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1 GOVERNO DO ESTADO DO PARÁ SECRETARIA DO ESTADO DE EDUCAÇÃO A.O.S. DIOCESE DE ABAETETUBA EEEFM SÃO FRANCISCO XAVIER COMPONENTE CURRICULAR: QUÍMICA 3ª SÉRIE PROFESSORAS RESPONSÁVEIS: MÁLISON LOBATO ALUNO(A)______________________________________________________TURMA:_____ AULAS DO 1º PERÍODO DO 1º BIMESTRE/21 Introdução à Química Orgânica “Somos Poeira estrelar”, J. Mithchell por Solomons e Fryhle: Temos poeira estrelar em nossos olhos e, no que diz respeito a isso, em todas as partes de nosso corpo. De acordo com a Teoria da Explosão Cósmica, toda matéria no universo é derivada de uma explosão gigantesca que liberou uma grande quantidade de partículas subatômicas e radiação. Nos segundos e minutos que se seguiram, essas matérias-primas se aglutinaram para formar prótons, nêutrons e elétrons. A partir destes, foram formados átomos de hidrogênio e deutério e então átomos de hélio. Finalmente a interação dessas partículas atômicas e subatômicas criou elementos mais pesados, e as forças gravitacionais, colisões e fontes de energia cósmica levaram à combinação de átomos e moléculas em grandes nuvens moleculares. Ainda que no meio interestelar consista em aproximadamente 90% de hidrogênio e 10 % de hélio, moléculas orgânicas simples formaram-se a partir de 0,1% de carbono, nitrogênio e oxigênio restante. Nuvens moleculares mais densas e mais frias contêm uma variedade de classes comuns de compostos orgânicos, incluindo álcoois, aldeídos, aminas, éteres, cetonas, nitrilas e moléculas lineares longas chamadas cianopoliinos. Mais de 100 espécies moleculares foram identificadas, incluindo compostos familiares tais como acetileno (C2H2), etileno (C2H4), cianeto de hidrogênio (HCN), metanol e éter dietílico. Enquanto isso, nuvens moleculares difusas e mais quentes produziram espécies ainda mais complexas, incluindo grafite, fulereno e talvez até mesmo diamantes. Os cometas, que são aglomerados de gases e poeira congelados, transportam uma grande variedade de moléculas orgânicas. Estudando o cometa Halley, os cientistas encontraram evidências para muitas das classes de compostos orgânicos mencionados antes, bem como compostos mais altamente desenvolvidos relacionados com aqueles nos ácidos nucléicos, as unidades fundamentais do ácido desoxirribonucléico (DNA) e ácido nucléico (DNA). Têm-se mostrado também que os meteoritos contêm um conjunto diverso de moléculas orgânicas, incluindo moléculas de aminoácidos simples, as unidades fundamentais das proteínas. Naturalmente, é pouco provável que a vida ou as moléculas mais complexas necessárias para a vida tenham se desenvolvido nos cometas ou meteoritos, mas tem havido muita especulação de que os impactos de cometas ou meteoritos na terra primitiva liberou matéria prima orgânica que pode ter facilitado a evolução da vida na terra. Quer os cometas e os meteoritos tenham liberado ou não os materiais, existe pouca dúvida de que todos os átomos que compreendem nossos corpos e o mundo ao nosso redor tenham basicamente sua origem nas estrelas. Precisamos apenas olhar fixamente para as estrelas para ver a origem da química na terra. 1. Introdução A química orgânica é a química que estuda os compostos do carbono. Os compostos de carbono são centrais para a vida neste planeta. Os compostos de carbono incluem os DNAs, as moléculas helicoidais gigantes que contém toda a nossa informação genética. Elas incluem as proteínas, que catalisam todas as reações em nosso corpo e que constituem compostos essências de nosso sangue, músculos e pele. Junto com o oxigênio do ar que respiramos, os compostos de carbono fornecem a energia que sustenta a vida. 2. A química orgânica como ciência

