são corretas.(e) todas são corretas.

068. (80). Escolha, entre as alternativas abaixo, aquela que completa corretamente o texto:

“Com a fórmula molecular é possível obter-se em laboratório X compostos com propriedades diferentes. Isto é devido à possibilidade de existirem Y moleculares diferentes com o mesmo número e tipos de átomos.”

X Y(a) 2 massas(b) 3 massas(c) 3 estruturas(d) 4 massas(e) 4 Estruturas

069. (81). Um dado composto orgânico tem fórmula

CH3 O CH2 CH2 CH3

Quantos outros compostos da mesma função orgânica são isômeros deste?

(a) nenhum. (b) um. (c) dois.(d) quatro. (e) seis.

070. (82). O composto de fórmula CH3 O C3H7 é

isômero do

(a) metanol. (b) etanol. (c) 1-propanol.(d) 2-propanol. (e) 2-butanol.

071. (84). 1-buteno e 2-buteno são

(a) isômeros do ciclobutano.(b) dímeros do acetileno.(c) isótopos do etileno.(d) polímeros do metano.(e) homólogos do ciclobuteno.

072. (87). Qual das seguintes substâncias apresenta carbono assimétrico?

(a) tricloro metano.(b) benzeno.(c) 2-cloro butano.(d) 2-iodo propano.(e) ácido etanóico.

073. (88). Quantos alcanos isômeros existem com cinco átomos de carbono?

(a) 2 (b) 3 (c) 4(d) 5 (e) 6

074. (88). A butanona é isômero do

(a) ácido butanóico.(b) álcool sec-butílico.(c) butanoato de metila.(d) butanal.(e) 1,2 butadieno.

075. (89). Álcoois saturados têm como isômeros

(a) aldeídos.(b) cetonas.(c) éteres.(d) ésteres.(e) ácidos carboxílicos.

076. (90). Dos seguintes hidrocarbonetos qual apresenta isomeria geométrica?

(a) 2-metil butano. (b) 2-metil pentano.(c) ciclopentano. (d) 1-butino.(e) 2-buteno.

077. (91). Qual das fórmulas abaixo pode corresponder à de dois compostos: um cis e outro trans?

(a) CH3 CH3 (b) CH2 CH2

(c) CHCl CHCl (d) CCl 2 CCl 2

(e) CH CH

078. (93). Quantos isômeros de posição do radical cloro apresenta o ácido 2-cloro butanóico?

(a) 1(b) 2(c) 3 Nota: incluindo o próprio(d) 4(e) 5

079. (94). A fórmula

CH3

OH

representa um cresol. Quantos outros cresóis são possíveis?

(a) 1 (b) 2 (c) 3(d) 4 (e) 5

080. (96). A fórmula estrutural do benzeno é .

Sendo assim, quantos “trimetilbenzenos” com propriedades diferentes são possíveis?

(a) 2(b) 3(c) 4(d) 5(e) 6

081. (96). Considere as fórmulas abaixo

C

C

C

C

C

CH2OH

OH

OH

H

OH

HO

H

HO

H

H

CH2OH

C

C

C

C

CH2OH

OH

OH

HHO

H

H

O

(glicose) (frutose)

Glicose e Frutose,

(a) são formadas por moléculas com o mesmo número de C assimétricos.(b) são formadas por moléculas com os mesmos grupos funcionais.(c) são isômeros entre si.(d) têm mesmas propriedades químicas.(e) têm mesmas propriedades físicas.

082. (97). Dentre as fórmulas abaixo, representa substância com isômeros ópticos a

(a) CH3 NH CH3 (b) CH3 CH2 Cl

(c) CH3 CHCl COH (d) CH3 CH2 NH2

(e) CH3 CO CH3

083. (98). “Ácidos dicarboxílicos com fórmula molecular podem formar X isômeros. Entre eles há um

dextrógiro e um levógiro. Satisfaz essas condições o ácido denominado Y”.

