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COLÉGIO ESTADUAL YVONE PIMENTEL ENSINO FUNDAMENTAL E MÉDIO

Rua Sebastião Malucelli, 1312 – Novo Mundo Fone/Fax:3246-3945/3248-6033/3346-4230

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PROFESSOR(A): Brígida A. Reis DISCIPLINA: Química Série/Turma: 3º B

NOME:_____________________________________________ _Nº._________ DATA: ____/____/____

1ª LISTA DE EXERCÍCIOS DO 1° BIMESTRE DO 1°SEMESTRE

ASSUNTO: Introdução à Química Orgânica

01) O histórico da Química Orgânica considera

relevante cada um dos fatos evidenciados a seguir.

I. Em 1777, a Química foi dividida em Orgânica e

Inorgânica;

II. Em 1807, a Teoria da Força Vital reafirmou a tese d

vitalismo;

III. Em 1828, foi realizada a primeira síntese orgânica

em laboratório;

IV. Em 1858, a Química Orgânica foi definida como a

Química dos Compostos do Carbono.

Qual das opções abaixo identifica os químicos

associados aos fatos I, II, III e IV, respectivamente?

a) Arrhenius, Berzelius, Sheele, Kekulé

b) Kekulé, Lovoisier, Berzelius, Bergman

c) Bergman, Berzelius, Wöhler, Kekulé

d) Wöhler, Arrhenius, Kekulé, Lavoisier

e) Arrhenius, Bergman, Sheele, Berzelius

02) (UFPR) A respeito dos compostos orgânicos, é

correto afirmar que:

01) Os compostos orgânicos somente podem ser

sintetizados pelos organismos vivos, daí a qualificação de

orgânicos.

02) Os compostos orgânicos são compostos de carbono,

embora algumas substâncias que contêm esse elemento

sejam estudadas também entre os compostos inorgânicos

(CO2, HCN etc.).

04) A existência de um grande número de compostos de

carbono está relacionada com a capacidade de o átomo de

carbono formar cadeias, associadas à sua tetracovalência.

08) Nos compostos de carbono, a ligação covalente é a

mais frequente.

16) Os compostos orgânicos são regidos por leis e

princípios próprios, não aplicáveis aos compostos

inorgânicos.

03) (Fuvest-SP) Quais são os quatro elementos mais

frequentemente encontrados nos compostos

orgânicos?

_______________________________________________

04) (UFRGS) A síntese da ureia, a partir do cianato de

amônio, segundo a equação:

NH4+CNO- aquecimento

CO(NH2)2

desenvolvida por Wöhler, em 1828, foi um marco na

história da Química, porque:

a) provou a possibilidade de sintetizarem compostos

orgânicos a partir de inorgânicos.

b) foi a primeira síntese realizada em laboratório.

c) demonstrou que os compostos iônicos geram

substâncias moleculares quando aquecidos.

d) se trata do primeiro caso de equilíbrio químico

homogêneo descoberto.

e) provou que o sal amônio possui estrutura interna

covalente.

05) (UEPB/PB) O gráfico a seguir representa a

evolução geral do número de compostos orgânicos

conhecidos. número de compostos

orgânicos (x 106)

Períodos

1

Anos40

2

Anos70

3

Anos90

Com base no gráfico, marque V ou F, quando as

proposições forem verdadeiras ou falsas,

respectivamente.

( ) O carbono apresenta capacidade para formar ligações

simples e múltiplas com ele mesmo, constituindo cadeias

de vários comprimentos.

( ) O raio atômico relativamente pequeno do átomo de

carbono e o fato dele constituir quatro ligações, é que

permite a formação de cadeias carbônicas, às vezes muito

longas e até em quatro direções, o que justifica o grande

número de compostos orgânicos conhecidos.

( ) Atualmente, é conhecido um número muito mais

elevado de substâncias inorgânicas do que o de

substâncias orgânicas, apesar da elevada capacidade do

átomo de carbono de formar novas estruturas.

( ) Existem substâncias inorgânicas constituídas por

átomos de carbono, aumentando desta forma, o número

de compostos químicos formados pelo carbono.