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1

GOVERNO DO ESTADO DO PARÁ SECRETARIA DO ESTADO DE EDUCAÇÃO

A.O.S. DIOCESE DE ABAETETUBA EEEFM SÃO FRANCISCO XAVIER

COMPONENTE CURRICULAR: QUÍMICA 3ª SÉRIE

PROFESSORAS RESPONSÁVEIS: MÁLISON LOBATO

ALUNO(A)______________________________________________________TURMA:_____

AULAS DO 1º PERÍODO DO 1º BIMESTRE/21

Introdução à Química Orgânica

“Somos Poeira estrelar”, J. Mithchell por Solomons e Fryhle:

Temos poeira estrelar em nossos olhos e, no que diz respeito a isso, em todas as partes de nosso corpo. De acordo com a Teoria da Explosão Cósmica, toda matéria no universo é derivada de uma explosão gigantesca que liberou uma grande quantidade de partículas subatômicas e radiação. Nos segundos e minutos que se seguiram, essas matérias-primas se aglutinaram para formar prótons, nêutrons e elétrons. A partir destes, foram formados átomos de hidrogênio e deutério e então átomos de hélio. Finalmente a interação dessas partículas atômicas e subatômicas criou elementos mais pesados, e as forças gravitacionais, colisões e fontes de energia cósmica levaram à combinação de átomos e moléculas em grandes nuvens moleculares. Ainda que no meio interestelar consista em aproximadamente 90% de hidrogênio e 10 % de hélio, moléculas orgânicas simples formaram-se a partir de 0,1% de carbono, nitrogênio e oxigênio restante. Nuvens moleculares mais densas e mais frias contêm uma variedade de classes comuns de compostos orgânicos, incluindo álcoois, aldeídos, aminas, éteres, cetonas, nitrilas e moléculas lineares longas chamadas cianopoliinos. Mais de 100 espécies moleculares foram identificadas, incluindo compostos familiares tais como acetileno (C2H2), etileno (C2H4), cianeto de hidrogênio (HCN), metanol e éter dietílico. Enquanto isso, nuvens moleculares difusas e mais quentes produziram espécies ainda mais complexas, incluindo grafite, fulereno e talvez até mesmo diamantes. Os cometas, que são aglomerados de gases e poeira congelados, transportam uma grande variedade de moléculas orgânicas. Estudando o cometa Halley, os cientistas encontraram evidências para muitas das classes de compostos orgânicos mencionados antes, bem como compostos mais altamente desenvolvidos relacionados com aqueles nos ácidos nucléicos, as unidades fundamentais do ácido desoxirribonucléico (DNA) e ácido nucléico (DNA). Têm-se mostrado também que os meteoritos contêm um conjunto diverso de moléculas orgânicas, incluindo moléculas de aminoácidos simples, as unidades fundamentais das proteínas. Naturalmente, é pouco provável que a vida ou as moléculas mais complexas necessárias para a vida tenham se desenvolvido nos cometas ou meteoritos, mas tem havido muita especulação de que os impactos de cometas ou meteoritos na terra primitiva liberou matéria prima orgânica que pode ter facilitado a evolução da vida na terra. Quer os cometas e os meteoritos tenham liberado ou não os materiais, existe pouca dúvida de que todos os átomos que compreendem nossos corpos e o mundo ao nosso redor tenham basicamente sua origem nas estrelas. Precisamos apenas olhar fixamente para as estrelas para ver a origem da química na terra. 1. Introdução A química orgânica é a química que estuda os compostos do carbono. Os compostos de

carbono são centrais para a vida neste planeta. Os compostos de carbono incluem os DNAs, as moléculas helicoidais gigantes que contém toda a nossa informação genética. Elas incluem as proteínas, que catalisam todas as reações em nosso corpo e que constituem compostos essências de nosso sangue, músculos e pele. Junto com o oxigênio do ar que respiramos, os compostos de carbono fornecem a energia que sustenta a vida.