O texto será completado corretamente substituindo-se X e Y, respectivamente, por:

(a) 3 e benzóico.(b) 3 e oxálico.(c) 4 e oxálico.(d) 4 e tartárico.(e) 6 e tartárico.

084. (98). O composto CH(C6H5) CHCHO

I. pode existir na forma cis e na forma trans.II. é um hidrocarboneto insaturado.III. deve reagir com bromo (Br2 ) por reação de adição.

Dessas afirmações, APENAS

(a) I é correta.(b) II é correta.(c) III é correta.(d) I e II são corretas.(e) I e III são corretas.

IV. REAÇÕES ORGÂNICAS

085. (77). Na fermentação acética ocorre transformação de

(a) etanol em ácido etanóico.(b) ácido etanóico em CO 2 e H O2 .(c) sacarose em glicose e frutose.(d) amido em glicose.

086. (77). Qual dos compostos abaixo é obtido na hidrólise de glicéridos?

(a) H3C CH2 CH3 (b)H2C CH2

OH

CH3

(c)H2C CH CH3

OH OH(d)

H2C CH CH2

OH OH OH

087. (77). As substâncias I e II, de fórmula molecular , reagiram com bromo segundo as equações

+ Br2 + HBr(I)

+ Br2

(II)

Os produtos obtidos sugerem que I e II podem ser, respectivamente,

(a) ciclo-hexano e hexeno.(b) hexeno e ciclo-hexano.(c) benzeno e ciclo-hexano.(d) hexano e hexeno.

088. (77). Pela oxidação de um álcool primário, sem quebra da cadeia carbônica, pode-se obter

I. aldeídoII. ácido carboxílico (adaptada)III. álcool secundário

Dessas afirmativas são CORRETAS, apenas

(a) I (b) II (c) III(d) I e II (e) I e III

089. (78). Hidrocarbonetos R C C R

H H ao serem

submetidos à oxidação, com ruptura da cadeia carbônica, produzem

(a) álcoois.(b) cetonas.(c) ácidos.(d) ésteres.(e) éteres

090. (78). Oxidando os álcoois X e Y, sem ruptura da cadeia carbônica,

álcool X aldeído ácidoálcool Y cetona

Para satisfazer esses dados, X e Y devem ser, respectivamente, álcool

(a) primário e secundário.(b) primário e terciário.(c) secundário e terciário.(d) secundário e primário.(e) terciário e primário.

091. (78). A equação

N C CH3Cl

O

H+, H2O NH C CH3

O

Cl

indica uma reação de

(a) eliminação.(b) isomerização.(c) adição.(d) homólise.(e) hidrólise.

092. (78). A massa de iodo que reage por adição a um mol de composto orgânico será tanto maior, quanto maior for, nesse composto, o grau de

(a) acidez.(b) basicidade.(c) dissociação.(d) insaturação.(e) oxidação.

093. (78). Álcool etílico aquecido em presença de A O2 3 sofreu desidratação produzindo 5 mols de eteno e 5 mols de éter dietílico. Quantos mols de álcool reagiram para formar esses produtos?

(a) 5(b) 10(c) 15(d) 20(e) 25

094. (78). Na reação de adição do Br2 ao propino obtém-se

(a) 1, 1, 2, 2 tetrabromo propano.(b) 1, 1, 3 tribromo propano.(c) 1, 1, dibromo propeno.(d) 3, 3 dibromo propeno.(e) 1-bromo propino.

095. (79). Nas reações entre ácidos orgânicos e álcoois formam-se

(a) aldeídos. (b) éteres. (c) ésteres.(d) carboidratos. (e) fenóis.

