UNIVERSIDADE FEDERAL DO CEARÁ CENTRO DE CIÊNCIAS DEPARTAMENTO DE QUÍMICA ORGÂNICA E INORGÂNICA DISCIPLINA: QUÍMICA ORGÂNICA EXPERIMENTAL

QUESTIONÁRIO PRÁTICO-TEÓRICO

1- Que tipo de reação é a reação de nitração da acetanilida?

2- Como se poderia obter a p-nitroanilina, a partir do produto sintetizado?

3- Sabe-se que a p-nitroacetanilida é um sólido amarelo, em alguns poucos casos no laboratório

surgiu um sólido branco. Qual o produto que pode ter se formado?

4- Um álcool primário reage mais rapidamente com HI ou HBr? Explique.

5- Qual o mecanismo de reação para a preparação da p-nitroacetanilida?

6- Em uma reação foi utilizado 10 mL de álcool terc-butílico, que possui densidade a 20ºC de 0,7856 g/mL, com 15 mL de HCl concentrado, obtendo-se 8g de produto. Dada essas informações responda o que se pede:

a- Qual o produto formado? b- Qual o mecanismo da reação? c- Qual o rendimento da reação? d- Como você faria para comprovar o produto esperado?

7- Qual o mecanismo de reação para a preparação da acetanilida, partindo da anilina?

8- Mostre o mecanismo da preparação do AAS. Por que a substituição acontece na hidroxila

e não na carboxila?

9- Qual procedimento deve ser adotado para confirmação da formação de AAS a partir de ácido salicílico? Informe com detalhes os reagentes utilizados, por que utilizar este procedimento e o aspecto do teste positivo para o produto formado. Qual outro teste poderia ser utilizado para a confirmação?

10- Mostre o mecanismo para a reação de carboxilação de Kolbe-schmitt partindo do fenol.

11- Como poderia ser feito a síntese do brometo de terc-butila?

12- Na preparação do cloreto de terc-butila discuta sobre a formação de um possível sub-produto o

isobutileno. Mostre o mecanismo para tal formação.