2. A química orgânica como ciência

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Oficialmente pode-se afirmar que a química orgânica tem menos de 200 anos como ciência. Alguns historiadores datam sua origem no início do século XIX.

Os humanos têm usado os compostos orgânicos e suas reações por milhares de anos. Sua primeira experiência realizada com uma reação orgânica data provavelmente da descoberta do fogo. Estes compostos foram usados pelos egípcios para tingir roupas através do índigo e alizarina, por exemplo. Na Bíblia sagrada há relatos de processos reacionais relativos a fermentação de uvas para a produção do vinho.

Teoria da “Força Vital”: Vitalismo

Na década de 1870, em meio a grandes discussões, os cientistas iniciaram a distinção entre os compostos orgânicos e inorgânicos. Neste ponto de vista os compostos orgânicos foram definidos como àqueles obtidos através de organismos vivos. Já os inorgânicos, aqueles obtidos de fontes não vivas. Surgiu então a teoria do vitalismo. De acordo com essa idéia era impossível sintetizar compostos orgânicos a partir de compostos inorgânicos. Entre 1828 e 1850 vários compostos orgânicos foram claramente sintetizados a partir de fontes inorgânicas. A primeira dessas sínteses realizadas em laboratório foi realizada por Wöhler que descobriu que a uréia (constituinte da urina) poderia ser produzida pela evaporação do cianato de amônio, segundo a reação: Não obstante ao fim do vitalismo, a palavra “orgânico” ainda é muito pronunciada no sentido de “oriundos de organismos vivos”. Entretanto, hoje, o estudo de compostos oriundos de organismos vivos é cientificamente chamado de química de produtos naturais.

3. O Estudo do carbono O elemento carbono pode aparecer na natureza de forma isolada (livre) como nos caso do carbono grafite e diamante que são variedades alotrópicas do carbono que diferem com relação ao arranjo espacial dos átomos ligados. Pode também aparecer ligado (combinado) a diferentes elementos, em especial, hidrogênio, oxigênio, nitrogênio e outros como enxofre e halogênios (F, Cl, Br e I).

3.1. Propriedades Em 1858 e 1861, KeKulé propôs a base para uma das teorias mais fundamentais na química: A Teoria Estrutural. Diante dessa teoria, duas premissas são fundamentais. a) Tetravalência: Nos compostos orgânicos os átomos podem formar um número de ligações fixas. A medida dessa habilidade é chamada valência. O carbono é tetravalente, pois pode fazer quatro ligações.

Distribuição eletrônica do carbono:

Distribuição eletrônica do carbono:

NH4-NCO-

Calor

Uréia

6C 1S2 2S2 2p2

L= 4 elétrons

A última camada (L) apresenta 4 elétrons

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Tipos de ligação covalente:

- Ligação simples: - Ligação dupla:

- Ligação tripla:

Formas de Ligação do carbono:

- Quatro Ligações simples: Ex: - Duas ligações simples e uma ligação dupla: Ex: - Duas ligações duplas:

Ex:

- Uma ligação simples e uma ligação tripla: Ex:

C Obs: Os principais elementos que se combinam ao carbono são: Monovalentes: Fazem somente uma ligação. Ex:

F ; Cl ; Br ; IH ; etc.

Bivalentes: Fazem duas ligações. Ex:

O ; O Trivalentes: Fazem três ligações. Ex:

C

C

C

N ; ; etc.N N

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b) Encadeamento: Consiste na propriedade que tem o carbono em se unir com outros carbonos formando grandes cadeias (cadeias carbônicas), dando a ele a possibilidade de forma milhões de compostos diferentes.

Ex:

;

Além disso, é importante destacar que as 4 valências do carbono são iguais entre si. Assim as

quatro fórmulas exemplificadas acima tratam de um único composto.