096. (79). Determine o número de átomos de carbono na molécula , sabendo-se que

+ PC5 +

+ 2 KOH 2 KC + 2 H O2 + X3 mols de X 1 mol de C H6 6

(a) 2 (b) 3 (c) 4(d) 6 (e) 8

097. (80). Na reação de um composto orgânico com sódio metálico constata-se a formação de cianeto de sódio. Isto revela que as moléculas do composto contém átomos de

(a) cloro. (b) fósforo. (c) enxofre.(d) oxigênio. (e) nitrogênio.

098. (80). A seqüência de reações representadas abaixo:

I. dióxido de carbono + água sacarose + oxigênio.II. sacarose + água etanol + dióxido de carbono.III. etanol + oxigênio ácido acético + água.

ocorre em presença de catalisadores.

Clorofila é catalisador para

(a) I, II e III.(b) I e II, somente.(c) I e III, somente.(d) I, somente.(e) II, somente.

099. (80). O composto H2C CHCl pode sofrer

reações que levam à formação de moléculas com o mesmo número de átomos de carbono das moléculas

originais. Exemplificam esse comportamento as reações de (adaptada)

(a) polimerização. (b) hidrogenação.(c) combustão. (d) ozonólise.(e) oxidação exaustiva.

100. (81). Um dos produtos da reação de esterificação entre ácido carboxílico e álcool é

(a) água.(b) oxigênio.(c) hidrogênio.(d) dióxido de carbono.(e) peróxido de hidrogênio.101. (81). Considere as reações representadas por

I. H2O 3

+

II. H2 +

H O2

Quantos mols de água e quantos mols de hidrogênio, respectivamente, participaram das reações I e II, por mol de reagente?

(a) 1 e 2 (b) 1 e 3 (c) 2 e 3(d) 3 e 2 (e) 3 e 3

102. (81). A redução completa de H C OH

O produz

(a) metano.(b) metanol.(c) metanal.(d) monóxido de carbono.(e) dióxido de carbono.

103. (81). Para obter 1, 2 dibromo etano faz-se reagir C H2 4 e Br2 . Escrevendo a equação dessa reação e admitindo a formação de 1 mol do produto, os coeficientes do C H2 4 e Br2 na equação são, respectivamente,

(a) 0,5 e 0,5 (b) 0,5 e 1 (c) 1 e 0,5(d) 1 e 1 (e) 2 e 0,5

104. (82). Considere as afirmativas abaixo, sobre alcenos:

I. reagem com KMnO 4 em meio ácido produzindo glicerídos.II. reagem com H2 em presença de catalisadores produzindo alcinos.III. reagem com C2 , na presença de luz, produzindo hidrocarbonetos clorados.

É (são) corretas(s) apenas:

(a) I (b) II (c) III(d) I e II (e) I e III

105. (82). Na queima completa de 28 g de etileno os números de mols de dióxido de carbono e de água produzidos são, respectivamente,

(a) 1 e 1 (b) 2 e 2 (c) 1 e 2(d) 2 e 3 (e) 2 e 4

106. (82). O aquecimento de 1 mol de ácido malônico,

HOOC CH2 COOH produz um mol de dióxido de

carbono. O outro produto da reação deve ser o

(a) ácido metanóico.(b) ácido etanóico.(c) etano.(d) metano.(e) hidrogênio.

107. (82). Os alcanos são também chamados de parafinas. Esta denominação decorre do fato desses compostos apresentarem

(a) baixa densidade.(b) pequena reatividade química.(c) baixa volatilidade.(d) alta condutibilidade elétrica.(e) grande compressibilidade.

108. (82). Na seguinte equação representativa de uma saponificação

CH O C

O

C17H35

O

C17H35COH2C

O

C17H35COH2C

+3NaOH 3 X + glicerol

X está indicando

(a) água.(b) aldeído.(c) hidrocarboneto.(d) éster de glicerol.(e) sal de ácido graxo.

109. (83). Um meio de obter ácido propanóico é fazer reagir permanganato de potássio, em meio ácido, com

(a) 1-propanol.(b) 2-propanol.(c) propano.(d) propeno.(e) propino.