Marque a alternativa que corresponde a sequência

correta, respectivamente:

a) F, F, F, V c) V, V, V, F e) V, V, F, V

b) V, V, V, V d) F, V, V, F





NOME:_____________________________________________ _Nº._________ DATA: ____/____/____


ASSUNTO: Postulados de Kekulé/Características do carbono

01) Reescreva as seguintes estruturas, completando

com o número adequado de hidrogênios.

a) C C

C

C

b) C C N

O

c) C O C

d) C C C

C

C

C

C

C

C

C

e) C C

O

O

f)

C

CO

C

CO

C

C C

C

CC

g)

h) C

CN

C

CC

C Cl

C

C C

C

C N C

i)

j) C C C C

02) Abaixo estão representadas duas cadeias

carbônicas:

I. C C C C C O C

O

C

II. Cl C

C C

C

CC

C

C

C

C C

C

CC

ClCl

Cl

Cl

Substância responsável pelo

sabor de banana

Inseticida

Escreva as duas fórmulas estruturais, completando as

valências dos carbonos com os átomos de hidrogênio

necessários.

03) Complete a estrutura C - C acrescentando

separadamente:

a) um átomo de bromo (Br) e cinco de hidrogênio.

b) um átomo de enxofre (S) e seis de hidrogênio.

c) um átomo de nitrogênio (N) e sete de hidrogênio.

d) um átomo de oxigênio (O) e quatro de hidrogênio.

04) Quais as ligações (simples, duplas ou triplas) entre

os átomos de carbono que completam de maneira

adequada as estruturas a seguir?

a) H C C C C C

H

H H H

H c)

b) H C C C C C

H

H

H

CC

H

H

CC

H

HCH

CH

05) (Mack-SP) Na cadeia seguinte, o número de

ligações covalentes que se deve colocar entre os

carbonos, a fim de completar sua valência, é:

H C C C CH2

CH3

a) 4 b) 5 c) 6 d) 7 e) 8

06) (UEL-PR) Na fórmula

H2C...x...CH CH2 C...y...N

x e y representam, respectivamente, ligações:

a) simples e dupla. d) tripla e tripla.

b) dupla e dupla. e) dupla e tripla.

c) tripla e simples.

07) (UVA-CE) Na estrutura

H2C (1) C (2) C (3) CH2

NH2

H

as ligações representadas pelos algarismos são,

respectivamente:

a) simples, dupla, simples.

b) dupla, simples, dupla.

c) simples, tripla, dupla.

d) dupla, tripla, simples.





NOME:_____________________________________________ _Nº._________ DATA: ____/____/____


ASSUNTO: Fórmulas Moleculares

01) (UFAL-AL) A fórmula molecular de um hidrocarboneto com a cadeia carbônica

C = C – C = C – C é:

a) C5H12 c) C5H6 e) C5H10

b) C5H5 d) C5H8

02) (UCDB-MS) Muitas plantas contêm substâncias orgânicas simples, com, por exemplo, hidrocarbonetos,

responsáveis pelo odor e sabor. O -terpineno, cuja cadeia carbônica é mostrada abaixo, é uma das substâncias responsáveis pelo odor do limão:

C

C C

C

CC

C CC

C

O número total de átomos de hidrogênio presentes nessa substância é: a) 20 d) 22 b) 16 e) 14 c) 10

03) (Uece) A “nicotina” pode ser representada pela fórmula a seguir. Quantos átomos de carbono e quantos átomos de hidrogênio existem em uma molécula desse composto?

a) 10 e 13 b) 10 e 14 c) 9 e 12 d) 8 e 14

N

N

CH3

04) (UCDB- MS) Os números de átomos de hidrogênio nas seguintes substâncias orgânicas

C C

e C C C

C

C

C

C C

São respectivamente: a) 9 e 13 c) 8 e 12 e) 7 e 10 b) 13 e 10 d) 14 e 12

05) A benzamida, de fórmula estrutural,

C

O

NH2

apresenta fórmula molecular: a) C7H7NO b) C6H8NO c) C6H7NO d) C7H8NO2 e) C7H8NO

06) (Cefet-RJ) O pireno, hidrocarboneto de núcleos condensados, obtido do alcatrão de hulha, solúvel em éter e insolúvel em água, apresenta fórmula estrutural plana.

pireno

a) C14H8 b) C15H10 c) C16H10 d) C17H12 e) C18H12

07) (USJT-SP) As auxinas correspondem a um grupo de substâncias que agem no crescimento das plantas e controlam muitas outras atividades fisiológicas. Foram os primeiros hormônios descobertos nos vegetais. A auxina natural do vegetal é o ácido indolil acético (AIA), um composto orgânico simples, com a fórmula estrutural:

COOH

NH

CH2

Qual é a sua fórmula molecular?

a) C10H11O2N b) C10H11ON c) C10H9O2N d) C11H8ON e) C10H10ON

08) (FUVEST-SP) A vitamina K3 pode ser representada pela fórmula estrutural a seguir. Quantos átomos de carbono e de hidrogênio existem em uma molécula desse composto?