Ex: Tipos de fórmulas:

Fórmula estrutural condensada: Representa por meio de índices a quantidade de hidrogênios que se ligam aos carbonos.

Ex:

Fórmula estrutural plana: Apresenta todas as ligações existentes entre todos os elementos da cadeia.

Fórmula em linha: Representa por meio de linhas as ligações entre os átomos, sem evidenciar os carbonos e hidrogênios ligados a ele. Esses carbonos estão sempre localizados nas extremidades e vértices desocupados da figura. Ex:

C

H

H

H Cl C HH

H

Cl

C

H

H

HCl CH H

H

Cl

C C C C C

H

H

HH

H

H

H

H

H

H

C C C C C

H

H

H

H

H

H

H

H

C C C C C

CH3

Cl

CH3CH3

CH3

H3C

NH2

CH2

CH3

CH3

CH3

C C C C C

H

H

H

H

N C

N

Br

H

H

H

H

H

O

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Fórmula molecular: Expõe através de índices a quantidade de todos os elementos presentes na cadeia. Ex: C2H6O, C6H12O6, C8H12O2N2BrCl etc.

3.2. Classificação dos carbonos na cadeia carbônica: a) Quanto ao número de carbonos diretamente ligados a carbonos

Carbono Primário: É aquele que se liga a apenas em um outro átomo de carbono. Ex:

Carbono secundário: É aquele que se encontra ligado a outros dois átomos de carbono. Ex:

Carbono terciário: É aquele que se encontra ligado a outros três átomos de carbono. Ex:

Carbono quaternário: É aquele que se liga diretamente a outros quatro atos de carbono. Ex:

b) Quanto aos tipos de ligação do carbono:

Ligações sigma () e pi (): Em uma ligação simples existe apenas uma ligação sigma: Em ligação dupla existe uma ligação sigma e uma pi:

CH3H3C

P P

CH2H3C CH3

S

T

CHH3C CH3

CH3

CH3C CH2

CH3

CH3

CH3

Q

CH3H3C

P P

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Em ligação tripla existe uma ligação sigma e duas pi:

Carbono saturado: É aquele que apresenta somente ligações simples.

Ex:

Carbono Insaturado: É aquele que apresenta pelo menos uma ligação dupla ou tripla. Ex: Hibridação ou Hibridização do Carbono

Hibridação ou hibridização sp3: A hibridização será do tipo sp3 quando o carbono efetuar quatro ligações simples (quatro ligações sigma).

Cálculos mostram que os orbitais híbridos sp estão orientados em um ângulo de 180º consistindo em um arranjo linear. Em resumo, temos: Sp2s

Obs1: Comprimento de ligação: A ligação tripla carbono-carbono é mais curta que a ligação dupla carbono-carbono e a ligação dupla carbono-carbono é mais curta que a ligação simples carbono-carbono, pois, quanto mais acumuladas estiverem as ligações, mais forte a força de atração entre os átomos e, portanto, menor o distanciamento entre eles;

C

CH2H3C CH2 CH3

C C C

CHH3C CH CH3

H3C C C CH3

Carbono Hibridização Geometria Ângulo de

ligação

ou

sp3

sp2

sp

Trigonal plana

Tetraédrica

Linear

109° 28’ ou 109, 5°

120°

180°

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Obs2: Força de ligação: As ligações sigma são mais fortes que as ligações pi. Nas ligações sigma ocorre entrosamento frontal entre os elétrons (os elétrons estão frontalmente atraídos pelo núcleo), através da superposição frontal de orbitais híbridos. Enquanto que nas ligações pi ocorre um entrosamento lateral dos elétrons (os elétrons estão lateralmente atraídos pelo núcleo), através da superposição lateral de orbitais p.