110. (84). A reação química representada por

aldeído + 2 Cu OH2 áci

do+ Cu O2 + H O2

(+tartarato de sódio e potássio)

precipitado vermelho

solução azul

nos indica uma maneira de testar, na urina, a presença de

(a) açúcares.

(b) aminoácidos.(c) hidróxidos alcalinos.(d) sais de amônio.(e) gorduras.

111. (84). Quantos gramas de ácido acético são obtidos pela oxidação de 1,0 mol de etanal?

(a) 20 g(b) 40 g(c) 60 g(d) 80 g(e) 100 g

112. (85). Para obter o composto representado por

H C C H

CH3

CH3 CH3

CH3

pode-se fazer a reação do sódio com

(a) 1-iodo propano.(b) 2-iodo propano.(c) 2-iodo butano.(d) 2-iodo hexano.(e) 1-iodo hexano.

113. (85). A hidratação do eteno em meio ácido origina

(a) metano.(b) etano.(c) etino.(d) metanol.(e) etanol.

114. (85). A desidratação do composto de fórmula

produz apenas

(a) isobuteno.(b) 1-butino.(c) 2-buteno.(d) 1-butino e 2-butino.(e) 1-buteno e 2-buteno.

115. (87). A transformação do metano em clorometano envolve uma reação de

(a) eliminação.(b) adição.(c) substituição.(d) síntese.(e) polimerização.

116. (87). A hidrogenação catalítica de alcenos produz

(a) ésteres.(b) cetonas.(c) aldeídos.(d) alcanos.(e) ácidos carboxílicos.

117. (80). A desidratação intramolecular de álcoois produz

(a) cetonas. (b) aldeídos. (c) alcanos.(d) alcenos. (e) alcinos.

118. (88). Os ésteres podem ser obtidos através da reação de

(a) ácidos oxigenados com álcoois.(b) aldeídos com MnO 4

/H .(c) ácidos carboxílicos com fenóis.(d) haletos de alquila com sódio metálico.(e) álcoois com MnO 4

/H .

119. (88). A equação química

+ PC3 + H PO3 3

representa uma reação que dá origem a haletos de

(a) acila. (b) alquila. (c) metais alcalinos.(d) fosforila. (e) tionila.

120. (89). A oxidação do etanol pode produzir

(a) ácido acético.(b) propanol.(c) propanona.(d) etano.(e) éter dimetílico.

121. (89). Quando ácido butírico reage com o hidróxido de sódio há formação de água e

(a) butirato de etila.(b) butirato de sódio.(c) butanol.(d) n-butóxido de sódio.(e) butano.

122. (89). A hidratação catalítica do eteno produz

(a) etino. (b) etanal. (c) etanol.(d) etileno. (e) acetileno.

123. (90). Um composto X reage com sódio metálico liberando H2 . O composto X pode ser

(a) álcool. (b) aldeído. (c) éter.(d) éster. (e) cetona.

124. (90). A equação química

CH

H

C

H

R+ H O2

H+ H C

H

H

C

OH

H

R

representa uma reação de

(a) hidrogenação. (b) desidrogenação.(c) hidratação. (d) desidratação.(e) descarboxilação.

125. (90). O ácido propanóico reage com 1-propanol produzindo H O2 e

(a) 1-n-propóxi. (b) éter di n-proprílico.(c) propanona. (d) hexanal.(e) propanoato de n-propila.

126. (90). Alcinos e cloreto de hidrogênio reagem segundo reação de

(a) eliminação.(b) adição.(c) substituição.(d) polimerização.(e) decomposição.

127. (91). Na reação representada abaixo

C

CH

C

HO

O

OH

OH

CH COOH3 +

CO2

ocorre transformação de

(a) dissacarídeo em monossacarídeo.(b) ácido dicarboxílico em monocarboxílico.(c) ácido carboxílico em cetona.(d) carbonato em bicarbonato.(e) aldeído em cetona.