O

O

CH3

a) 1 e 3 b) 3 e 3 c) 9 e 8 d) 11 e 8 e) 11 e 10

09) (FCM-MG) A cafeína, um estimulante bastante

comum no café, chá, guaraná, etc., tem a seguinte

fórmula estrutural:

N

NO

H3C

CH3

O

N

N

CH3

Podemos afirmar corretamente que a fórmula molecular da cafeína é: a) C5H9N4O2

b) C6H10N4O2 c) C6H9N4O2

d) C3H9N4O2 e) C8H10N4O2




10) (Univali-SC) Uma das infecções mais dramáticas

de nossos dias é a causada pelo vírus HIV que, após

um tempo maior ou menor, pode levar a pessoa a

apresentar os sinais da AIDS. Um medicamento capaz

de inibir o avanço da moléstia é o AZT, que apresenta

a seguinte fórmula estrutural:

O

CH2HO

NH2

N

N

O

H CH3

O

Sua fórmula estrutural é: a) C10H13O4N5

b) C10H13O3N3 c) C10H17O4N3 d) C9H13O6N3 e) C9H11O4N5

11) (Unifor-CE) O α-naftol,

OH

Tem fórmula molecular: a) C10HO. b) C10H5O. c) C10H6O. d) C10H7O. e) C10H8O.

12) (UFPR) O clobutinol (figura abaixo) é uma

substância utilizada em xaropes de combate à tosse.

Recentemente foi constatado que o clobutinol pode

provocar arritmia cardíaca e, por isso, medicamentos

que o contêm foram retirados do mercado (Folha de

São Paulo, 01 set. 2007)

Cl CH3

N

CH3

CH3

HO

CH3

Clobutinol

Qual a fórmula molecular do clobutinol? ____________

13) O aroma das uvas se deve, entre outras, à substância cuja fórmula estrutural está abaixo.

C

NH2

O

OCH3

Qual é a fórmula molecular dessa substância? _______________________________________________

14) (UFSCar-SP) O ciprofoxacino é um antibiótico administrado por via oral ou intravenosa, usado contra infecções urinárias e, recentemente, seu uso tem sido recomendado no tratamento do antraz, infecção causada pelo microorganismo Bacillus anthracis. A fórmula estrutural desse antibiótico é mostrada na figura.

NHN

F

N

COOH

O

a) Qual a fórmula molecular desse antibiótico? b) Qual a porcentagem em massa de carbono? 15) (UFG-GO) O Parque Nacional das Emas, localizado no extremo sudoeste do estado de Goiás, é caracterizado pelo agrupamento de cupinzeiros, que servem como local de desenvolvimento de larvas e vaga-lumes. Pela emissão de luz, elas atraem outros insetos que lhes servem de alimento. Esse fenômeno de emissão de luz é chamado de bioluminescência e ocorre, principalmente, pela oxidação de uma substância química conhecida por luciferina, representada a seguir:

HO

N

S

S

NCOOH

Determine a fórmula molecular, a massa molecular e a composição percentual da luciferina.





NOME:_____________________________________________ _Nº._________ DATA: ____/____/____


ASSUNTO: CLASSIFICAÇÃO DOS CARBONOS

01) (Ufes-ES)

CH3 CH

CH3

CH2 C

CH3

CH3

CH3

1 2 3 4 5

6

7

8

Na fórmula, são carbonos:

Primários Secundários Terciários Quaternários

a) 1, 5, 6, 7, 8 3 2 4

b) 1, 5, 7, 8 3, 6 2 4

c) 1, 5 2, 3 6, 7, 8 4

d) 1, 5, 6 3, 7, 8 2 4

e) 4 2 3 1, 5, 6, 7, 8

02) (Fatec-SP) Na fórmula

H3C CH CH CH2 CH

CH3 CH3 CH3

CH3

as quantidades totais de átomos de carbono primário, secundário e terciário são, respectivamente: a) 5, 1 e 3 d) 3, 3 e 2 b) 2, 3, e 4 e) 2, 4 e 3 c) 5, 2 e 2 03) (FGV-SP) O composto de fórmula:

CH

OH

CH

CH3

NH CH CH3

CH3

H3C C CH C

CH3

CH3 CH3

Apresenta quantos carbonos primários, secundários, terciários e quaternários respectivamente? a) 5, 5, 2 e 1. d) 5, 4, 3 e 1. b) 7, 4, 1 e 1. e) 6, 4, 1 e 2. c) 7, 3, 1 e 2. 04) (PUC-RS) No eugenol, composto de odor agradável de fórmula:

CH2 OH

OCH3

CHCH2

utilizado como antisséptico bucal, o número de átomos de carbono secundário é: a) 2 b) 7 c) 10 d) 3 e) 8

05) (ITE Bauru – SP) O composto orgânico de fórmula plana abaixo possui:

CH3 CH2 CH C

CH3

CH3

CH3CH3

a) 5 carbonos primários, 3 carbonos secundários, 1

carbono terciário e 2 carbonos quaternários. b) 3 carbonos primários, 3 carbonos secundários, 1

carbono terciário e 1 carbono quaternário. c) 5 carbonos primários, 1 carbono secundário, 1 carbono

terciário, 1 carbono quaternário d) 4 carbonos primários, 1 carbono secundário, 2 carbonos

terciários, 1 carbono quaternário. 06) O composto orgânico que apresenta a fórmula estrutural a seguir possui:

CH CH2 CH

Cl CH3

CH3H3C CH CH CH

Cl CH3

CCl

ClCl

a) somente carbonos secundários. b) um carbono quaternário. c) somente carbonos primários. d) somente carbono terciário. e) três carbonos terciários. 07) (UEPG-PR) A tirosina, aminoácido sintetizado nos

animais a partir da fenilalanina, apresenta a seguinte


HO CH2 CH

NH2

C

O

OH

Com relação à classificação dos átomos de carbono na

estrutura da tirosina, assinale a alternativa que contém

a quantidade correta de átomos de átomos de carbono

primários, secundários, terciários e quaternários,

nessa ordem.

a) 2, 5, 2, 0. d) 2, 3, 1, 3.

b) 4, 0, 1, 2. e) 1, 7, 1, 0.

c) 3, 5, 0, 1.




08) Um quimioterápico utilizado no tratamento do câncer é a sarcomicina, cuja fórmula estrutural pode ser representada por:

CH2

OC

O

OH

Escreva a fórmula molecular e indique o número de carbonos secundários existentes em uma molécula deste quimioterápico. _______________________________________________ _______________________________________________ 09) (Cesgranrio-Rj) A prednisona é um glicocorticóide sintético de potente ação anti-reumática, antiinflamatória e antialérgica, cujo uso como de qualquer outro derivado da cortisona, requer uma série de precauções em função dos efeitos colaterais que pode causar.

O

CH3

OCH3

C

OH

O

CH2OH

Os pacientes submetidos a esse tratamento devem ser periodicamente monitorados, e a relação entre o benefício e reações adversas deve ser um fator preponderante na sua indicação. Com base na fórmula estrutural apresentada acima, qual o número de átomos de carbono terciários que ocorrem em cada molécula de prednisona? a) 3 b) 4 c) 5 d) 6 e) 7

10) (Uerj) A maior parte das drogas nos anticoncepcionais de via oral é derivada da fórmula estrutural plana abaixo:

O

OH

C H

O número de carbonos terciários presentes nessa estrutura é: a) 5 b) 7 c) 6 d) 8

11) (ENEM) As moléculas de nanoputians lembram

figuras humanas e foram criadas para estimular o

interesse de jovens na compreensão da linguagem

expressa em fórmulas estruturais, muito usadas em

química orgânica. Um exemplo é o NanoKid,

representado na figura:

OO

Em que parte do corpo do NanoKid existe carbono

quaternário?

a) mãos c) tórax e) pés

b) cabeça d) abdômen





NOME:_____________________________________________ _Nº._________ DATA: ____/____/____


ASSUNTO: CLASSIFICAÇÃO DAS CADEIAS CARBÔNICAS

01) (Mack-SP) A cadeia carbônica do composto

esquematizado a seguir classifica-se como:

H3C CH2 CH C

Cl O

O CH3

a) cíclica, saturada, heterogênea, ramificada.

b) acíclica, insaturada, homogênea, ramificada.

c) alifática, saturada, heterogênea, normal.

d) aberta, saturada, heterogênea, ramificada.

e) aberta, insaturada, homogênea, normal.