4. Cadeias carbônicas 4.1 Cadeia aberta, acíclica ou alifática: É aquela que apresenta pelo menos duas extremidades livres. Ex:

Classificação das cadeias abertas: a) Quanto à disposição dos átomos de carbono no espaço:

Cadeia normal ou linear: é aquela na qual os átomos se unem em uma única seqüência, apresentando somente duas extremidades de carbono. Este tipo de cadeia é composta somente por carbonos primários, secundários e isolados. Ex:

Cadeia ramificada ou arborescente: é o tipo de cadeia que apresenta pelo menos três extremidades de carbono. Este tipo de cadeia é muitas vezes composta por pelo menos um átomo de carbono terciário ou quaternário. Ex:

H3C C C CH2

CH3 CH2

C CH3

CH3

H3C

O CH3

H3C CH2 CH2 CH2 CH3

HC C

O CH3

HCH3C

O

H3C C C CH2

CH3 CH3

CH2 CH3

HC CHH2C

CH3

O CH3

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b) Quanto ao tipo de ligação entre os carbonos:

Cadeia saturada: É aquela que apresenta somente ligações simples entre carbonos. Ex:

Cadeia Insaturada: É aquela que apresenta pelo menos uma insaturação, isto é, ligação dupla ou tripla entre carbonos. Ex:

c) Quanto à natureza dos átomos que constituem a cadeia:

Cadeia Homogênea: É o tipo de cadeia que apresenta somente átomos de carbono entre carbonos. Ex:

Cadeia Heterogênea: É o tipo de cadeia que apresenta átomos diferentes de carbono entre carbonos. Esses átomos são chamados heteroátomos. Os principais heteroátomos são: O, N, S e P. Ex:

H2C CH3C

CH3

O CH3

CH3

H2C CH3C

CH3

C

CH3

N

HC CCH2

CH3

CH2

CH3

CH3

H2C CH3C

CH3

C

CH3

CH

H2C CH2C

CH3

CH2

CH3

H3C CH3

H2C CH2C

O

OHH3C

H2CH2CH3C NH CH3

C O CH2 CH3H3C

O

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4.2. Cadeias fechadas ou cíclicas: É o tipo de cadeia que não apresenta extremidades de carbono livre. Nessas cadeias os átomos se unem de modo a formar ciclos ou anéis.

Ex:

Classificação das cadeias fechadas: a) Quanto à presença de anel benzênico:

Cadeias aromáticas: são cadeias caracterizadas pela presença de pelo menos um núcleo aromático. Ex:

Cadeias alicíclicas ou não-aromáticas: são cadeias caracterizadas pela ausência de um núcleo aromático. Ex:

b) Quanto ao número de ciclos:

Cadeia monocíclica ou mononuclear: São aquelas que apresentam somente um ciclo, podendo ser aromática ou alicíclica. Ex:

CH2

CH2 CH2

CH2

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Cadeia policíclica ou polinuclear: São cadeias caracterizadas pela presença de dois ou mais ciclos, podendo ser aromático ou alicíclico que podem se apresentar de forma condensada ou isolada. Ex:

c) Quanto ao tipo de ligação entre os carbonos:

Cadeia alicíclica saturada: São cadeias que apresentam somente ligações simples entre os carbonos.

Ex:

Cadeia alicíclica insaturada: São cadeias que apresentam pelo menos uma ligação dupla ou tripla entre os carbonos. Ex:

Obs: A classificação acima foi referida apenas às cadeias alicíclicas, uma vez que, as cadeias aromáticas são sempre insaturadas com três duplas ligações que se encontram alternadas no ciclo.

d) Quanto à natureza dos átomos que constituem a cadeia:

Cadeia alicíclica homogênea ou homocíclica: É aquela que apresenta somente átomos de carbono ligados entre carbonos. Ex:

N

O

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Cadeia alicíclica heterogênea ou heterocíclica: É aquela que apresenta heteroátomo, isto é, átomos diferentes de carbono ligados entre carbonos. Ex:

4.3. Cadeias mistas: É o tipo de cadeia caracterizada pela presença de pelo menos um ciclo e uma

extremidade de carbono. Ex: a) Quanto à natureza dos átomos que constituem a cadeia: Os conceitos são os mesmos já mencionados anteriormente para as cadeias abertas e fechadas

alicíclicas.