128. (90). A hidrólise de gorduras fornece uma mistura de ácidos graxos e glicerina. Considerando que ácidos graxos são ácidos carboxílicos e que glicerina é um álcool, pode-se concluir que as gorduras são

(a) associações de aldeídos e cetonas.(b) associações de aldeídos e éteres.(c) hidrocarbonetos insaturados.(d) óxidos orgânicos.(e) ésteres.

129. (90). Quais são os produtos da combustão total do glicerol ?

(a) CO2 e H O2 . (b) CH4 e CO2 .

(c) CH4 e H O2 . (d) CH OH3 e CO 2 .

(e) CH OH3 e CO .

130. (90). A equação

+ n H O2 2 n CO 2 + 3 n CH4

onde n indica um número muito grande pode estar representado a fermentação da

(a) glicose ou amido.(b) frutose ou glicose.(c) celulose ou amido.(d) sacarose ou frutose.(e) amido ou sacarose.

131. (90). Álcool hidratado quando tratado com um desidratante (cal virgem, por exemplo) produz

(a) álcool desnaturado. (b) álcool anidro.(c) acetona. (d) acetileno.(e) ácido acético.

132. (92). A reação

propeno + hidrogênio propano

é classificada como reação de

(a) substituição.(b) eliminação.(c) polimerização.(d) isomerização.(e) adição.As questões 133 e 134 relacionam-se com a seguinte equação química

+ O2 CO + 2 H O2

133. (92). Essa equação representa a queima incompleta de

(a) uma cetona.(b) um aldeído.(c) um éster.(d) um álcool.(e) um ácido carboxílico.

134. (92). Nessa reação, quando se formam 100 g de monóxido de carbono, quantos gramas de H O2 são produzidos?

(a) 54 (b) 68 (c) 96(d) 100 (e) 129

135. (92). A reação entre e

CH COOH3 produz, além de água,

(a) acetona.(b) acetato de etila.(c) éter etílico.(d) álcool etílico.(e) ácido acético.

136. A equação química

+Na+NaC

representa uma reação de

(a) síntese.(b) substituição.(c) eliminação.(d) hidrólise.(e) alcoólise.

137. (93). A mononitração do tolueno produz, além de água,

(a) somente o-nitrotolueno.(b) somente m-nitrotolueno.

(c) somente p-nitrotolueno.(d) mistura de o-nitrotolueno e p-nitrotolueno.(e) mistura de o-nitrotolueno e m-nitrotolueno.

138. (94). A equação

n C C

H

H

H

Cl

n

onde n é um número muito grande, representa a formação do plástico conhecido como

(a) polipropileno.(b) polietileno.(c) PVC.(d) teflon.(e) náilon.

139. (94). Uma reação utilizada para identificação de aldeídos é

R CH

O+2 Cu2 +5 Cu O2 + R C

O-

O+3

H O2

Quando, nessa reação, se obtém o íon metanoato, R é igual a

(a) (b) (c)

(d) H2 (e) H

140. (94). A oxidação enérgica da metil etil cetona () pode originar qualquer um dos ácido

abaixo, EXCETO

(a) carbônico. (b) metanóico. (c) etanóico.(d) propanóico. (e) butanóico.

141. (94). A triestearina, representada pela fórmula

H2C OOC R

ROOCCH

ROOCH2C

(

)

reage com KOH . Um dos produtos dessa reação é o

(a) formol.(b) glicerol.(c) 1-propanol.(d) etanodiol.(e) benzol.

142. (94). O éter pode ser obtido pela desidratação do

(a) 1, 2 dicloroetano. (b) ácido butanóico.(c) etanol. (d) 1-butanol.(e) ácido etanóico.

143. (96). O hidrocarboneto cuja molécula adiciona brometo de hidrogênio, para formar 2-bromo 2-metil propano é o

(a) propeno. (b) propino. (c) buteno.(d) isobuteno. (e) butino.