02) (UFBA) Assinale a alternativa correta. O composto,

H3C C CH2 NH

CH3

CH3

CH CH2

CH3

Possui, em sua estrutura, uma cadeia que pode ser

classificada como:

a) alicíclica, normal, heterogênea e saturada.

b) alicíclica, ramificada, homogênea e saturada.

c) alifática, ramificada, homogênea e insaturada.

d) alifática, ramificada, heterogênea e insaturada.

e) alifática, normal, homogênea e saturada

03) (UFSM-RS) O mirceno, responsável pelo “gosto

azedo da cerveja” é representado pela estrutura:

CH2

Considerando o composto indicado, identifique a alternativa correta quanto à classificação da cadeia. a) acíclica, homogênea, saturada. b) acíclica, heterogênea, insaturada c) cíclica, heterogênea, insaturada d) aberta, homogênea, saturada e) aberta, homogênea, insaturada

04) (Ufes) Dentre as opções a seguir:

Br CH2 CH2 CH2 CH3

I

O

II

CH3 C O

O

CH CH2

III

CH3

CH3

IV

OH

V

O composto que apresenta cadeia carbônica saturada,

homogênea e somente com carbonos secundários é:

a) I c) IV e) II

b) V d) III

05) (UEL-PR) O hidrocarboneto 1,2-benzopireno:

Um cancerígeno encontrado na fumaça do cigarro é: a) alicíclico polinuclear b) alifático saturado c) alifático insaturado d) aromático mononuclear e) aromático polinuclear

06) (Mack-SP) O composto que apresenta cadeia

carbônica saturada, homogênea e somente com

carbonos secundários é:

a) Cl CH2 CH2 CH2 Cl d)

b) H3C CH2 NH CH2 CH3e)

c)

O




07) (FEI-SP) O ácido acetilsalicílico de fórmula

C

O

O

C

OH

CH3

O

Um analgésico de diversos nomes comerciais (AAS,

Aspirina, Buferin e outros), apresenta cadeia

carbônica:

a) acíclica, heterogênea, saturada, ramificada.

b) mista, homogênea, insaturada, aromática.

c) aberta, heterogênea, saturada, aromática.

d) mista, heterogênea, insaturada, aromática.

e) mista, homogênea, saturada, alicíclica.

08) (PUC-RS) A “fluoxetina”, presente na composição

química do Prozac, apresenta fórmula estrutural:

CH3NHCH2CHOF3C

Com relação a esse composto, é correto afirmar que

apresenta:

a) cadeia carbônica cíclica e saturada

b) cadeia carbônica aromática e homogênea

c) fórmula molecular C17H16ONF

d) somente átomos de carbonos primários e secundários

e) cadeia carbônica mista e heterogênea

09) Sabendo que os quatro elementos organógenos –

C, H, O e N – fazem respectivamente 4, 1, 2 e 3 ligações

covalentes comum, forneça a fórmula estrutural dos

seguintes compostos:

a) C4H11N, em que todos os átomos de carbono estão

ligados a no máximo um outro átomo de carbono.

________________________________________________

________________________________________________

________________________________________________

b) C3H8O, cuja cadeia carbônica é heterogênea.

________________________________________________

________________________________________________

________________________________________________

c) C2H5ON, cuja cadeia carbônica é homogênea.

________________________________________________

________________________________________________

________________________________________________

d) C7H16, cuja cadeia carbônica apresenta 1 carbono

quaternário, 1 carbono terciário e os demais carbonos

primários.