Mista homogênea: Ex:

Mista heterogênea: Ex:

b) Quanto ao tipo de ligação entre carbonos: Os conceitos são os mesmos já mencionados anteriormente para as cadeias abertas e fechadas alicíclicas.

O CH2 CH3

CH2

H2C CH2

CH CH2 CH3

O

N

N

CH3

CH2 CH3

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Mista saturada: Mista insaturada

Exercícios 1. (UFPA) Nos compostos orgânicos o átomo de carbono aparece hibridizado de 3 (três) formas

diferentes, quais sejam: sp , sp2 e sp3. O arranjo espacial dos orbitais híbridos em cada tipo é,

respectivamente:

a) linear, esférico e tetraédrico.

b) Triagonal planar, piramidal e tetraédrico.

c) Linear, Triagonal planar e tetraédrico

d) Tetraédrico, Triagonal planar e esférico.

e) Planar, esférico e linear.

2. (UFPA) Na estrutura representada abaixo os átomos de carbono assinalados com as letras a, b, c e d

estão hibridizados, respectivamente, na forma:

a) sp2 , sp2 , sp3 , sp

b) sp2 , sp , sp3 , sp

c) sp3 , sp , sp, sp3

d) sp , sp3 , sp2, sp2

e) sp , sp2 , sp2 , sp

3. A estrutura do Geraniol, precursor de um aromatizante com odor de rosas, está colocada a seguir.

Em relação à molécula, pode-se afirmar que

a) apresenta 30 ligações sigmas () e 2 pi ().

b) é um hidrocarboneto de cadeia insaturada.

c) os carbonos três e quatro da cadeia principal apresentam hibridações sp3 e sp3, respectivamente.

d) dos dez carbonos, quatro são trigonais e seis são tetraédricos.

e) apresenta cadeia acíclica, ramificada, heterogênea e insaturada.

4. (UFPA) Analisando a estrutura da molécula do 1,3-pentadieno (CH3–CH=CH–CH=CH2) pode- se

concluir que:

I. Apenas um átomo de carbono é do tipo sp3. II. Existem 4 átomos de carbono do tipo sp2 ligados entre si. III. Hidrogênios do grupo metil são os únicos átomos que estão fora do plano de cadeia. IV. Não existe nenhum átomo de carbono do tipo sp.

CH CH3

CH3

CH2 CH3

CH3

O

C CH – C CH

(a)

(b)

(c) (d)

H3C C

CH3

CH CH2 CH2 C CH

CH3

CH2 OH

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a) Somente a alternativa I está correta.

b) Somente a alternativa II está correta.

c) Somente a alternativa III está correta.

d) Somente as alternativas I e IV estão corretas.

e) Todas as alternativas estão corretas.

5. (UFPA) Pode-se classificar o ácido láurico, CH3(CH2)10 COOH, como:

a) Um ácido alifático, insaturado, de cadeia reta com 12 átomos de carbono.

b) Um ácido alifático, saturado, ramificado, com 12 átomos de carbono.

c) Um ácido alifático, insaturado, de cadeia reta, com 11 átomos de carbono.

d) Um ácido alifático, saturado, de cadeia reta, com um número par de átomos de carbono.

e) Um ácido alicíclico, saturado, ramificado, com um número par de átomos de carbono.

6. (UFPA) O composto que apresenta 3 átomos de carbono sp2 e 1 sp é:

a ) CH3 – CH2 – C CH d ) CH2 = CH – CH2 – C CH

b ) CH C – CH = CH2 e ) CH2 = CH – CH = C = O

c)

7. (UFPA) No composto abaixo os átomos de carbono a, b, c e d apresentam, respectivamente,

hibridização:

a) sp3 , sp2, sp2 e sp2.

b) sp2 , sp2, sp e sp.

c) sp , sp2, sp2 e sp3.

d) sp3 , sp2, sp e sp2.

e) sp2 , sp, sp e sp3.