144. (96). Acetato de etila, importante solvente de esmaltes, é obtido pela reação entre ácido acético e álcool etílico. O outro produto da reação é água. assim, o número de átomos de carbono que possui a molécula do composto orgânico formado por reação análoga entre ácido fórmico e álcool metílico é

(a) 1 (b) 2 (c) 3(d) 4 (e) 5

As questões 145 e 146 devem ser respondidas de acordo com a equação abaixo

H5C2 C

CH3

CH CH2 C2H5 OZONÓLISE

H5C2 C

CH3

O+ C2H5 CH2 C

O

H

145. (96). Os produtos da reação são isômeros

(a) de cadeia.(b) de compensação.(c) funcionais.(d) geométricos.(e) ópticos.

146. (97). O composto orgânico reagente sofre reação de

(a) síntese.(b) decomposição térmica.(c) adição.(d) eliminação.(e) oxidação.

147. (98). O monômero do PVC (policloreto de vinila) é o

cloreto de vinila ( CH2 CHCl ). Sendo assim, o

monômero do teflon C C

F

F

F

F

deve ser o

(a) tetraflúor metano.(b) tetraflúor etano.(c) tetraflúor eteno.(d) diflúor metano.(e) monoflúor eteno.

148. (98). A oxidação branda de um alceno, com reagentes apropriados, forma como produto um glicol

(diálcool vicinal). Assim, nessas condições, a oxidação de 1-buteno deve formar o composto de fórmula:

(a)

(b)

(c)

(d)

(e)

149. (98). O composto CH(C6H5) CHCHO (adaptada)

(a) é hidrocarboneto insaturado.(b) deve reagir com bromo ( Br2 ) por reação de adição.(c) é ácido carboxílico.(d) possui carbono assimétrico.(e) é encontrado na gasolina.

150. (98). “A lactose, também chamada de açúcar

é um dissacarídeo de fórmula C H O12 22 11 . Por produz glicose e galactose. Na fermentação do leite há produção de que dá o azedamento do leite”Completa-se corretamente o texto acima substituindo-se X, Y e Z, respectivamente, por

(a) de cana, hidrólise e ácido acético.(b) do leite, combustão e ácido acético.(c) de cana, saponificação e álcool etílico.(d) do leite, hidrólise e ácido láctico.(e) de cana, combustão e ácido láctico.

GABARITO

001 E 002 E 003 E 004 A 005 B006 D 007 A 008 A 009 D 010 E011 A 012 D 013 A 014 B 015 B016 C 017 A 018 B 019 A 020 D021 A 022 E 023 D 024 C 025 E026 B 027 A 028 A 029 C 030 A031 D 032 D 033 B 034 C 035 A036 C 037 E 038 C 039 C 040 A041 E 042 B 043 C 044 C 045 B046 B 047 E 048 A 049 D 050 C051 B 052 A 053 D 054 B 055 A056 E 057 C 058 A 059 A 060 D061 E 062 B 063 A 064 A 065 C

066 A 067 D 068 C 069 B 070 E071 A 072 C 073 B 074 D 075 C076 E 077 C 078 C 079 B 080 B081 C 082 C 083 D 084 E 085 A086 D 087 A 088 D 089 C 090 A091 B 092 D 093 C 094 A 095 C096 A 097 E 098 D 099 B 100 A101 E 102 A 103 D 104 C 105 B106 B 107 B 108 E 109 A 110 A111 C 112 B 113 E 114 C 115 C116 D 117 D 118 A 119 B 120 A121 B 122 C 123 A 124 C 125 E126 B 127 B 128 E 129 A 130 C131 B 132 E 133 D 134 E 135 B136 A 137 D 138 C 139 E 140 E141 B 142 C 143 D 144 B 145 C146 E 147 C 148 C 149 B 150 D