________________________________________________

________________________________________________

________________________________________________

10) (Mackenzie-SP) A molécula que apresenta a menor

cadeia alifática, insaturada e que contém um carbono

quaternário é:

a) C6H12 c) C2H4 e) C5H10

b) C5H12 d) C5H10O

_______________________________________________

_______________________________________________

_______________________________________________

11) (Puccamp-SP) Preocupações com a melhoria da

qualidade de vida levaram a propor a substituição do

uso do PVC pelo tereftalato de polietileno, ou PET,

menos poluente na combustão. Esse polímero está

relacionado com as substâncias:

C C

OO

HO OH

I - ácido tereftálico

H2C CH2

II - etileno

É correto afirmar que I e II têm, respectivamente,

cadeia carbônica:

a) alicíclica e acíclica.

b) saturada e acíclica.

c) heterogênea e aberta.

d) cíclica e insaturada.

e) acíclica e homogênea.





NOME:_____________________________________________ _Nº._________ DATA: ____/____/____


ASSUNTO: HIBRIDAÇÃO DOS CARBONOS/LIGAÇÃO SIGMA E LIGAÇÃO PI

01) (Unifor-CE) Considere a seguinte estrutura:

C C C

I II III

Os carbonos I, II e III têm hibridização:

I II III

a sp sp2 sp

2

b sp2 sp

3 sp

c sp3 sp sp

d sp2 sp

3 sp

3

e sp2 sp sp

02) (Fesp-SP) No hidrocarboneto

C

H

H

H

C C

H H

C

H

H

C C

H H

H

Os carbonos:

a) apresentam todos hibridização sp3.

b) apresentam hibridização sp3 e sp

2

c) apresentam todos hibridização sp2

d) apresentam hibridização sp3 e sp.

e) apresentam hibridização sp3, sp

2 e sp.

03) (Unip – SP) Dada a molécula

1 2 3 4C

H

H

C C

H

C

H

H

H

Pode-se afirmar que a hibridação dos átomos de

carbono 1, 2, 3 e 4 é, respectivamente:

a) sp2, sp

2, sp

2, sp

3 d) sp

2, sp, sp

2, sp

3

b) sp, sp, sp, sp2

e) sp, sp2, sp, sp

3

c) sp2, sp

3, sp

2, sp

04) (UECE) Sempre que houver carbono hibridizado sp,

deverão aparecer nesse carbono:

a) duas ligações sigma e duas pi.

b) três ligações sigma e uma pi.

c) uma ligação sigma e três pi.

d) quatro ligações sigma.

05) (UFV – MG) Considere a fórmula estrutural abaixo:

C

H

H

H

C

H

C

H

C C H12345

São feitas as seguintes afirmativas:

I. O átomo de carbono 5 forma 4 ligações (sigma)

II. O átomo de carbono 3 forma 3 ligações (sigma) e 1

ligação (pi).

III. O átomo de carbono 2 forma 3 ligações (pi) e 1

ligação (sigma).

IV. O total de ligações (pi) na estrutura é igual a 3.

Identifique a alternativa correta:

a) Todas as afirmativas são corretas.

b) Apenas as afirmativas I, II e IV são corretas

c) Apenas as afirmativas II e III são corretas.

d) Apenas as afirmativas I e II são corretas.

e) Apenas as afirmativas I e IV são corretas.

06) (PUC-RJ) Quantas ligações , no total, existem no

composto representado pela fórmula abaixo?

H C C C

C H

H

H

C C

H

C C H

a) 2 b) 3 c) 4 d) 5 e) 6

07) (UFPA) No composto

H2C C

H

C CH

Existem:

a) 3 ligações e 2 ligações .

b) 2 ligações e 3 ligações .

c) 4 ligações e 2 ligações .

d) 7 ligações e 2 ligações .

e) 7 ligações e 3 ligações .




08) (ITA-SP) Em relação à molécula esquematizada a

seguir, são feitas as seguintes afirmações:

C

H

H C

H

C

H

H

H

1 2 3

I. Entre os átomos de carbono 1 e 2 existe uma ligação

do tipo sigma, .

II. Entre os átomos de carbono 1 e 2 existe uma ligação

do tipo pi, .

III. Entre os átomos de carbono 1 e 2 existem duas

ligações tipo sigma, .

IV. Entre os átomos de carbono 1 e 2 existem duas

ligações do tipo pi, .

V. Todas as ligações entre os átomos de carbono e

hidrogênio são ligações do tipo sigma, .