8. (UFPA) Analisando a estrutura abaixo:

Pode-se afirmar que:

I. Os ângulos alfa e beta são, respectivamente: 120º e 180º. II. carbono 3 forma 4 ligações sigma e o carbono 4 forma 2 ligações sigma e 2 ligações pi. III. A distância entre os Carbonos 1 e 2 é maior que a distância entre os Carbonos 4 e 5. IV. Quanto a hibridização: C1 : sp2, C2 : sp2, C3 : sp3, C4 : sp , C5 : sp2

a) Somente a afirmativa I é correta.

b) Somente as afirmativas I e II são corretas.

c) Somente as afirmativas II e IV são corretas.

d) Somente as afirmativas I, II e III são corretas.

e) As afirmativas I, II, III e IV são corretas.

CH3 – CH = C = CH2

a b c d

C CH

C

H

H C

H

C

H

H

C C H

1 2 3 4 5

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9. (UFPA) No composto abaixo, átomos de carbono a, b, c e d apresentam, respectivamente, hibridização.

a) sp2, sp2, sp3 e sp3

b) sp2, sp2, sp3 e sp

c) sp3, sp, sp3 e sp3

d) sp, sp, sp2 e sp2

e) sp, sp, sp3 e sp2

10. (UFPA) No Composto abaixo, existem:

CH3 – CH = CH – CH2 – C CH

a) 3 ligações e 5 ligações

b) 5 ligações e 3 ligações

c) 12 ligações e 5 ligações

d) 13 ligações e 3 ligações

e) 16 ligações e 1 ligações

11. (UFPA) Na molécula abaixo, existem:

a) 3 ligações e 12 ligações

b) 2 ligações e 11 ligações

c) 5 ligações e 10 ligações

d) 5 ligações e 5 ligações

e) 2 ligações e 10 ligações

12. (UFPA) Dado o composto abaixo, a única afirmativa INCORRETA sobre ele, é a que diz que:

a) existem 5 Carbonos primários, 1 secundário e 3 terciários

b) o carbono da carboxila apresenta número de oxidação +3

c) todos os Carbonos têm hibridização sp3

d) os ângulos de ligação entre os H e o C, nos grupos H3C, são 109º28’

e) é uma cadeia acíclica, ramificada, homogênea e saturada.

13. (UFPA) Muitas plantas defendem-se do ataque de microorganismos através da produção de substâncias químicas, as quais inibem o crescimento destes patógenos. Estas substâncias são conhecidas como fitoalexinas e um exemplo destas é a ipomearona (I), que é produzida pela barata,

OHC C CH2 C

H a b c d

H C CH C

O

OH3 2

C C

HO – C – CH – CH – C

C2H5

CH3OH

O

CH3 CH3

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quando infectada por um certo tipo de fungo.

Com relação à estrutura ( I ) pode-se afirmar que a mesma possui Carbonos hibridizados:

a) 4sp2 e 11sp3

b) 5sp e 10sp3

c) 4sp, 1sp2 e 10sp3

d) 5sp2 e 10sp3

e) 3sp2, 1sp e 11sp3

19. (UEPA) O composto que apresenta somente átomo de Carbonos com hibridização “sp2” é:

a ) HC C – CH3

d ) H2C = CH – CH = CH2

b ) H2C = C = CH2

c ) HC C – CH2 – CH = CH2

e)

20. (CESUPA) A estrutura abaixo representa a molécula do metanal (HCHO). De acordo com esta

estrutura podemos afirmar que na molécula do metanal:

a) ocorrem 5 ligações

b) ocorrem 2 ligações

c) o átomo de carbono apresenta Hibridação sp3

d) existem 4 elétrons de valência não compartilhados

e) o valor aproximado do angulo de ligação H – C – H é 109º

21. (FCAP) Leia as afirmativas abaixo e assinale a opção correta:

I . Na ligação a interpenetração dos orbitais é frontal

II . Na ligação a interpenetração dos orbitais é lateral

III . A ligação é mais forte que a ligação

IV . A ligação ocorre apenas entre os orbitais do tipo p.

a) apenas I e II

b) apenas II e IV

c) apenas III e IV

d) apenas I e III

e) todas estão corretas

22. De acordo com recente pesquisa realizada pelo Instituto Nacional do Câncer, os cigarros

brasileiros apresentam níveis de Nicotina 100% a 200% superiores ao limite que os padrões

O O

CH3 O CH3

CH3

O

H – C – H

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internacionais estabelecem como o patamar, a partir do qual se cria a dependência. A sua

fórmula estrutural é:

Daí, podemos afirmar que a nicotina:

a) apresenta a seguinte fórmula: C11H14N2

b) três ligações "pi"

c) dois carbonos terciários

d) possui uma cadeia carbônica homocíclica

23. O ácido hidróxi-etanóico, também conhecido por ácido glicólico, é bastante utilizado

atualmente em cosméticos. Sua fórmula estrutural é:

Sobre essa molécula é CORRETO afirmar que sua cadeia carbônica apresenta:

a) insaturação;

b) Heteroátomo;

c) um carbono com orbitais híbridos sp3 e outro com orbitais híbridos sp2;

d) carbono assimétrico;

e) carbono secundário;

24. O tingimento na cor azul de tecidos de algodão com o corante índigo, feito com o produto

natural ou com o obtido sinteticamente, foi o responsável pelo sucesso do "jeans" em vários

países.

Observe a estrutura desse corante:

Nessa substância, encontramos um número de ligações pi () correspondente a:

a) 3 b) 6 c) 9 d) 12

25. (UFPA) a propriedade dos átomos de carbono que permite a eles ligarem-se uns aos

outros, formando longas e intermináveis cadeias, é chamada:

a) tetravalência

b) tetracovalência

c) ligação simples

d) encadeamento

e) ligação dupla

CH3N

N

OH

O

CH2 – C – OH

O

O

N

C = C

C N

C

C

H

H

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26. Em relação à molécula esquematizada a seguir, são feitas as seguintes afirmações:

I. Entre os átomos de carbono 1 e 2 existe uma ligação .

II. Entre os átomos de carbono 1 e 2 existe uma ligação .

III. Entre os átomos de carbono 1 e 2 existem duas ligações .

IV. Entre os átomos de carbono 1 e 2 existem duas ligações .

V. Todas as ligações entre os átomos de carbono e hidrogênio são ligações

Dentre as afirmações feitas estão corretas apenas:

a) I e II

b) I e III

c) I, II e V

d) I, III e V

e) II, IV e V

27. O lanosterol é um intermediário na biossíntese do colesterol, um importante precursor de

hormônios humanos e constituinte vital de membranas celulares.

Os números de carbono terciários e quaternários com hibridização sp3 e o número de elétrons

existentes na molécula do lanosterol são, respectivamente,

a ) 2, 4 e 2

b ) 3, 4 e 2.

c ) 2, 4 e 4.

d ) 3, 4 e 4.

e ) 3, 3 e 2.

CRONOGRAMA DE AULAS DO – 1º PERÌODO

Número de Aulas

Conteúdos/Atividades

1ª SEMANA

2 aulas

- Definições; estudo do carbono; fórmulas; classificação dos carbonos e Hibridização.

2ª SEMANA

2 aulas

- Cadeias carbônicas.

3ª SEMANA

2 aulas

- Exercícios e atividades.

H2C CH CH3

1 2 3

HO

Lanosterol