Dentre as afirmações feitas estão corretas apenas:

a) I e II d) I, III e V

b) I e III e) II, IV e V

c) I, II e V

09) (Fafi-MG) O número de ligações e do propino

(fórmula estrutural abaixo) é, respectivamente:

C

H

H

H

C C H

a) 6 e 2 b) 4 e 2 c) 3 e 2 d) 8 e 1 e) 7 e 1

10) (Efei-SP) A morfina, uma droga utilizada em

tratamento de câncer, tem a fórmula estrutural:

N

CH3

OHO

1

2

3

Os carbonos assinalados

possuem hibridização,

respectivamente

a) 1-sp2 2-sp

3 3-sp

2.

b) 1-sp 2-sp3 3-sp

3.

c) 1-sp2 2-sp 3-sp

2.

d) 1-sp 2-sp3 3-sp

3.

e) 1-sp2, 2-sp

2, 3-sp.

11) (UECE-CE) Uma das substâncias contidas nas

bebidas alcoólicas é o etanol. Quando o etanol é

carregado pelo sangue e chega ao cérebro, ele

estimula os neurônios a liberarem uma quantidade

extra de serotonina, que deixa a pessoa desinibida e

eufórica.

NH

NH2

De acordo com sua estrutura, mostrada ao lado, a

serotonina possui ligações sigma () e pi (), cujas

quantidades são, respectivamente:

a) 18 e 8 c) 22 e 4

b) 18 e 4 d) 26 e 4





NOME:_____________________________________________ _Nº._________ DATA: ____/____/____


ASSUNTO: FUNÇÕES QUÍMICAS

01) (FUVEST-SP) O bactericida Fomecin A, cuja

fórmula aparece a seguir, apresenta as funções:

HO

HO

OH

C

O

H

CH2 OH

a) ácido e fenol

b) álcool, fenol e éter

c) álcool, fenol e aldeído

d) éter, fenol e aldeído

e) cetona, fenol e hidrocarboneto

02) (FUVEST-SP) A fórmula da vitamina K3 é dada a

seguir. Nela reconhece-se a função:

O

O

CH3

a) aldeído b) ácido carboxílico c) éter d) fenol e) cetona

03) (UFMA) O composto de fórmula estrutural a seguir,

apresenta os seguintes grupos funcionais:

H3C CH

OH

C

O

NH2

a) álcool e amina b) álcool, amina e cetona c) álcool e amida d) álcool e ácido e) álcool e nitrocomposto

04) (Vunesp) A asparagina, de fórmula estrutural a

seguir, apresenta o(s) grupo(s) funcional(is):

C

O

H2N CH2 CH

NH2

C

O

OH

a) álcool d) amida, amina e ácido

b) éster e) éter, amida e ácido

c) éter e éster

05) (FUVEST-SP) O alucinógeno mescalina tem a


O

O

O

CH3

CH3

CH3

CH2CH2H2N

Nela estão presentes as funções orgânicas:

a) éster e amida d) éster e amina

b) éter e amina e) éter e fenol

c) fenol e amina

06) O benzoato de benzila

C O

O

CH2

É utilizado como medicamento no combate a

escabiose. Esse composto pertence à função:

a) álcool d) amina

b) éster e) éter

c) ácido carboxílico

07) (UEL-PR) Os radicais presentes na estrutura do

ácido pícrico, caracterizam as funções:

OH

NO2O2N

NO2

a) enol e amida

b) fenol e amina

c) fenol e nitrocomposto

d) ácido carboxílico e amina

e) ácido carboxílico e nitrocomposto




08) (ACAFE-SC) – Louis Pasteur, cientista francês,

estudou em 1848 cristais de uma “substância”

proveniente da uva. Tal “substância” era chamada, na

época, de acidum racemicum (do latim, racemus =

uva). Que funções químicas estão presentes na

fórmula do Acidum racemicum, representada a seguir?

HOOC CH CH COOH

OH OH

a) álcool e acetona b) álcool e ácido carboxílico c) éster e acetona d) álcool e aldeído e) éter e ácido carboxílico

09) (VUNESP-SP) Durante a guerra do Vietnã (década

de 60 do século passado), foi usado um composto

chamado agente laranja (ou 2,4-D) que, atuando como

desfolhante das árvores, impedia que os soldados

vietnamitas se ocultassem nas florestas durante os

ataques dos bombardeiros. Esse material continha

uma impureza, resultante do processo de sua

fabricação, altamente cancerígena, chamada dioxina.

As fórmulas estruturais para estes compostos são

apresentadas a seguir:

Cl

Cl

O CH2 C

O

OH

2,4-D

O

O

Cl

Cl

Cl

Cl

dioxina

Esses compostos apresentam em comum as funções:

a) amina e ácido carboxílico

b) cetona e aldeído

c) ácido carboxílico e amida

d) haleto orgânico e amida

e) éter e haleto orgânico

10) (UniSantos-SP) A genfibrozila é uma droga

utilizada para reduzir as concentrações plasmáticas

de colesterol e triglicerídeos.

CH3

CH3

O (CH2)3 C

CH3

CH3

COOH

genfibrozila

Indique a alternativa que corresponde aos grupos

funcionais do “genfibrozila”.

a) éter e ácido carboxílico

b) éter e aldeído

c) fenol e aldeído

d) fenol e ácido carboxílico

11) (UTFPR) Uma grande quantidade de compostos de

função mista contendo amina apresenta inúmeros

efeitos fisiológicos e é muito empregada em medicina.

Dadas as estruturas abaixo, julgue os itens que

seguem:

I) Ácido para-amino benzóico: absorve radiação

ultravioleta, sendo usado na preparação de

bronzeadores e protetores solares. Em sua estrutura

observamos as funções amina e ácido carboxílico.

NH2

O

HO

II) Xilocaína: anestésico local. Em sua estrutura

observamos as funções amina e amida.

NH

N

C2H6

C2H6

O

III) Adrenalina: acelera os batimentos cardíacos, com

aumento de pressão arterial. Em sua estrutura

observa-se somente três funções: fenol, álcool e

amina.

NH

OHHO

HO

IV) Fenilefrina: descongestionante nasal. Em sua

estrutura observa-se somente duas funções: fenol e

amina.

HO

NH

OH

Está(ão) correta(s) a(s) afirmativa(s):

a) I, II e III somente.

b) I, II e IV somente.

c) I, II, III e IV.

d) III e IV somente.

e) I e II somente.




12) (UFV-MG) O acebutolol pertence a uma classe de

fármacos utilizada no tratamento da hipertensão.

CH3O

NH3C

O

H

O N

OH

CH3

CH3H

ACEBUTOLOL

Estão presentes na estrutura do acebutolol as

seguintes funções:

a) éster, álcool, amina, amida, alqueno.

b) amina, alqueno, álcool, amina, fenol.

c) amina, cetona, éter, álcool, amida.

d) cetona, álcool, amida, amina, alqueno.

e) amina, fenol, aldeído, éter, álcool.

13) (UFPI) Amburosídeo B (Phytochemistry 50, 71-74,

2000), cuja estrutura é dada abaixo, foi isolada de

Amburana cearensis (imburana-de-cheiro ou cumaru)

na busca pelo princípio ativo responsável pela

atividade antimalárica da mesma. Escolha a

alternativa que apresenta quatro funções orgânicas

presentes no amburosídeo B.

H3CO

HO

O

O

OOH

CH2OH

OH

HO

O

a) Fenol; cetona; ácido carboxílico; álcool

b) Fenol; éter; éster; álcool

c) Cetona; éter; éster; álcool.

d) Cetona; éter; ácido carboxílico; álcool

e) Fenol; cetona; éter; álcool

14) (UCB-DF) O antibiótico cloromicetina, utilizado para

tratar as infecções de olhos e ouvidos, possui a

seguinte fórmula estrutural:

HO CH2 CH CH

NH2

OH

NH

C OCHCl

Cl

As funções presentes nesse composto, entre outras,

são:

a) álcool, cetona e nitrocomposto.

b) nitrocomposto, aldeído e cetona.

c) cloreto de ácido, fenol e amina.

d) amida, haleto orgânico e nitrocomposto.

e) amina, haleto orgânico e álcool.

15) (Fatec-SP) Durante a Guerra do Vietnã, o chamado

agente-laranja, que atuava como desfolhante nas

árvores das florestas, foi destaque, pois essa

substância é altamente cancerígena:

Cl

Cl

O CH2 C

O

OH

As funções presentes na molécula deste composto

são:

a) éster, ácido carboxílico e hidrocarboneto.

b) éter, haleto orgânico e ácido carboxílico.

c) tiocomposto, cetona e álcool.

d) amina, ácido carboxílico e amida.

e) ácido carboxílico, éter e nitro composto.

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